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ENEM
Ligações Químicas
Q1698 - (Enem PPL)
Um princípio importante na dissolução de solutos é que
semelhante dissolve semelhante. Isso explica, por
exemplo, o açúcar se dissolver em grandes quan�dades
na água, ao passo que o óleo não se dissolve.
 
 
A dissolução na água, do soluto apresentado, ocorre
predominantemente por meio da formação de
a) ligações iônicas. 
b) ligações covalentes. 
c) interações íon-dipolo. 
d) ligações de hidrogênio. 
e) interações hidrofóbicas. 
Q0223 - (Enem)
Um método para determinação do teor de etanol na
gasolina consiste em misturar volumes conhecidos de
água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o
frasco e aguardar um período de tempo, medem-se os
volumes das duas fases imiscíveis que são ob�das: uma
orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a
gasolina, encontra-se agora miscível com a água.
Para explicar o comportamento do etanol antes e depois
da adição de água, é necessário conhecer
a) a densidade dos líquidos.
b) o tamanho das moléculas.
c) o ponto de ebulição dos líquidos.
d) os átomos presentes nas moléculas.
e) o �po de interação entre as moléculas.
Q0194 - (Enem)
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a
seguir pode ser isolado a par�r das folhas ou das flores
de determinadas plantas. Além disso, sua função é
relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de
insaturações.
 
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a
molécula contém?
a) 1 
b) 2
c) 4
d) 6
e) 7 
Q0227 - (Enem)
Vários materiais, quando queimados, podem levar à
formação de dioxinas, um composto do grupo dos
organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em
incineradores, há liberação de substâncias derivadas da
dioxina no meio ambiente. Tais compostos são
produzidos em baixas concentrações, como resíduos da
1@professorferretto @prof_ferretto
queima de matéria orgânica em presença de produtos
que contenham cloro. Como consequência de seu amplo
espalhamento no meio ambiente, bem como de suas
propriedades estruturais, as dioxinas sofrem
magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da
exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos
contaminados ingeridos. A estrutura �pica de uma
dioxina está apresentada a seguir:
A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida
pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros
de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.
 FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e
compromissos. Cadernos Temá�cos de Química Nova na
Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as
propriedades químicas das dioxinas que permitem sua
bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu
caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais
lenta do que a dos ácidos.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais
lenta do que a dos alcalinos.
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é
mais lenta do que a dos oxidantes.
d) lipo�lico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis
é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
e) hidro�lico, pois a eliminação de materiais
hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.
Q0225 - (Enem)
A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa
elas�cidade e aspecto macio e suave. Em contrapar�da,
quando está ressecada, perde sua elas�cidade e se
apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da
pele é necessário, sempre que possível, u�lizar
hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de
glicerina e polie�lenoglicol:
A retenção de água na super�cie da pele promovida
pelos hidratantes é consequência da interação dos
grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade
con�da no ambiente por meio de
a) ligações iônicas.
b) forças de London.
c) ligações covalentes.
d) forças dipolo-dipolo.
e) ligações de hidrogênio.
Q1582 - (Enem PPL)
Bebidas alcoólicas, algumas soluções desinfetantes ou
até álcool combus�vel são exemplos de misturas
cons�tuídas por etanol (CH3CH2OH) e água. A “afinidade”
entre esses líquidos é suficiente para possibilitar que a
mistura formada por 500 mL de água e 500 mL de etanol
origine uma solução de 970 mL, em um processo que
envolve liberação de pequena quan�dade de energia. De
certa forma, isso cons�tui um problema para os
fabricantes, uma vez que, para obterem um litro dessa
mistura, necessitariam misturar mais do que 500 mL de
cada um dos líquidos.
 
