Relatorio farmacognosia aula 6

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PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DE MINAS GERAIS 
 
FARMÁCIA - FARMACOGNOSIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ELOAH DOS REIS BUARQUE CAETANO 
 
JULIA CAMPOS TAVARES CUNHA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXRAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE CUMARINAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Belo Horizonte,2024 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
As cumarinas constituem uma classe de compostos orgânicos amplamente 
encontrados na natureza, especialmente em plantas, onde desempenham 
papéis importantes na defesa contra patógenos e herbívoros, além de 
contribuírem para aromas característicos. Estruturalmente, são lactonas 
derivadas do ácido o-hidroxicinâmico, apresentando um núcleo benzopirano 
como elemento central. Esses compostos têm sido objeto de extensos estudos 
devido às suas propriedades farmacológicas e aplicações industriais, 
abrangendo desde o uso como agentes terapêuticos com atividades 
anticoagulantes, antimicrobianas e antioxidantes, até sua aplicação na 
perfumaria e como aditivos aromatizantes. Apesar de seus benefícios, as 
cumarinas exigem cautela, já que algumas variantes apresentam toxicidade em 
altas concentrações, levando a regulamentações rigorosas em seu uso em 
alimentos e medicamentos. A versatilidade e a relevância das cumarinas 
continuam a estimular pesquisas multidisciplinares, destacando seu potencial 
em diferentes áreas científicas e comerciais. 
 
2. OBJETIVOS 
 
O objetivo dessa prática é extrair e caracterizar cumarinas em amostras de 
drogas vegetais. 
 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
 
3.1 Materiais 
• Drogas vegetais: mamica de cadela e mikania glomerata 
• Materiais de uso comum: Balança, banho-maria ou chapa aquecedora, estufa, 
lâmpada UV, capela exaustora, provetas, funil de separação, borrifador, agitador 
magnético, etanol, metanol, tolueno, éter etílico, solução de anisaldeído, solução 
aquosa de ácido acético a 10%, solução etanólica de KOH a 10%. 
• Material por grupo: Droga vegetal, 02 béqueres de 50 mL, 02 erlenmeyers de 
50 mL, 02 gral e pistilo de vidro, 01 espátula, 02 bastões de vidro, 02 funis 
simples, papel de filtro ou algodão, capilares, placa cromatográfica, cuba 
cromatográfica. 
 3.2 Métodos 
Os grupos serão direcionados a executar um dos métodos de extração a seguir: 
1) Extração 
a) Extração de furanocumarinas na droga vegetal 
Pesou-se, em um béquer, 1,0 g da droga vegetal em pó, adicionar cerca de 15 
mL de metanol e aqueceu-se em banho-maria ou chapa aquecedora por 30 
minutos, foi agitando ocasionalmente. Filtrou-se em papel de filtro ou algodão, 
concentrar o filtrado até 1,0 mL e foi aplicado na placa cromatográfica. 
2) Caracterização 
a) Preparo da cuba cromatográfica: 
Eluente (solvente de desenvolvimento): tolueno-éter 1:1 saturado com ácido 
acético a 10%. Este solvente é universalmente utilizado para agliconas de 
cumarinas e deve ser recém preparado da seguinte forma: medir 30 mL de 
tolueno e 30 mL de éter etílico e adicionar a funil de separação. Agitar 
suavemente. Acrescentar, no funil de separação, 30 mL de solução aquosa de 
ácido acético a 10% e agitar novamente. Desprezar a camada inferior aquosa e 
utilizar como eluente a camada tolueno-éter. Colocar a placa cromatográfica 
dentro da cuba com o eluente e esperar a completa eluição. 
b) Revelação 
Lâmpada UV: Observar manchas fluorescentes azuis ou esverdeadas e marcá-
las na placa. Solução etanólica de hidróxido de potássio (KOH) a 10%: aspergir 
a solução sobre a placa e observar intensificação das zonas de fluorescência 
azul em lâmpada UV. 
Obs: A cumarina não substituída fluoresce amarelo-esverdeado somente após o 
tratamento com KOH. 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
4.1 Extração 
A extração de cumarinas por banho-maria é um método simples e eficiente que 
utiliza calor controlado para liberar os compostos presentes na planta. 
Primeiramente, o material vegetal (sementes, cascas ou folhas) é seco, triturado 
e imerso em um solvente adequado, como etanol ou metanol. A mistura é então 
aquecida em banho-maria a uma temperatura moderada (geralmente entre 50°C 
e 70°C), garantindo que o solvente não evapore rapidamente e que os 
compostos sejam extraídos de forma eficiente. Após um período de 
aquecimento, o extrato é filtrado para remover os resíduos sólidos. 
 
