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Questão 1
A chamada “Lei Seca” foi criada para tentar diminuir o número de acidentes envolvendo veículos
automotores, procurando evitar que sejam conduzidos por motoristas alcoolizados. Para uma
fiscalização eficaz, o chamado bafômetro é utilizado nas
operações de policiamento nas cidades e rodovias do país. Os primeiros equipamentos desse tipo
eram constituídos por tubos em cujo interior havia dicromato de potássio e ácido sulfúrico,
imobilizados em sílica. Ao soprar no tubo, o ar exalado pela pessoa entra em contato com esses
reagentes, e, caso tenha consumido álcool, seus vapores reagem segundo a equação química:
3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
sendo detectado devido à coloração verde, característica do Cr2(SO4)3 produzido.
É correto afirmar que, na reação que ocorre no bafômetro, o etanol é
(A) hidrolisado.
(B) desidratado pelo H2SO4.
(C) reduzido pelo H2SO4.
(D) reduzido pelo K2Cr2O7.
(E) oxidado pelo K2Cr2O7.
Gabarito:
E
Resolução:
A equação presente no enunciado indica a oxidação do etanol em meio ácido, e a redução do Cr6+
presente no dicromato, que é o agente oxidante da reação.
Questão 2
O Estádio Nacional de Pequim, construído para a realização dos Jogos Olímpicos de 2008, teve um
custo de 500 milhões de dólares, o que representa 1,25% do investimento total feito pelo país
anfitrião para as Olimpíadas de 2008. Portanto, o investimento total da China foi, em dólares, de
 
(A) 4 · 106. 
(B) 4 · 107. 
(C) 4 · 108. 
(D) 4 · 109. 
(E) 4 · 1010.
Gabarito:
E
Resolução:
(Resolução oficial)
Representemos por x o investimento total. Como
 
e
 ,
temos
 
 
Ou
 .
Logo, o investimento total feito pela China para as Olimpíadas de 2008 foi de dólares.
Questão 3
A celulose é um polímero natural, constituído de alguns milhares de unidades de glicose. Um
segmento desse polímero é representado por
Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras têxteis, fazendo-se reagir a celulose
com anidrido acético. Um exemplo de reação de triacetilação é:
 
a) Escreva a unidade monométrica da celulose após ter sido triacetilada, isto é, após seus três grupos
hidroxila terem reagido com anidrido acético. Represente explicitadamente todos os átomos de
hodrogênio que devem estar presentes nessa unidade monométrica triacetilada.
b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972 g de celulose.
c) Calcule o número de unidades monoméricas, presentes na cadeia polimérica de certa amostra de
celulose cuja massa molar média é 4,86 x 105 g mol–1.
 
Dados: massas molares (g mol–1)
anidrido acético .................................... 102 
unidade de medida da celulose .......... 162
Gabarito:
a) A unidade monomérica da celulose após triacetilação é dada por:
b) A proporção é de 1 mol de unidades monoméricas de celulose : 3 mols de ácido acético. Assim, a
massa de anidrido acético necessária à triacetilação de 972 g de celulose é:
1 mol celulose --------- 3 mol anidrido acético
 
 ß ß
162 g celulose --------- 3 · 102 g anidrido acético
972 g celulose --------- m
 m = 1836 g 
c) O número de unidades monoméricas presentes em 4,86 · 105 g de celulose é de:
1 mol unidades monoméricas --------- 162 g
 n ---------- 4,86 · 105 g
n = 3,0 . 103 unidades monoméricas.
Questão 4
A adição de HCl a alcenos ocorre em duas etapas. Na primeira delas, o íon H+, proveniente do HCl,
liga-se ao átomo de carbono da dupla ligação que está ligado ao menor número de outros átomos de
carbono. Essa nova ligação (C–H) é formada à custa de um par eletrônico da dupla ligação, sendo
gerado um íon com carga positiva, chamado carbocátion, que reage imediatamente com o íon
cloreto, dando origem ao produto final. A reação do 1-penteno com HCl, formando o 2-cloropentano,
ilustra o que foi descrito.
 