Do ponto de vista da química, a que se deve essa
variação de volume?
a) À redução do volume das moléculas. 
b) Ao abaixamento da massa molecular. 
c) À formação de ligações covalentes mais fortes. 
d) À diminuição do grau de agitação das moléculas. 
e) Ao estabelecimento de interações intermoleculares
mais intensas. 
Q1441 - (Enem)
Por terem camada de valência completa, alta energia de
ionização e afinidade eletrônica pra�camente nula,
considerou-se por muito tempo que os gases nobres não
formariam compostos químicos. Porém, em 1962, foi
realizada com sucesso a reação entre o xenônio (camada
de valência 5s25p6) e o hexafluoreto de pla�na e, desde
então, mais compostos novos de gases nobres vêm sendo
2@professorferretto @prof_ferretto
sinte�zados. Tais compostos demonstram que não se
pode aceitar acri�camente a regra do octeto, na qual se
considera que, numa ligação química, os átomos tendem
a adquirir estabilidade assumindo a configuração
eletrônica de gás nobre. Dentre os compostos
conhecidos, um dos mais estáveis é o difluoreto de
xenônio, no qual dois átomos do halogênio flúor (camada
de valência 2s22p5) se ligam covalentemente ao átomo
de gás nobre para ficarem com oito elétrons de valência.
Ao se escrever a fórmula de Lewis do composto de
xenônio citado, quantos elétrons na camada de valência
haverá no átomo do gás nobre? 
a) 6 
b) 8 
c) 10 
d) 12 
e) 14 
Q0221 - (Enem)
Pes�cidas são substâncias u�lizadas para promover o
controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em
ambientes abertos, alguns pes�cidas organoclorados são
arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas
guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos
lipídicos e lá se acumularem.
A caracterís�ca desses compostos, responsável pelo
processo descrito no texto, é o(a)
a) baixa polaridade.
b) baixa massa molecular.
c) ocorrência de halogênios.
d) tamanho pequeno das moléculas.
e) presença de hidroxilas nas cadeias.
Q0216 - (Enem)
Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a 40 ˚C,
uma pessoa resolveu jogar água sobre um piso de
granito. Ela observou que o líquido se concentrou em
algumas regiões, molhando parcialmente a super�cie. Ao
adicionar detergente sobre essa água, a pessoa verificou
que o líquido se espalhou e deixou o piso totalmente
molhado.
A molhabilidade da super�cie foi melhorada em função
da
a) solubilidade do detergente em água ser alta.
b) tensão superficial da água ter sido reduzida.
c) pressão de vapor da água ter sido diminuída.
d) densidade da solução ser maior que a da água.
e) viscosidade da solução ser menor que a da água.
Q0215 - (Enem)
Os polímeros são materiais amplamente u�lizadas na
sociedade moderna, alguns deles na fabricação de
embalagens e filmes plás�cos, por exemplo. Na figura
estão relacionadas as estruturas de alguns monômeros
usados na produção de polímeros de adição comuns.
Dentre os homopolímeros formados a par�r dos
monômeros da figura, aquele que apresenta solubilidade
em água é
a) polie�leno.
b) polies�reno.
c) polipropileno.
d) poliacrilamida.
e) policloreto de vinila.
Q0218 - (Enem)
Em sua formulação, o spray de pimenta contém
porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo
princípio a�vo é a capsaicina, e um solvente (um álcool
como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos,
pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito
inflamatório que gera uma sensação de dor e ardor,
levando à cegueira temporária. O processo é
desencadeado pela liberação de neuropep�dios das
terminações nervosas.
Como funciona o gás de pimenta. Disponível em:
h�p://pessoas.hsw.uol.com.br.Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
 
Quando uma pessoa é a�ngida com o spray de pimenta
nos olhos ou na pele, a lavagem da região a�ngida com
água é ineficaz porque a
3@professorferretto @prof_ferretto
a) reação entre etanol e água libera calor, intensificando
o ardor. 
b) solubilidade do princípio a�vo em água é muito baixa,
dificultando a sua remoção.
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, não
permi�ndo a remoção do princípio a�vo.
d) solubilização do óleo em água causa um maior
espalhamento além das áreas a�ngidas.
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não
permi�ndo que haja contato entre o óleo e o solvente.
Q1665 - (Enem PPL)
A radiação na região do infravermelho interage com a
oscilação do campo elétrico gerada pelo movimento
vibracional de átomo de uma ligação química. Quanto
mais fortes forem as ligações e mais leves os átomos
envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior a
frequência da radiação no infravermelho associada à
vibração da ligação química. A estrutura da molécula 2-
amino-6-cianopiridina é mostrada.
 
