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Profa Sabrina Baptista Ferreira 
Química OrgI 
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1. Suponha que você deseje obter no laboratório o (R)-2,3-dimetil-hexanol-4 (figura 
abaixo). Sugira uma rota de síntese, descrevendo o haleto de partida, qual o nucleófilo e 
quais as condições experimentais (solvente) que você utilizaria para obter esse produto 
com o maior rendimento possível. Você dispõe de haletos quirais oticamente puros 
como materiais de partida. Justifique a sua resposta em termos mecanísticos. 
H3C
OH
CH3
CH3
H
(R)-2,3-dimetil-hexanol-4 
 
2. A reação do 2-metil-propanol-2 com cloreto de sódio (NaCl) é cerca de 200 vezes 
mais rápida em meio aquoso do que em clorofórmio. Se além disso adicionarmos ácido 
nítrico ao meio reacional, a velocidade da reação aumenta em torno de 15 vezes. Sugira 
explicações para esteas observações. 
 
3. Alcinos são compostos relativamente ácidos, e se dissociam em solução para gerar 
ânion contendo carbonos com carga negativa (carbânions), segundo a equação a seguir. 
HC CH HC C:- + H+
 
Os carbãnions são nucleófilos extremamente potentes, e regem muito rapidamente com 
haletos de alquila. Com base nesta informação, descreva quais os produtos você 
esperaria a partir das reações 1 e 2 a seguir. 
Cl
+ HC CH(Reação 1)
Cl + HC CH(Reação 2)
 
 
4. Indique o produto principal obtido quando cada um dos seguintes haletos de alquila 
sofre uma reação E2: 
 
9) Indique o produto principal obtido quando cada um dos seguintes haletos de alquila 
sofre uma reação E1: 
 
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5. Que produtos se esperariam obter de cada uma das seguintes reações de eliminação? 
Se mais de um produto for possível, indique qual será o produto principal. Justifique 
 
6. Forneça o mecanismo e a estrutura do produto (C6H10S) formado através da seguinte 
reação: Considere que a base forte favorece SN2 e E2, mesmo em solventes próticos. 
 
 
7. Arranje os compostos de cada série abaixo na ordem crescente de reatividade frente à 
desidro-halogenação com base pequena e forte, Justifique: 
 
a.1) 2-bromo-2-metilbutano ; a.2) 1-bromopentano ;a.3) 2-bromopentano e a.4) 3-
bromopentano 
b.1) 1-bromo-3-metilbutano ; b.2) 2-bromo-2-metilbutano e b.3) 2-bromo-3-metilbutano 
 
8. O 2-bromo-3-etil-hexano, reage com bases como EtO-Na+/EtOH para dar uma 
mistura de dois alquenos (A e B). 
 
9. Qual composto, de cada par abaixo, sofre reação de eliminação E1 mais rapidamente 
em CH3CH2OH? Mostre o mecanismo para este composto e justifique. 
 
a) (CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3 ou (CH3)2CBrCH2CH2CH3 
b) (CH3)2CHCHClCH3 ou (CH3)2CHCH2CH2Cl 
 
10. Mostre um exemplo de reação para cada item abaixo. Mostre o mecanismo. 
a) Produto de Saytzeff (substrato neutro) 
b) Produto de Hofmann (substrato iônico) 
 
11. Mesilatos e triflatos são bons grupos de saída. No entanto, o deslocamento de 
triflato por um nucleófilo ocorre 5000 vezes mais rápido do que o correspondente 
mesilato. Em outras palavras, o triflato é 5000 vezes melhor grupo de saída do que o 
mesilato. Usando desenhos e algumas palavras, explique o porque. 
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12. 
a) Usando diagramas de energia/coordenada de reação e algumas palavras explique o 
porque que a reação de SN2 é mais rápida em solvente polar aprótico do que em 
solvente polar prótico: 
 
b) Usando diagramas de ene rgia /coordenada de reação e algumas palavras explique 
porque haletos de alquila terciários reagem mais rápido do que haletos secundários 
em condições de SN1: 
 
 
13. A substituição de bromo por hidroxila na substância abaixo é bem mais rápida no 
isômero trans do que no cis. Os dois isômeros fornecem o mesmo produto. Explique, 
descreva os mecanismos das reações e dê o produto. 
 
 
14. Defina o que significa os termos abaixo e explique quais condições favorecem 
cada um destes mecanismos: 
a) SN1 
b) SN2 
c) E1 
d) E2 
 
15. Dê o produto que se forma para as reações substituição e eliminação nucleofílicas 
abaixo. E descreva os mecanismos. 
	
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