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CENTRO UNIVERSITÁRIO SENAI CIMATEC CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA GRUPO 1 PRÁTICA 9: Síntese do salicilato de metila Salvador 2018 Ana Laise nascimento jade dotto matheus santos natália barbosa da silva PRÁTICA 8: Síntese do salicilato de metila Relatório apresentado no curso de graduação em Engenharia Química, como requisito parcial para aprovação na disciplina Química orgânica Prática, sob orientação do professor Alexandre Pereira Wentz. Salvador 2018 sumário 41. Introdução � 42. Materiais e métodos � 42.1 Reagentes � 42.2 Vidrarias e acessórios � 42.2.1 Vidraria: � 52.2.2 Acessórios: � 52.2.3 Equipamentos: � 52.3 PROCEDIMENTOS � 53. Resultados e Discussão � 54. Considerações finais � 6Referências � 7ANEXO 1 – Questionário � � � Introdução rendimento foi baixo e ainda sobraram moléculas de ácido salicílico sem reagir. Materiais e métodos Reagentes Ácido salicílico Metanol Ácido sulfúrico Diclorometano Carbonato de cálcio Sulfato de magnésio ou sulfato de sódio Vidrarias e acessórios Vidraria: Balão de destilação de 250 ml Proveta de 50 ml Pipeta graduada de 5 ml Bastão de vidro Béquer de 50 ou 100 ml Condensador Funil de separação Funil Acessórios: Papel de filtro Equipamentos: Balança Capela de exaustão Placa de aquecimento PROCEDIMENTOS Em balão de 250 mL, colocou-se 14 g de ácido salicílico, adicionou-se 30 mL de álcool metílico e acrescentou-se lentamente 5 mL de H2SO4 concentrado. Adaptou-se ao balão um condensador para refluxo e aqueceu-se a mistura a 70°C sob refluxo durante 60 minutos, a partir da condensação da primeira gota no condensador. Resfriou-se mistura e em seguida transferiu-se para um funil de separação contendo 45 mL de solução aquosa de carbonato de cálcio a 20%. Agitou-se o funil suavemente para liberação de CO2 e depois normalmente para a mistura completa dos componentes. Extraiu-se o produto com diclorometano e recolheu-se a fase orgânica. Em seguida, lavou-se a fase orgânica com 25 mL de água destilada e acrescentou-se 1g de MgSO4. Filtrou-se, utilizando papel pregueado, para um béquer e colocou-se o produto na capela para evaporação do solvente. Resultados e Discussão Considerações finais Referências ANEXO 1 – Questionário Escreva a equação da reação. A reação acontece entre o ácido salicílico e o metanol, formando o salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio. 2) Indique o rendimento teórico e o rendimento obtido. O rendimento esperado para a síntese do salicilato de metila, deveria ser aproximadamente 15,42 g segundo o cálculo abaixo: Ácido salicílico Salicilato de metila 138,12 g/mol ----------- 152,15 g/mol 14 g/mol------------x g/mol X= 15,42 g de salicilato de metila Densidade do metanol = 1g/ml, 30 ml= 30 g Metanol salicilato de metila 32 g ----------------152,0 g 30g -----------------x g X = 142,5 g de salicilato de metila, com isso, o metanol este em excesso. 142,5 g de salicilato --------------------100 % (142,5- 15,42) g de salicilato --------- x % X = 89,18 % de excesso de metanol Entretanto obteve-se um rendimento de (xxxxx) g no experimento, xx % do rendimento esperado. 3) Para que servem as lavagens feitas com carbonato de sódio, com água e com diclorometano? Indique as reações ocorridas quando necessário. Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa, extração líquido-líquido e a água para purificação. As duas substâncias serão imiscíveis. Quando a água se mistura com o diclorometano não há ligação entre eles, pois as forças de ligação da molécula de água são ligações de hidrogênio, que são muito fortes e a força de ligação do diclorometano é de van der waals, que são muito fracas. Salicilato de metila é pouco solúvel em agua e possui a densidade igual a 1,17 g/cm³, enquanto a densidade do diclorometano é 1,33 g/cm³ e o da água 1 g/cm³. Por isso no funil de separação retirou-se a o diclorometano, fase inferior, da fase orgânica. 4. Qual a função do sulfato de magnésio? O sulfato de magnésio é utilizado para secar a fase orgânica.