 
A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos
diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação no
infravermelho com maior frequência é:
a) C – C
b) C – N
c) C = C
d) C = N
e) C ≡ N
Q0212 - (Enem)
A cromatografia em papel é um método de separação
que se baseia na migração diferencial dos componentes
de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os
componentes da amostra são separados entre a fase
estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A
fase estacionária consiste de celulose pra�camente pura,
que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida
que funciona como fase estacionária líquida e que
interage com a fase móvel, também líquida (par�ção
líquido-líquido). Os componentes capazes de formar
interações intermoleculares mais fortes com a fase
estacionária migram mais lentamente.
Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi
u�lizada como fase móvel na separação dos
componentes de um extrato vegetal ob�do a par�r de
pimentões. Considere que esse extrato contém as
substâncias representadas.
 RIBEIRO, N. M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de
pimentões por cromatografia em papel. Química Nova na
Escola, n. 29, ago. 2008 (adaptado).
A substância presente na mistura que migra mais
lentamente é o(a)
a) licopeno. 
b) 𝛼 – caroteno. 
c) 𝛾 – caroteno. 
d) capsorubina. 
e) 𝛼 – criptoxan�na. 
Q0219 - (Enem)
Adicionar quan�dades de álcool à gasolina, diferentes
daquelas determinadas pela legislação, é uma das formas
de adulterá-la. Um teste simples para aferir a quan�dade
de álcool presente na mistura consiste em adicionar uma
solução salina aquosa à amostra de gasolina sob análise.
Essa metodologia de análise pode ser usada porque o(a)
4@professorferretto @prof_ferretto
a) água da solução salina interage com a gasolina da
mistura, formando duas fases, uma delas de álcool
puro.
b) álcool con�do na gasolina interage com a solução
salina, formando duas fases, uma delas de gasolina
pura.
c) gasolina da mistura sob análise interage com a solução
salina, formando duas fases, uma delas de álcool puro.
d) água da solução salina interage com o álcool da
mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina
com o sal.
e) álcool con�do na gasolina interage com o sal da
solução salina, formando duas fases, uma delas de
gasolina mais água.
Q0222 - (Enem)
Além de ser uma prá�ca ilegal, a adulteração de
combus�veis é prejudicial ao meio ambiente, ao governo
e, especialmente, ao consumidor final. Em geral, essa
adulteração é feita u�lizando compostos com
propriedades �sicas semelhantes às do combus�vel, mas
de menor valor agregado.
Considerando um combus�vel com 20% de adulterante, a
mistura em que a adulteração seria iden�ficada
visualmente é
a) etanol e água.
b) etanol e acetona.
c) gasolina e água.
d) gasolina e benzeno.
e) gasolina e querosene.
Q0211 - (Enem)
A fluidez da membrana celular é caracterizada pela
capacidade de movimento das moléculas componentes
dessa estrutura. Os seres vivos mantêm essa propriedade
de duas formas: controlando a temperatura e/ou
alterando a composição lipídica da membrana. Neste
úl�mo aspecto, o tamanho e o grau de insaturação das
caudas hidrocarbônicas dos fosfolipídios, conforme
representados na figura, influenciam significa�vamente a
fluidez. Isso porque quanto maior for a magnitude das
interações entre os fosfolipídios, menor será a fluidez da
membrana.
Assim, existem bicamadas lipídicas com diferentes
composições de fosfolipídios, como as mostradas de I a V.
Qual das bicamadas lipídicas apresentadas possui maior
fluidez?
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
Q0224 - (Enem)
As fraldas descartáveis que contêm o polímero
poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção
de água que as fraldas de pano convencionais,
cons�tuídas de fibras de celulose (2).
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação
às de pano, deve-se às
5@professorferretto @prof_ferretto
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o
poliacrilato e a água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as
moléculas de água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato
e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a
celulose e as moléculas de água.
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato
e as moléculas de água, em relação às interações
dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as
moléculas de água.
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e
as moléculas de água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
Q0226 - (Enem)
No processo de industrialização da mamona, além do
óleo que contém vários ácidos graxos, é ob�da uma
massa orgânica, conhecida como torta de mamona. Esta
massa tem potencial para ser u�lizada como fer�lizante
para o solo e como complemento em rações animais
devido a seu elevado valor proteico. No entanto, a torta
apresenta compostos tóxicos e alergênicos
diferentemente do óleo da mamona. Para que a torta
possa ser u�lizada na alimentação animal, é necessário
um processo de descontaminação.
Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010
(adaptado).
 
