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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA
SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA
Relatório de Química Orgânica nº 6
Extração do Produto Natural Lapachol
Manoel de Sousa Dias Neto
Macapá 2024
1 INTRODUÇÃO
A extração de substâncias de plantas é essencial para obter compostos bioativos, os
quais têm grande relevância em áreas como farmacologia, nutrição e indústria
cosmética. Diversas técnicas são usadas para esse fim, como a maceração, onde a
planta fica imersa no líquido extrator por um tempo determinado, sendo indicada
para extratos sensíveis ao calor; a infusão, que se assemelha ao preparo de chás,
com água fervente sendo adicionada à planta; e a percolação, em que o líquido
atravessa a planta moída, otimizando a extração dos compostos ativos (Pinto, 2005).
Entre as substâncias extraídas de plantas, o lapachol se destaca. Ele é um
composto químico obtido principalmente da casca do ipê-roxo (Tabebuia
impetiginosa), uma árvore nativa da América do Sul. O lapachol pertence à classe
das naftoquinonas e possui propriedades farmacológicas, como atividades
antimicrobianas, anti-inflamatórias e antitumorais. Apresenta uma coloração
amarelada e baixa solubilidade em água, mas sua forma salina, quando dissolvida
em soluções aquosas, adquire uma coloração avermelhada. Durante o processo de
extração, soluções alcalinas, como o carbonato de sódio (Na2CO3), são usadas
para facilitar sua solubilização (Pinto et al., 2024).
Este estudo tem como objetivo apresentar o método de extração do lapachol, expor
os resultados do experimento e destacar sua importância.
2 JUSTIFICATIVA
O lapachol tem recebido grande destaque nas pesquisas científicas devido às suas
propriedades terapêuticas. Estudos indicam que ele apresenta atividades
antimicrobianas contra várias cepas de bactérias e fungos, além de possuir potencial
antitumoral em modelos experimentais. Essas características tornam o lapachol um
candidato promissor para o desenvolvimento de novos medicamentos de origem
natural (Tavares et al., 2013).
Além disso, a extração do lapachol contribui para a valorização do ipê-roxo, uma
espécie frequentemente ameaçada pelo desmatamento. O uso sustentável dessa
árvore na produção de compostos bioativos pode promover práticas responsáveis de
manejo florestal e incentivar a conservação da biodiversidade (Bispo et al., 2024).
3 METODOLOGIA
3.1 MATERIAIS
● Serragem de Ipê
● - NaOH (soda cáustica)
● - HCl (ácido muriático)
● - Etanol (álcool etílico)
● - Béquer de 1 L
● - Papel de filtro
● - Bastão de vidro
● - Funil de vidro
3.2 PROCEDIMENTO
Cerca de 50g de serragem de ipê foram colocadas em um béquer de 1L,
juntamente com 400ml de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 1%. A
mistura foi agitada periodicamente com um bastão de vidro durante 15 minutos,
resultando em uma coloração vermelho-intensa. Após essa etapa, os resíduos
insolúveis foram removidos por filtração utilizando um filtro de café, e o líquido
filtrado foi transferido para outro béquer.
Em seguida, foi adicionada lentamente uma solução de HCl a 6 mol/L ao
filtrado, até que a solução avermelhada perdesse a cor, tornando-se um amarelo
opaco. Após esse procedimento, a solução foi novamente filtrada, e o filtro contendo
os resíduos secos foi pesado para determinar o rendimento bruto do lapachol.
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO
Os resultados do experimento de extração do lapachol indicaram a presença do
composto pela coloração vermelho-intensa da solução, uma característica típica do
sal sódico do lapachol. No entanto, a etapa de filtração não foi concluída com êxito,
o que impossibilitou a separação dos resíduos insolúveis da solução.
Ao final do procedimento, o rendimento bruto do lapachol foi de aproximadamente
1,5g. Isso indica que a quantidade da substância é baixa em relação ao total de
serragem utilizada no processo.
A análise dos resultados sugere que a falha na filtração pode ter sido causada por
diversos fatores, como a escolha inadequada do papel filtro ou a presença de
partículas muito finas que passaram pelo filtro. Além disso, a qualidade da serragem
de ipê utilizada e as condições experimentais, como temperatura e tempo de
agitação, também podem ter contribuído para o problema observado.
