RELATORIO ACILAÇÃO

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Departamento de Química Orgânica
QUI-B37 _ QUIMICA ORGANICA BASICA EXPERIMENTAL I-A
RELATORIO DE ATIVIDADES
TITULO: Reação de Acilação
DATA: 01/09/16
AUTORES: Jorge Augusto, Robert Lopes
1. Introdução
O termo "acilação" cobre todas as reações que resultam na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. As reações de acilação de aminas e fenóis apresentam grande interesse nas áreas de síntese, analítica e biológica. Muitas amidas e ésteres preparados por esta reação possuem aplicações diretas como fármacos. Além disto, o grupo acila também pode ser utilizado com um grupo protetor em uma rota sintética. Essa proteção é necessária porque muitas reações não ocorrem com grupos aminas ou fenóis livres, mas ocorrem nos acil-derivados. O grupo protetor é definido como um grupo adicionado antes de uma reação e retirado após realizada a transformação. As reações de acilação mais comuns são a acetilação e benzoilação. A reação de acetilação pode ser feita através de dois métodos: com cloreto de acetila ou anidrido acético produzindo derivados acetilados. Contudo, os cloretos de acetila são pouco utilizados devido ao seu alto custo e toxicidade.
1.1.Reação principal e possíveis reações secundárias
1.2.Mecanismo da reação principal
A acetanilida (3), uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina (1), a partir do ataque nucleófilo do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido de eliminação do ácido acético (4), formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente de do pH é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/ acetato de sódio , ph~4,7).
2.1 Parte experimental
– Preparação da acetanilida ( N-acilação)
2.2 Desenho da aparelhagem ;
Figura 1: Aparato de filtração a vácuo com funil de Buchner.
2.3. Materiais
i) Reagentes e solventes (substâncias químicas):
Anilina
Anidrido acético.
i) Vidraria:
Erlenmeyer de 250 mL e 500 mL,
Funil de vidro
Bastão de vidro,
Pipetas graduadas;
Bastão de vidro;
Vidro de relógio;
i) Materiais diversos:
Papel filtro
Chapa de aquecimento
Funil de Buchner
Carvão ativado
iv) Equipamentos : Balança analítica
3. Resultados, discussões e conclusões
3.1 Rendimentos
Cálculos: 
Massa da acetanilida: 4,744g
Obs: A massa da acetanilida foi passada do papel diretamente para o vidro de relógio, marcando a tara da vidraria antes da passagem.
Acetanilida: 
n=m/MM
n=4,744/135,17
n=0,03509 mol
Anilina 8mL: 
D=m/v
1,02=m/8
m=8,16-
1mL-----1,0217g
8mL-----x
X=8,1736g
MM: 93,126g/mol
n=m/MM
n=8,17/93,13
n= 0,088mol
Anidrido: 10mL
D=m/v
1,08=m/10
m= 10,8g
n=m/MM
n=10,8/102,1
n=0,106mol
anilina-----acetanilida
1 mol-------1 mol
0,087-------x
X= 0,087mol
Rendimento teórico
n=m da acetanilida/MM
0,0877mol=m/135,17
m=11,85g
Rendimento obtido:
11,85g-----100%
4,744g-----x
X=40,03%
3.2 Observações
 Após a adição de anilina, agua e anidrido acético, a mistura foi agitada por 10 minutos e em seguida resfriada. Posteriormente foi filtrada a vácuo com funil de Buchner.
 
