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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE CURSO DE FARMÁCIA Relatório de Química Orgânica nº 6 Extração do Produto Natural Lapachol Manoel de Sousa Dias Neto Macapá 2024 1 INTRODUÇÃO A extração de substâncias de plantas é essencial para obter compostos bioativos, os quais têm grande relevância em áreas como farmacologia, nutrição e indústria cosmética. Diversas técnicas são usadas para esse fim, como a maceração, onde a planta fica imersa no líquido extrator por um tempo determinado, sendo indicada para extratos sensíveis ao calor; a infusão, que se assemelha ao preparo de chás, com água fervente sendo adicionada à planta; e a percolação, em que o líquido atravessa a planta moída, otimizando a extração dos compostos ativos (Pinto, 2005). Entre as substâncias extraídas de plantas, o lapachol se destaca. Ele é um composto químico obtido principalmente da casca do ipê-roxo (Tabebuia impetiginosa), uma árvore nativa da América do Sul. O lapachol pertence à classe das naftoquinonas e possui propriedades farmacológicas, como atividades antimicrobianas, anti-inflamatórias e antitumorais. Apresenta uma coloração amarelada e baixa solubilidade em água, mas sua forma salina, quando dissolvida em soluções aquosas, adquire uma coloração avermelhada. Durante o processo de extração, soluções alcalinas, como o carbonato de sódio (Na2CO3), são usadas para facilitar sua solubilização (Pinto et al., 2024). Este estudo tem como objetivo apresentar o método de extração do lapachol, expor os resultados do experimento e destacar sua importância. 2 JUSTIFICATIVA O lapachol tem recebido grande destaque nas pesquisas científicas devido às suas propriedades terapêuticas. Estudos indicam que ele apresenta atividades antimicrobianas contra várias cepas de bactérias e fungos, além de possuir potencial antitumoral em modelos experimentais. Essas características tornam o lapachol um candidato promissor para o desenvolvimento de novos medicamentos de origem natural (Tavares et al., 2013). Além disso, a extração do lapachol contribui para a valorização do ipê-roxo, uma espécie frequentemente ameaçada pelo desmatamento. O uso sustentável dessa árvore na produção de compostos bioativos pode promover práticas responsáveis de manejo florestal e incentivar a conservação da biodiversidade (Bispo et al., 2024). 3 METODOLOGIA 3.1 MATERIAIS ● Serragem de Ipê ● - NaOH (soda cáustica) ● - HCl (ácido muriático) ● - Etanol (álcool etílico) ● - Béquer de 1 L ● - Papel de filtro ● - Bastão de vidro ● - Funil de vidro 3.2 PROCEDIMENTO Cerca de 50g de serragem de ipê foram colocadas em um béquer de 1L, juntamente com 400ml de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 1%. A mistura foi agitada periodicamente com um bastão de vidro durante 15 minutos, resultando em uma coloração vermelho-intensa. Após essa etapa, os resíduos insolúveis foram removidos por filtração utilizando um filtro de café, e o líquido filtrado foi transferido para outro béquer. Em seguida, foi adicionada lentamente uma solução de HCl a 6 mol/L ao filtrado, até que a solução avermelhada perdesse a cor, tornando-se um amarelo opaco. Após esse procedimento, a solução foi novamente filtrada, e o filtro contendo os resíduos secos foi pesado para determinar o rendimento bruto do lapachol. 4 RESULTADOS E DISCUSSÃO Os resultados do experimento de extração do lapachol indicaram a presença do composto pela coloração vermelho-intensa da solução, uma característica típica do sal sódico do lapachol. No entanto, a etapa de filtração não foi concluída com êxito, o que impossibilitou a separação dos resíduos insolúveis da solução. Ao final do procedimento, o rendimento bruto do lapachol foi de aproximadamente 1,5g. Isso indica que a quantidade da substância é baixa em relação ao total de serragem utilizada no processo. A análise dos resultados sugere que a falha na filtração pode ter sido causada por diversos fatores, como a escolha inadequada do papel filtro ou a presença de partículas muito finas que passaram pelo filtro. Além disso, a qualidade da serragem de ipê utilizada e as condições experimentais, como temperatura e tempo de agitação, também podem ter contribuído para o problema observado. 