A caracterís�ca presente nas substâncias tóxicas e
alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo de
mamona, é a
a) lipofilia.
b) hidrofilia.
c) hipocromia.
d) cromatofilia.
e) hiperpolarização.
Q1584 - (Enem PPL)
Considere que o leite materno, após sete meses do parto,
é um alimento cujos principais cons�tuintes são lipídeos.
Uma mulher que está amamentando ingere,
ro�neiramente, alimentos contaminados com os
pes�cidas HCB, DDT, atrazina, para�on e mala�on, cujas
estruturas e dados de solubilidade em água estão
apresentados no quadro.
 
 
 
O pes�cida transmi�do a um lactente (bebê em
amamentação) de dez meses, em maior proporção, é o:
a) Atrazina. 
b) DDT. 
c) HCB. 
d) Mala�on. 
e) Para�on. 
Q1395 - (Enem)
Pes�cidas são substâncias u�lizadas para promover o
controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em
ambientes abertos, alguns pes�cidas organoclorados são
arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas
guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos
lipídicos e lá se acumularem.
 
A caracterís�ca desses compostos, responsável pelo
processo descrito no texto, é o(a) 
a) baixa polaridade. 
b) baixa massa molecular. 
c) ocorrência de halogênios. 
d) tamanho pequeno das moléculas. 
e) presença de hidroxilas nas cadeias. 
Q0220 - (Enem)
A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o
planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de
afinidade que a substância tem com ambientes apolares,
podendo ser avaliada por seu coeficiente de par�ção.
6@professorferretto @prof_ferretto
 
 
Em relação ao coeficiente de par�ção da testosterona, as
lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respec�vamente,
a) menore menor que a lipofilia da testosterona.
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
e) menor e igual à lipofilia da testosterona.
Q1713 - (Enem PPL)
Os compostos iônicos CaCO3 e NaCl têm solubilidades
muito diferentes em água. Enquanto o carbonato de
cálcio, principal cons�tuinte do mármore, é pra�camente
insolúvel em água, o sal de cozinha é muito solúvel. A
solubilidade de qualquer sal é o resultado do balanço
entre a energia de rede (energia necessária para separar
completamente os íons do sólido cristalino) e a energia
envolvida na hidratação dos íons dispersos em solução.
 
Em relação à energia de rede, a menor solubilidade do
primeiro composto é explicada pelo fato de ele
apresentar maior
a) atração entre seus íons. 
b) densidade do sólido iônico. 
c) energia de ionização do cálcio. 
d) eletronega�vidade dos átomos. 
e) polarizabilidade do íon carbonato. 
Q0213 - (Enem)
A absorção e o transporte de substâncias tóxicas em
sistemas vivos dependem da facilidade com que estas se
difundem através das membranas das células. Por
apresentar propriedades químicas similares, testes
laboratoriais empregam o octan–1–ol como modelo da
a�vidade das membranas. A substância a ser testada é
adicionada a uma mistura bifásica do octan–1–ol com
água, que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de
par�ção octan–1–ol : água (Koa):
 
Koa = Coct / Ca
 
em que Coct é a concentração da substância na fase do
octan–1–ol, e Ca a concentração da substância na fase
aquosa.
 
Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquá�cos:
benzeno, butano, éter die�lico, fluorobutano e metanol.
 