 
 
 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do carbocátion que, reagindo com o íon cloreto, dá origem ao
seguinte haleto de alquila:
 
 
 
 
 
b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos que não sejam isômeros cis-trans entre si e que,
reagindo com HCl, podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior.
 
c) Escreva a fórmula estrutural do alceno do item b que não apresenta isomeria cis-trans. Justifique.
Gabarito:
a) A fórmula estrutural do carbocátion que, reagindo com o íon cloreto, dá origem ao haleto de alquila
apresentado é:
b) As fórmulas estruturais de três alcenos que não sejam isômeros cis-trans entre si e que, reagindo
com HCl, podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior são:
c) A fórmula estrutural do alceno do item b que não apresenta isomeria cis-trans não apresenta
ligantes diferentes nos dois átomos de carbono da dupla ligação; como pode ser visto na estrutura a
seguir, um dos carbonos da dupla ligação apresenta ligantes iguais que, nesse caso, correspondem a
átomos de hidrogênio.
Questão 5
A acidez dos solos e das águas é um importante fator que viabiliza ou impede a proliferação de
organismos vivos em vários ambientes de nosso planeta. Sobre ácidos e bases (Na = 23 g/mol; O =
16 g/mol; H = 1 g/mol), assinale a alternativa correta.
 
a) Ácidos são substâncias iônicas e conduzem corrente elétrica em meio aquoso.
 
b) Para neutralizar completamente 2,0 g de NaOH, são necessários 10 mL de HC? 0,5 mol/L.
 
c) Na neutralização total de ácido sulfúrico com hidróxido de alumínio, o sal resultante terá uma
proporção de três cátions para dois ânions.
 
d) O ácido acético é insolúvel em água por ser uma substância orgânica.
 