5 CONCLUSÃO Conclui-se que o experimento foi eficaz na extração de lapachol, evidenciado pela coloração vermelha intensa da solução. No entanto, houve um erro na etapa de filtração, o que impediu a separação adequada dos resíduos, como previsto pela técnica. Assim, é essencial que o manuseio e a escolha da metodologia sejam feitos de forma organizada e rigorosa, para garantir resultados qualitativos e quantitativos satisfatórios. QUESTIONÁRIO 1-Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado? O lapachol é uma naftoquinona, apresentando um núcleo de naftaleno com substituintes de grupos hidroxila (-OH) e cetona (=O). Suas propriedades farmacológicas são amplas, incluindo atividades antitumoral, antibacteriana e anti-inflamatória. Pesquisas mostram que o lapachol é eficiente contra diversas cepas de bactérias e tem potencial para inibir o crescimento de células cancerígenas, o que o torna um candidato promissor para o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos. 2- Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com carbonato de sódio. A reação do lapachol com hidróxido de sódio (NaOH) pode ser expressa como: Lapachol + NaOH → Sal de sódio do lapachol + H2O Para a reação com o carbonato de sódio (Na2CO3), a equação é a seguinte: Lapachol + Na2CO3 → Sal de sódio do lapachol + CO2 + H2O 3- Houve alteração na cor do lapachol ao ser utilizado: a) Carbonato de sódio (Na2CO3): Sim, a reação com carbonato de sódio resultou em uma coloração vermelha intensa, indicando a formação do sal sódico do lapachol. b) Bicarbonato de sódio (NaHCO3): Não, porque o bicarbonato de sódio não gera a mesma reação que o carbonato de sódio, pois sua capacidade de alterar o pH é mais limitada. 4. O sal de sódio do lapachol possui propriedades diferentes do lapachol? Sim, o sal de sódio do lapachol é uma substância diferente da versão ácida do lapachol. Enquanto o sal é solúvel em água e apresenta uma coloração vermelha, o lapachol puro é um sólido de coloração amarela e opaco, além de ser insolúvel em água. As variações nas características físicas e químicas ocorrem devido à presença do íon sódio, que modifica as interações da molécula com solventes e outras substâncias. 5. O lapachol pode ser utilizado como indicador ácido-base? Sim, o lapachol pode ser empregado como um indicador ácido-base, pois possui a capacidade de mudar de cor conforme o pH da solução varia. Essa propriedade decorre de sua estrutura química, que reage de forma diferente em meios ácidos e alcalinos, permitindo detectar mudanças de pH durante reações químicas. 6. Cite exemplos de plantas conhecidas e com uso popular na forma de chás ou para outras finalidades sociais, bem como suas indicações tradicionais: - Cavalinha (Equisetum arvense): Utilizada para promover a saúde dos rins e do trato urinário, sendo empregada em chás diuréticos para auxiliar na eliminação de toxinas e na redução de inchaços. - Sálvia (Salvia officinalis): Reconhecida por suas propriedades anti-inflamatórias e antimicrobianas, usada em chás para aliviar dores de garganta e problemas respiratórios, além de ser apreciada por seu potencial antioxidante. - Alcachofra (Cynara scolymus): Suas folhas são usadas em infusões para auxiliar na digestão e na desintoxicação do fígado. Chás de alcachofra são comumente consumidos para melhorar a função hepática e reduzir níveis elevados de colesterol. REFERÊNCIAS BISPO. L. R. S; SILVA. A. M. S. P; MENEZES. J. F. S. Proposta de Experimentação: Extração e Analise Qualitativa de Lapachol. 21° Simpósio Brasileiro de Educação Química. Porto Alegre-RS, 2024. PINTO, D. C. A.; SILVA, R.C.; FOREZI, L. S. M.; FERREIRA, V. F.; SILVA, C. S. Um Método Mais Eficiente de Isolamento do Lapachol Diretamente da Matriz Vegetal do Ipê. Química Nova, v. 47, n. 6, 2024. PINTO. M. A. S. Técnicas de Separação e Identificação Aplicadas a Produtos Naturais. Universidade Federal de Santa Catarina. Florianópolis-SC, 2005. TAVARES, S.R. de C; PEREIRA, V.V; PENAFORT, F. O L; LACERDA, G.A. Influência da Polaridade do Solvente na Extração de Lapachol Bruto. BBR - Biochemistry and Biotechnology Reports. Edição Especial, v. 2, n. 2, jun., p. 79-81, 2013.