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A expressão Química Orgânica foi criada em 1777 pelo 
químico sueco Torbern Olof Bergman (1735-1784), 
que a definiu como o ramo da Química dedicado ao 
estudo dos compostos originados dos organismos 
vivos, isto é, animais e vegetais. 
 Em 1807, Jöns Jacob Berzelius (1779-1848), 
também sueco, lançou uma teoria defendendo a idéia 
de que somente os seres vivos dispunham de uma 
força vital para sintetizar compostos orgânicos, a 
teoria da força vital. 
 Essa teoria predominou até 1828, quando o 
químico alemão Friedrich WaWer (1800-1882) obteve 
a uréia (um composto tipicamente orgânico existente 
na urina e no sangue dos animais) pelo aquecimento 
de uma substância não-orgânica, chamada cianato de 
amônio. 
 
 
 Tal experiência demonstrou a possibilidade de 
se produzirem compostos orgânicos em laboratório 
sem a participação direta de um organismo vivo. 
Começou assim a queda da teoria da força vital. 
 Nos anos seguintes à síntese de Wahler, 
muitas outras substâncias orgânicas foram 
sintetizadas. Em 1845, o químico AdolfWilhelm 
Hermann Kolbe (1818-1884) realizou a primeira 
transformação de um composto orgânico em outro. 
Ele reagiu o zinco com o ácido c1oroacético, 
produzindo o ácido acético (CH3COOH). 
 A partir de então, os químicos passaram a 
considerar a possibilidade de sintetizar qualquer 
substância química, desaparecendo, 
consequentemente, o antigo conceito da Química 
Orgânica. 
 O novo conceito de Química Orgânica foi 
proposto, em 1858, pelo químico alemão Friedrich 
August Kekulé (1829-1896). Ele criou a divisão entre 
Química Orgânica e Inorgânica, elaborou fórmulas 
estruturais planas e enunciou postulados. O conceito 
elaborado por Kekulé é utilizado até hoje. 
 Por oposição, atualmente define-se Química 
Inorgânica como o ramo da Química que estuda os 
compostos que não têm carbono. 
 O átomo de carbono apresenta certas 
particularidades que o tomam diferente de todos os 
demais elementos químicos. 
 Esse fato foi inicialmente percebido por Kekulé na 
metade do século XIX, possibilitando, assim, uma 
melhor compreensão da estrutura das substâncias 
orgânicas. Para esclarecer tais diferenças do átomo de 
carbono, Kekulé estabeleceu três postulados: 
 
✓ o carbono é sempre tetravalente; 
✓ suas quatro valências equivalem-se; 
✓ os átomos de carbono ligam-se entre si, 
formando longas cadeias. 
 
 
 
2 
 
O carbono é sempre tetravalente 
 
 O número atômico do carbono é 6. Fazendo-
se a distribuição eletrônica, notamos que ele 
apresenta dois elétrons na camada K e quatro na 
camada L. Portanto, para que o átomo de carbono 
atinja a estabilidade (configuração de um gás nobre), 
ele compartilha os quatro elétrons com até quatro 
outros átomos, formando-se, dessa forma, quatro 
ligações covalentes. 
 
 
Exemplo: estrutura do metano (CH4) 
 
 
 
As quatro valências do carbono são equivalentes 
 
 Assim, por exemplo, as quatro fórmulas 
exemplificadas a seguir representam um único 
composto de fórmula molecular CHCl3 (clorofórmio). 
 
 
 
Os átomos de carbono formam longas cadeias 
 
 O átomo de carbono tem grande capacidade 
de ligar-se a outros átomos (de carbono, de oxigênio, 
de hidrogênio, etc.), formando longas cadeias com as 
mais variadas disposições. Essas cadeias constituem o 
"esqueleto" molecular das substâncias orgânicas. 
Por exemplo: 
 
 
 Nenhum outro elemento químico apresenta a 
capacidade de formar cadeias tão longas, variadas e 
estáveis como o carbono. No entanto, existem outros 
elementos que formam encadeamentos mais simples, 
como por exemplo o enxofre, o fósforo e o silício. 
 
 
 Atualmente, o homem conhece compostos 
orgânicos naturais e sintéticos. Os compostos 
orgânicos naturais têm como fontes principais o 
petróleo, o carvão mineral, o gás natural, os produtos 
agrícolas, etc. Os compostos orgânicos sintéticos são 
produzidos em laboratório por indústrias químicas. 
Entre eles estão os plásticos, as fibras têxteis, os 
medicamentos, os corantes, os inseticidas, etc. 
 
 
O carvão mineral é um 
composto orgânico 
natural, pois é 
constituído de matéria 
orgânica fossilizada. 
O anti-aderente é usada 
em panelas e em tábuas 
de passar roupas, entre 
outros, devido à sua 
resistência térmica. 
 O desenvolvimento dos compostos orgânicos 
ocorre em universidades e indústrias onde químicos e 
outros cientistas trabalham em conjunto, dedicando-
se à pesquisa e ao desenvolvimento de novos 
processos e produtos químicos. 
 Em razão desse desenvolvimento, ocorreu 
uma evolução significativa na Química Orgânica. Um 
exemplo dessa evolução é o número de compostos 
orgânicos, naturais e sintéticos, conhecidos desde o 
final do século XIX até os dias de hoje: 
✓ Em 1880, eram conhecidos cerca de 12.000 
compostos; 
✓ Em 1910, cerca de 150.000 compostos; 
✓ Em 1940, cerca de 500.000 compostos; 
✓ Atualmente, cerca de 15.000.000 de 
compostos 
 
 
3 
 
 
O Futuro da Química 
 A menos que se acredite em cartomancia, 
oráculos e quiromancia*, prever o futuro sempre foi 
uma aposta arriscada. No campo da Química, 
entretanto, pode-se apostar com menos risco. 
Especificamente quanto à Química Orgânica, a aposta 
é quase certeza de acerto. 
 Um bom exemplo é o próprio elemento 
carbono, que nos surpreendeu com novas formas. 
Além das já conhecidas e estudadas (grafite e 
diamante), atualmente conhecemos os fulerenos e os 
nanotubos, que os cientistas acreditam que possam 
dar origem a novas e interessantes moléculas 
orgânicas, cuja aplicação só o futuro nos revelará. 
 Assim como a vida imita a arte, a ciência imita 
a natureza. O futuro da Química está intimamente 
ligado à precisão dos aparelhos de análise, 
mapeamento e representação de amostras cada vez 
mais variadas e complexas. No entanto, uma 
substância ou mistura sempre foi e será um 
aglomerado de átomos arranjado de diversas 
maneiras. E nesse campo a Química desenvolveu-se 
largamente a partir da segunda metade do século 
passado. Atualmente, tendo como aliada a 
informática, os passos têm sido dados a intervalos 
cada vez mais curtos e com amplitude sempre 
crescente. A esse desenvolvimento damos o nome de 
Química Fina. 
 Os avanços no campo das polimerizações* 
prevêem para um futuro próximo materiais mais 
leves, resistentes e duráveis. Os copolímeros* 
permitem vislumbrar, a médio prazo, a produção de 
drogas eficazes contra a maioria das doenças que hoje 
nos causam preocupação. Não é utopia pensar para 
breve a troca do coquetel de drogas antibióticas e 
depressoras, usadas atualmente no combate à 
AIDS, por um único comprimido cuja molécula ativa 
substitua todas as outras sem efeitos colaterais 
maiores. Vale lembrar que há pouco tempo o 
tratamento gripal na fase aguda envolvia antitérmicos, 
descongestionantes e vitamina C, hoje reunidos em 
uma única formulação. 
 Os OGMs (organismos geneticamente 
modificados) ou transgênicos atualmente estão no 
centro de polêmicas, que ainda não os rotularam 
claramente como heróis ou vilões. Aquilo que há uma 
década era chamado de biotecnologia, hoje está 
amplamente disseminado com os nomes de 
nanotecnologia, engenharia de materiais ou 
manipulação Genética. O futuro será apenas o 
aprimoramento contínuo do conhecimento da 
natureza mais íntima da matéria, qualquer que seja o 
nome que se dê a esse tipo de desenvolvimento 
científico. Exemplos disso são as chamadas redes 
neurais de computadores - projetadas à semelhança 
das interações sinápticas humanas -, as engrenagens 
moleculares - micro mecanismos que poderão fluir 
indistintamente por vasos sanguíneos - e as fibras 
ópticas. 
 Do microscópio primitivo, desenvolvido em 
1665, à tomografia PET (por emissão teratológica*), a 
Biologia molecular e, por extensão, a Medicina sempreTrata-se de: 
 
a) calcário. 
b) petróleo. 
c) gasolina. 
d) xisto betuminoso. 
e) álcool. 
 
 Questão 44 
Do petróleo podem ser separadas diversas frações 
contendo substâncias de pontos de ebulição distintos. 
O processo utilizado para a separação dessas frações 
do petróleo é: 
 
a) centrifugação. 
b) decantação. 
c) filtração. 
d) destilação. 
e) sifonação. 
 
 
 
 Questão 45 
A figura mostra esquematicamente o equipamento 
utilizado nas refinarias para efetuar a destilação 
fracionada do petróleo. Os produtos recolhidos em I, 
II, III e IV são respectivamente: 
 
a) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto. 
b) álcool, asfalto, óleo diesel e gasolina. 
c) asfalto, gasolina, óleo diesel e acetona. 
d) gasolina, óleo diesel, gás de cozinha e asfalto. 
e) querosene, gasolina, óleo diesel e gás de cozinha. 
 
 Questão 46 
A gasolina é uma mistura na qual predominam: 
 
a) hidrocarbonetos. 
b) álcoois. 
c) haletos orgânicos. 
d) éteres. 
e) cetonas. 
 
 Questão 47 
No Brasil, o sal de cozinha e o gás de cozinha (mistura 
de propano e butano) são usualmente obtidos, 
respectivamente: 
 
a) de jazidas desse sal e do petróleo. 
b) de jazidas desse sal e do gás natural. 
c) da água do mar e do lixo orgânico. 
d) da indústria cloro-álcali e do gás natural. 
e) da água do mar e do petróleo. 
 
