1 Lista de Exercícios de Química Orgânica I

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1ª Lista de Exercícios de Química Orgânica – Conceitos Básicos de Química 
Professor: Marcus Vinícius Lisboa Motta 
1. Para as moléculas N2 e N2H4 (hidrazina) pede-se: 
a) Escrever as respectivas estruturas de Lewis. 
b) Em qual das duas moléculas a distância de ligação nitrogênio - nitrogênio é menor? Justifique a resposta. 
 
2. Utilizando-se fórmulas de Lewis, é possível fazer previsões sobre geometria de moléculas e íons. 
a) Represente as fórmulas de Lewis das espécies (BF4)
- e PH3. 
b) A partir das fórmulas de Lewis, estabeleça a geometria de cada uma dessas espécies. 
 
3. A uréia (CH4N2O) é o produto mais importante de excreção do nitrogênio pelo organismo humano. Na 
molécula da uréia, formada por oito átomos, o carbono apresenta duas ligações simples e uma dupla, o 
oxigênio uma ligação dupla, cada átomo de nitrogênio três ligações simples e cada átomo de hidrogênio uma 
ligação simples. Átomos iguais não se ligam entre si. Baseando-se nestas informações, escreva a fórmula 
estrutural da uréia, representando ligações simples por um traço (-) e ligações duplas por dois traços (=). 
 
4. Representar as estruturas de Lewis e descrever a geometria de (NO2)
-, (NO3)
- e NH3. Escrever as estruturas 
ressonantes das espécies que apresentam este fenômeno. 
 
5. Dar as estruturas de Lewis e descrever a geometria das espécies SO2, SO3 e (SO4)
2-. Escrever as estruturas 
ressonantes das espécies que apresentam este fenômeno. 
6. Para as moléculas de CCl4 , eteno (C2H4), SiH4 e de etino (C2H2) pede-se: 
a) representar as estruturas de Lewis; 
b) indicar o tipo, ou os tipos, de ligações e de hibridizações existentes nas duas moléculas. 
 
7. Os corantes utilizados para tingir tecidos possuem em suas estruturas um grupamento denominado 
cromóforo (representado nas figuras abaixo), ao qual, por sua vez, estão ligados diversos grupos funcionais 
(-OH, -NH2, -SO3
-, etc.), denominados auxocromos. Estes grupamentos, além de influenciar na cor, são 
responsáveis pela fixação do corante no tecido, através de interações químicas entre as fibras e o próprio 
corante. No caso do algodão, tais interações se dão com as hidroxilas livres da celulose e podem ser de dois 
tipos: no primeiro, mais barato, o corante é simplesmente adicionado ao tecido (Figura 1) e, no segundo, 
mais caro, é provocada uma reação entre a fibra e o corante (Figura 2). 
 
a) Quais os tipos de ligações químicas que ocorrem entre as fibras e os corantes em cada caso? 
 
b) Explique por que os tecidos de algodão tingidos pelo segundo processo (Figura 2) desbotam menos 
quando são usados, lavados, expostos ao sol do que os tingidos pelo primeiro processo. 
 
 
8. Os comprimentos das ligações BF (1,31 Angstrons), na molécula do trifluoreto de boro, são 
consideravelmente menores do que os previstos para ligações simples entre estes elementos (1,52 
Angstrons). Outras evidências experimentais indicam fortemente a presença do caráter de dupla ligação 
(B=F) nesta molécula. Por outro lado, a molécula do BF3 reage prontamente com amônia, que possui um par 
de elétrons não ligante (base de Lewis), originando a espécie química F3BNH3, na qual o átomo de boro 
apresenta quatro ligações covalentes simples. 
 
BF3(g) + NH3 (g) → F3BNH3(g) 
 
Com base nestas informações e sabendo que as energias das três ligações BF, na molécula do BF3, são 
idênticas: 
a) represente as possíveis estruturas de Lewis para a molécula de BF3. 
 
b) represente as estruturas de Lewis para as demais moléculas que participam desta reação. 
 
9. Têm-se os seguintes pares de substâncias: 
 
I - n-octano e tetracloreto de carbono, 
II - água e benzeno, 
III - cloreto de hidrogênio gasoso e água. 
 
a) Quais desses três pares formam misturas homogêneas? 
b) Explique, em termos de interações entre moléculas, por que os pares indicados formam misturas 
homogêneas. 
 
10. Existem três estruturas possíveis para a molécula de PF3(CH3)2, onde o átomo de fósforo é o átomo central. 
Desenhe as três estruturas e explique como valores de momento de dipolo obtidos experimentalmente 
podem ser utilizados para distingui-las. 
 
11. Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. 
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas. 
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de 
estrutura e forças intermoleculares. 
 
12. A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro substâncias orgânicas. 
 
a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano. 
b) Escreva a equação da reação do ácido propanóico com o 1-butanol e dê o nome do composto orgânico 
obtido.