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ENEM 2019 
 1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 243 
Os versos anteriores referem-se a uma das 
possibilidades de produção de combustíveis 
veiculares, em que a utilização do lixo como fonte 
energética se deve à geração de 
 biodiesel, composto principalmente por 
etanol. 
 biodiesel, composto principalmente por 
ésteres de ácidos graxos. 
 biogás, composto principalmente por metano. 
 biogás, composto principalmente por gás 
sulfídrico. 
 biogás, composto principalmente por 
monóxido de carbono. 
 
QUESTÃO 749 -------------------------------------------------- 
A pior forma de descartar o óleo de cozinhausado 
é jogando-o na pia. A melhor opção, nesse caso, 
é a reciclagem. O mais comum nos dias de hoje 
é a sua reutilização na fabricação de sabão, mas 
a tecnologia agora nos oferece novas 
possibilidades. Uma delas é um processador de 
diesel caseiro que, através de uma reação 
química, transforma o óleo de cozinha em 
biodiesel no ambiente doméstico. O óleo é 
aquecido e agitado através de uma marivela. Em 
seguida, basta adicionar soda cáustica e metanol 
puro para obter biodiesel e glicerina. 
 
Disponível em: https://www.ecycle.com.br. Acesso em: 28 
jan. 2018 (adaptado). 
 
O nome da reação química que ocorre no 
processador e uma característica desse tipo de 
combustível são, respectivamente 
 Adição; o custo de produção deste 
combustível é bastante elevado, tornando-a 
inviável. 
 Hidrólise alcalina; pode ser empregado em 
veículos movidos a álcool, gasolina e diesel. 
 Eliminação; sua produção contribui para a 
diminuição da contaminação e poluição da 
água. 
 Transesterificação; tem menor contribuição 
para a chuva ácida que o diesel de petróleo. 
 Oxidação; sua combustão libera mais gases 
estufa em comparação ao diesel do petróleo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 750 -------------------------------------------------- 
O metanal (CH2O), conhecido como formaldeído, 
possui odordesagradável, mesmo em baixas 
concentrações, acima de0,1 ppm em volume. A 
inalação de vapores dessa substânciapode 
causar náuseas, tontura, dores de cabeça, entre 
outrossintomas. As resinas de formaldeído 
podem ser utilizadas comoligantes em materiais 
de construção ou como espuma de 
enchimentode esquadrias de madeira. Essas 
resinas se degradamliberando formaldeído para 
o ar. 
 
Para a solução de problemas de saúde, 
relacionados à inalaçãode formaldeído, propõe-
se o uso de purificadores de arcontendo um 
oxidante, como Al2O3/KMnO4, que converte 
oformaldeído em: 
 ácido fórmico (HCOOH) 
 ácido acético (H3CCOOH) 
 metanol (CH3OH) 
 metano (CH4) 
 monóxido de carbono (CO) 
 
QUESTÃO 751 -------------------------------------------------- 
Iodeto de metila (CH3I) e brometo de metila 
(CH3Br) sao substanciasque podem ser 
empregadas como pesticidas; entretanto,seu uso 
e restrito, em razao do elevado potencial 
toxicoque apresentam a saude humana. Alem 
disso, essas duas moleculasreagem com agua 
em meio basico formando metanol(CH3OH), 
outra substancia toxica: 
 
H3C — I + OH– → H3C — OH + HI 
H3C — Br + OH– → H3C — OH + HBr 
 
Sabe-se que a formacao do metanol ocorre de 
maneira maisrapida na reacao do ion hidroxi 
(OH–) com o iodeto de metila,porque a ligacao C 
— I apresenta maior comprimento e, portanto, 
e mais fraca que a ligacao C — Br. 
 
Sabendo que os elementos bromo e iodo 
encontram-se no mesmogrupo da tabela 
periodica e que o bromo esta no 4º periodo e 
oiodo esta no 5o, pode-se dizer que o maior 
comprimento de ligaçãodescrito acima se deve 
ao fato de o iodo apresentar 
 maior eletronegatividade que o bromo. 
 menor energia de ionizacao que o bromo. 
 maior raio atomico que o bromo. 
 menor numero atomico que o bromo. 
 maior afinidade eletronica que o bromo. 
 
 
https://www.ecycle.com.br/
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA PARA O ENEM 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 244 
QUESTÃO 752 -------------------------------------------------- 
A cera de abelha é produzida por glândulas 
especializadas, encontradas nas abelhas 
operárias. O constituinte mais comum da cera é 
o éster formado pela reação entre o 1-tricontanol 
e o ácido palmítico, como mostrado na reação: 
 
 
Com base na reação de formação da cera de 
abelha, o éster formado na reação entre o 
butanol e o ácido acéitco é o 
 butanoato de etila. 
 butanoato de metila. 
 etanoato de butila. 
 etanoato de metila. 
 metanoato de butila. 
 