 Questão 48 
Estão em ordem crescente de ponto de ebulição os 
produtos obtidos na coluna de fracionamento da 
destilação fracionada do petróleo: 
 
a) gasolina, querosene, óleo, asfalto e parafina. 
b) óleo diesel, gasolina comum, gasolina de aviação, 
querosene, e óleo lubrificante. 
c) gasolina de aviação, gasolina comum, querosene, 
óleo diesel e óleo lubrificante. 
d) gás combustível, gasolina, óleo diesel e querosene. 
e) gás combustível, gasolina, querosene, parafina e 
asfalto. 
 
 Questão 49 
Frequentemente, toma-se conhecimento de notícias 
sobre acidentes com navios petroleiros. Os 
 
 
 
 
39 
vazamentos de petróleo geralmente são identificados 
por grandes manchas negras que se formam sobre a 
superfície dos oceanos, causando sérios prejuízos à 
vida marinha. 
 
Essas manchas ocorrem porque o petróleo é 
basicamente constituído por uma mistura de: 
 
a) hidrocarbonetos insolúveis em água. 
b) macromoléculas solúveis em água. 
c) sais solúveis em água. 
d) minerais insolúveis em água. 
 
 Questão 50 
Conforme tem sido amplamente divulgado, 
ocorreram, de forma crescente, acidentes com navios 
que transportam petróleo. Em muitos destes 
acidentes, a ação deste líquido escuro e oleoso sobre 
a flora e a fauna assume proporções devastadoras. 
Estes danos contra a natureza, dentre outros fatores, 
estão ligados à composição do petróleo. 
 
Em relação a esta composição, pode-se afirmar que o 
petróleo é: 
 
a) uma mistura de substâncias orgânicas, 
principalmente hidrocarbonetos, que são separadas 
por destilação fracionada. 
b) uma mistura de substâncias inorgânicas, 
predominantemente sais, que são separadas por 
destilação simples. 
c) uma mistura de minerais que são separados por 
dissolução fracionada. 
d) uma mistura de substâncias orgânicas ou 
inorgânicas,dependendo da região de origem, que 
são separadas por fusão fracionada. 
e) uma mistura de substâncias formadas por 
macromoléculas que são separadas por decantação. 
 
 Questão 51 
O petróleo é um líquido viscoso e escuro encontrado 
entre camadas do subsolo, geralmente acompanhado 
de água salgada e de gás natural. 
 
Com base nessa informação e nos conhecimentos 
sobre petróleo, é correto afirmar: 
 
a) Petróleo, água salgada e gás natural é um sistema 
homogêneo. 
b) O petróleo "jorra" porque a pressão exercida pela 
água salgada sobre ele é menor do que a pressão 
atmosférica. 
c) O petróleo é separado da água salgada por 
destilação fracionada. 
d) O gás natural é uma substância composta. 
e) Nas camadas do subsolo, o petróleo está situado 
entre as fases gás natural e água salgada. 
 
 Questão 52 
Dentre as frações de destilação do petróleo 
representadas a seguir, as que têm maior número de 
átomos de carbono por moléculas são: 
 
a) o asfalto e o piche. 
b) a gasolina e o querosene. 
c) a nafta e os óleos minerais. 
d) a gasolina e o gás liquefeito do petróleo. 
e) o óleo diesel e o querosene. 
 
 Questão 53 
O cracking das frações médias da destilação do 
petróleo é, hoje, uma tecnologia empregada na 
maioria das refinarias porque: 
 
a) aumenta o rendimento em óleos lubrificantes. 
b) economiza energia técnica no processo de 
destilação. 
c) permite a utilização de equipamento mais 
compacto. 
d) facilita a destilação do petróleo. 
e) aumenta o rendimento em frações leves. 
 
1. D 
2. E 
3. Propano e butano, butano e metano, 
respectivamente. 
4. D 
5. A 
6. D 
7. E 
8. C 
9. C 
10. Fechada, aromática e heterogênea. 
11. Todas corretas. 
12. C 
13. Isoctano (2,2,4-trimetilpentano) e n-heptano. 
14. A 
15. a) 
 
 
 
40 
 Ciclopentano 
 
b) O ciclopentano é um hidrocarboneto da classe dos 
cicloalcanos, que apresentam fórmula geral CnH2n, 
semelhante à fórmula geral dos alquenos. Um 
alqueno decadeia linear isômero do ciclopentano é o 
1-penteno: H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3 (ESSE 
ASSUNTO, ISOMERIA, AINDA IREMOS 
ESTUDAR) 
 
16. E 
17. X = C8H16 (octeno); Y = C9H20 (nonano) 
18. C 
19. E 
20. a) Naftaleno; b) Porque o naftaleno sofre 
sublimação. 
21. B 
22. D 
23. C 
24. E 
25. 02;04;08;16. 
26. B 
27. D 
28. E 
29. C 
30. E 
31. C 
32. B 
33. E 
34. C 
35. C 
36. D 
37. E 
38. D 
39. C 
40. A 
41. C 
42. B 
43. B 
44. D 
45. A 
46. A 
47. E 
48. E 
49. A 
50. A 
51. E 
52. A 
53. Eforam os ramos da ciência que mais se beneficiaram 
da evolução dos conceitos e técnicas químicas. Não há 
razão para crer que o futuro reserve outro 
direcionamento às descobertas químicas. 
Nanotecnologia 
 A nanotecnologia refere-se às partículas com 
dimensões de nanômetros (10-9 m). Na discussão de 
nanotecnologias distingue-se a fabricação controlada 
de nanosistemas funcionais e nanoestruturas de pelo 
menos 100 nm de escala. Esta nova tecnologia 
contribuirá para fabricação de nanossuperfícies (uma 
dimensão), nanotubos (duas dimensões) e 
nanopartículas (três dimensões). 
 Já existem numerosos produtos e partículas em 
circulação sem que tenha havido uma avaliação exata 
de seus riscos, tampouco seus produtores ou 
comerciantes estão preocupados com o chamado 
"princípio de precaução". Mas, produtos baseados em 
nanotecnologia possuem propriedades que atraem 
investidores e prometem benefícios que acabam 
deixando os riscos associados à introdução de novas 
tecnologias em segundo plano. 
 Veja o exemplo de uma nanoestrutura. A 
menor 
engrenagem já feita foi esculpida em silício e tem 
1/10.000.000 do diâmetro de um fio de cabelo. 
 Para perceber o tamanho dessa engrenagem 
podemos fazer a seguinte comparação: 
 O desenvolvimento dessa nova tecnologia 
proporcionará a construção de aparelhos cada vez 
menores, com capacidades cada vez maiores, como por 
exemplo os nanocomputadores. 
 
(Adaptado de: Veja, ed. 1881,24 novo 2004) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Os elementos organógenos são aqueles que 
comumente aparecem nos compostos orgânicos; além 
do carbono (C), cuja presença é obrigatória, temos o 
hidrogênio (H), o oxigênio (O) e o nitrogênio (N). 
Essencialmente, os compostos orgânicos são 
 
 
4 
covalentes, uma vez que se formam pelo 
encadeamento de átomos de elementos não-
metálicos. Esses elementos são: 
 
 
 
 É importante ressaltar que alguns compostos 
químicos, apesar de possuírem carbono, são 
estudados na Química Inorgânica. Em virtude de suas 
propriedades serem muito diferentes das 
características dos compostos orgânicos, os 
inorgânicos são classificados como compostos de 
transição. 
Exemplos de compostos de transição: 
✓ CO (monóxido de carbono) 
✓ CO2 (gás carbônico) 
✓ CaCO3 (carbonato de cálcio) 
 
Composição em massa do nosso corpo 
Principais elementos 
Elemento Percentagem 
Oxigênio (O) 65,000% 
Carbono (C) 18,000% 
Hidrogênio (H) 10,000% 
Nitrogênio (N) 3,000% 
Subtotal 96,000% 
Cálcio (Ca) 1,800% 
Fósforo (P) 1,200% 
Potássio (K) 0,350% 
Enxofre (S) 0,250% 
Sódio (Na) 0,125% 
Cloro (Cl) 0,150% 
Magnésio (Mg) 0,050% 
Flúor (F) 0,007% 
Ferro (Fe) 0,005% 
Subtotal 3,962% 
Outros 0,038% 
Total 100,000% 
 
 O carbono é o elemento químico predominante 
na matéria viva. Dos 13 milhões de compostos 
químicos conhecidos atualmente, 90% são orgânicos, 
ou seja, possuem o elemento carbono. 
 
Emissão de CO2 
O gráfico abaixo mostra a quantidade CO2 na 
atmosfera ao longo da história. 
 
 
 
O mundo pré-industrial de 200 anos atrás continha 
aproximadamente 590 bilhões de toneladas de CO2. 
Atualmente, esse número gira em tomo de 1 trilhão, 
sendo que a previsão é de que essa quantidade 
praticamente dobre em 2100. 
 Sabemos que quanto maior for o consumo de 
energia, mais CO2 será lançado na atmosfera. Isso é 
explicado pelo fato de a queima de combustíveis 
fósseis, como o petróleo e o carvão, ser uma das 
principais formas de obtenção de energia nas 
sociedades industriais, 
 Confira no gráfico abaixo como as diferentes 
regiões do mundo têm um consumo bastante 
diferenciado de energia. Na América do Norte, por 
exemplo, o consumo é sete Vezes maior que a média 
mundial. 
 
 
 
 
 As fórmulas estruturais planas são muito 
usadas em Química Orgânica devido ao fenômeno da 
isomeria, isto é, compostos químicos diferentes que 
apresentam a mesma fórmula molecular. Esses 
compostos recebem o nome de isômeros. 
 Assim, por exemplo, com a fórmula molecular 
C6H12O6 temos dois compostos diferentes: 
 
 
 
5 
 
 Por enquanto, não se preocupe com os nomes 
dos compostos apresentados. 
 Costuma-se simplificar as fórmulas estruturais 
planas. Veja como ficaria a glicose e a frutose. 
 
