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Questões resolvidas

(Prova FUNCAB -2010 -IDAF-ES -Engenheiro Químico) Observe as seguintes fórmulas estruturais:
É correto afirmar que X e Y são:
isômeros geométricos.
isômeros ópticos
isômeros de compensação
tautômeros
estruturas de ressonância

(Adaptada de Prova CESPE/CEBRASPE -2018 -IFF -Professor -Química I) Acerca da organização de átomos nas ligações moleculares e de sua influência sobre as propriedades de substâncias orgânicas.
Assinale a opção correta.
Mudanças na organização espacial dos ligantes de um carbono assimétrico nas moléculas de uma substância podem alterar a atividade biológica dessa substância.
Substâncias que apresentam centros quirais sempre apresentaram quiralidade.
Substâncias diastereoisômeras apresentam propriedades físico-químicas idênticas e se diferenciam pela sua atividade óptica.
Substâncias com carbono assimétrico produzido por organismos vivos são opticamente inativas.
Substâncias diastereoisômeras e enantiômeras apresentam propriedades físicas idênticas.

(Adaptada de Prova IESES -2019 -Prefeitura de São José- SC -Engenheiro Químico) Analise os compostos a seguir:
As isomerias que correspondem respectivamente à comparação dos compostos I, II e III são:
Função, tautomeria e compensação
Função, função e posição
Função, compensação e tautomeria
Tautomeria, compensação e função
Posição, cadeia e posição

Em compostos que apresentam isomeria cis/trans, observamos que o isômero trans apresenta maior estabilidade que o isômero cis. Isso se deve ao fato de que:
O isômero trans tem os grupos mais volumosos mais próximos, o que resulta em menor energia e maior estabilidade.
O isômero trans tem os grupos mais volumosos mais afastados, o que resulta em menor energia e menor estabilidade.
O isômero cis tem os grupos mais volumosos mais afastados, o que resulta em menor energia e menor estabilidade.
O isômero trans tem os grupos mais volumosos mais afastados, o que resulta em menor energia e maior estabilidade.
O isômero cis tem os grupos mais volumosos mais próximos, o que resulta em menor energia e menor estabilidade.

(Adaptado de UFPR -2018 -UFPR -Químico) Considere os seguintes aminoácidos: (Números atômicos: H = 1; C = 6; N = 7; O = 8; S = 16).
No que diz respeito à estereoquímica desses aminoácidos, avalie as seguintes afirmativas:
I. A glicina é aquiral.
II. A configuração absoluta da serina é R.
III. A configuração absoluta da cisteína é R.
IV. A isoleucina tem um estereoisômero meso.
II e IV
I e II
I e IV
II e III
III e IV

Avalie a estrutura abaixo e as proposições feitas a seu respeito:
Acerca das proposições e da relação entre elas, é possível afirmar que:
I. A estrutura representa o (E)-2-cloro-3-metilpent-2-en-1-ol.
II. O isômero E é aquele que apresenta os grupos de maior prioridade em lados opostos da ligação dupla.
I está incorreta, pois se trata na verdade do isômero Z do composto.
II está incorreta, pois o isômero E é aquele que os grupos de maior prioridade estão do mesmo lado da dupla ligação.
I e II estão corretas, porém a relação entre elas está incorreta.
I está correta, porém II está errada bem como a correlação entre elas.
I e II estão incorretas e não podem ser correlacionadas.

(FDRH -2008 -IGP-RS- Perito Químico Forense -Química) O Ibuprofen é um medicamento comercializado na forma de uma mistura racêmica, conforme representado na figura abaixo, embora somente o enantiômero S tenha propriedades analgésicas e anti-inflamatórias.
Uma técnica muito comum de separação de racematos consiste no uso de um reagente químico quiral, como, por exemplo, uma amina. Tal procedimento é denominado de:
Racemização
Resolução
Aminólise
Dessimetrização
Diastereodiferenciação

No caso de cicloalcanos a isomeria cis/trans é possível, pois:
Existe rotação livre nas ligações sigma e pi que compõem o anel.
Não existe rotação livre nas ligações pi que compõem o anel.
Existe rotação livre nas ligações pi que compõem o anel.
Existe rotação livre nas ligações sigma que compõem o anel.
Não existe rotação livre nas ligações sigma que compõem o anel.

