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“O amor é essa maravilhosa oportunidade de outro nos amar quando já não nos podemos amar a nós próprios.” (Jean Ghéheno)
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Colégio Cristo Rei (83).3421.3798
Questão 01) 	
Quando o ciclo-hexanol é tratado com H2SO4 e aquecimento, há produção de um hidrocarboneto. Este hidrocarboneto reage com o ácido bromídrico, formando um único produto.
a)	Represente as equações químicas de ambas as reações.
b)	Dê o nome (IUPAC) dos produtos formados em ambas as reações.
Questão 02) 	
A figura abaixo mostra um experimento de aula prática executado nos laboratórios de química orgânica. O funil de decantação contém 200 mL de álcool etílico (etanol), enquanto no balão tritubulado existem 100 mL de ácido sulfúrico concentrado. Com a temperatura da manta elétrica mantida em 140ºC, o álcool é cuidadosamente adicionado ao ácido sulfúrico. Nesse momento, começa a ocorrer a formação de um produto orgânico que é separado do meio reacional por destilação e recolhido em um balão de fundo redondo contido em uma cuba de gelo. Após tratamento adequado do destilado, verifica-se a formação do composto A com fórmula molecular C4H10O. 
Considerando as informações acima, faça o que se pede: 
a)	Desenhe a fórmula estrutural plana do composto A. 
b)	Se a temperatura não for rigorosamente controlada e atingir valores elevados (aproximadamente 180ºC), verifica-se a formação de um composto orgânico B com ausência de oxigênio. Desenhe a fórmula estrutural plana dessa substância. 
Questão 03) 
A desidratação de um álcool exige a presença de um ácido e aplicação de calor. Por exemplo, ácido fosfórico e temperatura da ordem de 200ºC. Há casos em que ocorre a formação de alguns produtos isômeros, onde um deles predomina sobre os demais, por possuir maior estabilidade.
Escreva a reação de desidratação do 3-metil-1-butanol, indicando, apenas, o isômero mais estável.
Questão 04) 
O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido assustadoramente, causando grande preocupação às autoridades do país. A ingestão de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em acidentes de trânsito que os deixam com algum tipo de dano permanente ou os levam à morte. O álcool encontrado nas bebidas é o etanol, obtido a partir da cana-de-açúcar. Os álcoois podem sofrer dois tipos de reação de desidratação, dependendo das condições de reação. A partir do álcool citado, observe o esquema e indique:
a)	Os nomes (oficiais) dos compostos A e C.
b)	A fórmula estrutural de um isômero de compensação do composto A.
Questão 05) 	
As substâncias responsáveis pelo aroma da manga são ésteres de baixa massa molecular. Destes ésteres, pode-se destacar o propanoato de metila. Utilizando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos, escreva uma equação química completa e balanceada que representa a reação de esterificação para se obter o propanoato de metila. Nomeie os reagentes dessa equação.
Questão 06) 
Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da substância I reage com 1 mol de etanol, na presença de um catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e 1 mol do produto IV.
Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto IV (que pertence à função orgânica álcool) responda ao que se pede.
a)	Represente a estrutura do produto III utilizando notação em bastão.
b)	Dê o nome do produto IV, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC.
c)	Escreva a fórmula molecular da substância I.
Questão 07) 
O ácido acetilsalicílico ou Aspirina® pode ser facilmente preparado em laboratório pela reação do ácido salicílico com anidrido acético e um catalisador ácido, conforme a reação mostrada abaixo.
Com base no esquema acima e em seus conhecimentos, analise as afirmativas abaixo e marque a INCORRETA.
a)	Tanto o ácido salicílico quanto o ácido acetilsalicílico são compostos fenólicos.
b)	A conversão do ácido salicílico em ácido acetilsalicílico é uma reação de esterificação.
c)	O outro composto que se forma como produto na reação é o ácido acético.
d)	A hidrólise do ácido acetilsalicílico deve produzir ácido salicílico e ácido acético.
Questão 08) 	
Aquecendo, juntos, ácido benzóico e etanol podemos esperar a formação de:
a)	Sal e água.
b)	Éter e água.
c)	Éster e água.
d)	Aldeído e água.
e)	Cetona e água.	
Questão 09) 	
O ácido fórmico, extraído de formigas, reage com o etanol formando um: 
a)	éster; 
b)	glicol; 
c)	alcano e gás carbônico; 
d)	alceno e água; 
e)	aldeído
Questão 10) 	
A glicerina é um composto alifático tri-hidroxilado extremamente versátil, empregado, corro umectante em cosméticos e remédios e como lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato de glicerina é o explosivo nitroglicerina, que, misturado com serragem, se transforma na dinamite. 
A síntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico, é uma reação de: 
a)	redução.
b)	oxidação. 
c)	esterificação.
d)	fermentação. 
e)	saponificação. 
Questão 11) 	
O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. 
 
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A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de 
a)	banana.
b)	kiwi.
c)	maçã.
d)	laranja.
e)	morango.