 
 Nas fórmulas estruturais espaciais, o 
átomo de carbono é representado por um tetraedro 
regular com as suas quatro valências dirigidas para 
quatro vértices cujo ângulo entre duas valências 
consecutivas é de 109°28'. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Os compostos orgânicos encadeiam-se, 
principalmente, devido à alta estabilidade das ligações 
covalentes que estabelecem. Nesse tipo de ligação são 
formados pares eletrônicos que orbitam os dois 
núcleos atômicos, garantindo estabilidade eletrônica a 
ambos. Dessa forma, a energia de ligação entre esses 
núcleos é elevada, o que possibilita sua ruptura 
apenas em altas temperaturas. 
 As ligações mais frequentes envolvendo 
compostos orgânicos que ocorrem entre átomos de 
carbono são as ligações simples, duplas e triplas. 
 
Ligação simples 
 
 É aquela que se estabelece entre dois átomos 
de carbono por meio do compartilhamento de um 
único par de elétrons. Representa-se por um traço ou 
por dois tetraedros unidos por um vértice. 
 
 
 
 
 
 
6 
 
Ligação dupla 
 
 É aquela que se estabelece entre dois átomos 
de carbono por meio do compartilhamento de dois 
pares de elétrons. Representa-se por dois traços ou 
por dois tetraedros unidos por dois vértices (uma 
aresta). 
 
 
Ligação tripla 
 
 É aquela que se estabelece entre dois átomos 
de carbono por meio do compartilhamento de três 
pares de elétrons. Representa-se por três traços ou 
por dois tetraedros unidos por três vértices (uma 
face). 
 
 
 
 As ligações duplas e triplas são genericamente 
chamadas insaturações. Devido à impossibilidade da 
união dos quatro vértices de dois tetraedros, não é 
conhecida a ligação quádrupla entre os carbonos. 
Dizemos que há um "impedimento espacial". 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A classificação de um carbono em uma cadeia 
depende exclusivamente do número de carbonos a ele 
ligados. 
 São classificados em: 
✓ primário (Cp) 
✓ secundário (Cs) 
✓ terciário (Ct) 
✓ quaternário (Cq) 
 
 
Carbono primário (Cp) 
 
 O carbono primário é aquele que está ligado, 
no máximo, a um átomo de carbono. 
Exemplos: 
 
 Os carbonos não ligados a carbono algum são 
também considerados primários. 
 
Carbono Secundário (Cs) 
 O carbono secundário é aquele que está ligado 
a dois outros carbonos. 
Exemplos: 
 
 
7 
 
 Carbono terciário (Ct) 
 
O carbono terciário é aquele que está ligado a três 
carbonos. 
 
Exemplos: 
 
 
Carbono quaternário (Cq) 
 
 O carbono quaternário é aquele que está 
ligado a quatro outros carbonos. 
 
Exemplo: 
 
 
Resumindo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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As cadeias carbônicas são estruturas formadas por 
átomos de carbono ligados entre si. Contudo, esse 
encadeamento seqüencial de átomos não é uma 
exclusividade do elemento carbono. No entanto, é 
exatamente essa possibilidade de articulação entre 
átomos que toma possível a ampla variabilidade de 
formação de compostos na Química Orgânica. 
As cadeias podem ser estudadas segundo quatro 
critérios: 
 
✓ quanto à estrutura da cadeia; 
✓ quanto à disposição dos átomos constituintes; 
✓ quanto à natureza dos elementos 
constituintes; 
✓ quanto à saturação 
✓ Quanto à estrutura da cadeia 
 
 
Quanto à Estruturada Cadeia 
 
Cadeia aberta, acíclica ou alifática 
 A cadeia acíclica é aquela que apresenta início 
e fim bem 
determinados, ou seja, que apresenta pelo menos 
duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel. 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
Cadeia fechada ou cíclica 
 A cadeia cíclica é aquela que não apresenta 
extremidades (pontas); os átomos unem-se, 
formando um ou mais ciclos ou anéis. Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Se essa cadeia for percorrida partindo-se do 
carbono assinalado tanto no sentido horário quanto no 
anti-horário, chegaremos ao mesmo átomo de partida. 
 
A cadeia fechada pode ser classificada em aromática 
ou alicíclica. 
 
 
9 
 
Cadeia aromática 
 
 É uma cadeia cíclica que apresenta o chamado 
núcleo benzênico ou núcleo aromático. 
 Segundo Kekulé, o núcleo benzênico é uma 
cadeia cíclica hexagonal com três ligações simples 
alternadas com três ligações duplas, determinando o 
efeito conhecido como ressonância. 
 
 Sabe-se hoje que o comprimento das ligações 
carbono/carbono no núcleo benzênico é de 0,14 nm. É 
praticamente a média aritmética entre o comprimento 
de uma ligação simples (0,154 nm) e de uma ligação 
dupla (0,133 nm). Para representar esse tipo de 
ligação intermediária, insere-se um círculo dentro do 
núcleo benzênico. 
 
Ressonância 
 O termo ressonância assume diversos 
significados nas diferentes ciências em que é 
estudado. Na Química, por exemplo, 
ressonância refere-se às: 
 
particularidades de certas moléculas de 
terem duas ou mais fórmulas estruturais 
em que somente as posições dos elétrons 
diferem. 
 
 Essa situação ocorre nos compostos 
aromáticos. Isso porque os modelos 
moleculares baseiam-se em cálculos 
aproximados de energia de ligação e de 
distância entre os núcleos atômicos. O 
fenômeno de ressonância acontecerá quando 
houver a ocorrência de ligações pi () 
deslocalizadas, que é o caso dos compostos 
aromáticos. Veja as representações 
equivalentes para esse composto, propostas 
por Kekulé em 1865: 
 
 
 
 Note a deslocalização das ligações : é 
ela que dificulta a ruptura dessas covalências 
por absorção energética, fonnando uma 
"blindagem" em tomo do núcleo aromático. Tal 
característica proporciona aos anéis benzênicos 
uma alta estabilidade, dificultando a ocorrência 
de reações de adição a essas ligações, o que 
descaracterizaria o anel. 
 Isso explica a ocorrência, quase que 
exclusiva, de reações de substituição em 
compostos aromáticos, apesar da presença de 
insaturações nestes. 
 
 
 Uma exceção importante é a conversão 
por hidrogenação, em condições adequadas, do 
benzeno em ciclo hexano: 
 
 
 
 Vale lembrar que a ressonância não é 
um fenômeno exclusivo dos compostos 
orgânicos, mas de toda estrutura com ligações 
n deslocalizadas. Confira outros exemplos: 
 
 
 Já na Física, a ressonância é um 
fenômeno relacioado às freqüências dos corpos 
ou objetos: 
 
 é o estado de um sistema que vibra 
em uma freqüência própria, com 
amplitude acentuadamente maior que a 
natural, como resultado de estímulos 
externos que possuem a mesma 
freqüência de vibração que a sua. 
 
 Quando um sistema vibrante entra em 
ressonância com uma certa fonte vibratória, a 
sua amplitude de vibração pode atingir valores 
altíssimos, chegando, algumas vezes, a romper 
o sistema. Alguns cantores são famosos por 
serem capazes de causar essa situação 
cantando junto a um copo de cristal fino, de 
modo que a freqüência de sua voz seja a 
mesma que a freqüência natural de vibração do 
copo. Tal forma, a amplitude de vibração das 
moléculas do cristal aumenta a ponto de 
quebrar o copo. 
 Os estudos da Física, aliados aos da 
Engenharia e às necessidades da Medicina, 
 
 
10 
desenvolveram um aparelho que realiza a 
ressonância magnética (RM). Esse aparelho 
submete o paciente a um campo magnético, 
alinhando a ele o núcleo dos hidrogênios 
presentes no corpo da pessoa. Como o 
hidrogênio "vibra" em uma determinada 
freqüência, o aparelho emite uma onda 
eletromagnética nessa mesma freqüência, 
transferindo energia para esses núcleos, ou 
seja, provocando o fenômeno de ressonância. 
 A imagem de RM forma-se quando os 
núcleos voltam ao estado habitual, emitindo 
ondas eletromagnéticas de mesma freqüência 
e que são interpretadas pelo aparelho como um 
brilho. Esse exame, entre outras habilidades, 
tem maior capacidade de demonstrar 
diferentes estruturas do cérebro, além de 
mínimas alterações na maioria das doenças. 
 Se você já foi a um estádio de futebol 
lotado, certamente sentiu a vibração que a 
torcida faz quando começa a pular. Essa 
vibração não vem apenas da emoção dos 
torcedores, mas também da estrutura dos 
estádios, que vibra como resposta aos pulos 
sincronizados dos torcedores. Essa vibração é 
chamada de ressonância estrutural, podendo 
danificar e provocar fissuras na estrutura dos 
estádios. 
 Diz a lenda que, por um grande azar, 
um regimento de Napoleão, ao entrar 
marchando em uma ponte, a freqüência do 
compasso da marcha coincidiu com a 
freqüência natural de vibração da ponte, ou 
seja, a ponte entrou em ressonância e desabou. 
A partir dessa data os soldados de Napoleão 
passaram a quebrar o compasso ao atravessar 
pontes. 
 
