Relatório Solubilidade de Compostos Orgânicos

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EXPERIMENTO 03: Solubilidade de Compostos Orgânicos 
 
 
 
 
Disciplina: Química Orgânica Experimental - 9438 
Turma: 01 
Curso: Engenharia de Alimentos 
Docente: Dr. Michael Jackson Vieira da Silva 
Discentes (RA): Amábile Mariano Marques Ra: 126662 
 Gabrieli de França Tonhão Ra: 125262 
 Nicole Chinaglia Costermani Ra: 117847 
 Rafael Honorato Bezerra Oliveira Ra: 126666 
 
 
 
 
MARINGÁ - PR 
07/12/2022
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ - UEM 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS/DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
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1. INTRODUÇÃO 
A solubilidade de um soluto em um solvente é um dos princípios químicos mais 
importantes baseados nas três técnicas básicas estudadas no laboratório de química 
orgânica: cristalização, extração e cromatografia. (Engel, 2016). 
O autor ainda implica que a solubilidade do líquido em um solvente pode ser 
descrita como miscíveis e imiscíveis. Se dois líquidos são miscíveis, são homogêneos, 
ou seja, apresentam uma única fase em qualquer proporção, por exemplo água e álcool 
etílico são miscíveis, quando misturados é observado uma só camada. Dois líquidos que 
não se misturam homogeneamente em quaisquer proporções formam duas ou mais 
fases, porém cada líquido é levemente solúvel no outro, por exemplo água e dietil. 
Engel conclui que é importante entender que existem diferentes graus de 
solubilidade, diferente da miscibilidade, ou os líquidos são miscíveis ou são imiscíveis. 
A apostila experimental de química orgânica da UEM nos diz que a solubilidade na qual 
a reação química é a força motriz, geralmente é utilizada para identificar grupos 
funcionais, enquanto a solubilidade na qual envolve apenas a miscibilidade é usada para 
determinar solventes apropriados para recristalização, em análises espectrais e em 
reações químicas. 
A figura 1 apresentada nos resultados e discussões classifica os compostos 
orgânicos pela solubilidade seja essa em água, solução de hidróxido de sódio 5%, 
solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico 
concentrado a frio. Os tópicos a seguir indicam o grupo funcional de cada classe 
encontrada na figura 1. 
 S2 - Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos 
polifuncionais (carboidratos, polialcoóis, ácidos, etc.) 
 SA - Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos 
arenos sulfônicos 
 Sn - Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos 
 Si - Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com 
cinco átomos de carbono ou menos. 
 A1 - Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de 
carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, β-dicetonas 
 A2 - Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenois 
com mais de cinco átomos de carbono, β-dicetonas, compostos nitro com 
hidrogênio em α, sulfonamidas 
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 B - Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. 
 MN - Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de 
cinco átomos de carbono 
 N1 - Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente 
um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres 
com menos de oito átomos de carbono; epóxidos 
 N2 - Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos 
ativantes) e cetonas (além das citadas em N1) 
 I - Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres 
diarílicos, compostos aromáticos desativados. 
2. OBJETIVOS 
Identificar o grupo funcional de moléculas desconhecidas por testes de solubilidade, 
compreender como um composto pode solubilizar em um determinado meio e associar 
a forma estrutural de uma molécula com a sua solubilidade. 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
a) Colocar 1,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. A seguir, adicionar o 
líquido ou sólido desconhecido. Agite o tubo de ensaio para verificar a 
homogeneidade e anote o resultado. Aquecer a substância ajuda na 
dissolução e quando um composto colorido dissolve, a solução assume a 
mesma cor. 
b) Usando o procedimento acima, os testes de solubilidade dos compostos 
desconhecidos devem ser determinados nos seguintes solventes: água, 
éter, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4 95% e H3PO4 85%. 
Usando ácido sulfúrico concentrado pode haver uma mudança de 
coloração, indicando um teste positivo de solubilidade. Sólidos 
desconhecidos que não se dissolvem nos solventes citados acima podem 
ser substâncias inorgânicas. Se o composto dissolver em água, o pH 
deverá ser medido com papel indicador. 
c) Compostos solúveis em água são, em geral, solúveis em todos os 
solventes aquosos. Se um composto é pouco solúvel em água, ele poderá 
ser mais solúvel em outro solvente aquoso. 
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d) Como já citado, um ácido carboxílico poderá ser pouco solúvel em água, 
mas muito solúvel em meio básico diluído. Assim, torna-se necessário 
determinar a solubilidade dos compostos desconhecidos em todos os 
solventes. 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Seguindo os passos da figura 1, foi possível determinar os compostos desconhecidos. 
 Figura 1 - Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade. 
 
