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Extração com solventes Química Orgânica II Princípios básicos Extração de produtos naturais de tecidos vegetais e animais. O que é extração ? Qual a Finalidade ? ❏ É a transferência de um soluto de uma fase para outra através de um agente extrator. ❏ Isolar determinados compostos orgânicos de soluções ou suspensões aquosas onde se encontram. Materiais Usados Propriedades dos Solventes Imiscível; Formar duas Fases; Não reagir Quimicamente com o Soluto; A Substância Orgânica a ser extraída deve ser mais solúvel no segundo solvente; Volátil; Não ser inflamável ou tóxico. Tipos de Extração Extração Simples Extração Múltipla Extração Quimicamente Ativa Definições ● Extração Simples é a extração que é realizada apenas em uma etapa, ou seja, determinamos o volume de solvente extrator e realizamos a extração com todo esse volume de uma única vez. ● Extração Múltipla envolve duas ou mais extrações simples. ● Extração Quimicamente Ativa tem como objetivo alterar quimicamente um composto a fim de mudar sua constante de distribuição. Comparação... Etapas de extração 1) Preparando o funil de separação: Apóia-se o funil em um anel metálico ou fixa-o a uma garra do suporte. Cuidados:Observa-se a ausência de vazamentos na tampa e na torneira do funil Etapas de extração 2) Adicionando os líquidos: Antes de adicionar os líquidos tenha a certeza que a torneira está fechada. Não encha o funil mais do que ¾ da sua capacidade. Etapas de extração 3) Misturando os líquidos: Antes de introduzir a rolha, retire o funil de separação calmamente. Coloque a rolha e a segure com uma mão e inverta o funil. Imediatamente abra a torneira para a ventilação de vapores de gases formados (Diminuir a pressão interna). Etapas de extração 4) Separando as camadas: Antes de proceder, tenha a certeza que a rolha foi removida ( o vácuo criado dificulta a drenagem do líquido ). Abra pouco a torneira e a segure pelo outro lado para evitar que a torneira escorregue e sai do lugar. https://www.youtube.com/watch?v=NvUecAuNj9g https://www.youtube.com/watch?v=NvUecAuNj9g Emulsões: Como Evitar? Como Eliminar? Como Evitar : ➔ Evitar agitação vigorosa, (emulsão é termodinamicamente instável, energia é necessário para sua formação) ➔ Remoção, se presentes, de agentes emulsivos que possam aumentar a estabilidade da emulsão. Como Eliminar : ➔ Filtrar ➔ Deixar em Repouso ➔ Centrifugar ➔ Adicionar uma solução de NaCl saturada Efeito Salting Out Se o coeficiente de partição (k) for muito menor que 1, a extração simples não será eficiente. Pode-se, em alguns casos aumentar esse coeficiente por adição de sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio ou cloreto de amônio, à solução aquosa. A adição de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgânicos em água. Extração Líquido-Líquido Contínua É um processo útil para quando a diferença de solubilidade do soluto em ambos os solventes não é muito grande (baixo valor de KD). https://www.youtube.com/watch?v=8shaPIiMBOw https://www.youtube.com/watch?v=8shaPIiMBOw Extração Sólido -Líquido descontínua Esta técnica de extração é utilizada quando a solubilidade do composto orgânico na água é elevada. Técnicas: Maceração, Percolação e Infusão Maceração Percolação Infusão Extração Sólido -Líquido contínua Esta técnica de extração é utilizada quando a solubilidade do composto orgânico na água é baixa. Equipamento: Extrator de Soxhlet https://www.youtube.com/watch?v=xdp_1531JCo https://www.youtube.com/watch?v=xdp_1531JCo Agentes Secantes Extração Quimicamente Ativa 5% NaOH Extração por arraste de vapor https://youtu.be/1io73ygIqu8 https://youtu.be/Xx6FDEMklCM Princípios básicos de cromatografia A cromatografia é um método físico-químico de separação. chroma que significa cor e graphein que significa escrever, podendo então os termos serem traduzidos como a grafia das cores. Mikhail Semenovich Tswett (1872-1919) "Ele inventou a cromatografia, separando moléculas mas unindo pessoas" Fundamentada na migração diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido a diferentes interações, entre duas fases imiscíveis, a fase móvel e a fase estacionária. A fase que se move denomina-se fase móvel. Gases e líquidos são usados como fases móveis. A fase que não se move denomina-se fase estacionária ou suporte. Como fase estacionária, são empregados sólidos e líquidos. Tswett (1906) -> extrato de folhas em coluna de alumina, sucrose e carbonato de cálcio. Fase móvel Fase estacionária (Amostra) Eluição Corrida - Classificação pela forma física do sistema cromatográfico cromatografia em colunacromatografia planar - Classificação pela fase móvel empregada ● cromatografia gasosa; ● cromatografia líquida; ● cromatografia supercrítica. - Cromatografia em papel É uma técnica de partição líquido–líquido, estando um deles fixado a um suporte sólido. - Cromatografia em camada delgada (CCD) É uma técnica de adsorção líquido–sólido - Reveladores Cromatografia em Coluna - Cromatografia líquida clássica Esta técnica é semelhante a cromatografia em camada delgada, só que neste caso, o suporte fica em uma coluna de vidro e a fase móvel passa através do suporte, arrastando a amostra. -> sílica -> alumina Fase estacionária Fase móvel ELUENTES: SÉRIE ELUOTRÓPICA • - pentano • - éter de petróleo • - ciclohexano • - benzeno • - clorofórmio • - éter etílico • - acetato de etila • - acetona • - propanol • - etanol • - metanol • - água O grande avanço na cromatografia em coluna foi o desenvolvimento e a utilização de suportes com partículas diminutas responsáveis pela alta eficiência, as quais tornam necessário o uso de bombas de alta pressão para a eluição da fase móvel, devido a sua baixa permeabilidade. - Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE ou HPLC) Separar X Quantificar X Identificar - Cromatografia gasosa Separação ocorre na coluna • Duas fases são envolvidas: – Fase estacionária – Fase móvel (gás de arraste) • Fase estacionária reside dentro da coluna • Fase móvel move sobre a fase estacionária CG é aplicável para separação e análise de misturas cujos constituintes tenham PONTOS DE EBULIÇÃO de até 300oC e que termicamente estáveis.