e) 0,2 mol de ácido fosfórico necessita de 24 g de NaOH para ser completamente neutralizado.
Gabarito:
E
Resolução:
a) Incorreta. Ácidos de Arrhenius são substâncias que apresentam ligações covalentes.
b) Incorreta. A reação entre NaOH e HCl é dada por: NaOH + HCl → NaCl + H2O.
De acordo com essa equação, a proporção é de 1 mol de NaOH (massa molar = 40 g/mol) para 1 mol
de HCl. Assim, temos:
40 g NaOH ........... 1 mol HCl
2,0 g NaOH ........... n
n = 0,05 mol HCl.
Dado que a concentração de HC? é de 0,5 mol/L, o volume de solução ácida é, portanto:
Cmolar = n/V
 V = n/Cmolar
 V = 0,05/0,5 = 0,1 L = 100 mL.
c) Incorreta. A neutralização total de ácido sulfúrico com hidróxido de alumínio produz o sal sulfato de
alumínio, Al2(SO4)3, que apresenta proporção de dois cátions para três ânions.
d) Incorreta. O ácido acético é uma substância orgânica solúvel em água.
e) Incorreta. A reação entre H3PO4 e NaOH é dada por: H3PO4 + 3 NaOH → Na3PO4 + 3 H2O.
De acordo com essa equação, a proporção é de 3 mols de NaOH (massa molar = 40 g/mol) para 1 mol
de H3PO4. Assim, temos:
3 × 40 g NaOH ........... 1 mol H3PO4
m ........... 0,2 mol H3PO4
m = 14,4 g NaOH.
Questão 6
1. Leia este trecho de canção:
A coisa mais moderna que existe nessa vida é envelhecer
A barba vai descendo e os cabelos vão caindo pra cabeça aparecer
Os filhos vão crescendo e o tempo vai dizendo que agora é pra valer
Os outros vão morrendo e a gente aprendendo a esquecer
ANTUNES, Arnaldo; ORTINHO; JENECI, Marcelo. “Envelhecer”.
CITE e EXPLIQUE uma consequência do envelhecimento que se relaciona com o papel do colágeno.
2. O colágeno também se relaciona a algumas doenças graves dos seres humanos. Um exemplo é a
osteogênese imperfeita, doença genética causada por defeitos no colágeno tipo I – uma protína que
consiste em três cadeias peptídicas: duas de colágeno alfa 1 e uma de colágeno alfa 2.
Os genes envolvidos na síntese do colágeno tipo I estão localizados nos cromossomos 7 e 17.
Nas populações humanas, no entanto, os alelos mutantes são encontrados em frequências muito
baixas.
Analise estes dois heredogramas, ambos de famílias que apresentam osteogênese imperfeita:
A) CITE o tipo de herança da osteogênese imperfeita em cada uma dessas famílias.
B) O indivíduo IV.1 da Família X casou-se com o indivíduo III.2 da Família Y.
Com base nessa informação e nos dados contidos nos dois heredogramas, CALCULE a probabilidade
de esse casalter uma criança normal, isto é, não portadora da doença.
(Deixe explicitado seu raciocínio.)
3. A estrutura primária do colágeno caracteriza-se pela alta ocorrência de três aminoácidos – glicina,
prolina e hidroxiprolina –, cujas estruturas são 
De cada três grupos carbonila de uma cadeia, dois participam de ligações de hidrogênio cruzadas
com grupos amino das outras cadeias.
A glicina corresponde a cerca de um terço dos resíduos da cadeia peptídica e os outros dois
aminoácidos citados correspondem também, em conjunto, a cerca de um terço desses resíduos.
REPRESENTE a estrutura molecular do dipeptídeo resultante da ligação entre uma molécula de
glicina, envolvendo o grupo amino, e uma molécula de prolina, envolvendo o grupo carboxilato.
4. Na estrutura do colágeno, as três cadeias peptídicas estão enoveladas, em forma de espiral, como
representado na figura.
Com base nessas informações e considerando outros conhecimentos sobre o assunto, EXPLIQUE
como a abundância e a intensidade dessas ligações de hidrogênio cruzadas se correlacionam com as
propriedades mecânicas do colágeno.
5. O aminoácido hidroxiprolina, abundante no colágeno, é relativamente raro em outras proteínas.
A produção de hidroxiprolina ocorre por oxidação do aminoácido prolina.
Para explicar o mecanismo de incorporação da hidroxiprolina na cadeia peptídica do colágeno, foram
consideradas duas hipóteses:
Hipótese 1 – a prolina livre incorpora-se, primeiro, à cadeia peptídica e, posteriormente, converte-se
em hidroxiprolina.
Hipótese 2 – a hidroxiprolina livre incorpora-se diretamente à cadeia peptídica.
Objetivando investigar qual dessas duas hipóteses é a mais provável, foram feitos dois experimentos,
em que se realizou a síntese do colágeno a partir de aminoácidos livres, sendo um deles marcado
isotopicamente, como explicitado neste quadro:
Experimento Aminoácido livre marcado
isotopicamente
Aminoácidos não marcados
I Prolina Demais aminoácidos, inclusive
hidroxiprolina
II Hidroxiprolina Demais aminoácidos, inclusive prolina
 
Concluídos os dois experimentos, verificou-se que tanto a prolina quanto a hidroxiprolina
incorporadas na cadeia peptídica estavam marcados isotopicamente.
PREENCHA o quadro que se segue, explicitando, no caso de cada um dos dois experimentos, se a
prolina e a hidroxiprolina incorporadas à cadeia peptídica estarão marcadas isotopicamente, ou não,
se for verdadeira a hipótese 1 ou se for verdadeira a hipótese 2.
Experimento Se a Hipótese 1 for verdadeira Se a Hipótese 2 for verdadeira
I Prolina marcada: 
( ) Sim
( ) Não
Hidroxiprolina marcada: 
( ) Sim
( ) Não
Prolina marcada: 
( ) Sim
( ) Não
Hidroxiprolina marcada: 
( ) Sim
( ) Não
II Prolina marcada: 
( ) Sim
( ) Não
Hidroxiprolina marcada: 
( ) Sim
( ) Não
Prolina marcada: 
( ) Sim
( ) Não
Hidroxiprolina marcada: 
( ) Sim
( ) Não
 