(Prova FUNRIO -2015 -UFRB -Químico) Muitas vezes, no curso do trabalho em laboratório orgânico, uma reação realizada com reagentes aquirais resulta na formação de produtos quirais.
Na ausência de qualquer influência quiral (do solvente ou de um catalisador), as moléculas quirais do produto são obtidas na formação equimolar de enantiômeros (50:50), denominado(a):
Composto meso
Diastereoisômero
Estereoisômero
Mistura racêmica
Isômero constitucional

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Questões resolvidas

(Prova FUNCAB -2010 -IDAF-ES -Engenheiro Químico) Observe as seguintes fórmulas estruturais:
É correto afirmar que X e Y são:
isômeros geométricos.
isômeros ópticos
isômeros de compensação
tautômeros
estruturas de ressonância

(Adaptada de Prova CESPE/CEBRASPE -2018 -IFF -Professor -Química I) Acerca da organização de átomos nas ligações moleculares e de sua influência sobre as propriedades de substâncias orgânicas.
Assinale a opção correta.
Mudanças na organização espacial dos ligantes de um carbono assimétrico nas moléculas de uma substância podem alterar a atividade biológica dessa substância.
Substâncias que apresentam centros quirais sempre apresentaram quiralidade.
Substâncias diastereoisômeras apresentam propriedades físico-químicas idênticas e se diferenciam pela sua atividade óptica.
Substâncias com carbono assimétrico produzido por organismos vivos são opticamente inativas.
Substâncias diastereoisômeras e enantiômeras apresentam propriedades físicas idênticas.

(Adaptada de Prova IESES -2019 -Prefeitura de São José- SC -Engenheiro Químico) Analise os compostos a seguir:
As isomerias que correspondem respectivamente à comparação dos compostos I, II e III são:
Função, tautomeria e compensação
Função, função e posição
Função, compensação e tautomeria
Tautomeria, compensação e função
Posição, cadeia e posição

Em compostos que apresentam isomeria cis/trans, observamos que o isômero trans apresenta maior estabilidade que o isômero cis. Isso se deve ao fato de que:
O isômero trans tem os grupos mais volumosos mais próximos, o que resulta em menor energia e maior estabilidade.
O isômero trans tem os grupos mais volumosos mais afastados, o que resulta em menor energia e menor estabilidade.
O isômero cis tem os grupos mais volumosos mais afastados, o que resulta em menor energia e menor estabilidade.
O isômero trans tem os grupos mais volumosos mais afastados, o que resulta em menor energia e maior estabilidade.
O isômero cis tem os grupos mais volumosos mais próximos, o que resulta em menor energia e menor estabilidade.

(Adaptado de UFPR -2018 -UFPR -Químico) Considere os seguintes aminoácidos: (Números atômicos: H = 1; C = 6; N = 7; O = 8; S = 16).
No que diz respeito à estereoquímica desses aminoácidos, avalie as seguintes afirmativas:
I. A glicina é aquiral.
II. A configuração absoluta da serina é R.
III. A configuração absoluta da cisteína é R.
IV. A isoleucina tem um estereoisômero meso.
II e IV
I e II
I e IV
II e III
III e IV

Avalie a estrutura abaixo e as proposições feitas a seu respeito:
Acerca das proposições e da relação entre elas, é possível afirmar que:
I. A estrutura representa o (E)-2-cloro-3-metilpent-2-en-1-ol.
II. O isômero E é aquele que apresenta os grupos de maior prioridade em lados opostos da ligação dupla.
I está incorreta, pois se trata na verdade do isômero Z do composto.
II está incorreta, pois o isômero E é aquele que os grupos de maior prioridade estão do mesmo lado da dupla ligação.
I e II estão corretas, porém a relação entre elas está incorreta.
I está correta, porém II está errada bem como a correlação entre elas.
I e II estão incorretas e não podem ser correlacionadas.

(FDRH -2008 -IGP-RS- Perito Químico Forense -Química) O Ibuprofen é um medicamento comercializado na forma de uma mistura racêmica, conforme representado na figura abaixo, embora somente o enantiômero S tenha propriedades analgésicas e anti-inflamatórias.
Uma técnica muito comum de separação de racematos consiste no uso de um reagente químico quiral, como, por exemplo, uma amina. Tal procedimento é denominado de:
Racemização
Resolução
Aminólise
Dessimetrização
Diastereodiferenciação

No caso de cicloalcanos a isomeria cis/trans é possível, pois:
Existe rotação livre nas ligações sigma e pi que compõem o anel.
Não existe rotação livre nas ligações pi que compõem o anel.
Existe rotação livre nas ligações pi que compõem o anel.
Existe rotação livre nas ligações sigma que compõem o anel.
Não existe rotação livre nas ligações sigma que compõem o anel.

