relatorio lapachol

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ - UFPI
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I
PROFESSORA: ANTONIA MARIA DAS GRAÇAS LOPES CITO
EXTRAÇÃO NATURAL DO PRODUTO LAPACHOL
ELLEN CRISTINA PEREIRA SANTOS
TERESINA – PI
NOVEMBRO DE 2014 
RESUMO
 A extração natural é feita utilizando o cerne do ipê, pois nele há uma grande concentração de lapachol. Na prática não foi possível a extração do lapachol, pois utilizou-se as cascas, que possuem pouco lapachol, ao invés do cerne. 
INTRODUÇÃO
 O lapachol é um produto natural, quimicamente identificado como uma naftoquinona, extraído do Ipê Rôxo, (Tabebuia avellanedae Lor, Bignoniaceae), uma das mais belas árvores da flora brasileira, com reconhecida ação antiinflamatória, analgésica, antibiótica e anti-neoplásica. O lapachol foi descrito pela primeira vez por Paternò,em 18821, tendo sua estrutura química estabelecida desde 1896,por Hooker2 , que o identificou como uma naftoquinona, a 2-hidroxi-3-(e-metil-2-butenil)-1,4-naftoquinona, de peso molecular 242,26, que sofrendo a ação controlada do calor, fornece em seqüência, a desidrolapachona (xiloidona) e os isômeros α- e β-lapachona.
( ARAÚJO, Evani .L ; ALENCAR, João Rui B; ROLIM NETO, Pedro J. Lapachol: segurança e eficácia na terapêutica. Revista Brasileira de Farmacognosia. Pernambuco: v. 12, p. 57-59. 2002.)
 O Lapachol pode ser obtido por vários métodos de extração sempre se baseando na sua solubilidade em solvente orgânico e do seu sal em meio aquoso alcalino, gerando soluções amarelas e vermelhas, respectivamente. Os métodos de extração desenvolvidos por Gonçalves, 1962, consistem na extração do Lapachol da serragem do cerne de Pau d’arco roxo (Tabebuia sp) com benzeno, ou com acetona. A forma de extração do Lapachol mais empregada foi descrita por Paterno. Este método, propicia a obtenção de 80g de Lapachol puro cristalizado para cada 1Kg de serragem do cerne do Pau d’ arco. O teor de Lapachol encontrado no caso da Tabebuia avellanedae Lor. ex Griseb (Bignoniaceae) foi de 3 a 4% no seu cerne, chegando, em algumas espécies a 7% de rendimento.
(FONSECA, Said GonÁalves da Cruz; BRAGA, Rossana Maria Carvalho; SANTANA, Davi Pereira de. Lapachol- quÌmica, farmacologia e métodos de dosagem. Revista Brasileira De Farmácia. Pernambuco: v. 84, n.1, p. 9-16. )
 Esta proposta de extração do lapachol se torna viável por ser um produto natural obtido em quantidade satisfatória (gramas) de sua fonte natural, utilizando recursos de baixo custo e com potencial diversidade para aulas práticas em Química Orgânica, como a exemplificação de diversas reações orgânicas através da síntese de naftoquinonas derivadas deste produto natural.
(BARBOSA, Ticiano Pereira; DINIZ NETO, Hermes. Preparação de derivados do lapachol em meio ácido e em meio básico: uma proposta de experimentos para a disciplina de química orgânica experimental. Química Nova. Paraíba: vol. 36, n. 2, p.331-334, fev. 2013)
 O objetivo da prática foi a obtenção de conhecimento por meio da extração natural do lapachol a partir das cascas do ipê. 
Fig.1- Estrutura química do Lapachol
	
(FONSECA, Said GonÁalves da Cruz; BRAGA, Rossana Maria Carvalho; SANTANA, Davi Pereira de. Lapachol- quÌmica, farmacologia e métodos de dosagem. Revista Brasileira De Farmácia. Pernambuco: v. 84, n.1, p. 9-16. )
 
Tabela 1- Espécies da família das bignoniáceas abundantes (1,5-5%) em lapachol (1).
	 
 Nome científico 
	
 Nome vulgar
	Tecoma serratifolia G. Don. 
	ipê-do-cerrado
	Tecoma heptaphylla (Vell) Mart. 
	ipê-roxo
	Tecoma chryssotricha Mart. 
	 ipê-tabaco-verdadeiro
	Tecoma ipe Mart. 
	ipê-rosa
(FERREIRA, Vitor Francisco. Aprendendo sobre os conceitos de ácido e base. Química Nova. Rio de Janeiro: n. 4, p. 35-36, Nov. 1996.) 
PARTE EXPERIMENTAL 
 -MATERIAIS E REAGENTES 
Serragem de pau d’arco (Ipê) 
Bastão de vidro 
NaOH (soda cáustica) 
Funil de vidro 
HCl (ácido muriático) 
Funil de Buchner 
Etanol (álcool etílico) 
Kitasato 
Solução de NaHCO3 10% 
Papel de filtro 
Solução saturada de Na2CO3 10% 
Placa de petri 
Becker de 1 L 
Erlenmeyer de 500 mL 
Algodão 
Tubos de ensaio (02)
 