 
 
 O benzeno, o composto aromático mais 
simples, é representado da seguinte maneira: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Benzeno 
 O benzeno 
é uma das mais 
estudadas 
moléculas 
químicas. 
Constituída de seis 
átomos de 
carbono e seis de 
hidrogênio, essa 
molécula 
apresenta um 
estrutura singular: 
o anel benzênico 
ou núcleo 
aromático. Grande parte das substâncias com 
atividade biológica apresenta, em estrutura, um 
ou mais anéis desse tipo, como por exemplo 
alcalóides, alguns aminoácidos e muitos 
polímeros sintéticos. 
 O composto atualmente conhecido como 
benzeno foi isolado pela primeira vez em 1825, 
por Michael Faraday (1791-1867). Ele extraiu o 
composto de um gás obtido do óleo de baleia, que 
era utilizado para a iluminação pública em 
Londres. Devido à sua origem, os químicos da 
época sugeriram o nome "feno", derivado da 
palavra grega "phainei" (brilhar). Em muitos 
compostos, o nome feno continua associado ao 
anel benzênico, tal como no fenol. Somente nove 
anos depois, em 1834, é que a composição do 
benzeno foi corretamente interpretada, por 
Eilhardt Mitscherlich (1794-1863), sendo 
expressa pela fórmula molecular C6H6 Ele decidiu 
chamar o composto de benzina devido à sua 
relação com o ácido benzóico, um composto 
conhecido na época. Mais tarde, o nome benzeno 
foi estabelecido como definitivo. 
 No benzeno e em outros compostos 
similares, a relação, quanto à massa, WC é 
bastante baixa. Tais compostos são tipicamente 
encontrados em óleos produzidos por plantas. Os 
químicos antigos chamavam esses compostos de 
"aromáticos" devido ao agradável aroma que, em 
geral, essas substâncias possuem. Dessa forma, 
eles eram distinguidos dos alifáticos - compostos 
em por computador que a relação H/C é 
maior -, que são obtidos, por exemplo, pela 
degradação química de gorduras. Hoje, o termo 
aromático tem outro significado químico: 
identifica certos tipos de estruturas sem levar em 
conta a presença ou não de odor. Para ser 
aromático, o composto deve ser cíclico, 
apresentar o núcleo benzênico e possuir uma 
nuvem contínua de elétrons  deslocalizados 
(ressonância), a qual deve conter um número par 
de pares de elétrons p. O benzeno é um 
composto aromático, baseado nos critérios 
atuais. 
 À temperatura ambiente, o benzeno é um 
líquido estável, volátil e incolor. Tem ponto de 
 
 
11 
 
ebulição a 80, 1°C, é pouco solúvel em água e 
altamente inflamável. 
 Foi comprovado que o benzeno produz 
um considerável número de efeitos biológicos, 
sendo que os efeitos mais sérios do benzeno são 
resultados de sua ação como anestésico geral, 
podendo levar a uma depressão do sistema 
nervoso central (SNC), sensibilização domiocárdio às catecolaminas e perda de 
consciência. 
A exposição crônica ao benzeno pode ocasionar o 
desenvolvimento de leucemia, anemia e 
trombocitopenia, podendo também produzir 
respostas teratogênicas e efeitos fetotóxicos. 
 
 A cadeia aromática pode ser classificada 
quanto à quantidade de anéis, sendo mononuclear ou 
polinuclear. 
 
a) cadeia aromática mononuclear - apresenta 
apenas um núcleo benzênico. 
Exemplo: 
 
b) cadeia aromática polinuclear - apresenta pelo 
menos dois núcleos benzênicos. Essa cadeia pode ser 
de núcleos condensados ou de núcleos isolados. 
 
✓ cadeia aromática polinuclear de núcleos 
isolados - quando não houver nenhum átomo 
de carbono comum a dois núcleos benzênicos 
 
Exemplo: 
 
 
✓ cadeia aromática polinuclear de núcleos 
condensados 
 
- quando houver carbonos comuns a dois núcleos 
benzênicos. 
Exemplo: 
 
 
Cadeia alicíclica ou não aromática 
 É uma cadeia cíclica que não apresenta o 
núcleo benzênico ou núcleo aromático. 
Exemplos: 
 
 
Cadeia mista 
 Cadeia mista é a cadeia que apresenta uma 
parte cíclica e outra acíclica. 
 
 Atualmente, prefere-se fazer referência a esse 
tipo de cadeia carbônica como sendo cíclica e 
ramificada. 
 
Quanto à Disposição dos Àtomos Constituintes 
 
 As cadeias aberta e fechada podem ser 
classificadas em normal e ramificada. 
 
Cadeia normal 
 É a cadeia que apresenta todos os átomos que 
a compõem em uma seqüência. Na cadeia aberta, essa 
classificação também recebe o nome de linear e pode 
ser definida como a cadeia que apresenta apenas duas 
extremidades. 
Exemplos: 
 
 
12 
 
 
 
Cadeia ramificada 
 É a cadeia que apresenta seus átomos de 
carbono não dispostos em uma única seqüência, isto 
é, apresentam ramificações. Na cadeia aberta, a 
disposição dos átomos constituintes também pode ser 
definida como a cadeia que apresenta no mínimo três 
extremidades. 
Exemplos: 
 
 
 
 
Quanto à Natureza dos Elementos Constituintes 
 
 As cadeias abertas e fechadas podem ser 
classificadas em cadeia homogênea e heterogênea. 
 
Cadeia homogênea 
 A cadeia homogênea é constituída apenas de 
átomos de carbono, podendo, no entanto, apresentar 
um átomo de outro elemento desde que esteja ligado 
a um único átomo de carbono. 
Exemplo: 
 
Obs.: no 1-propanol, o oxigênio está ligado a um só 
carbono e não pertence à cadeia carbônica. 
 
Cadeia heterogênea 
 A cadeia heterogênea apresenta, no mínimo, 
um átomo de um elemento diferente do carbono ligado 
a pelo menos dois átomos de carbono. Denominamos 
esse elemento diferente do carbono de heteroátomo. 
Os heteroátomos mais comuns são o oxigênio (O), o 
nitrogênio (N), o enxofre (S) e o fósforo (P). 
Exemplos: 
 
Obs.: nos exemplos citados, tanto o oxigênio quanto 
o nitrogênio pertencem à cadeia carbônica. 
 
Quanto à Saturação 
 
 O tipo de ligação entre os átomos de carbono 
pode classificar as cadeias abertas e fechadas em 
saturadas e insaturadas. 
 
Cadeia saturada 
 É a cadeia que apresenta somente ligações 
simples entre os átomos de carbono constituintes. 
Exemplos: 
 
 
Cadeia insaturada ou não-saturada 
 É a cadeia que apresenta pelo menos uma 
ligação dupla ou tripla, entre os átomos de carbono. 
Exemplos: 
 
 
 
 
13 
 
 
 Questão 01 
Na fórmula do veronal (um barbitúrico) 
 
 
quais são os números de carbonos primários, 
secundários, terciários e quaternários? 
 
 
 Questão 02 
Das fórmulas a seguir, a única que possui cadeia 
carbônica heterogênea, saturada e normal, é: 
 
a) H3C - CH2 - CH2 – MgCℓ 
 
b) H2C=CH-CH2-OH 
 
c) 
 
d) H3C-CH2-O-CH3 
 
 
e) 
 
 
 Questão 03 
(UFES) 
 
 
Na fórmula, são carbonos: 
 
 
 
 Primários Secundários Terciários Quaternários 
a) 1, 5, 6, 7 
e 8 
3 2 4 
b) 1, 5, 47 e 
8 
3 e 5 2 4 
c) 1 e 5 2 e 3 6, 7 e 8 4 
d) 1, 5 e 6 3, 7 e 8 2 4 
e) 4 2 3 1, 5, 6, 7 e 8 
 
 
 Questão 04 
Qual dos compostos abaixo apresenta cadeia 
carbônica saturada, homogênea e somente com 
carbonos secundários 
a) 
 
b) 
 
c) Cℓ - CH2 – CH2 – CH2 - Cℓ 
d) 
 
e) H3C – CH2 – NH – CH2 – CH3 
 
 Questão 05 
A nicotina, uma substância altamente tóxica, ocorre 
na porcentagem média de 5%, em peso, nas folhas 
secas de Nicotiana tabacum. 
a) Quantos gramas de nicotina podem ser obtidos a 
partir de 1,8 kg de folhas secas de Nicotiana 
tabacum? 
b) Escreva a fórmula molecular da nicotina, cuja 
fórmula estrutural aparece abaixo. 
 
 Questão 06 
(PUC-RS) O ácido adípico, de fórmula: 
 
 
 
 
 
 
 
14 
 
é empregado na fabricação do Náilon e apresenta 
cadeia carbônica: 
a) saturada, aberta, homogênea e normal. 
b) saturada, aberta, heterogênea e normal. 
c) insaturada, aberta, homogênea e normal. 
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática. 
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica. 
 
 Questão 07 
O hidrocarboneto 1,2. Benzopireno: 
 
 
Um cancerígeno encontrado na fumada do cigarro, é: 
a) aromático polinuclear 
b) alicíclico polinuclear 
c) alifático saturado 
d) alifático insaturado 
e) aromático mononuclear 
 
 Questão 08 
O uso de microorganismos como catalisadores, a 
biocatálise, vem sendo adotado em reações químicas, 
pois reduz os impactos ambientais gerados pelos 
processos clássicos, em que são usados os 
tradicionais catalisadores. A hidrogenação da 3-
cianopiridina, abaixo representada, é um exemplo de 
reação biocatalítica que tem sido empregada com 
sucesso. 
 
Considerando o exposto, identifique as afirmativas 
corretas relativas ao composto A: 
I. Contém o grupo funcional carboxila. 
II. Contém o grupo funcional dos aldeídos. 
III. Apresenta cadeia carbônica homogênea. 
IV. Apresenta cadeia carbônica insaturada. 
V. Possui fórmula molecular C6H5NO3. 
 
 Questão 09 
O ABS é um termoplástico formado pelas três 
diferentes unidades moleculares: (A) acrilonitrila, (B) 
buta-1,3-dieno ou 1,3-butadieno e 
 
 
 
(S) estireno (S, do inglês styrene), cuja fórmula 
estrutural é dada abaixo: 
 
Sobre o estireno, é correto afirmar: 
a) É um hidrocarboneto saturado. 
b) É um hidrocarboneto aromático. 
c) É um ácido carboxílico. 
d) Apresenta cadeia heterogênea. 
e) Apresenta fórmula molecular é C8H6. 
 
 
 Questão 10 
 A combinação de bebidas alcoólicas e drogas traz 
conseqüências desastrosas ao usuário. Por exemplo, 
a associação de álcool e ecstasy (estrutura abaixo) 
provoca desorientação e pode causar alucinações. 
 
 
 
 Em relação à molécula do ecstasy, 
identifique as afirmativas corretas: 
I. Apresenta fórmula molecular: C11H15O2N. 
II. Possui função amida. 
III.Possui uma função amina secundária. 
IV.Apresenta cadeia heterocíclica. 
V.Possui três átomos de carbono terciário. 
 
 
 
 Questão 01 
Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio 
e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, 
respectivamente, como compostos: 
 
 
 
15 
a) orgânico, inorgânico e orgânico. 
b) orgânico, orgânico e orgânico. 
c) inorgânico, orgânico e orgânico. 
d) orgânico, inorgânico e inorgânico. 
e) inorgânico, inorgânico e inorgânico. 
 
 Questão 02 
O ß-caroteno, precursor da vitamina A, é um 
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a 
cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, 
indique quais os tipos de hibridização presentes no ß-
caroteno. 
 
 
a) sp2 e sp3. 
b) sp e sp2. 
c) sp e sp3. 
d) somente sp2. 
e) sp, sp2 e sp3. 
 