5 CONCLUSÃO
Conclui-se que o experimento foi eficaz na extração de lapachol, evidenciado pela
coloração vermelha intensa da solução. No entanto, houve um erro na etapa de
filtração, o que impediu a separação adequada dos resíduos, como previsto pela
técnica. Assim, é essencial que o manuseio e a escolha da metodologia sejam feitos
de forma organizada e rigorosa, para garantir resultados qualitativos e quantitativos
satisfatórios.
QUESTIONÁRIO
1-Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual
dos grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?
O lapachol é uma naftoquinona, apresentando um núcleo de naftaleno com
substituintes de grupos hidroxila (-OH) e cetona (=O). Suas propriedades
farmacológicas são amplas, incluindo atividades antitumoral, antibacteriana e
anti-inflamatória. Pesquisas mostram que o lapachol é eficiente contra diversas
cepas de bactérias e tem potencial para inibir o crescimento de células
cancerígenas, o que o torna um candidato promissor para o desenvolvimento de
novos agentes terapêuticos.
2- Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com
carbonato de sódio.
A reação do lapachol com hidróxido de sódio (NaOH) pode ser expressa como:
Lapachol + NaOH → Sal de sódio do lapachol + H2O
Para a reação com o carbonato de sódio (Na2CO3), a equação é a seguinte:
Lapachol + Na2CO3 → Sal de sódio do lapachol + CO2 + H2O
3- Houve alteração na cor do lapachol ao ser utilizado:
a) Carbonato de sódio (Na2CO3):
Sim, a reação com carbonato de sódio resultou em uma coloração vermelha intensa,
indicando a formação do sal sódico do lapachol.
b) Bicarbonato de sódio (NaHCO3):
Não, porque o bicarbonato de sódio não gera a mesma reação que o carbonato de
sódio, pois sua capacidade de alterar o pH é mais limitada.
4. O sal de sódio do lapachol possui propriedades diferentes do lapachol?
Sim, o sal de sódio do lapachol é uma substância diferente da versão ácida do
lapachol. Enquanto o sal é solúvel em água e apresenta uma coloração vermelha, o
lapachol puro é um sólido de coloração amarela e opaco, além de ser insolúvel em
água. As variações nas características físicas e químicas ocorrem devido à presença
do íon sódio, que modifica as interações da molécula com solventes e outras
substâncias.
5. O lapachol pode ser utilizado como indicador ácido-base?
Sim, o lapachol pode ser empregado como um indicador ácido-base, pois possui a
capacidade de mudar de cor conforme o pH da solução varia. Essa propriedade
decorre de sua estrutura química, que reage de forma diferente em meios ácidos e
alcalinos, permitindo detectar mudanças de pH durante reações químicas.
6. Cite exemplos de plantas conhecidas e com uso popular na forma de chás
ou para outras finalidades sociais, bem como suas indicações tradicionais:
- Cavalinha (Equisetum arvense): Utilizada para promover a saúde dos rins e do
trato urinário, sendo empregada em chás diuréticos para auxiliar na eliminação de
toxinas e na redução de inchaços.
- Sálvia (Salvia officinalis): Reconhecida por suas propriedades anti-inflamatórias e
antimicrobianas, usada em chás para aliviar dores de garganta e problemas
respiratórios, além de ser apreciada por seu potencial antioxidante.
- Alcachofra (Cynara scolymus): Suas folhas são usadas em infusões para auxiliar
na digestão e na desintoxicação do fígado. Chás de alcachofra são comumente
consumidos para melhorar a função hepática e reduzir níveis elevados de colesterol.
REFERÊNCIAS
BISPO. L. R. S; SILVA. A. M. S. P; MENEZES. J. F. S. Proposta de
Experimentação: Extração e Analise Qualitativa de Lapachol. 21° Simpósio
Brasileiro de Educação Química. Porto Alegre-RS, 2024.
PINTO, D. C. A.; SILVA, R.C.; FOREZI, L. S. M.; FERREIRA, V. F.; SILVA, C. S. Um
Método Mais Eficiente de Isolamento do Lapachol Diretamente da Matriz
Vegetal do Ipê. Química Nova, v. 47, n. 6, 2024.
PINTO. M. A. S. Técnicas de Separação e Identificação Aplicadas a Produtos
Naturais. Universidade Federal de Santa Catarina. Florianópolis-SC, 2005.
TAVARES, S.R. de C; PEREIRA, V.V; PENAFORT, F. O L; LACERDA, G.A.
Influência da Polaridade do Solvente na Extração de Lapachol Bruto. BBR -
Biochemistry and Biotechnology Reports. Edição Especial, v. 2, n. 2, jun., p. 79-81,
2013.

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