6. Atualmente, admite-se que a Hipótese 1 é correta – ou seja, inicialmente, a prolina livre é
incorporada ao peptídeo e, posteriormente, ocorre sua conversão em hidroxiprolina.
Com base nessa informação, justifique o preenchimento que você fez no item 5, desta questão,
especificamente no caso do Experimento I – Hipótese 1.
Gabarito:
1. Consequência: perda de elasticidade da pele.
Explicação: com o tempo, os genes codificantes do colágeno vão diminuindo sua capacidade de
transcrição, portanto, a quantidade de colágeno nos tecidos conjuntivos da pele, por exemplo,
diminuirá. Como o colágeno é uma proteína elástica e que retém grande quantidade de água, a
diminuição de sua produção fará com que a pele perca elasticidade e retenha menos água.
2. A) Família X: herança autossômica recessiva.
Família Y: herança autossômica dominante.
São dois pares de genes que controlam a característica citada, mas, segundo o enunciado, a
frequência do gene para o problema é muito baixa. Então, podemos simplificar o caso do seguinte
modo: observando a família X, percebemos pais com o mesmo fenótipo (normal) que têm um filho
diferente (doente), característica típica de doença recessiva. Não pode ser ligada ao sexo, pois o
enunciado fala dos genes presentes nos cromossomos 7 e 17, portanto, a doença é autossômica
recessiva.
Observando o heredograma:
No caso da família Y, o mesmo pensamento se aplica. Se a frequência do gene para a herança é
pequena, seria pouco provável que os 3 indivíduos fossem homozigotos recessivos (bb); o padrão de
herança seria dominante.
Observe o heredograma:
B) Cruzamento: (IV.1) aabb × AABb (III.2) 
 ab
AB AaBb
Ab Aabb
Probabilidade de nascer criança afetada = 50%.
3.
4. A presença de átomos de hidrogênio diretamente ligados a átomos de nitrogênio nos grupos amino
permite a formação de ligações de hidrogênio com os átomos de oxigênio dos grupos carbonila e,
uma vez que esse tipo de interação intermolecular é bastante intenso, a resistência do colágeno se
torna grande.
5. Para o experimento I: 
? hipótese 1: a prolina é isotopicamente marcada e, ao ser incorporada à cadeia, formará
hidroxiprolina, também marcada isotopicamente.
? hipótese 2: a prolina é isotopicamente marcada; a hidroxiprolina (como os demais aminoácidos),
que será incorporada diretamente à cadeia, não é marcada isotopicamente.
Para o experimento II: 
? hipótese 1: a prolina não é isotopicamente marcada e, ao ser incorporada à cadeia, formará
hidroxiprolina, que também não é marcada isotopicamente.
? hipótese 2: a prolina não é isotopicamente marcada; a hidroxiprolina, que será incorporada
diretamente à cadeia, é marcada isotopicamente.
6. Considerando que a prolina é diretamente incorporada à cadeia, para depois ser convertida em
hidroxiprolina, se o reagente (prolina) é isotopicamente marcado, o produto (hidroxiprolina) também
é diretamente marcado.
Resolução:
 
Questão 7
A digestão anaeróbica é um processo eficiente para tratamento de resíduos agroindustriais e de parte
do lixo doméstico. Nesse processo, ocorre a formação do biogás (metano), que vem sendo utilizado
em usinas termoelétricas para produzir energia elétrica. Essa forma de geração de energia é uma das
saídas para o aproveitamento desses resíduos, e já vem sendo empregada em algumas cidades do
Brasil.
A respeito do biogás, é correto afirmar:
a) O metano é o poluente causador da chuva ácida.
b) O metano é um poluente e contribui para agravar o aquecimento global.
c) A combustão do metano contribui para o aumento do buraco na camada de ozônio.
d) A combustão completa do metano forma fuligem (carbono).
e) A combustão incompleta do metano produz dióxido de carbono e água.
Gabarito:
B
Resolução:
 