 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
 Colocar em um becker de 1 L (jarra de vidro ou plástico) cerca de 50 g de serragem de ipê e adicionar 400 ml de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio. Agitar periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol, com um bastão de vidro ou madeira, por 30 minutos (pode ser deixada também por uma noite). Remover os resíduos insolúveis por filtração em algodão, papel (filtro de café) ou pano (pano de prato ou saco de farinha de trigo). Adicionar lentamente ao filtrado uma solução de HCl 6 mol/L (pode-se utilizar ácido muriático dissolvido a 50% em água). À medida que o ácido vai sendo adicionado, a cor vermelha da solução vai desaparecendo e começa a surgir na superfície o lapachol de cor amarelo-opaca. Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a mistura, preferencialmente a vácuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com água destilada. Deixar secar o material sólido (~0,75 g) ao sol ou em dessecador. Determinar o rendimento bruto do lapachol.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
 Na tentativa da extração do lapachol da casca do ipê observamos que para obter resultados satisfatórios na extração natural do lapachol é necessário utilizar o cerne do lenho do ipê, pois as cascas do mesmo possui pouca quantidade de lapachol. Caso tivéssemos usado o cerne do lenho do ipê, o lapachol seria obtido através de uma extração ácido-base, a reação com a mistura de hidróxido de sódio e carbonato de sódio, que possui cor vermelha, dá origem a um sal orgânico. O fato deste sal do lapachol ser solúvel em água permite que ele seja separado por filtração simples do restante da serragem. O lapachol pode ser regenerado a partir de seu sal de sódio pela reação com solução de HCl 6 Mol/L, havendo a precipitação do sólido de cor amarelo-opaca, insolúvel em água. O precipitado é o lapachol.
(FERREIRA, Vitor Francisco. Aprendendo sobre os conceitos de ácido e base. Química Nova. Rio de Janeiro: n. 4, p. 35-36, Nov. 1996.) 
CONCLUSÃO
 Não houve resultado pois o experimento foi feito utilizando a serragem das cascas do ipê, ao contrário do cerne, que possui uma grande concentração de lapachol, as cascas do ipê possuem pouca concentração de lapachol. 
REFERÊNCIAS
 ARAÚJO, Evani .L ; ALENCAR, João Rui B; ROLIM NETO, Pedro J. Lapachol: segurança e eficácia na terapêutica. Revista Brasileira de Farmacognosia. Pernambuco: v. 12, p. 57-59. 2002.
BARBOSA, Ticiano Pereira; DINIZ NETO, Hermes. Preparação de derivados do lapachol em meio ácido e em meio básico: uma proposta de experimentos para a disciplina de química orgânica experimental. Química Nova. Paraíba: vol. 36, n. 2, p.331-334, fev. 2013
FERREIRA, Vitor Francisco. Aprendendo sobre os conceitos de ácido e base. Química Nova. Rio de Janeiro: n. 4, p. 35-36, Nov. 1996.
FONSECA, Said GonÁalves da Cruz; BRAGA, Rossana Maria Carvalho; SANTANA, Davi Pereira de. Lapachol- quÌmica, farmacologia e métodos de dosagem. Revista Brasileira De Farmácia. Pernambuco: v. 84, n.1, p. 9-16.
QUESTIONÁRIO
Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas.Em qual dos grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?
Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com carbonato de sódio.
O lapachol mudou de cor utilizando-se: 
a)carbonato de sódio (Na2CO3)
b)bicarbonato de sódio (NaHCO3)? 
O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol?
O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base.Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem como suas respectivas indicações de uso popular.
RESPOSTAS
Estrutura do lapachol :
 
	O Lapachol é uma naftoquinona isolada de várias espécies de plantas da família Bignoniáceas, encontrado facilmente nas regiões norte e nordeste do Brasil. Conhecido por suas propriedades anticancerígenas, possui ainda antiinflamatória, analgésica, antibiótica, antimalária, antitripanossoma, e antiulcerogênica.
2C15H14O3(s) + NaOH(aq) → 2C15H13O3-Na+ + H2O
2C15H14O3(s) + Na2CO3(aq) → 2C15H13O3–Na+(aq) + CO2(g) + H2O(l)
a) sim, a solução ficou vermelha
b) Não, pois não houve reação.
Não, pois é a partir deste sal que regeneramos o lapachol com a adição de HCl.
Sim
Chapéu-de-couro, aroeira, confrei, ipê-amarelo, tamarindo, alecrim, couve, eucalipto.