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UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAPÁ – UEAP 
Professor: Darlan Coutinho dos Santos 
Aluno: 
Disciplina: Química Orgânica Curso: Ciências Naturais 
I 
Avaliação 
1) A ANP, Agencia Nacional do Petróleo, é o órgão regulador das atividades que integram as indústrias de petróleo 
e gás natural e de biocombustíveis no Brasil. Uma das suas atribuiçóes é fiscalizar a adulteração de 
combustíveis. Ao analisar uma amostra de gasolina de um posto do município de Macapá, o engenheiro químico 
percebeu que a gasolina estava adulterada utilizando um densímetro. Alem disso, constatou que os líquidos 
eram totalmente miscíveis. De acordo com seu conhecimento em solubilidade qual solvente foi utilizado para 
adulteração da gasolina? Mostre as interações intermoleculares. (2,0) 
 
 
2) Escreva uma estrutura contribuinte mais estável para cada uma das seguintes estruturas. Use setas curvas para 
mostrar como transformar a fórmula de Lewis original na nova fórmula. Especifique cargas formais, se houver. 
(2,0) 
 
+CH2CH CH -CH2..
H2C- C
H
O
..
:
..
H2C+ CH CH O-
..
..
:
 
 
3) Qual a relação entre os membros dos seguintes pares? Isto é, eles são isômeros constitucionais, são os 
mesmos ou qualquer coisa diferente (especifique) ? 
 
 
 
4) O íon nitrito (NO2 
-) tem a conectividade ONO. Escreva para o íon nitrito duas estruturas de Lewis que 
obedeçam à regra do octeto. As duas contribuem igualmente para o híbrido de ressonância? (2,0). 
 
 
5) Em qual dos compostos – CH4, NH3, H2O, SiH4, ou H2S- o δ+ do hidrogênio é maior? Em qual deles o 
hidrogênio tem carga parcial negativa? Justifique (2,0)

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