QUESTÃO 753 -------------------------------------------------- 
A produção de propano, geralmente, acontece a 
partir da hidrogenação do propeno. A molécula 
orgânica reage com o gás hidrogênio (H2) na 
presença de algum catalisador, como o níquel 
metálico, a platina ou o paládio, e os dois 
hidrogênios ligam-se a cada um dos carbonos 
que realizavam ligações duplas: 
 
 
 
O mesmo princípio ocorre na halogenação de 
hidrocarbonetos insaturados, utilizando-se, por 
exemplo, Cl2, Br2 ou I2, ao invés de gás 
hidrogênio. 
 
Disponível em: www.manualdaquímica.uol.com.br. Acesso 
em: 25 de Maio 2018 (adaptado). 
 
O produto formado a partir da halogenação com 
Cl2, do eteno, é o 
 diclorometano. 
 1,2-dicloroetano. 
 1,2-dicloroeteno. 
 1,2-dicloropropano. 
 1,2-dicloro-1-propeno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 754 -------------------------------------------------- 
Uma reação importante que envolve os ácidos 
carboxílicos e seus derivados é a substituição 
nucleofílica no carbono acíclico. Nessa reação, 
um nucleófilo (Nu-) ataca o carbono da carbonila, 
e em seguida ocorre a eliminação de um grupo 
abandonador (L-), resultando na conversão de 
um derivado de ácido carboxílico em outro. 
Segundo a reação representativa abaixo: 
 
 
 
BARBOSA,; Luiz C.A. Introdução à química orgânica. 
Editora Pearson, Ano: 2011. 
 
A função orgânica da substância orgânica 
formada, quando o Nu= Cl- e o outro reagente é 
o ácido pentanoico, é 
 cetona. 
 haleto de ácido. 
 éster. 
 hidrocarboneto. 
 Aldeído. 
 
QUESTÃO 755 -------------------------------------------------- 
O bafômetro é um aparelho utilizado para medir 
a concentração de etanol no ar expelido por uma 
pessoa. Há dois tipos disponíveis no mercado 
brasileiro. Um deles é o bafômetro simples, em 
que o etanol sofre uma reação com o dicromato 
de potássio (K2Cr2O7), produzindo etanal e íons 
cromo III. Contudo, por ser o dicromato de 
potássio um forte oxidante, o bafômetro pode 
acusar falsos positivos. Já o bafômetro mais 
usado pela polícia brasileira é o bafômetro de 
célula de combustível, que produz resultados 
mais confiáveis. Nele, o etanol reage sobre uma 
superfície de um eletrodo de platina, produzindo 
ácido etanóico, prótons e elétrons. Ao passarem 
por um detector, estes geram uma corrente 
elétrica, proporcional à quantidade de etanol que 
reagiu. 
 
No bafômetro simples e no bafômetro de célula 
de combustível, as reações que ocorrem são, 
respectivamente 
 etanol se oxidando a etanal; etanol se 
oxidando a ácido etanóico. 
 etanol se oxidando a etanal; etanal se 
oxidando a ácido etanóico. 
 etanol se reduzindo a etanal; etanol se 
oxidando a ácido etanóico. 
http://www.manualdaquímica.uol.com.br/
ENEM 2019 
 1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 245 
 etanol se reduzindo a etanal; etanal se 
reduzindo a ácido etanóico. 
 etanol se reduzindo a etanal; etanol se 
reduzindo a ácido etanóico. 
 
QUESTÃO 756 -------------------------------------------------- 
Uma reação importante que envolve os ácidos 
carboxílicos e seus derivados é a substituição 
nucleofílica no carbono acíclico. Nessa reação, 
um nucleófilo (Nu-) ataca o carbono da carbonila, 
e em seguida ocorre a eliminação de um grupo 
abandonador (L-), resultando na conversão de 
um derivado de ácido carboxílico em outro. 
Segundo a reação representativa abaixo: 
 
BARBOSA,; Luiz C.A. Introdução à química orgânica. 
Editora Pearson, Ano: 2011. 
 
A função orgânica da substância orgânica 
formada, quando o Nu= Cl- e o outro reagente é 
o ácido pentanoico, é 
 cetona. 
 haleto de ácido. 
 éster.hidrocarboneto. 
 aldeído. 
 
QUESTÃO 757 -------------------------------------------------- 
A reação representada abaixo é chamada de 
reação de Sabatier-Senderens, e serve de base 
para a produção, por exemplo, de margarinas a 
partir de óleos vegetais. 
 
Dessa forma, o produto principal formado a partir 
da reação de um pent-2-eno e hidrogênio em 
excesso é 
 ciclopentano. 
 1,2-dimetilpropano 
 pentano. 
 1-metilbutano. 
 Butano. 
 
QUESTÃO 758 [ENEM] -------------------------------------- 
O benzeno é um hidrocarboneto aromático 
presente no petróleo, no carvão e em 
condensados de gás natural. Seus metabólitos 
são altamente tóxicos e se depositam na medula 
óssea e nos tecidos gordurosos. O limite 
de exposição pode causar anemia, câncer 
(leucemia) e distúrbios do comportamento. Em 
termos de reatividade química, quando um 
eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação 
de um intermediário, o carbocátion. Por fim, 
ocorre a adição ou substituição eletrofílica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 
(adaptado). 
 
Com base no texto e no gráfico do progresso da 
reação apresentada, as estruturas químicas 
encontradas em I, II e III são, respectivamente:

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