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Atividade de estudo 01 – Química Orgânica Avançada Questão 1 – O produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a uma cetona é o produto chamado hemicetal. O produto é formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado é denominado cetal. A respeito disso, analise a fórmula abaixo sobre o hemicetal e o cetal formado pela reação da propanona com o etanol catalisado por meio ácido. Assinale a alternativa correta. Questão 2 – O ácido acético é conhecido desde a antiguidade por ser um dos componentes do vinagre, dando-lhe o sabor característico. Ainda, é utilizado na indústria alimentícia como conservante e regulador de acidez. Possui fórmula química CH₃COOH, alta solubilidade em água e características corrosivas. Ácido acético não é considerado o nome oficial segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (cuja sigla em inglês é IUPAC) e sim um nome usual. Com base no texto, qual é o nome segundo a IUPAC para a estrutura de CH₃COOH? Assinale a alternativa correta. a. Ácido etanoico. b. Ácido metanóico. c. Ácido 1-metil etanoico. d. Ácido butanóico. e. Ácido propanóico. Questão 3 – Os ácidos carboxílicos são de grande importância para a indústria farmacêutica, química, alimentícia e outras como precursor de sínteses ou como reagentes primários. Por isso, sua síntese é muito explorada em escala industrial, principalmente de ácido acético por sua importância alimentar. Além disso, os ácidos carboxílicos podem formar uma variedade de derivados importantes, cada um com propriedades e aplicações específicas. Em relação aos métodos de preparo de derivados de ácidos carboxílicos, avalie as afirmativas a seguir e assinale Verdadeiro (V) ou Falso (F): ( ) Os cloretos de acila são formados pela substituição do grupo hidróxi por um halogeneto com a utilização de reagentes SOCl2 e PB3. ( ) Um anidrido ácido é um derivado de duas moléculas de ácido carboxílico que perdem água por meio de uma desidratação. ( ) A formação dos ésteres se dá pela reação de um ácido carboxílico e um álcool catalisado por um meio básico. ( ) Para formação de amidas, inicialmente é necessário reagir a um ácido carboxílico com qualquer amina. Assinale a alternativa correta: a. V, V, F, V. b. V, V, F, F. c. F, V, F, V. d. V, V, V, V. e. V, F, F, F. Questão 4 – As cetonas são compostos orgânicos de grande importância tanto na química quanto em diversas aplicações industriais e biológicas. A nomenclatura das cetonas segue regras específicas conforme as diretrizes da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Determine o nome IUPAC da cetona a seguir, seguindo as mesmas etapas de identificação da cadeia principal, numeração e substituição da terminação “ano” por “ona”: CH3COCH2CH2CH3. Assinale a alternativa correta. a. 2-Pentanona. b. Etanona. c. Propanona. d. 3- Hexanona. e. Acetofenona. Questão 5 – Os reagentes de Grignard são compostos organometálicos, geralmente representados pela fórmula geral R-Mg-X. São muito versáteis na química orgânica para produzir novos compostos ou inserir novos grupos funcionais. A adição do reagente de Grignard a uma substância carbonilada pode formar uma classe de composto muito utilizada mundialmente. A respeito disso, quais produtos são formados quando reagente de Grignard: reage com: I- Aldeído simples. II - Aldeídos diferentes de formaldeído. III- Cetona. Assinale a alternativa correta. a. I -Álcoois primários, II - Álcoois secundários, III - Álcoois terciários. b. I - Ácido carboxílico, II - Álcoois primários, III- Éster. c. I - Éster, II – Álcoois, III- Éster. d. I – Álcoois secundários, II - Anidrido acético e III – Álcoois. e. I – Ácido Carboxílico, II – Éster, III – Anidrido acético. Questão 6 – O ácido carboxílico apresentado abaixo possui grande importância industrial e biológica, com diversas aplicações, desde a conservação de alimentos até a síntese de produtos químicos e farmacêuticos. Na panificação, é utilizado para prevenir o crescimento de bolores e bactérias. Em vista disso, considere a seguinte estrutura: Assinale a opção que indica qual o ácido carboxílico é apresentado na estrutura. a. Ácido propanóico. b. Ácido etanoico. c. Ácido 2-metil-butanóico. d. Ácido butanóico. e. Ácido 1-hidroxi-pentanoico. Questão 7 – A adição aldólica é uma reação química na qual um enolato de uma cetona ou aldeído reage com um segundo aldeído ou cetona para formar um β-hidróxi-aldeído ou cetona. Com base na interpretação da fórmula abaixo, defina o principal produto formado na reação de adição aldólica entre duas moléculas de etanal (acetaldeído) sob condições básicas. Assinale a alternativa correta: Questão 8 – O ácido propanoico possui usos na indústria alimentícia para conservantes, na indústria química para produção de sais e também, na indústria de plásticos, para a fabricação de celulose. Dentre os métodos para sua obtenção industrialmente pode-se destacar duas vias: a bacteriana e a química. A química utiliza se do precursor propanol, que é transformado por um processo químico no aldeído propanal para posteriormente, utilizando o mesmo processo químico até chegar ao produto final ácido propanóico. Sobre esse processo, analise a estrutura a seguir: Assinale a alternativa que indica o nome do processo representado na estrutura acima: a. Oxidação. b. Esterificação. c. Redução. d. Amidificação. e. Desidratação. Questão 9 – A nomenclatura de anidrido ácidos leva em consideração a simetria do composto. Os anidridos formados pela desidratação de ácidos carboxílicos diferentes são chamados de anidridos mistos. Para a nomenclatura de anidridos mistos, os nomes dos ácidos carboxílicos são colocados em ordem alfabética precedida de “anidrido”. Com base nesta informação, analise a estrutura abaixo: Assinale a alternativa que indica a nomenclatura correta da estrutura acima: a. Anidrido butanóico pentanóico. b. Anidrido etanóico propanóico. c. Anidrido di-butanoico. d. Anidrido etanóico heptanóico. e. Anidrido propanóico hexanóico. Questão 10 – O valeraldeído, é um aldeído alifático de fórmula química CH3CH2CH2CH2CHO. É caracterizado por ser um líquido incolor com um odor pungente muito utilizado na síntese química, na indústria de fragrâncias e sabores, e na pesquisa científica. A respeito disso, qual a sua nomenclatura sistemática segundo a as diretrizes da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC)? Assinale a alternativa correta. a. Pentanal. b. Butanal. c. Pentanol. d. Metanal. e. Etanol. image7.png image8.png image1.png image2.png image3.png image4.png image5.png image6.png