 
 Figura 1: Extração de cumarina mamica de cadela 
 
 
Figua 2: Extração de cumarina mikania glomerata 
 
 
 
4.2 Caracterização 
A cromatografia em camada fina (TLC) é uma técnica amplamente utilizada para 
a caracterização de cumarinas. Nesse método, utiliza-se uma fase móvel 
composta por uma mistura de tolueno e éter dietílico na proporção de 1:1, 
saturada com ácido acético a 10%. Essa mistura fornece um sistema de eluição 
adequado para separar e identificar cumarinas devido à sua polaridade 
moderada e compatibilidade com compostos aromáticos. 
O extrato contendo as cumarinas é aplicado como uma pequena mancha na 
placa cromatográfica de sílica gel, e a placa é colocada na câmara de eluição 
contendo a mistura de solventes. Após o desenvolvimento, a placa é retirada, 
seca e visualizada sob luz UV (254 ou 365 nm), onde as cumarinas aparecem 
como manchas fluorescentes devido às suas propriedades aromáticas. 
Foi realizado uma primeira revelação sem a solução etanolica de hidroxido de 
potassio (intensifica a zona de florecencia ) e outra com. 
 
 Figura 3: Sem hidróxido de potássio Figura 4: Com hidróxido de potássio 
 
 
 Figura 5 : Sem hidroxido de potassio Figura 6 : Com Hidroxido de potassio 
 
5. CONCLUSÃO 
 
Os resultados apresentaram respostas favoráveis ao que se esperava. E foi 
possível observar na makinia e na mamica apresentaram fluorescência ao ser 
colocada na placa cromatográfica, revelando assim a presença de cumarinas 
devido a sua reatividade aos raios UV. 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
FRANCO, D. P.; PEREIRA, T. M.; VITORIO, F.; NADURA, N. F.; LACERDA, R. 
B.; KÜMMERLE, A. E. A importância das cumarinas para a química 
medicinal e o desenvolvimento de compostos bioativos nos últimos 
anos.Química Nova, vhttp://dx.doi.org/10.21577/010-4042.20170654 
 
 
 
 
 
7. QUESTIONÁRIO 
http://dx.doi.org/10.21577/0100-4042.20170654
 
1)Analise os perfis cromatográfico obtido para a droga vegetal mamacadela. 
Desenhe seu perfil por CCD, calcule o Rf, e discuta suas manchas reveladas. 
 
a) Qual classe de cumarinas está presente na mamacadela? 
b) Explique a relação existente entre essa classe de cumarinas e sua indicação 
terapêutica na psoríase e no vitiligo. 
 
2) Explique a intensificação na fluorescência das cumarinas após o tratamento 
com KOH. Indique a reação química que ocorre. 
 
3) Comente os perigos envolvidos no manuseio de frutos como o limão e o figo. 
 
4) Explique as reações fundamentais para a biossíntese de furanocumarinas. 
 
5) Comente a extração de cumarinas em meio ácido e em meio básico. 
 
6) Qual a importância terapêutica da mamacadela e do guaco, bem como 
precauções de uso. 
 
7) Comparando os perfis cromatográficos obtidos para cada extrato em relação 
aos marcadores, qual a conclusão pode-se chegar quanto á presença de 
cumarinas? Justifique. 
 
8) Na prática realizada foi utilizado um sistema de eluente pouco polar. Explique 
em que caso isso é viável para a caracterização de cumarinas.