Afirmativa A: incorreta; o metano, ao ser queimado, produz dióxido de carbono, que é um óxido ácido,
mas costuma-se desprezar a sua contribuição para a acidez da chuva.
Afirmativa B: correta; o metano é um poluente e contribui para agravar o aquecimento global.
Afirmativa C: incorreta; a combustão do metano não contribui para o aumento do buraco na camada
de ozônio.
Afirmativas D e E: incorretas; a combustão completa do metano forma dióxido de carbono e água. A
formação de fuligem só ocorre na combustão incompleta.
Questão 8
A destilação fracionada é o processo pelo qual os componentes do petróleo são fracionados para
serem comercializados e empregados em uma série de atividades. Algumas das frações do petróleo
resultantes desse fracionamento e suas aplicações constam da tabela a seguir.
Número de átomos de
carbono dos
hidrocarbonetos
Faixa de ebulição (ºC) Aplicações
1 a 4 Até 20 Combustível doméstico e industrial
5 a 12 20 a 200 Combustível, solvente
12 a 16 175 a 320 Iluminação
15 a 18 230 a 350 Fornos, caldeiras, motores pesados
17 a 20 > 350 Lubrificação
> 20 - Piche, coque
 
Considerando essa tabela,
a) indique, na coluna de destilação, o local de onde serão obtidas as frações gasolina, gás de cozinha,
óleo combustível pesado, óleo lubrificante e asfalto;
b) explique as diferenças nos estados físicos das duas primeiras frações com menores temperaturas
de ebulição.
Gabarito:
(Resolução oficial)
As duas primeiras frações são, respectivamente,gás e líquido. As diferenças nos estados físicos
ocorrem por causa do aumento da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, com consequente aumento
no número de interações dipolo-dipolo induzido (ligações de van der Waals), além das diferenças nas
massas molares.
Questão 9
A adrenalina é um hormônio produzido por duas glândulas acomodadas sobre os rins, as suprarrenais,
e que não esconde a que veio: faz o coração de qualquer mortal bater acelerado, como é o caso de
sua liberação durante um beijo apaixonado, que faz o ritmo cardíaco dobrar, quando os batimentos
podem ir a 150 por minuto.
 
 
 
Sobre esse hormônio, pode-se afirmar que
 
A) pertence às famílias das amidas, álcoois e fenóis.
B) sua cadeia carbônica é cíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
C) apresenta alguns átomos de carbono com ângulos de ligação aproximadamente iguais a 109o.
D) é isômero do seguinte composto: C8H11NO3.
Gabarito:
C
Resolução:
A adrenalina possui as funções álcool, fenol e amina. Apresenta cadeia insaturada (tem ligações
duplas entre carbonos) e é isômero de um composto de fórmula C9H13NO3. Por conter carbonos que
possuem apenas ligações simples (hibridação sp3), a geometria delas é de um tetraedro, cujos
ângulos entre as ligações é de 109º aproximadamente.
Questão 10
A borracha de silicone MQ é um polimetilsiloxano que contém grupos metila, conforme a figura.
 
 
 
Com a introdução de alguns grupos vinila na molécula de MQ obtém-se a borracha metil-vini-
-siliconada, VMQ.
 
 
 
A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borracha MQ como consequência
 
(A) do aumento das unidades monoméricas.
(B) da alternância entre grupos metil e vinil na cadeia polimérica.
(C) da introdução de insaturação no polímero.
(D) da maior massa molar do polímero VMQ.
(E) dos encadeamentos lineares.
Gabarito:
E
Resolução:
A introdução de insaturações no polímero favorece a formação de pontes de enxofre, facilitando o
processo de vulcanização.
Questão 11
O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no cravo-da-índia.
Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como anestésico local antes da
aplicação de anestesia.
 