 Fonte - Apostila de experimentos. 
 
Os compostos foram classificados através de testes, sendo tais testes 
representados na tabela 1, com os resultados finais apresentados na tabela 2, onde “S” 
significa que tal composto foi solúvel na respectiva solução, “I” que o composto é 
insolúvel na solução, “A” significa que a solução é ácida ao teste do pH, “B” significa que 
solução básica ao teste do pH utilizando o papel tornassol e “ - ” significa que não foi 
necessário realizar o teste. 
 
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Tabela 1 - Resultados obtidos a partir dos testes de classificação de compostos orgânicos por meio da 
solubilidade 1. 
Amostras H2O Éter 
etílico 
pH 
(Tornassol) 
NaOH 
(5%) 
NaHCO3 
(5%) 
HCL 
(5%) 
H2SO4 
(96%) 
H3PO4 
(85%) 
A S S A - - - - - 
B S I - - - - - - 
C I - - I - I I - 
D I - - I - I S S 
E I - - I - S - - 
F I - - S I - - - 
Fonte – Autoria própria. 
Tabela 2 - Resultados obtidos a partir dos testes de classificação de compostos orgânicos por meio da 
solubilidade 2. 
Amostras Composto e Estrutura 
Química 
Classes 
A Ácido Propanóico Sa 
B Etanodial S2 
C Naftaleno I 
D Benzaldeído N1 
E Anilina B 
F B-Naftol A2 
Fonte – Autoria própria. 
 
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De acordo com o que foi obtido experimentalmente, as amostras A e B possuem 
um comportamento de hidrofílicas enquanto as amostras: C, D, E e F hidrofóbicas. O 
simples fato do composto ser parcialmente solúvel em água faz com que tenha um grupo 
funcional polar em sua estrutura como o éter. Compostos mais solúveis em meio ácido 
ou em meio básico pode determinar a existência de certos grupos funcionais em suas 
moléculas. Compostos ácidos são solúveis no hidróxido de sódio, caso da amostra F que 
é o B-Naftol. Os compostos que em solução aquosa atuam como base são solúveis em 
ácido clorídrico, caso da amostra E que é a Anilina. Após seguir o passo a passo 
determinou-se as classes das amostras e comparou-se com o desenho das estruturas 
dos compostos chegando em um resultado coeso mostrados nas tabelas 1 e 2. 
 
5. CONCLUSÃO 
Conclui-se que a identificação do grupo funcional de moléculas desconhecidas por testes 
de solubilidade necessita de fatores como a solubilidade através da água, do éter etílico 
e outros compostos, podendo-se necessário utilizar o teste de pH (papel tornassol). 
Compreendeu-se como um composto pode solubilizar em um determinado meio a partir 
das possíveis ligações químicas e associar a forma estrutural de uma molécula com a 
sua solubilidade. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6. REFERÊNCIAS 
APOSTILADE EXPERIMENTOS. Universidade Estadual de Maringá, Centro de 
Ciências Exatas Departamento de Química. Maringá, 2022. 
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R.G.. A Microscale Approach to 
Organic Laboratory Techniques. 6a edição. Bellinghan/Washington; 
Seattle/Washington, CENGAGE Learning, 2016, p 687-695.