(Prova FUNRIO -2015 -UFRB -Químico) Muitas vezes, no curso do trabalho em laboratório orgânico, uma reação realizada com reagentes aquirais resulta na formação de produtos quirais.
Na ausência de qualquer influência quiral (do solvente ou de um catalisador), as moléculas quirais do produto são obtidas na formação equimolar de enantiômeros (50:50), denominado(a):
Composto meso
Diastereoisômero
Estereoisômero
Mistura racêmica
Isômero constitucional

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Você acertou 2 de 10
questões
Verifique o seu desempenho e continue
treinando! Você pode refazer o exercício
quantas vezes quiser.
Verificar Desempenho
A
B
C
1 Desmarcar para revisão
(Prova FUNCAB -2010 -IDAF-ES -Engenheiro
Químico) Observe as seguintes fórmulas
estruturais:
É correto afirmar que X e Y são:
estruturas de ressonância
tautômeros
isômeros geométricos.
Questão 1 de 10
Corretas (2)
Incorretas (8)
Em branco (0)
1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
Lista de exercícios Isomeria Sair
D
E
A
B
isômeros ópticos
isômeros de compensação
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é: tautômeros
2 Desmarcar para revisão
(Adaptada de Prova CESPE/CEBRASPE -2018 -
IFF -Professor -Química I) Acerca da
organização de átomos nas ligações
moleculares e de sua influência sobre as
propriedades de substâncias orgânicas,
assinale a opção correta.
Substâncias diastereoisômeras
apresentam propriedades físico-
químicas idênticas e se diferenciam
pela sua atividade óptica.
Substâncias que apresentam centros
quirais sempre apresentaram
quiralidade.
C
D
E
Substâncias diastereoisômeras e
enantiômeras apresentam
propriedades físicas idênticas.
Substâncias com carbono assimétrico
produzido por organismos vivos são
opticamente inativas.
Mudanças na organização espacial
dos ligantes de um carbono
assimétrico nas moléculas de uma
substância podem alterar a atividade
biológica dessa substância.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
E. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a E, que afirma que
"Mudanças na organização espacial dos
ligantes de um carbono assimétrico nas
moléculas de uma substância podem
alterar a atividade biológica dessa
substância". Isso ocorre porque a
disposição espacial dos átomos em uma
molécula pode afetar a maneira como ela
interage com outras moléculas, incluindo
as moléculas biológicas em um organismo.
Portanto, se a organização espacial dos
ligantes de um carbono assimétrico muda,
isso pode alterar a maneira como a
molécula interage com outras moléculas,
potencialmente alterando sua atividade
biológica.
A
B
C
D
E
3 Desmarcar para revisão
(Adaptada de Prova IESES -2019 -Prefeitura de
São José- SC -Engenheiro Químico) Analise os
compostos a seguir:
As isomerias que correspondem
respectivamente à comparação dos compostos
I, II e III são:
Função, tautomeria e compensação
Função, compensação e tautomeria
Posição, cadeia e posição
Função, função e posição
Tautomeria, compensação e função
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é:Função, tautomeria e
compensação
A
B
C
D
E
4 Desmarcar para revisão
Em compostos que apresentam isomeria
cis/trans, observamos que o isômero trans
apresenta maior estabilidade que o isômero cis.
Isso se deve ao fato de que:
O isômero cis tem os grupos mais
volumosos mais afastados, o que
resulta em menor energia e menor
estabilidade.
O isômero cis tem os grupos mais
volumosos mais próximos, o que
resulta em menor energia e menor
estabilidade.
O isômero trans tem os grupos mais
volumosos mais próximos, o que
resulta em menor energia e maior
estabilidade.
O isômero trans tem os grupos mais
volumosos mais afastados, o que
resulta em menor energia e menor
estabilidade.
O isômero trans tem os grupos mais
volumosos mais afastados, o que
resulta em menor energia e maior
estabilidade.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
E. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a E. Isso se deve ao
fato de que, em compostos que
apresentam isomeria cis/trans, o isômero
trans é mais estável que o isômero cis. A
razão para isso é que no isômero trans, os
grupos mais volumosos estão mais
afastados, o que resulta em menor energia
e, consequentemente, maior estabilidade.
Isso ocorre porque a distância maior entre
os grupos volumosos reduz as interações