 
 
(Química Nova, vol. 32, n.º 5, 1338-1341, 2009)
 
O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples, conforme
indicado no aparato experimental representado na figura.
 
A fórmula mínima do eugenol é
 
(A) C4H5O.
(B) C4H6O.
(C) C5H4O.
(D) C5H5O.
(E) C5H6O.
Gabarito:
E
Resolução:
O eugenol apresenta fórmula molecular igual a C10H12O2, que pode ser simplificada por 2 e se chega
na fómula mínima C5H6O.
Questão 12
O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no cravo-da-índia.
Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como anestésico local antes da
aplicação de anestesia.
 
 
 
(Química Nova, vol. 32, n.º 5, 1338-1341, 2009)
 
O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples, conforme
indicado no aparato experimental representado na figura.
 
O número de átomos de carbono terciário na molécula de eugenol e o nome do processo de obtenção
representado na figura são, respectivamente,
 
(A) 1 e adsorção.
(B) 1 e destilação.
(C) 3 e adsorção.
(D) 3 e cromatografia.
(E) 3 e destilação.
Gabarito:
B
Resolução:
O processo descrito é uma destilação, na qual há vaporização e posterior condensação.
O carbono terciário está destacado.
Questão 13
A caderneta de poupança teve rendimento de 0,68% e 0,54% nos meses de janeiro e fevereiro de
2009, respectivamente. Um índice de preços ao consumidor, nesses mesmos meses, foi de 0,46% e
0,27%, respectivamente. Ao final de fevereiro de 2009, o ganho real de uma aplicação em caderneta
de poupança (ganho da poupança descontando-se a inflação medida pelo índice de preços ao
consumidor) acumulado desde janeiro de 2009 foi de
 
(A) (100,68 · 1,0054 – 100,46 · 1,0027)%.
(B) (100,68 · 100,54 – 100,46 · 100,27)%.
(C) (1,0068 · 1,0054 – 1,0046 · 1,0027)%.
(D) (0,0068 · 0,0054 – 0,0046 · 0,0027)%.
(E) (0,68 · 0,54 – 0,46 · 0,27)%.
Gabarito:
A
Resolução:
Se, no início de janeiro, um poupador tinha x na caderneta de poupança, no final de fevereiro, teria:
 
 
Isto, em porcentagem, representa ganho real de:
 
Questão 14
De um lado, o número cada vez maior de crimes praticados por jovens. De outro, cientistas em busca
de explicação para tal comportamento. Entenda os porquês dessa briga.
GOSLINE Anna. Pequenos (grandes) problemas. Revista Galileu, n° 203, junho, 2008
 
Tentando explicar o comportamento violento de alguns jovens, a reportagem acima menciona um
estudo da enzima monoamina oxidase, pois ela influencia na quantidade de formação da serotonina,
uma das chaves para o controle da agressão. A serotonina possui a seguinte fórmula estrutural:
 
Com base na estrutura apresentada, atenda às seguintes solicitações:
a) Identifique as funções orgânicas existentes.
b) Escreva o número de carbonos sp3 e o número de ligações p (pi).
Gabarito:
(Resolução oficial)
a) Amina e fenol.
b) 2 carbonos sp3 e 4 ligações π.
Questão 15
Anvisa apreende medicamentos fitoterápicos sem registro em Brasília.
Agência Brasil, 6 de Maio de 2008 - 20h21min.
http://www.agenciabrasil.gov.br/noticias/2008/05/06/materia.2008-05-06.5737490296/view
 
