Lista E

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Eliminação 
 
1. Qual dos compostos de cada par reage mais 
rapidamente em uma reação E1? 
 
 
2. Identifique a base mais forte: 
a) NaOH vs. H2O 
b) EtONa vs. EtOH 
 
 
3. (2S,3S)-2-Bromo-3-fenilbutano reage via 
reação E2 com uma base forte para produzir 
(E)-2-fenil-2-buteno. Use projeções de 
Newman para explicar o percurso 
esteroquímico desta reação. 
 
 
4. Considere a seguinte reação: 
 
a) como a velocidade seria afetada se a 
concentração de brometo de tert-butila for 
duplicada? 
b) como a velocidade seria afetada se a 
concentração de etóxido de sódio for 
duplicada? 
 
5. Prediga o produto majoritário de cada uma 
destas reações E2: 
 
 
6. Quando 3-bromo-2,4-dimetilpentano é 
tratado com hidróxido de sódio, apenas um 
alqueno é formado. Explique o mecanismo que 
leva ao produto e justifique porque essa reação 
forma apenas um regiosômero. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Escreva o produto de reação E1 mais 
estável em cada uma das seguintes reações: 
 
 
8. Mostre o mecanismo das seguintes reações 
E2 e indique o produto majoritário em cada 
caso. 
 
 
9. As reações abaixo são similares. Contudo, 
uma delas ocorre muito rapidamente, uma 
outra muito lentamente e uma não ocorre. 
Identifique cada uma delas e explique sua 
escolha. 
 
 
10. Proponha um mecanismo para cada 
reação abaixo: 
 
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11. Compare a ocorrência de SN vs. E para as 
reações abaixo. 
 
 
 
12. Quando 2-bromo-2-metilhexano é tratado 
com etóxido de sódio em etanol, o produto 
majoritário é 2-metil-2-hexeno. 
a) escreva o mecanismo da reação. 
b) qual a lei de velocidade da reação? 
c) o que acontece com a velocidade da reação 
se a quantidade de base for duplicada? 
d) mostre o diagrama de energia para essa 
reação. 
e) desenhe o estado de transição para essa 
reação. 
 
13. Explique os mecanismos para as seguintes 
conversões. Os produtos são 
enantiomericamente puros? 
 
 
14. Mostre os mecanismos das reações 
abaixo. 
 
 
 
 
15. Quando 2-iodobutano é tratado com 
diferentes bases em DMSO a 50 ºC, a 
porcentagem de 1-buteno formado dentre o 
total de butenos depende da base escolhida, 
conforme apresentado abaixo (JACS 1973, 95: 
3405) 
 
 
a) qual a relação entre a reatividade (força da 
base) e a seletividade (regiosseletividade)? 
b) o pKa de 4-nitrofenol é 7,1. Baseado na 
tendência observada no item a, estime a 
percentagem de 1-buteno que deve ser 
formada se 2-iodobutano é trato com a base 
conjugada de 4-nitrofenol em DMSO a 50 ºC.