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Solutions to Problems 185 Now: Recall Problem 55! CH₃CH₂CH-MgBr + MgBr CH₃CH₂CHO + O Synthesis Starting materials CH₃CH₂CH, Br, Br Mg 1. PBr₃ 2. Mg OH 0 2. CH₃CH₂CH 3. CH₃CH₂CH PBr₃ 2. NaSH 3. KMnO₄ product (b) Retrosynthetic analysis CH₃ CH₃ CH₂CH₃ CH₂CH₃ CH₃ CH₃ Via RBr HCH + CH₃CH₂CH₂ CH₃CH₂CH₂ OH CH₂CH₃ CH₂CH₃ CH₃ CH₃CH₂CH₂MgCl + CH₂CH₃

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