O termo fitoterapia tem origem grega, no qual fito (phyto) significa "vegetal" e therapeia (therapia),
"tratamento". O uso de fitoterápicos é uma herança dos nossos ancestrais, e seu uso na medicina
popular sempre foi bem difundido, porém, hoje em dia, há uma abordagem científica desses
medicamentos, com estudos clínicos para verificar sua eficácia. Muitas plantas medicinais bastante
populares não tiveram sua eficácia comprovada e podem até ser tóxicas. Uma planta que tem seu
uso oficializado como fitoterápico é a Valeriana (Valeriana officinalis), cuja raiz é rica, dentre outras
substâncias, em ácido pentanoico (valérico) e em ácido 3-metil-butanoico (isovalérico).
Forneça:
a) a fórmula estrutural dos ácidos mencionados;
b) a equação química da reação entre o ácido pentanoico e o hidróxido de sódio.
Gabarito:
(Resolução oficial)
Questão 16
A análise de uma mistura revelou a presença de 5 (cinco) tipos de álcoois sobre os quais são
apontadas algumas características estruturais descritas a seguir.
1) Álcool secundário com 3 (três) carbonos na cadeia principal, sendo dois deles primários.
2) C8H17OH de cadeia normal e com a hidroxila localizada em um carbono primário.
3) Isômero de II, contendo 2 (dois) carbonos terciários.
4) Isômero de III, contendo a hidroxila ligada em um carbono terciário.
5) Álcool cíclico contendo 6 (seis) carbonos no anel de 1 (um) grupo de iso-propil e 1 (um) grupo metil
como substituintes.
Considerando as características desses álcoois, qual a alternativa que apresenta o álcool com menor
ponto de ebulição?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
Gabarito:
A
Resolução:
(Resolução oficial.)
A) CORRETA. 1 é o isopropanol e possui peso molecular bem inferior aos demais, logo, terá menor
ponto de ebulição.
B) INCORRETA. 2 é um álcool de peso molecular bem superior ao isopropanol, logo, terá maior ponto
de ebulição.
C) INCORRETA. 3 é isômero de 2 e é um álcool de peso molecular bem superior ao isopropanol, logo,
também terá maior ponto de ebulição.
D) INCORRETA. 4 é isômero de 2 e de 3, logo, é um álcool de peso molecular bem superior ao
isopropanol e também terá maior ponto de ebulição.
E) INCORRETA. O do isopropanol como composto é cíclico e possui substituintes, ele possuirá ponto
de ebulição mais elevado do que o do isopropanol.
Questão 17
O resultado de uma eleição para prefeito, na qual concorriam os candidatos A, B, C e D, foi apresentado em um jornal, segundo o
gráfico a seguir. O gráfico apresenta o resultado da eleição contabilizando somente os votos válidos (total de votos menos a
quantidade de votos brancos e nulos).
No decorrer da notícia, ao enfocar o resultado do candidato eleito, o texto informava que o candidatoA recebeu 74,67% do total de
votos. Com base nessas informações, calcule a porcentagem de votos brancos e nulos dessa eleição, em relação à quantidade total
de votos.
Gabarito:
Considerando T o total de votos e B os votos brancos e nulos, deve-se ter: 0,7467T = 0,786(T – B).
Dessa equação, obtém-se que a relação entre T e B é: 
Dessa forma, os votos brancos e nulos representam 5% do total de votos.
Questão 18
A cromatografia em coluna é um processo de separação baseado na interação intermolecular de
substâncias com as fases estacionária e móvel. Considere um experimento em que o fator
determinante é a interação entre a fase estacionária (sílica gel) e as substâncias fenol e naftaleno,
representadas a seguir:
Determine a sequência em que os compostos sairão da coluna cromatográfica e justifique sua
resposta.
Gabarito:
A sílica tem grupos polares capazes de interagir fortemente com o fenol, que possui uma hidroxila em
sua estrutura. Desse modo, o fenol interagirá mais fortemente com a sílica. Já o naftaleno, que não
possui grupos polares, interagirá fracamente com a sílica. Assim, o naftaleno deixará a coluna
primeiro, sendo seguido pelo fenol.
Questão 19
A análise bioquímica comparativa de uma mesma proteína encontrada no chimpanzé e no homem
revelou que a molécula é constituída de 100 aminoácidos, dispostos da mesma maneira ou ordem no
homem e no chimpanzé. Considerando que o DNA determina a síntese de proteínas na célula através
do RNA mensageiro, como se explica a:
A) semelhança entre essa proteína no homem e no chimpanzé?
B) Durante essa análise, foi preciso preparar no laboratório, 250 mL de uma solução aquosa contendo
0,50 mol/L do aminoácido glicina (NH2CH2COOH). Calcule a massa de glicina necessária para se obter
a solução descrita acima.
Gabarito:
(Resolução oficial) 
 