Figura 1: agitação da mistura Figura 2: Banho de gelo
 
 
Figura 3: Obtenção do solido após filtração Figura 4: Obtenção do solido após a filtração
 Para recristalizar a acetanilida , adicionou-se mais água ao sólido obtido, aqueceu e adicionou o carvão ativado com objetivo de adsorver as impurezas contidas ainda na mistura. Realizou-se a filtração com funil de colo curto e papel de filtro pregueado com objetivo de aumentar a superfície de contato da mistura com o filtro, e assim a filtração ocorrer de forma mais rápida, evitando sua cristalização ainda no funil. Após os cristais serem dissolvidos em água quente, devem ser filtrados imediatamente com um funil pré-aquecido. O objetivo de aquecer o funil antes da filtração e realizar a filtração imediata, a quente, é impedir que as reações de cristalização ocorram em períodos indesejados durante a prática, uma vez que quanto mais baixa a temperatura, menor será a solubilidade dos cristais em água. Após isso resfriou-se a mistura em banho de gelo. É esperada a cristalização dentro do erlenmeyer, inclusive a solução dentro desta vidraria é posta em contato com água e gelo para provocar a cristalização. O resfriamento, durante a recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais puros e as impurezas ficam na solução.
Figura 5: Formação de cristais após resfriamento
Conclusão
Percebe-se com nitidez que o rendimento esperado para a quantidade de acetanilida não foi atingido. Isso acontece em virtude de tanto os reagentes utilizados possuírem impurezas (e consequentemente a massa medida destes não é a massa de fato que reagirá) como também os materiais utilizados. Outro motivo nítido é a grande perda dos cristais de acetanilida quando há transferência destes para outra vidraria, tanto quando se encontram na forma de cristais como dissolvidos em solução aquosa.
Questionário
1. Forneça as reações e os mecanismos: 
Resposta no relatório tópico 1.2.
2. Qual foi o rendimento da reação?. Forneça os cálculos: 
Resposta no relatório tópico 3.1.
4- Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida?
O solvente usado na recristalização é a água. Apesar da diferença de polaridade das duas substâncias, o fator que aumenta muito a solubilidade em compostos orgânicos, é a temperatura. Quanto maior a temperatura em solução de compostos orgânicos, maior será a solubilidade, isto explica usar água quente em processos de recristalização.
5- Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo de recristalização?
É recomendado utilizar uma quantidade mínima de solvente (água) para garantir uma solução saturada à quente provocando a quebra das ligações com as impurezas garantindo-se maior quantidade de cristais livres das impurezas, dissolvidos em solução.
6- Por quê se usou o carvão ativo na etapa de recristalização?
Usou-se carvão o carvão ativo porque ele é um adsorvente de impurezas coloridas e resinosas. Portanto como se quer, na recristalização o composto mais puro possível, coloca-se carvão, que é totalmente insolúvel em água, e extrai as impurezas do meio. Porém há de se tomar cuidado para não colocar demais e adsorver o produto final. Não adicionar o carvão com a solução em ebulição pois a agitação do meio faria transbordar do béquer.
7- Quando e por quê se deve utilizar a filtração a quente?
Usa-se filtração a quente quando se quer obter um produto livre de impurezas insolúveis e garantir que o produto recolhido no filtrado seja somente aquele que lhe interessa.
8- Por quê se usa o papel de filtro pregueado na filtração?
Usa-se o papel de filtro pregueado na filtração à quente para se obter uma maior superfície de contato do filtro com a solução aumentando a velocidade de filtração e melhorar o resfriamento do sistema filtrante.
9- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique:
É aconselhável resfriar a solução lentamente, pois assim garantimos que o retículo cristalino formado estará livre de impurezas que porventura possam se formar internamente ao retículo puro.
10- Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de cristais:
Concentração, evaporação de solvente, saturação de solutos, liofilização._
11- Quais características deve ter um bom solvente, para que possa ser usado numa recristalização?
As características de um bom solvente para recristalização são: facilidade de solubilização do composto a ser recristalizado a altas temperaturas e consequentemente dificuldade de solubilizá-lo a baixas temperaturas, deve ser inerte, ou seja, não reagir com o composto a ser repurificado,deve possuir ponto de ebulição menor do que o composto a ser recristalizado, deve dissolver melhor as impurezas existentes na solução.
12- Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente purificados após a recristalização dos mesmos?
Para verificar se o produto formado foi obtido, deve-se fazer a determinação do ponto de fusão da substância e se estiver bem próximo do valor teórico, a substância foi obtida, caso contrário, recristalizar novamente e assim sucessivamente.
13- Qual o ponto de fusão teórico da acetanilida? Compare com aquele obtido experimentalmente e justifique, se existir, a diferença entre eles:
PF= 113,7 ºC. O valor obtido durante a prática foi 113 C, o que indica que o produto obtido estava puro.
14- qual a função do trap na filtração?
O trap ou Ktasato é um recipiente cuja função é recolher o filtrado. Compõe a aparelhagem da filtração a vácuo.