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MATERIAL DE QUÍMICA
ORGÂNICA
9 de dezembro de 2025
Química Orgânica - Material Completo Prof. Fernandão
Sumário
1 Introdução à Química Orgânica 2
1.1 Teoria do Octeto e o Carbono . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
1.2 Hibridização e Geometria Molecular . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
2 Classificação das Cadeias Carbônicas 2
2.1 Classificação dos Átomos de Carbono . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
2.2 Classificação da Cadeia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
3 Hidrocarbonetos e Nomenclatura IUPAC 3
3.1 Alcanos, Alcenos e Alcinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
3.2 Aromáticos e Posições no Anel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
4 Funções Orgânicas Oxigenadas 4
4.1 Álcool e Fenol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
4.2 Aldeído e Cetona (Carbonilas) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
4.3 Ácido Carboxílico e Éster . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
5 Funções Nitrogenadas 5
5.1 Aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
5.2 Amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
6 Isomeria 5
6.1 Isomeria Plana . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
6.2 Isomeria Espacial (Estereoisomeria) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
6.2.1 Isomeria Geométrica (Cis-Trans) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
6.2.2 Isomeria Óptica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
7 Banco de Exercícios Resolvidos 7
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Química Orgânica - Material Completo Prof. Fernandão
1 Introdução à Química Orgânica
1.1 Teoria do Octeto e o Carbono
A química orgânica estuda os compostos do carbono. Segundo a Teoria do Octeto, os
átomos se combinam para adquirir a configuração eletrônica de um gás nobre (8 elétrons
na camada de valência).
A Tetravalência do Carbono
O carbono pertence à família 4A (Grupo 14). Ele possui 4 elétrons na última
camada e precisa de mais 4 para se estabilizar. Portanto, o carbono é tetravalente
(faz 4 ligações).
1.2 Hibridização e Geometria Molecular
Dependendo do tipo de ligação que o carbono faz, ele apresenta diferentes hibridizações
e geometrias espaciais:
Tipo de Ligação Hibridização Geometria Ângulo
4 Simples (σ) sp3 Tetraédrica 109, 5◦
1 Dupla (π) + 2 Simples sp2 Trigonal Plana 120◦
2 Duplas ou 1 Tripla sp Linear 180◦
Representação Visual:
C
Tetraédrica (sp3)
C
Trigonal (sp2)
C
Linear (sp)
2 Classificação das Cadeias Carbônicas
2.1 Classificação dos Átomos de Carbono
Os carbonos são classificados de acordo com a quantidade de outros carbonos ligados a
ele [cite: 104-119]:
• Primário: Ligado a 0 ou 1 carbono.
• Secundário: Ligado a 2 carbonos.
• Terciário: Ligado a 3 carbonos.
• Quaternário: Ligado a 4 carbonos.
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2.2 Classificação da Cadeia
As cadeias podem ser classificadas usando quatro critérios principais:
1. Quanto ao fechamento:
• Aberta (Acíclica/Alifática): Possui extremos livres.
• Fechada (Cíclica): Forma um ciclo. Pode ser Aromática (com anel benzênico)
ou Alicíclica (sem benzeno).
2. Quanto à disposição dos átomos:
• Normal (Reta): Apenas carbonos primários e secundários.
• Ramificada: Possui carbonos terciários ou quaternários.
3. Quanto à saturação:
• Saturada: Apenas ligações simples entre carbonos.
• Insaturada: Possui ligações duplas ou triplas entre carbonos.
4. Quanto à natureza:
• Homogênea: Não possui heteroátomo (átomo diferente de C e H) entre carbo-
nos da cadeia principal.
• Heterogênea: Possui heteroátomo (ex: O, N, S) interrompendo a sequência de
carbonos.
3 Hidrocarbonetos e Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura oficial segue a regra: PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + SUFIXO.
• Prefixos (nº Carbonos): Met (1), Et (2), Prop (3), But (4), Pent (5), Hex (6),
Hept (7), Oct (8), Non (9), Dec (10).
• Intermediários (Saturação): AN (simples), EN (dupla), IN (tripla), DIEN (duas
duplas).
• Sufixo: "O"para hidrocarbonetos.
3.1 Alcanos, Alcenos e Alcinos
• Alcanos: Saturados. Fórmula Geral: CnH2n+2.
• Alcenos (Olefinas): Uma ligação dupla. Fórmula Geral: CnH2n.
• Alcinos: Uma ligação tripla. Fórmula Geral: CnH2n−2.
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3.2 Aromáticos e Posições no Anel
O composto base é o Benzeno (C6H6). Quando há substituintes, usamos posições especí-
ficas:
R1
Posição 1 (Referência)
• Orto (1,2): Substituintes vizinhos.
• Meta (1,3): Um carbono de intervalo.
• Para (1,4): Lados opostos.
4 Funções Orgânicas Oxigenadas
4.1 Álcool e Fenol
• Álcool: Hidroxila (OH) ligada a carbono saturado. Nomenclatura: ...OL.
• Fenol: Hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático. Nomenclatura:
Hidróxi-benzeno ou Fenol.
CH3 CH2 OH
Etanol
OH
Fenol
4.2 Aldeído e Cetona (Carbonilas)
A polarização da carbonila (C = O) eleva os pontos de ebulição em relação aos hidrocar-
bonetos.
• Aldeído: Carbonila na ponta da cadeia. Sufixo: AL.
• Cetona: Carbonila entre dois carbonos. Sufixo: ONA.