de van der Waals, diminuindo a energia do
sistema e aumentando a estabilidade do
composto.
5 Desmarcar para revisão
(Adaptado de UFPR -2018 -UFPR -Químico)
Considere os seguintes aminoácidos:
(Números atômicos: H = 1; C = 6; N = 7; O = 8;
S = 16).
No que diz respeito à estereoquímica desses
aminoácidos, avalie as seguintes afirmativas:
I. A glicina é aquiral.
II. A configuração absoluta da serina é R.
III. A configuração absoluta da cisteína é R.
IV. A isoleucina tem um estereoisômero meso.
Estão corretas as afirmativas:
A
B
C
D
E
I e II
II e III
III e IV
I e IV
II e IV
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é: I e II
6 Desmarcar para revisão
Avalie a estrutura abaixo e as proposições feitas
a seu respeito:
I. A estrutura representa o (E)-2-cloro-3-
metilpent-2-en-1-ol.
POIS
II. O isômero E é aquele que apresenta os
grupos de maior prioridade em lados opostos
da ligação dupla.
A
B
C
D
E
Acerca das proposições e da relação entre elas,
é possível afirmar que:
I está correta, porém II está errada
bem como a correlação entre elas.
I está incorreta, pois se trata na
verdade do isômero Z do composto.
I e II estão corretas, porém a relação
entre elas está incorreta.
II está incorreta, pois o isômero E é
aquele que os grupos de maior
prioridade estão do mesmo lado da
dupla ligação.
I e II estão incorretas e não podem ser
correlacionadas.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é: I está incorreta, pois se
trata na verdade do isômero Z do
composto.
7 Desmarcar para revisão
(FDRH -2008 -IGP-RS- Perito Químico Forense
-Química) O Ibuprofen é um medicamento
comercializado na forma de uma mistura
A
B
C
D
E
racêmica, conforme representado na figura
abaixo, embora somente o enantiômero S tenha
propriedades analgésicas e anti-inflamatórias.
Uma técnica muito comum de separação de
racematos consiste no uso de um reagente
químico quiral, como, por exemplo, uma amina.
Tal procedimento é denominado de:
Aminólise
Dessimetrização
Resolução
Diastereodiferenciação
Racemização
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é: Resolução
8 Desmarcar para revisão
A
B
C
D
E
No caso de cicloalcanos, a isomeria cis/trans é
possível, pois:
Existe rotação livre nas ligações sigma
que compõem o anel.
Existe rotação livre nas ligações pi que
compõem o anel.
Não existe rotação livre nas ligações
pi que compõem o anel.
Não existe rotação livre nas ligações
sigma que compõem o anel.
Existe rotação livre nas ligações sigma
e pi que compõem o anel.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
D. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A isomeria cis/trans é possível em
cicloalcanos devido à ausência de rotação
livre nas ligações sigma que compõem o
anel. Em compostos cíclicos, os átomos
estão dispostos em um anel fechado, o que
restringe a rotação ao redor das ligações
sigma. Isso permite que os substituintes
possam estar em diferentes lados do anel,
resultando em isômeros cis e trans.
Portanto, a alternativa correta é: "Não
existe rotação livre nas ligações sigma que
compõem o anel".
A
B
C
D
E
9 Desmarcar para revisão
Assinale a alternativa que correlaciona
corretamente a estrutura com o isômero
apresentado:
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
D. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A
B
C
D
E
A resposta certa é: 
10 Desmarcar para revisão
(Prova FUNRIO -2015 -UFRB -Químico) Muitas
vezes, no curso do trabalho em laboratório
orgânico, uma reação realizada com reagentes
aquirais resulta na formação de produtos
quirais.Na ausência de qualquer influência
quiral (do solvente ou de um catalisador), as
moléculas quirais do produto são obtidas na
formação equimolar de enantiômeros (50:50),
denominado(a):
Composto meso
Diastereoisômero
Estereoisômero
Mistura racêmica
Isômero constitucional
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
D. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
Na química, quando uma reação ocorre
com reagentes aquirais e resulta na
formação de produtos quirais, na ausência
de qualquer influência quiral, as moléculas
quirais do produto são obtidas na formação
equimolar de enantiômeros. Isso é, a
quantidade de cada enantiômero é a
mesma (50:50). Esse fenômeno é
conhecido como mistura racêmica, que é a
resposta correta para esta questão.

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