Questão 12) 
Considere os seguintes compostos orgânicos:
I)	CH3CH2OH
II)	C2H4
	III)	CH3COOH
	IV)	CH3COOCH2CH3
Com relação aos compostos apresentados, é INCORRETO afirmar que:
a)	o composto I é utilizado como combustível automotivo.
b)	o composto II é utilizado no amadurecimento de frutas.
c)	a reação entre os compostos I e III produz o composto IV.
d)	o composto III apresenta caráter básico.
e)	o composto IV apresenta aroma agradável.
Questão 13) 
O vinagre é uma solução aquosa de ácido acético (H3CCOOH) que tem massa molar igual a 60 g/mol.
Da informação acima, considere as afirmações I, II, III e IV.
I.	Se, em 500 mL de certo vinagre, há 30 g de ácido, então a concentração da solução é igual a 1 mol/L.
II.	Ácido etanóico ou simplesmente etanóico é o nome oficial do ácido acético.
III.	O ácido acético possui, em sua estrutura, ligações covalentes sigma e pi.
IV.	A reação do ácido acético com álcool é chamada de esterificação.
Das afirmações feitas, estão corretas
a)	II e III, somente.
b)	II e IV, somente.
c)	I e IV, somente.
d)	I, II e III, somente.
e)	I, II, III e IV.
Questão 14) 
O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser quimicamente obtido a partir da reação entre o ácido acético e o
a)	etano. 
b)	eteno.
c)	2-buteno. 
d)	etanol. 
e)	etanal.
Questão 15) 
Ésteres mais simples aparecem no perfume das flores e no aroma e sabor dos frutos. As indústrias produzem grandes quantidades de ésteres, que são usados como sabores e aromas artificiais em doces, balas e sorvetes. Uma forma de produzir éster é colocar para reagir
a)	ácido carboxílico e álcool.
b)	aldeído e álcool.
c)	ácido carboxílico e éter.
d)	cetona e éter.
Questão 16) 
O pioneiro no uso do etoxietano (éter comum) para fins anestésicos foi o Doutor Crawford W. Long, em 1842, quando usou essa substância para removertumores do pescoço de um paciente. O etoxietano pode ser obtido 
a)	Pela reação do álcool etílico e ácido acético
b)	Pela reação entre o etanoato de metila e o álcool etílico
c)	A partir da hidratação do ácido acético, por ação do ácido sulfúrico
d)	A partir da desidratação intermolecular do álcool etílico, por ação do ácido sulfúrico.
Questão 17) 	
Considere a equação que representa uma reação química não balanceada:
A opção que contém as substâncias I e II que participam da reação em questão é:
a)	I = CH3CH2OH ; II = H2O
b)	I = CH3COONa ; II = NaOH
c)	I = CH3COCl ; II = HCl
d)	I = CH3COOH ; II = H2O
e)	I = CH3ONH2 ; II = NH3
Questão 18) 	
Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (“chiadeira”) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acroleína ( líquido incolor e de forte odor) e água , segundo a reação:
C3H5(OH)3 ( CH2 = CHCHO + 2 H2O
 glicerol acroleína
O tipo da reação acima apresentada é:
a)	eliminação de aldeídos
b)	eliminação de álcoois
c)	substituição de álcoois
d)	substituição de ácidos
e)	adição de aldeídos
Questão 19) 	
A reação de eliminação de álcoois leva à obtenção de:
a)	alcanos.
b)	alcenos.
c)	alcinos.
d)	éteres.
e)	ciclanos.
Questão 20) 	
Considere as equações:
I) 	CH3 – CHCH3 – CH2 – CH3 + Br – Br 
 CH3 CCH3Br – CH2 – CH3 + HBr
II) 	CH2 = C = CH2 + 2H2 
 CH3 – CH2 – CH3 
III) 	CH3 – CCH3 = CCH3 – CH2 – CH3 + O3 
 CH3 COCH3 + COH3C – CH2 – CH3 + H2O2 
IV) 	CH3 – CH2OH ( CH2 = CH2 + H2O
Elas representam, respectivamente, reações de:
a)	I–eliminação, II–substituição, III–adição, IV–eliminação
b)	I–adição, II–eliminação, III–oxidação, IV–substituição
c)	I–adição, II–eliminação, III–eliminação, IV–substituição
d)	I–oxidação, II–adição, III–eliminação, IV–substituição
e)	I–substituição, II–adição, III–oxidação, IV–eliminação
Questão 21) 	
Considerando a desidratação intramolecular do etanol, em presença de H2SO4 e temperatura, assinale a alternativa que indica os produtos resultantes.
a)	Propeno e H2O		 
b)	Eteno e H2O		 
c)	Eteno e Etano 
d)	Etano e H2O	
e)	Buteno e H2O
Questão 22) 
Um álcool na presença de ácido sulfúrico a 95% quando aquecido a 170 ºC sempre resultará em:
a)	Alcano
b)	Acetona
c)	Éter
d)	Alceno
e)	Derivado de ácido sulfônico
Questão 23) 
O octeno, dentre outras substâncias, está contido na casca de limões e sofre combustão como todo hidrocarboneto. Também, teoricamente, forma o álcool correspondente quando hidratado em meio sulfúrico de acordo com a reação abaixo: 
A reação inversa obedecerá ao mecanismo de
a) 	condensação.
b) 	adição.
c) 	substituição eletrofílica.
d) 	substituição nucleofílica.
e) 	eliminação.