H3C C
O
H
Etanal (Aldeído)
H3C C
O
CH3
Propanona (Cetona)
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4.3 Ácido Carboxílico e Éster
Ácidos formam ligações de hidrogênio fortes (dímeros), tendo altos pontos de ebulição[cite:
1975].
• Ácido Carboxílico: Carbonila + Hidroxila (COOH). Nome: Ácido ...ÓICO.
• Éster: Derivado da reação de Ácido + Álcool (Esterificação). Nome: ...ATO de
...ILA.
H3C C
O
OH
Ác. Etanoico
H3C C
O
O CH3
Etanoato de Metila
5 Funções Nitrogenadas
5.1 Aminas
Derivadas da amônia (NH3). São básicas. Pontos de ebulição menores que álcoois equi-
valentes[cite: 2071].
• Primária: R−NH2 Secundária: R−NH −R′ Terciária: R3N .
5.2 Amidas
Nitrogênio ligado diretamente a uma carbonila.
H3C C
O
NH2
Etanamida
6 Isomeria
Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes:
6.1 Isomeria Plana
1. Cadeia: Diferença na cadeia principal (ex: butano vs metilpropano).
2. Posição: Diferença na posição de insaturação, grupo funcional ou ramificação[cite:
3944].
3. Função: Funções diferentes (ex: Álcool e Éter; Aldeído e Cetona).
4. Metameria: Diferença na posição do heteroátomo.
5. Tautomeria: Equilíbrio dinâmico (ex: Enol ⇌ Aldeído).
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6.2 Isomeria Espacial (Estereoisomeria)
6.2.1 Isomeria Geométrica (Cis-Trans)
Ocorre em cadeias com dupla ligação ou cíclicas onde a rotação é impedida.
• CIS (Z): Ligantes de maior prioridade no mesmo lado.
• TRANS (E): Ligantes de maior prioridade em lados opostos.
6.2.2 Isomeria Óptica
Ocorre quando há um Carbono Quiral (C∗), que possui 4 ligantes diferentes entre si.
• Dextrógiro (+): Desvia luz polarizada para a direita.
• Levógiro (-): Desvia luz polarizada para a esquerda.
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7 Banco de Exercícios Resolvidos
Esta seção contém exercícios extraídos diretamente das provas e listas fornecidas, com
resolução detalhada e ilustrada.
Exercício 1: Nomenclatura de Ramificados
Questão: Dê o nome IUPAC para o alcano abaixo:
H3C CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
Resolução: 1. Identificar a cadeia principal mais longa: 5 carbonos (Pentano).
2. Numerar para que as ramificações tenham os menores números: Começa da
esquerda. 3. Carbono 2 tem Metil; Carbono 3 tem Metil. Resposta: 2,3-dimetil-
pentano.
Exercício 2: Cálculo de Fórmula Molecular
Questão: Qual a fórmula molecular de um alqueno cuja massa molecular é 84
g/mol? (Dados: C=12, H=1).
Resolução: 1. Fórmula geral dos alquenos: CnH2n. 2. Equação da massa: 12(n)+
1(2n) = 84. 3. 14n = 84 ⇒ n = 6. 4. Se n = 6, então H = 2× 6 = 12. Resposta:
C6H12 (Hexeno).
Exercício 3: Identificação de Funções (ASPARTAME)
Questão: A molécula de Aspartame apresenta quais funções orgânicas? Analise a
estrutura abaixo:
H2N CH
CH2 C
OHO
C
O
NH CH
CH2
C
O
O CH3
Análise Estrutural:
• Esquerda (NH2):Grupo Amina (no carbono alfa).
• Abaixo à esquerda (COOH): Ácido Carboxílico (na cadeia lateral).
• Centro (CONH): Amida (ligação entre os aminoácidos).
• Direita (COO − CH3): Éster (metila ligada à carboxila).
Resposta: Ácido Carboxílico, Amina, Amida e Éster.
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Exercício 4: Isomeria Geométrica
Questão: Identifique se o composto abaixo é Cis ou Trans.
C
CH3
H
C
CH2CH3
H
Resolução: 1. No carbono da esquerda, a maior prioridade é o −CH3 (Cima). 2.
No carbono da direita, a maior prioridade é o −CH2CH3 (Cima). 3. Ambos os
grupos de maior prioridade estão "em cima"(mesmo lado). Resposta: Isômero Z
(Cis).
Exercício 5: Reações Orgânicas (Biodiesel)
Questão: A reação de transesterificação para produzir biodiesel envolve quais fun-
ções?
Resolução: A reação ocorre entre um Óleo/Gordura (que é um Éster de glicerol)
e um Álcool (metanol ou etanol) para formar um novo Éster (Biodiesel) e Glicerol
(Álcool).
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	Introdução à Química Orgânica
	Teoria do Octeto e o Carbono
	Hibridização e Geometria Molecular
	Classificação das Cadeias Carbônicas
	Classificação dos Átomos de Carbono
	Classificação da Cadeia
	Hidrocarbonetos e Nomenclatura IUPAC
	Alcanos, Alcenos e Alcinos
	Aromáticos e Posições no Anel
	Funções Orgânicas Oxigenadas
	Álcool e Fenol
	Aldeído e Cetona (Carbonilas)
	Ácido Carboxílico e Éster
	Funções Nitrogenadas
	Aminas
	Amidas
	Isomeria
	Isomeria Plana
	Isomeria Espacial (Estereoisomeria)
	Isomeria Geométrica (Cis-Trans)
	Isomeria Óptica
	Banco de Exercícios Resolvidos