 Questão 03 
 A partir da estrutura do composto abaixo, podemos 
afirmar que: 
 
 
0 0 - Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. 
1 1 - Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizaçãosp3. 
2 2 - O carbono 5 apresenta hibridização sp. 
3 3 - Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi 
entre si. 
4 4 - Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi 
e uma sigma, entre si. 
 
 Questão 04 
O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, 
apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
Essa cadeia carbônica é classificada como: 
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. 
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. 
e) acíclica, ramificada, saturada, e heterogênea. 
 
 Questão 05 
A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, 
pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um 
dos seus precursores o composto com a seguinte 
estrutura: 
 
 
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, 
respectivamente: 
a) tetraédrica, trigonal, linear. 
b) linear, tetraédrica, trigonal. 
c) tetraédrica, linear, trigonal. 
d) trigonal, tetraédrica, linear. 
e) linear, trigonal, tetraédrica. 
 
 Questão 06 
Segundo as estruturas dos compostos descritos 
abaixo, quais deles não são aromáticos? 
 
 
 
a) naftaleno e fenantreno 
b) cicloexeno e ciclobuteno 
c) benzeno e fenantreno 
d) ciclobuteno e fenol 
e) cicloexeno e benzeno 
 
 Questão 07 
As designações ORTO, META e PARA são utilizadas 
para diferenciar compostos orgânicos: 
a) ácidos, básicos e neutros. 
b) com anel aromático di-substituído. 
c) de baixa, média e alta massa molecular. 
d) saturados, com duplas e triplas ligações. 
e) de origem vegetal, animal e mineral. 
 
 
 
16 
 Questão 08 
Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que 
podem agir a longa distância e que podem ser 
utilizadas para a comunicação entre membros de uma 
mesma espécie, como insetos, mamíferos e 
organismos marinhos (algas, peixes, moluscos e 
crustáceos). O feromônio utilizado pela abelha rainha 
no controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural 
abaixo. Com relação a essa molécula, as seguintes 
afirmações foram feitas: 
 
 
1) possui quatro carbonos com hibridização sp2 
2) não possui carbono com hibridização sp. 
3) possui três ligações π. 
4) pode sofrer hidrogenação. 
Dessas afirmações, estão corretas: 
A) 1 e 2 apenas 
B) 1, 2 e 3 apenas 
C) 2, 3 e 4 apenas 
D) 1, 3 e 4 apenas 
E) 1, 2, 3 e 4 
 
 Questão 09 
A dose letal ou DL50 de uma substância é definida 
como a dose necessária para matar 50% da 
população à qual esta substância tenha sido 
administrada. O cianeto de potássio, KCN e a 2,3,7,8-
tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, também 
conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura 
está apresentada abaixo, são substâncias altamente 
tóxicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 
e 22μg/kg, respectivamente. 
Considerando as ligações químicas presentes em 
cada um destes compostos, assinale a alternativa 
correta. 
 
a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta 
apenas ligações iônicas. 
b) O 2,3,7,8-TCDD é uma molécula formada por 
ligações covalentes, que apresenta dois anéis 
aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. 
c) Uma mistura bifásica de água com um solvente 
orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura 
sólida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. 
d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono 
assimétrico. 
e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligações 
apolares. 
 
 Questão 10 
O mais importante esterol dos tecidos animais é o 
COLESTEROL 
 
 
Baseando-se em sua fórmula estrutural, quantos 
átomos de carbono e hidrogênio, apresenta 
respectivamente? 
a) 26 e 45. 
b) 27 e 46. 
c) 25 e 48. 
d) 26 e 46. 
e) 27 e 47. 
 
 Questão 11 
O composto de fórmula: 
 
apresenta quantos carbonos primários, secundários, 
terciários e quaternários respectivamente ? 
a) 5 , 5 , 2 , 1. 
b) 5 , 4 , 3 , 1. 
c) 7 , 4 , 1 , 1. 
d) 6 , 4 , 1 , 2. 
e) 7 , 3 , 1 , 2. 
 
 Questão 12 
Observe a estrutura do adamantano. 
 
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas 
estão corretas, EXCETO: 
a) Contém átomos de carbono secundário. 
b) Contém átomos de carbono terciário. 
c) Contém átomos de hidrogênio primário. 
d) É um hidrocarboneto saturado. 
e) Tem fórmula molecular C10H16. 
 
 
17 
 
 Questão 13 
O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como 
EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de 
fórmula 
 
apresenta cadeia carbônica: 
a) acíclica, insaturada e homogênea. 
b) acíclica, saturada e heterogênea 
c) acíclica, saturada e homogênea. 
d) cíclica, saturada e heterogênea. 
e) cíclica, insaturada e homogênea. 
 
 
 Questão 14 
A respeito da substância usada em isqueiros 
descartáveis, que tem fórmula molecular C4H10 e 
cadeia carbônica normal, são feitas as afirmações: 
I. Possui dois átomos de carbono secundários. 
II. Tem fórmula estrutural plana 
 
III. É o butano. 
IV. É um hidrocarboneto. 
Estão corretas: 
a) I, II, III e IV. 
b) apenas I e II. 
c) apenas I e III. 
d) apenas I, III e IV. 
e) apenas II e IV. 
 
 Questão 15 
Supõe-se que o satélite de Saturno, Titã, seja muito 
parecido com a Terra, há alguns bilhões de anos. É o 
único no sistema solar a ter atmosfera com gás 
nitrogênio. Sabe-se também que, em sua superfície, 
existem lagos de etano e metano. Carl Sagan 
acreditava que seria possível encontrar água em Titã. 
 
A presença das substâncias citadas é uma das 
condições que podem favorecer o aparecimento de 
formas rudimentares de vida. 
Revista Veja 
No texto acima, além da água, são citadas, pela 
ordem, substâncias que apresentam fórmulas 
moleculares: 
a) N, C2H4, C2H6. 
b) N2, C2H6, CH4. 
c) N2, C3H8, CH4. 
d) N, C2H6, C2H2. 
e) N, CH4, C2H6. 
 
 
 
1. B 
2. A 
3. V F F F V 
4. B 
5. B 
6. B 
7. B 
8. E 
9. B 
10. B 
11. C 
12. C 
13. B 
14. D 
15. B 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
18 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Todo composto orgânico deve ser analisado a partir 
de sua cadeia carbônica principal. A partir da 
identificação da cadeia principal deriva a orientação 
da numeração dos átomos de carbono componentes 
quanto à localização de grupos ou à características 
específicas de cada composto. 
Exemplo: 
 
 
 
O nome de um composto orgânico consta de três 
partes: 
✓ prefixo 
✓ intermediário 
✓ sufixo 
 
Prefixo 
 O prefixo indica o número de átomos de carbono 
na cadeia principal. Assim, temos: 
 
met- 1 C oct- 8 C 
et- 2 C non- 9 C 
prop- 3 C dec- 10 C 
but- 4 C undec- 11 C 
pent- 5 C dodec- 12 C 
hex- 6 C hect- 100 C 
hep- 7 C 
 
Intermediário 
 O intermediário indica o tipo de ligação entre os 
carbonos. Logo, temos: 
-an- cadeia saturada (ligação simples) 
-en- I dupla ligação 
-in- I tripla ligação 
-dien- 2 duplas ligações 
-diin- 2 triplas ligações 
-trien- 3 duplas ligações 
-triin- 3 triplas ligações 
-enin- 1 dupla e 1 tripla ligação 
Obs.: os intermediários são apresentados sempre em 
ordem alfabética 
 
Sufixo 
 O sufixo indica a função orgânica a que pertence 
o composto. Dessa forma, temos: 
 
 
19 
-ol álcool, enol ou fenol 
-al aldeído 
-óico ácido carboxílico 
-ona cetona 
-o hidrocarboneto 
 
 Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos 
constituídos apenas de carbono e hidrogênio, 
podendo ser representados genericamente da 
seguinte maneira: 
CxHx 
 
 Na nomenclatura de um hidrocarboneto, o sufixo 
utilizado é -o. Os hidrocarbonetos são estudados 
segundo sérieshomólogas. A série homóloga é um 
conjunto de compostos orgânicos pertencentes à 
mesma função, na qual um se diferencia do outro por 
um ou mais grupos CH2. 
 Os hidrocarbonetos são divididos principalmente 
nas seguintes séries homólogas: 
✓ alcanos 
✓ alcenos 
✓ alcinos 
✓ alcadienos 
✓ ciclanos 
✓ ciclenos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica e 
saturada, ou seja, apresentam cadeia aberta e 
ligação simples entre carbonos. Sua fórmula geral é: 
 
 
 
 
CnH2n + 2 
 
 
 
Em que: 
 C = Carbono 
 H = Hidrogênio 
 n  1 
 
 
 
 Quando o alcano apresenta cadeia normal 
nada há para acrescentar além das regras vistas 
anteriormente. Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 Quando o alcano apresenta cadeia ramificada, a 
nomenclatura exige o conhecimento prévio de 
radicais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Radicais Orgânicos 
 Os radicais monovalentes, derivados dos alcanos, 
são denominados alquilas ou alcoilas e podem ser 
representado por R -. 
 
 
 
 A nomenclatura dos radicais é feita do seguinte 
modo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
21 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Conhecidas as alquilas, faz-se a nomenclatura dos 
alcanos ramificados obedecendo às regras: 
 
✓ procurar a cadeia principal (neste caso, é sempre 
a mais longa); 
✓ numerar a cadeia principal de modo a atender à 
regra dos menores números (RMN) em função da 
proximidade destes a uma das extremidades da 
cadeia principal. 
 