A) Se a proteína do homem e a do chimpanzé são idênticas é porque os genes que as codificam não
sofreram mutações que resultassem na alteração da composição de aminoácidos dessa proteína. Tal
igualdade deve decorrer do fato de que essas espécies descendem de um ancestral comum num
tempo evolutivo relativamente curto. Sendo assim, as mutações acumuladas não foram suficientes
para modificar essa proteína nas duas espécies.
B) Como 1 L (1000 mL) da solução contém 0,5 mol de glicina, então 250 mL conterá 0,125 mol desse
aminoácido. A massa molar da glicina (C2H5O2N) é igual a 24 + 5 + 32 + 14 = 75 g/mol 0,125 mol
x 75 g/mol = 9,4 g de glicina.
Resolução:
 
Questão 20
A balança comercial do Brasil esteve em déficit no período de 1995 a 2000 e, a partir de 2001, o
saldo voltou a ser positivo, atingindo seu ápice no ano de 2006. A partir de então, os saldos positivos
anuais estiveram em declínio, mas continuaram em superávit. Os quadros abaixo apresentam dados
do ano de 2008 e a previsão da balança comercial para 2009.
 
Exportação
Produtos
2008
US$
milhões
2009
US$
milhões
Variação %
2008-2009
Básicos 73.028 57.140 –21,7
Industrializados 119.755 102.010 –14,8
Operações
especiais 5.159 4.000 –22,5
Total 197.942 163.150 –17,6
Importação
Produtos
2008
US$
milhões
2009
US$
milhões
Variação %
2008-2009
Bens de Capital 35.927 30.950 –13,8
Matérias-primas
Produtos
intermediários
83.295 75.450 –9,4
Bens de consumo 22.519 18.920 –16,0
Combustíveis
Lubrificantes 31.466 20.710 –34,2
Total 173.207 146.030 –15,7
 
Superávit 24.735 17.120 –30,8
Fonte: AEB: Associação de Comércio Exterior do Brasil. Rio de Janeiro, 06 jan. 2009.
 
 
Em relação aos dados dos quadros apresentados nesta questão, assinale o que for correto.
 
01) A previsão é de que o superávit do saldo da balança de 2009 se reduzirá a 3/4 do superávit de
2008.
 
02) É previsto que, de 2008 para 2009, o declínio da importação seja maior do que o declínio da
exportação.
 
04) É na importação que está prevista a maior queda na comercialização de um produto, do ano de
2008 para o ano de 2009.
 
08) Representando os dados de “Exportação”, projetados para 2009, em um gráfico em formato de
“pizza circular”, o setor circular referente ao item “Básicos” possui ângulo central, medindo,
aproximadamente, π radianos.
 16) No ano de 2008, a importação de “Bens de Consumo” representou 15% da importação total.
Gabarito:
12
Resolução:
04 + 08
01) Incorreto. De acordo com a tabela, a variação do superávit entre 2008-2009 será de –30,8%.
Portanto, o saldo de 2009 se reduziu a 69,2% do ano anterior. Para que a redução fosse a 3/4, esse
percentual deveria ser de 75%.
02) Incorreto. As tabelas mostram que o declínio da importação foi de 15,7%, e da exportação, de
17,6%. Portanto, o declínio da importação foi menor do que o da exportação.
04) Correto. A maior queda está registrada na importação de combustíveis lubrificantes, com taxa de
34,2%.
08) Correto. De fato, o item "Básicos" representa do total de exportações.
Assim, por regra de três:
 radianos.
16) Incorreto. .