Questão 24) 
Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação, e os produtos formados estão relacionados à temperatura de reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a desidratação intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente,
a)	etano e etoxieteno.
b)	eteno e etoxietano.
c)	etoxieteno e eteno.
d)	etoxietano e eteno.
e)	etoxieteno e etano.
Questão 25) 
Quando o 2-clorobutano sofre uma reação de eliminação na presença de KOH alcoólico, a quente, forma-se o 2-buteno como produto principal. É correto afirmar que essa eliminação segue a regra de:
a)	Hofmann.
b)	Markovnikov.
c)	Zaitsev.
d)	Alfred Nobel.
Questão 26) 
A desidratação do etanol, dependendo das condições em que é feita, pode ser intermolecular ou intramolecular, produzindo como principais produtos, respectivamente,
a)	álcool e éter.
b)	éter e éster.
c)	éter e hidrocarboneto.
d)	álcool e hidrocarboneto.
e)	éster e hidrocarboneto.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 27
Os terpenos são compostos orgânicos naturais, usados na indústria de perfumes (essências), inseticidas e condimentos. O 
-terpineol pertence à classe dos terpenos e pode ser isolado do óleo essencial de lavanda. Com base na estrutura desse composto, representada a seguir, responda aos itens a, b, c e d. 
Questão 27) 
A desidratação de 
-terpineol em meio ácido produz dois compostos isômeros de fórmula molecular C10H16. Represente as estruturas desses compostos e defina o tipo de isomeria que existe entre eles.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 28
O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são usados, principalmente, como conservante na indústria de alimentos para prevenir o crescimento de fungos em queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e chocolates.
A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo mais efetiva até 6,5.
Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado como acidulante.
Questão 28) 
As reações do ácido sórbico com etanol e com hidróxido de sódio levam, respectivamente, à formação de:
a)	éster e aldeído.
b)	sal e álcool.
c)	aldeído e cetona.
d)	éster e sal.
e)	ácido carboxílico e sal.
f)	I.R.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 29
O coentro, erva originária do Mediterrâneo, é amplamente utilizado na culinária brasileira, especialmente na Região Nordeste. As folhas e frutos do coentro são estimulantes das funções digestivas. Na indústria cosmética e de perfumaria, o óleo essencial é utilizado na preparação de cremes para o rosto e corpo e em vários tipos de sachês.
Questão 29) 
O principal constituinte do óleo extraído dos frutos maduros do coentro, é o linalol, apresentado a seguir:
Sobre o linalol, afirma-se que
I.	possui um átomo de carbono assimétrico e apresenta isômeros oticamente ativos;
II.	a obtenção do acetato, por esterificação completa catalisada por ácido mineral, consome 1 mol de ácido acético para cada mol de linalol;
III.	é um álcool terciário de cadeia aberta.
Está correto o contido em
a)	I, apenas.
b)	II, apenas.
c)	I e II, apenas.
d)	II e III, apenas.
e)	I, II e III.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 30
Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam num tipo de biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos.
O esquema representa o processo químico envolvido na produção desse biodiesel a partir do éster triglicerídeo mais abundante do óleo de soja.
Questão 30) 
ESCREVA a fórmula estrutural da glicerina, um subproduto da produção do biodiesel.
GABARITO: 
1) Gab:
a)
 
b) I- Ciclo-hexeno
 II- Bromo ciclo-hexano
2) Gab:
a)
b)
3) Gab: 
4) Gab: 
a)	A = Etóxi-etano ou etano-óxi-etano 
 CH3-CH2-O-CH2-CH3 
C = Cloro-etano 
 CH3-CH2-Cl
b)	CH3-O-CH2-CH2-CH3 e CH3-O-CH(CH3)-CH3 
5) Gab: 
CH3CH2COOH + CH3OH ( CH3CH2COOCH3 + H2O
Reagentes: ácido Propanóico e metanol
6) Gab: 
a)
b)	metanol
c)	C8H8O2
7) Gab: A
8) Gab: C
9) Gab: A
10) Gab: C
11) Gab: C
12) Gab: D
13) Gab: E
14) Gab: D
15) Gab: A
16) Gab: D
17) Gab: D	 
RESOLUÇÃO
Como o P2O5 é uma agente desidratante e o produto final um anidrido, podemos dizer que o composto I também é uma molécula de ácido etanóico enquanto que o composto II é uma molécula de água.
18) Gab: B
19) Gab: B
20) Gab: E
21) Gab: B
22) Gab: D
23) Gab:E
24) Gab: B
25) Gab: C
26) Gab: C
27) Gab: 
; 
; 
Isomeria: Posição
28) Gab: D
29) Gab: E
30) Gab: 
Colégio Cristo Rei – Congregação das Filhas do Amor Divino www.ccrei.com.br
www.quimicasolucionada.com.br hedilbertoalves@ig.com.br
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