 A regra dos menores números funciona da 
seguinte maneira: 
✓ numerar a cadeia principal das duas maneiras 
possíveis (← é →); 
✓ dar o nome do composto para cada numeração; 
✓ somar os números que determinam as 
localizações dos radicais e das insaturações; 
✓ comparar os resultados. A soma resultante no 
menor número corresponde à maneira correta de 
numerar a cadeia. 
✓ ler os radicais ligados à cadeia principal em ordem 
alfabética. Os nomes dos radicais deverão vir 
acompanhados dos números dos carbonos da 
cadeia principal aos quais estão ligados; 
✓ havendo repetição de um mesmo radical, usar os 
prefixos di, tri, tetra, etc; 
✓ dar o nome do alcano de cadeia normal 
correspondente à cadeia principal; 
Exemplo 1: 
 
 
Se numerar da esquerda para a direita, tem-se: 
 
 
Se numerar da direita para a esquerda, tem-se: 
 
 
Segundo a RMN, o nome correto será metil 3 hexano. 
Exemplo 2: 
 
 
Se numerar da esquerda pra direita, tem-se 
 
Se numerar da direita para esquerda, tem-se: 
 
 
 Segundo a regra dos menores números (RMN) a 
primeira é verdadeira, pois 3 + 4 + 5 = 12, enquanto 
que na segunda 5 + 6 + 4 = 15 (12 é menor que 15). 
 
 
 
 
 
 
 
 
22 
 
O metano 
O metano (CH4) é a mais simples das moléculas 
orgânicas: gasoso nas condições normais (P.E. de -
161,5°C), inodoro, incolor e altamente inflamável. 
Estruturalmente, a molécula desse. gás contém 
apenas um átomo de carbono de hibridização Sp3 (a 
mais comum), no qual Molécula de as ligações 
covalentes simples, em ângulo de 109°, 28' , formam 
um tetratedro regular se saturadas em hidrogênio. 
 O metano provavelmente estava presente na 
atmosfera terrestre primitiva juntamente com 
amônia, gás hidrogênio e vapor de água. A ruptura 
de suas ligações interatomicas pode ter feito surgir 
um meio de cultura para a formação de moléculas 
orgânicas mais complexas, como os coacervados 
protéicos sugeridos pelo russo A. Oparin e pelo inglês 
J.B. S. Haldane, na década de 1.920, que foi 
posteriormente testada pelo americano, Stanley L. 
Muller em 1953. 
 Seria essa organização, segundo os autores do 
experimento, uma das possibilidades para explicar a 
origem da vida na Terra. 
 Atualmente,o metano é largamente empregado na 
indústria petroquírnica como indutor da produção, 
das mais variadas moléculas.Sua fonte principal é o 
chamado gás natural, com o qual é algumas vezes 
confundido. 
 O gás natural é uma mistura de compostos 
gasosos simples contendo majoritariamente 
metano,mas também gás sulfídrico(H2S), dióxido de 
carbono (CO2) e outros. Esse gás forma-se pela 
decomposição da matéria orgânica, antes que ela se 
fossilize, originando carvão mineral ou petróleo sob 
altas pressões.Por ter em sua constituição moléculas 
de baixa massa molar e por sua baixa solubilidade em 
água, o gás apresenta densidade inferior àqueles 
produtos, sendo extraído primeiro durante, por 
exemplo, a perfuração de um poço de petróleo. 
 
 
 Devido ao seu alto poder calorífico, tem sido 
utilizado em usinas termoelétricas, alto-fornos 
siderúrgicos e motores à combustão interna. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica 
e insaturada (uma ligação dupla). Sua fórmula geral 
é: 
 
CnH2n 
Onde n  2 
 
 
 
 
23 
 Na nomenclatura dos alcenos, a cadeia principal 
deve ser: 
✓ numerada a partir de quatro carbonos, de 
modo que os carbonos da ligação dupla 
fiquem com os menores números; 
✓ a cadeia mais longa, além de conter a dupla 
ligação. 
 
Exemplos:
 
 
 
 
 
 
O 3-buteno não existe porque a numeração dessa 
estrutura a partir da esquerda está errada, pois a 
numeração correta deve ser feita a partir da 
extremidade mais próxima da insaturação, ou seja, 
mais próxima do "problema", A maneira correta é a 
seguinte: 
 
 
 A IUPAC recomenda indicar a posição de uma 
insaturação sempre que for necessário. O 
 
 
24 
número deve preceder o intermediário, sendo 
precedido e sucedido por hifens, 
Exemplo: l-buteno 
 
Etileno, o alceno mais importante O 
alceno mais simples é o etileno (C2H4), um gás incolor 
obtido do cracking do petróleo, que é um produto 
natural do metabolismo dos vegetais. O etileno 
produzido pelas plantas controla o amadurecimento dos 
frutos, a germinação das sementes e o desabrochar das 
flores. 
 Para acelerar artificialmente o amadurecimento das 
frutas, são usadas atmosferas ricas em etileno. 
Normalmente, os frutos são colhidos ainda verdes 
devido a problemas de transportes e armazenamento, 
e deixados em grandes armazéns refrigerados. Depois, 
são colocados em um recinto fechado e tratados com 
gás etileno durante certo tempo, fazendo com que o 
amadurecimento ocorra mais rapidamente. 
 Em nível doméstico, usamos as seguintes técnicas: 
✓ embrulham-se os frutos em papel-jornal ou os 
colocam em recipientes fechados. 
✓ deixam se os frutos verdes perto dos maduros. 
✓ realizam-se alguns "ferimentos" nos frutos 
. 
 
 
 
 
Para acelerar o processo 
de amadurecimento dos 
frutos podem ser usadas 
as técnicas como: deixar 
frutos maduros perto dos 
verdes (1) embrulhar 
frutos em papel-jornal ou 
colocá-los em recipientes 
fechado (2) e até mesmo 
causar alguns 
“ferimentos” nos frutos 
(3) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia acíc1ica 
insaturada (uma ligação tripla). 
 Sua fórmula geral é: 
 
 
CnH2n – 2 
 
Onde n  2 
 
 
 As regras dos alcinos são as mesmas dos alcenos, 
ou seja: 
 Sua cadeia principal deve ser: 
 
✓ numerada a partir de quatro carbonos de 
modo que os carbonos da ligação tripla 
fiquem com os menores números; 
✓ a cadeia mais longa, além de conter a tripla 
ligação. 
 
 
 
25 
 Em se tratando de alcinos ramificados, deve-se 
observar prioritariamente a posição das insaturações 
e, só então, considerar a posição de eventuais 
radicais ligados à cadeia principal. 
 
Exemplos: 
 
Etileno, o alcino mais simples 
 o alcino mais simples é o etino (acetileno),utilizado como reagente nas lanternas de carbureto 
para a exploração de cavernas. Outra utilização do 
acetileno é no maçarico. 
 
As chamas mostradas são produtos da 
combustão do acetileno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica e 
insaturada (duas ligações duplas). Sua fórmula geral 
é: 
 
CnH2n - 2 
Onde n  3 
 
 Quando não houver qualquer ligação simples entre 
as duplas, o alcadieno é chamado duplas acumuladas. 
Havendo uma ligação simples entre as duplas, as 
insaturaçães receberão o nome de duplas 
conjugadas. Entretanto, quando houver mais de uma 
ligação simples entre as insaturações, é chamado 
duplas isoladas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
26 
 
 
 A cadeia principal é a mais longa e deve conter 
duas ligações duplas. Deve-se numerar a partir de 
quatro carbonos, de modo que as duplas fiquem com 
os menores números. 
 
 
 Exemplos: 
 
 
 
 A IUPAC recomenda que quando for 
necessário usar mais de um número, a 
separação deles deve ser feita por vírgulas para 
o mesmo radical. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5) Cicloalcanos ou ciclanos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia cíclica, 
alicíclica e saturada. Sua fórmula geral é: 
 
CnH2n 
 
Onde n  3. 
 
 
27 
 
 
 Quando houver apenas uma cadeia lateral 
(ramificação), não há necessidade de numerar. Com 
duas ou mais, numera-se de modo a obedecer à regra 
dos menores números a partir da mais simples e em 
ordem alfabética. 
 
 Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Ciclenos são hidrocarbonetos de cadeia cíclica, 
alicíclica e insaturada (uma ligação dupla). Sua 
fórmula geral é: 
 
CnH2n - 2 
Onde n  3. 
 
 
 
 
 
 
 
28 
 
 
 Não havendo cadeia lateral, ou seja, ramificações, 
dispensa-se a numeração da cadeia. Desde que exista 
uma ou mais cadeias laterais, numera-se a partir dos 
carbonos da dupla ligação, de forma a se obter os 
menores números possíveis para os radicais. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A principal característica dos hidrocarbonetos 
aromáticos é a presença do anel benzênico, que é 
considerado a cadeia principal. Agora, estudaremos 
as principais séries homólogas aromáticas. 
 
 
 
29 
 
Série benzênica 
 O benzeno e seus derivados, por terem um odor 
característico, receberam a nomenclatura de 
compostos aromáticos. Apesar de não ser a 
nomenclatura oficial pela IUPAC, o seu nome histórico 
permanece até hoje, sendo, inclusive, recomendado 
pela mesma. 
 
 
 
 Quando a cadeia principal apresentar apenas um 
anel benzênico, ela será denominada benzeno, 
podendo apresentar um ou mais radicais. 
✓ com um radical - o nome do radical precede o 
nome da cadeia principal e, nesse caso, não há 
necessidade de numerar. Exemplo: 
 
✓ com dois radicais - nesse caso, a numeração dos 
carbonos deve começar por um dos carbonos 
ramificados e prosseguir de tal forma que os 
radicais estejam situados nos carbonos de menor 
número. Sempre teremos três compostos 
diferentes conforme os substituintes estejam em 
✓ 1,2 ou 1,3 ou 1,4. Costuma-se usar os prefixos 
orto-, meta- e para- quando: 1,2 = orto 1,3 = 
meta 1,4 = para 
 
✓ com três radicais - nesse caso, a numeração dos 
carbonos também deve começar por um dos 
carbonos ramificados e prosseguir de tal forma 
que os radicais estejam situados nos carbonos de 
menor número. Também teremos três compostos 
diferentes, conforme os substituintes estejam em 
1, 2, 3 ou 1,2,4 ou 1, 3, 5. Essas três situações 
podem ser indicadas pelas palavras: 
 1,2,3 = vicinal 
 1,2,4= as simétrico 
 1,3,5 = simétrico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
30 
 
Série naftalênia 
 
 Nesta série estudaremos o naftaleno (que 
comercialmente é conhecido como naftalina) e seus 
derivados. 
 
