RELATÓRIO 1 de orgexp 2.0

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RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL II
Dupla: Juliana Pereira e Sissa Lorrayne
PRÁTICA 1: Síntese da Acetanilida
OBJETIVO 
Obter a acetanilida a partir da adição do grupo acetila na anilina (reação de acetilação), com a finalidade de sintetizar um intermediário para a produção de corantes.
MATERIAIS E MÉTODOSReagentes:
- Acetato de Sódio desidratado
- Ácido Acético glacial
- Anilina
- Anidrido Acético
Materiais: 
-Becher 100ml
-Becher 250ml
-Bastão de vidro 
-Proveta 100ml
-Espátula 
-Banho de gelo
-Funil de Buchner
-Kitassato 
-Papel de filtro 
-Vidro de relógio
-Tubo de ensaio
Técnica utilizada: Na capela, foi preparada uma solução de 8 mL de ácido acético glacial com 2,1g de acetato de sódio. Em seguida, foram acrescentados 7,58 mL de anilina e 8,5 mL de anidrido acético sob agitação contínua. Após a solução mostrar-se homogênea, foram adicionados 125 mL de água também sob agitação. Por fim, a mistura reacional foi resfriada em banho de gelo até a redução aparente da solubilidade, filtrada a vácuo com auxílio de um funil de buchner e lavada com água gelada.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Durante o experimento, foi possível observar diversas alterações na coloração e na temperatura da solução à medida que se adicionava cada reagente. O anidrido acético foi adicionado lentamente, devido ao fato deste ser um eletrófilo consideravelmente reativo, o que explica a rápida cinética da reação ao adicioná-lo a mistura de anilina e ácido acético. Além disso, a reação mostrou-se exotérmica nessa etapa e notou-se uma coloração caramelo. Com adição de água, a solução adquiriu uma cor bem mais clara (esbranquiçada) e aspecto heterogêneo e ao ser resfriada, essa heterogeneidade se acentuou, constatando a formação de acetanilida, o produto esperado, mais ácido acético, como subproduto desta síntese.
Após o fim da síntese, foram realizados testes de solubilidade com o reagente anilina e produto acetanilina em solução aquosa de HCl 20%. Para a anilina foi observado a miscibilidade da mistura, pois esta reage com o ácido clorídrico formando o cloreto ou cloridrato de anilíneo que é solúvel em solução aquosa. Já a acetanilida não foi solúvel, o que pode ser justificado com o fato da acetanilida ter o par de elétrons em ressonância com o anel e com a carbonila em sua estrutura e, assim, não formar um sal, de modo que não se torne solúvel na solução.
A acetanilida foi sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, sendo este formado como um subproduto da reação, como mostra o esquema de mecanismo abaixo.
Figura 1: mecanismo reacional da síntese da acetanilida
Utilizou-se uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio), pois a reação é dependente do pH e, deste modo, o meio tamponado possui a função de fornecer o pH ótimo para que o processo ocorra com boa cinética e eficiência.
Cálculos realizados na prática
Cálculos do rendimento
Rendimento sem casa decimal!
Se for ...,5 muda pra cima se for par
CONCLUSÃO 
Pode-se dizer que o método utilizado para obtenção da acetanilida foi de fato eficiente, uma vez que a conversão do grupo amino da anilina em acetamida ocorreu com boa cinética. Além disso, ao final da reação foi possível observar a formação de um sólido branco e insolúvel a solução aquosa de HCl 20% ao realizar o teste de solubilidade, todas estas características da acetanilida. Dessa maneira, é possível dizer que houve, de fato, a acetilação da anilina responsável pela formação da acetanilida no procedimento proposto.
Respostas do questionário
O que é ácido acético glacial?
Ácido acético glacial é o nome dado ao ácido acético na forma pura (99,8%) livre de água, devido a sua solidificação com aspecto de gelo em dias frios. É um líquido incolor com odor característico forte e altamente corrosivo para metais.
Descrever como deve ser feita essa desidratação.
A desidratação deve ser feita em estufa e o material levado, posteriormente, a um dessecador.
O que você pode dizer sobre a velocidade dessa reação?
Foi uma reação que ocorreu de forma bem rápida, pois o anidrido acético é um eletrófilo bastante reativo.
Por que foi adicionada água nesse ponto?
A adição de água tem como objetivo separar o produto obtido do meio reacional, ocorrendo a precipitação da acetanilida, pois a mesma é muito pouco solúvel em água. Assim, pode-se separar o precipitado de acetanilida.
Por que o material obtido deve ser lavado com água gelada?
Porque a água gelada, bem como no banho de gelo, tem como objetivo reduzir a temperatura do sistema, diminuindo, então, a solubilidade do precipitado. Quanto mais frio, mais precipitado apresentará e maior será o rendimento, pois a acetanilida é praticamente insolúvel em água gelada. Dessa forma, pode-se lavar o material obtido e retirar as impurezas restantes sem afetá-lo.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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