Questões resolvidas
Como seriam as maneiras pelas quais os anéis em cicloalcanos policíclicos podem estar ligados. Represente uma estrutura para cada tipo.
Colocar os seguintes compostos em ordem crescente de pontos de ebulição.
n-Hexano
n-pentano
2-metil-pentano
2,2-dimetil-propano
Analisando os cicloalcanos abaixo, responder:
Qual apresenta o menor valor de combustão por unidade metilênica?
a) Ciclopropano
b) Ciclobutano
c) Ciclopentano
d) Ciclohexano
e) Cicloheptano
A conformação diaxial do cis-1,3-dimetil-ciclohexano é 5,4 Kcal/mol menos estável que a conformação di-equatorial.
Desenhe as duas conformações e dê o motivo para tal diferença de estabilidade conformacional.
Represente todas as conformações eclipsadas e dispersas avaliando a ligação C2-C3 na molécula 2-metilbutano. Aponte a conformação + estável e a menos estável.
Qual das seguintes moléculas apresentaria o maior calor de combustão: Cis-dimetil-ciclopropano ou trans-dimetilciclopropano? Por que?
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UFSM – CCNE – Departamento de Química QMC 189 - QUÍMICA ORGÂNICA F-1 - FARMÁCIA Prof. Helio Gauze Bonacorso ALCANOS - LISTA DE EXERCÍCIOS ALCANOS - ESTRUTURA E CONFORMAÇÃO 1. Como seriam as maneiras pelas quais os anéis em cicloalcanos policíclicos podem estar ligados. Represente uma estrutura para cada tipo. 2. Os nomes a seguir estão incorretos. Escreva as estruturas que eles representam e forneça a nomenclatura correta para cada um deles. a) 1,1-dimetil pentano b) 4,4-dimetil-3-etil-pentano c) 1-cicloexil-pentano 3. Colocar os seguintes compostos em ordem crescente de pontos de ebulição. (1.0) n-Hexano, n-pentano, 2-metil-pentano, 2,2-dimetil-propano 4. Analisando os cicloalcanos abaixo, responder: a) Qual apresenta a maior tensão angular ? b) Qual apresenta o maior valor de calor de combustão? c) Qual apresenta o menor valor de combustão por unidade metilênica ? d) Apresente propostas estruturais não planares quando possível. - Ciclos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano (I) (II) (III) (IV) (V) 5. A conformação diaxial do cis-1,3-dimetil-ciclohexano é 5,4 Kcal/mol menos estável que a conformação di-equatorial. Desenhe as duas conformações e dê o motivo para tal diferença de estabilidade conformacional. 6. Represente todas as conformações eclipsadas e dispersas avaliando a ligação C2- C3 na molécula 2-metilbutano. Aponte a conformação + estável e a menos estável. 7. Qual das seguintes moléculas apresentaria o maior calor de combustão: Cis- dimetil-ciclopropano ou trans-dimetilciclopropano? Por que? 8. Os ângulos de ligação C-C do iso-butano são de 111,5º. Esses ângulos são maiores do que os esperados em um carbono puramente tetraédrico(i.e., 109,28°). Explique 9. Represente a conformação mais estável para as seguintes moléculas: O O O H3C CH3 CH3 Cl OH CH2OH OH OH HO HO N CH3 Cis -1,4 Glicose c/ todos substituintes em equatorial Biciclo[3.2.2]nonanoCH3H3C HO-CH2-CH2-N(CH3)2 a) b) c) d) e) f)
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