 
 A cadeia carbônica do naftaleno pode ser 
numerada por letras gregas ou números, do seguinte 
modo: 
 
 
 Isso significa que os carbonos 1,4,5 e 8 se 
equivalem, constituindo a posição  (alfa), e os 
carbonos 2, 3, 6 e 7 também se equivalem, 
constituindo a posição  (beta). 
 Concluiu-se que o naftaleno apresenta apenas dois 
derivados com um radical:  e . 
Exemplos: 
 
 
 
 Entre os hidrocarbonetos aromáticos, podemos 
ainda citar o antraceno e o fenantreno: 
 
O Radical Arila (Ar) 
 O radical arila (Ar) é todo radical monovalente 
derivado dos hidrocarbonetos aromáticos pela 
eliminação de um átomo de hidrogênio. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
31 
 
Petróleo O petróleo é a maior fonte de obtenção 
de hidrocarbonetos. Sua exploração em águas 
profundas ou em terrenos sedimentares tem grande 
importância econômica. 
Ao longo de milhões de anos, a matéria orgânica 
(animal e vegetal) decomposta na superfície do 
planeta condensou-se fossilizada, devido basicamente 
a fato¬res de origem geológica e química. 
 A movimentação de placas tectônicas (sem encaixe 
perfeito sobre o magma do interior do planeta) cria, 
por vezes, bolsões de vácuo entre elas. Pressionada 
por intemperismo contra o manto cristalino, a matéria 
orgâ¬nica, composta basicamente de átomos de 
carbono e hidrogênio, deposita-se, então, nesses 
bolsões. 
 Essa intensa 
compressão origina 
combustíveis, como 
gás natural 
(predominantemente 
metano, CH4), 
petróleo (mistura de 
hidrocarbonetos de 
maior peso molecular) 
e carvão mineral 
(essencialmente 
carbono). Tais 
combustíveis, inertes 
no sub-solo em função 
da ausência de 
oxigênio, contêm 
parcela considerável 
de impurezas como o 
enxofre. Dessa forma, sua combustão (reação com o 
oxigênio atmosférico com liberação de energia) polui 
a atmosfera com ácidos e óxidos derivados desse 
elemento, como o trióxido de enxofre (SO3) ou o acido 
sulfúrico (H2SO4) quando em ambientes úmidos. 
 A destilação fracionada do petróleo produz 
diferentes frações com características físico-químicas 
e as utilizações mais variadas. Algumas frações 
importantes são: 
✓ gás natural - basicamente metano; 
✓ G.L.P. (gás liquefeito de petróleo) - propano e 
butano em proporções variadas; 
✓ gasolina - principalmente hidrocarbonetos 
líquidos; 
✓ querosene - mistura de hidrocarbonetos alifáticos 
de mais de 10 carbonos; 
✓ óleo diesel - frações mais densas de 
hidrocarbonetos alifáticos; 
✓ óleos combustíveis e lubrificantes; 
✓ nafta - fração sólida de médio peso molecular 
destinada à indústria petroquímica; 
✓ resíduos sólidos - essencialmente asfalto. 
 
 
 A gasolina é Uma dessas frações, composta 
principalmente por uma mistura de hidrocarbonetos 
de 7 e 8 carbonos. Alguns termos relativos a esse 
combustível são Importantes: 
✓ gasolina premium - com alta proporção de 
octanos, principalmente o 2,2,4 trimetil pentano ou 
isoctano, tem elevado poder detonante; 
✓ gasolina aditivada - embora tecnicamente a adição 
intencional de qualquer composto seja viável, 
comercialmente o termo refere-se primordialmente 
à solubilização de pequenas parcelas de 
detergentes com a função de retirar partículas 
sólidas e resíduos de lubrificantes das câmaras de 
combustão dos motores; 
✓ gasolina verde - combustível com composição 
menos favorável à concentração de poluentes 
atmosféricos; 
✓ gasolina comum - é a mistura de composiçãovariável entre parâmetros mais amplos de mais 
fácil obtenção e baixo custo de produção. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
32 
 
 
 
 Questão 01 
O nome do composto formado pela união dos grupos 
etil e tércio-butil é: 
 
a) 2,2-dimetilbutano. 
b) 2-metilpentano. 
c) 3-metilpentano. 
d) n-hexano. 
e) 2-etilpropano. 
 
 Questão 02 
Uma das hipóteses para a formação da chuva ácida 
admite que: 
 
a) o enxofre dos combustíveis fósseis é queimado e 
pode ser oxidado até SO3, o qual, por sua vez, reage 
com a água da chuva, formando ácido sulfúrico. 
b) há ácidos fixos que, ao serem expelidos na 
atmosfera, nas combustôes de produtos orgânicos, 
contaminam o ar. 
c) emanações industriais são ricas em ácidos voláteis 
que precipitam ao chegar na atmosfera. 
d) os produtos existentes na gasolina originam, na 
combustão, ácidos orgânicos de elevada massa 
molecular, os quais se combinam com a água da 
chuva. 
e) o gás carbônico da atmosfera se combina com a 
água da chuva, formando o ácido carbônico, que 
baixa o pH da chuva. 
 
 Questão 03 
O gás natural é usado como combustível. Apresenta 
a vantagem de ser menos poluente que a gasolina e 
o óleo diesel. O principal componente do gás natural 
é: 
 
a) metano. 
b) butano. 
c) dióxido de carbono. 
d) acetileno. 
e) propano. 
 
 Questão 04 
O gás engarrafado, usualmente consumido como 
combustível em fogões, é: 
 
a) produzido em laboratório, pela reação entre 
hidrogênio e carbono. 
b) obtido na destilação fracionada da madeira. 
c) mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo. 
d) mistura de compostos orgânicos pertencentes a 
diferentes funções químicas. 
e) uma substância quimicamente pura. 
 
 
 
 
 Questão 05 
 (Fesp-PE) O cracking das frações médias da 
destilação do petróleo é, hoje, uma tecnologia 
empregada na maioria das refinarias porque: 
 
a) aumenta o rendimento em óleos lubrificantes. 
b) economiza energia térmica no processo de 
destilação. 
c) permite a utilização de equipamento mais 
compacto. 
d) facilita a destilação do petróleo. 
e) aumenta o rendimento em frações leves. 
 
 Questão 06 
 (U. F. Fluminense-RJ) O nome oficial (Iupac) do 
composto abaixo é: 
 
 
 
a) 2,2-dimetil-4-isopropil-pentano. 
b) 4,4,2-trimetil-pentano. 
c) isopropil-tercbutil-pentano. 
d) 2,2,4-trimetil-pentano. 
e) isopropil-isobutil-metano. 
 
 
 
 
 Questão 01 
No composto 
 
 
Os radicais circulados 1,2,3 e 4 são, respectivamente: 
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil 
b) terc-butil, isobutil, n-butil e sec-butil 
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil 
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil 
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil 
 
 
 
 
 
 
33 
 Questão 02 
A octanagem é uma medida do grau da capacidade 
de a gasolina queimar nos motores, sem explodir. O 
grau de octanagem 100 é atribuído ao composto 
representado pela fórmula estrutural 
 
Com base nessa estrutura, o nome oficial do 
composto é: 
 
a) 2,3,4,5-tetrametilbutano 
b) 1,2,3-trimetilpentano 
c) 2,3,5-trimetilpentano 
d) 2,2,4,4-tetrametilbutano 
e) 2,2,4-trimetilpentano 
 
 Questão 03 
Cite hidrocarbonetos presentes em GLP's, isqueiros e 
GNV's. 
 
 Questão 04 
A gasolina usualmente consumida nos automóveis é 
 
a) uma substância pura. 
b) obtida na destilação seca do carvão mineral. 
c) obtida na destilação fracionada da madeira. 
d) uma fração de petróleo. 
e) um hidrocarboneto de fórmula C8H18 
 
 
 Questão 05 
Retirando-se um dos hidrogênios do metano e 
colocando-se o radical terc-butil, tem-se a fórmula do 
 
a) dimetil-propano. 
b) 2-metil-butano. 
c) pentano. 
d) 2,3-dimetil-butano. 
e) butano. 
 
 Questão 06 
O nome correto do composto orgânico da fórmula a 
seguir é: 
 
a) 2-metil-3-isopropil-pentano. 
b) 2,4-dimetil-2-isopropil-butano. 
c) 2-metil-3,3-dimetil-hexano. 
d) 2-metil-3,3-dimetil-5-metil-pentano. 
e) 3,3-dimetil-5-metil-pentano. 
 
 
 Questão 07 
Para o composto orgânico a seguir formulado, 
aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto 
é: 
 
 
a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-5-hepteno 
b) 3,5-dietil-4,5-dimetil-2-hexeno 
c) 2,4-dietil- 2,3-dimetil-4-hexeno 
d) 3-etil-4,5,5-propil-2-hepteno 
e) 3-etil-4,5,5-trimetil-2-hepteno 
 
 Questão 08 
Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-
propil-2-penteno. O nome correto é: 
 
a) 4-propil-2-pentino. 
b) 2-propil-4-penteno. 
c) 4-metil-I-hepteno. 
d) 2-propil-4-pentino. 
e) 4-metil-2-heptano. 
 
 
 Questão 09 
A borracha natural extraída da seringueira é um 
composto macromolecular, chamado polímero, cujas 
unidades constituintes são formadas por um grande 
número de pequenos conjuntos de átomos 
quimicamente ligados entre si, chamados 
monômeros. O monômero da borracha é o é: 
 
 
 
 
 
34 
 
 Questão 10 
O indicador fenolftaleína tem a seguinte fórmula 
estrutural: 
 
 
 Questão 11 
A respeito do composto orgânico chamado metano, 
podemos afirmar que: 
 
a) é um hidrocarboneto. 
b) é o chamado "gás dos pântanos". 
c) é um componente fundamental do gás natural. 
d) é o biogás, produzido, por fermentação, nos 
biodigestores. 
 
 Questão 12 
Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, 
ramificada, com carbono quaternário, tem cadeia 
principal com quatro carbonos. Sua fórmula 
molecular é: 
 
a) C6H13 
b) C6H11 
c) C6H10 
d) C6H14 
e) C6H6 
 
 
 Questão 13 
Quais os principais componentes da gasolina 
comercial? 
 
 Questão 14 
Analise a estrutura seguinte e considere as regras de 
nomenclatura da IUPAC. 
 
Assinale a opção que indica as cadeias laterais 
ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 
4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. 
 
a) Propil e isobutil. 
b) Metil e isobutil. 
c) Terc-pentil e terc-butil. 
d) Propil e terc-pentil. 
e) Metil e propil 
 
 Questão 15 
A fórmula simplificada representa um hidrocarboneto 
saturado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do 
hidrocarboneto e dê seu nome oficial. 
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de 
um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero 
do hidrocarboneto dado. 
 
 
 Questão 16 
Considere as afirmações a seguir relativas a 
hidrocarbonetos normais e saturados na temperatura 
de 25°C e pressão de 1 atm. 
 
I - O estado físico mais estável de hidrocarbonetos 
contendo de 1 a 4 átomos de carbono é o gasoso. 
II - O estado físico mais estável de hidrocarbonetos 
contendo de 5 a 12 átomos de carbono é o líquido. 
III - O estado físico mais estável de hidrocarbonetos 
contendo de 25 a 50 átomos é o sólido cristalino. 
IV - Hidrocarbonetos contendo de 25 a 50 átomos de 
carbono são classificados como parafina. 
V - Hidrocarbonetos contendo de 1000 a 3000 átomos 
de carbono são classificados como polietileno. 
 
Das afirmações feitas, estão corretas 
 
a) apenas I, II, IV e V. 
b) apenas I, II e V. 
c) apenas III, IV e V. 
d) apenas IV e V. 
e) todas. 
 
 Questão 17 
Industrialmente, os alquenos são obtidos a partir da 
quebra de alcanos de cadeias longas obtidos do 
petróleo, em um processo denominado cracking. Veja 
um exemplo: 
 
Se partirmos de C16H34 poderemos obter vários 
produtos: 
 
 
 
 
 
35 
 
 
Escreva as fórmulas moleculares de X e Y e um 
provável nomede ambos. 
 
 Questão 18 
O 1-pentino pertence à classe dos hidrocarbonetos de 
fórmula geral: 
 
a) CnH2n+2 
b) CnH2n 
c) CnH2n-2 
d) CnH2n-4 
e) CnH2n-6 
 
 Questão 19 
Dado o composto orgânico a seguir formulado: 
 
 
seu nome correto é: 
a) 5-etil-3,3,4-trimetil-hepteno-5. 
b) 3,5-dietil-4,5-dimetil-hexeno-2. 
c) 2,4-dietil-2,3-dimetil-hexen0-4. 
d) 3-etil-4,5,5-propil-hepteno-2. 
e) 3-etil-4,5,5-trimetil-hepteno-2. 
 
 Questão 20 
Bolinhas de naftalina são usadas no combate às 
traças. 
a) Qual é o constituinte químico da naftalina? 
b) Por que a bolinha de naftalina diminui de 
tamanho com o passar do tempo? 
 
 Questão 21 
O gás usado na cozinha, o GLP, gás liquefeito do 
petróleo, é utilizado como combustível em nossos 
fogões, é inflamável sob: 
 
a) baixa pressão. 
b) alta pressão. 
c) efeito de neutralização. 
d) halogenação. 
e) baixa temperatura. 
 
 Questão 22 
A respeito da substância usada em isqueiros 
descartáveis, que tem fórmula molecular C4H10 e 
cadeia carbônica normal, são feitas as afirmações: 
 
I. Possui dois átomos de carbono secundários. 
II. Tem fórmula estrutural plana 
 
III. É o butano. 
IV. É um hidrocarboneto. 
Estão corretas: 
 
a) I, II, III e IV. 
b) apenas I e II. 
c) apenas I e III. 
d) apenas I, III e IV. 
e) apenas II e IV. 
 
 Questão 23 
O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e 
butano. 
 
Indique a opção que representa as fórmulas 
moleculares dos dois compostos orgânicos, 
respectivamente. 
 
a) C3H6 e C4H6. 
b) C3H6 e C4H8. 
c) C3H8 e C4H10. 
d) C3H8 e C4H8. 
e) C3H8 e C4H12. 
 
 Questão 24 
Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém 
em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O número 
de átomos de carbono na fórmula é: 
 
a) 29. 
b) 32. 
c) 30. 
d) 33. 
e) 31. 
 
 Questão 25 
O metano é um dos componentes mais abundantes 
da mistura gasosa. 
 
Sobre ele, é correto afirmar que: 
 
(01) é expelido pelos escapamentos de veículos. 
(02) é um hidrocarboneto acíclico e saturado. 
(04) constitui o gás de uso doméstico. 
(08) é um alcano de fórmula geral CnH2n + 2. 
(16) nas minas de carvão, juntando-se com o ar, dá 
origem ao grisu, uma mistura altamente explosiva. 
 
 Questão 26 
Indique a afirmação incorreta referente à substância 
química acetileno: 
 
a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de 
solda. 
b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
c) O nome oficial do acetileno é etino. 
 
 
36 
d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e 
H2O. 
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma 
tripla ligação. 
 
 Questão 27 
O alcatrão da hulha é uma fonte de: 
 
a) hidrocarbonetos alifáticos. 
b) gases combustíveis. 
c) óleos comestíveis. 
d) compostos aromáticos. 
e) hidrocarbonetos alicíclicos. 
 
 Questão 28 
A hulha é essencial para a produção de: 
 
a) óleos vegetais. 
b) gorduras. 
c) sacarose. 
d) álcool etílico. 
e) carvão coque. 
 
 Questão 29 
Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos 
seguintes compostos: 
 
CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8 
 
Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de 24,6 ℓ à 
pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 °C (Dado: 
R = 0,082 ℓ • atm °K–1 mol–1), conclui-se que se trata 
do gás: 
 
a) etano. 
b) metano. 
c) propano. 
d) propeno. 
e) eteno. 
 
 Questão 30 
(MACK-SP) O nome (IUPAC) para o composto 
 
é: 
 
a) 5, 5-dimetil-2-hexino. 
b) 5-etil-2-hexeno. 
c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno. 
d) 2-metil-2-hepteno. 
e) 5, 5-dimetil-2-hexeno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Questão 31 
Ao composto 
 
 
foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2penteno. 
O nome correto é: 
 
a) 4-propil-2-pentino. 
b) 2-propil-4-penteno. 
c) 4-metil-1-hepteno. 
d) 2-propil-4-pentino. 
e) 4-metil-2-heptano. 
 
 Questão 32 
O odor típico do alho é devido a um composto de 
enxofre chamado alicina, que é produzido pela ação 
de uma enzima do alho sobre a substância 
denominada aliina. 
 
 
Sobre a aliina, é correto afirmar que: 
a) tem cadeia homogênea, alifática e saturada. 
b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. 
c) tem o radical propil ligado ao enxofre. 
d) tem, na sua estrutura, carbonos terciários e 
quaternários. 
e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. 
 
 Questão 33 
A octanagem é uma medida do grau da capacidade 
de a gasolina queimar nos motores, sem explodir. O 
grau de octanagem 100 é atribuído ao composto 
representado pela fórmula estrutural 
 
se nessa estrutura, o nome oficial do composto é: 
a) 2, 3, 4, 5-tetrametil-butano. 
b) 1, 2, 3-trimetil-pentano. 
c) 2, 3, 5-trimetil-pentano. 
d) 2, 2, 4, 4-tetrametil-butano. 
 
 
37 
e) 2, 2, 4-trimetil-pentano. 
 
 Questão 34 
Dada a cadeia carbônica 
 
verifica-se que a soma das posições dos radicais na 
numeração da cadeia é: 
a) 4. 
b) 6. 
c) 8. 
d) 10. 
e) 12. 
 
 Questão 35 
O nome correto do composto orgânico da fórmula a 
seguir é: 
 
a) 2-metil-3-isopropil-pentano. 
b) 2, 4-dimetil-2-isopropil-butano. 
c) 2, 3, 3-trimetil-hexano. 
d) 2-metil-3, 3-dimetil-5-metil-pentano. 
e) 3, 3-dimetil-5-metil-pentano. 
 
 
 Questão 36 
A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: 
 
a) 2-etil, 3-etil, butano. 
b) 2-etil, 3-metil, hexano. 
c) 3-metil, 3-etil, hexano. 
d) 3-metil, 2-etil, 1-penteno. 
e) 3-metil, 2-etil, pentano. 
 
 
 
 
 
 
 
 Questão 37 
Dado o composto orgânico a seguir formulado: 
 
Seu nome correto é: 
a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-hepteno-5. 
b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hexeno-2. 
c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-hexeno-4. 
d) 3-etil-4, 5, 5-propil-hepteno-2. 
e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hepteno-2. 
 
 
 Questão 38 
O 2, 2, 5-trimetril-3-heptino é um hidrocarboneto 
cujas moléculas têm cadeia carbônica: 
 
I — insaturada. 
II — ramificada. 
III — aromática. 
 
Dessas afirmações, somente: 
 
a) I é correta. 
b) II é correta. 
c) III é correta. 
d) I e II são corretas. 
e) I e III são corretas. 
 
 Questão 39 
Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, 
ramificada, com carbono quaternário, tem cadeia 
principal com quatro carbonos. Sua fórmula 
molecular é: 
 
a) C6H13. 
b) C6H11. 
c) C6H10. 
d) C6H14. 
e) C6H6. 
 
 Questão 40 
Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os 
compostos abaixo: 
 
 
é, respectivamente: 
a) 3, 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. 
 
 
38 
b) 3, 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. 
c) 3, 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. 
d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. 
e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. 
 
 Questão 41 
As moléculas do 2-metil-1, 3-butadieno possuem 
cadeia com cinco átomos de carbono. Quantos 
átomos de hidrogênio há na molécula desse 
composto? 
 
a) 6. 
b) 7. 
c) 8. 
d) 9. 
e) 10. 
 
 Questão 42 
Considere o seguinte composto: 
 
Sua nomenclatura correta é: 
 
a) 1, 2-etil-3-propil benzeno. 
b) 1, 2-dimetil-3-propil benzeno. 
c) 1-propil-2, 3-dimetil benzeno. 
d) o-dimetil m-propil benzeno. 
e) m-dimetil o-propil benzeno. 
 
 Questão 43 
Líquido escuro formado por imenso número de 
compostos, encontrado na crosta terrestre, em geral 
sobre depósitos subterrâneos de água salgada, o que 
sugere a sua origem marinha.