O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o 
 
a) éter die�lico. 
b) fluorobutano.
c) benzeno. 
d) metanol. 
e) butano. 
Q1580 - (Enem PPL)
Para reduzir a poluição atmosférica gerada pela emissão
de fumaça por grandes indústrias, u�lizam-se
precipitadores eletrostá�cos. Sua função é suprimir os
gases poluentes antes que sejam lançados para a
atmosfera. A figura ilustra um precipitador cons�tuído,
basicamente, por uma entrada e uma saída de gases e
por um fio grosso de cobre, conectado a uma fonte de
tensão. O acúmulo de cargas no fio de cobre induz a
polarização das par�culas poluentes. Os gases poluídos
são injetados pela entrada de gases, e os gases sem
poluentes são lançados na atmosfera pela saída do
precipitador.
 
7@professorferretto @prof_ferretto
 
No precipitador eletrostá�co, as par�culas poluentes são
a) atraídas e se acumulam no fio carregado. 
b) decompostas em moléculas não poluentes. 
c) ionizadas e podem ser lançadas na atmosfera. 
d) repelidas pelo fio carregado e se acumulam na parede
do tubo. 
e) induzidas a fazer ligações iônicas, formando íons não
poluentes. 
Q1676 - (Enem PPL)
Nanopar�culas de sílica recobertas com an�bió�cos
foram desenvolvidas com sucesso como material
bactericida, pois são eficazes contra bactérias sensíveis e
resistentes, sem citotoxicidade significa�va a células de
mamíferos. As nanopar�culas livres de an�bió�cos
também foram capazes de matar as bactérias E. coli
sensíveis e resistentes ao an�bió�co estudado. Os
autores sugerem que a interação entre os grupos hidroxil
da super�cie das nanopar�culas e os lipopolissacarídeos
da parede celular da bactéria desestabilizaria sua
estrutura.
 
 
A interação entre a super�cie da nanopar�cula e o
lipopolissacarídeo ocorre por uma ligação
a) de hidrogênio. 
b) hidrofóbica. 
c) dissulfeto. 
d) metálica. 
e) iônica. 
Q0214 - (Enem)
Par�culas microscópicas existentes na atmosfera
funcionam como núcleos de condensação de vapor de
água que, sob condições adequadas de temperatura e
pressão, propiciam a formação das nuvens e
consequentemente das chuvas. No ar atmosférico, tais
par�culas são formadas pela reação de ácidos (HX) com a
base NH3, de forma natural ou antropogênica, dando
origem a sais de amônio (NH4X), de acordo com a
equação química genérica:
HX(g) + NH3(g) → NH4X(s) 
FELIX. E. P.; CARDOSO, A. A. Fatores ambientais que
afetam a precipitação úmida. Química Nova na Escola, n.
21, maio 2005 (adaptado).
 
A fixação de moléculas de vapor de água pelos núcleos
de condensação ocorre por
a) ligações iônicas.
b) interações dipolo-dipolo.
c) interações dipolo-dipolo induzido.
d) interações íon-dipolo.
e) ligações covalentes.
Q0217 - (Enem)
8@professorferretto @prof_ferretto
A crescente produção industrial lança ao ar diversas
substâncias tóxicas que podem ser removidas pela
passagem do ar contaminado em tanques para filtração
por materiais porosos, ou para dissolução em água ou
solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para
neutralização em soluções ácidas ou básicas. Um dos
poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela
a�vidade industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina.
Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem
através de tanques contendo
a) hexano.
b) metanol.
c) água des�lada.
d) ácido clorídrico aquoso.
e) hidróxido de amônio aquoso.
Q1432 - (Enem)
Alguns materiais sólidos são compostos por átomos que
interagem entre si formando ligações que podem ser
covalentes, iônicas ou metálicas. A figura apresenta a
energia potencial de ligação em função da distância
interatômica em um sólido cristalino. Analisando essa
figura, observa-se que, na temperatura de zero kelvin, a
distância de equilíbrio da ligação entre os
átomos (R0) corresponde ao valor mínimo de energia
potencial. Acima dessa temperatura, a energia térmica
fornecida aos átomos aumenta sua energia ciné�ca e faz
com que eles oscilem em torno de urna posição de
equilíbrio média (círculos cheios), que é diferente para
cada temperatura. A distância de ligação pode variar
sobre toda a extensão das linhas horizontais,
iden�ficadas com o valor da temperatura,
de T1 a T4 (temperaturas crescentes).
 
 
O deslocamento observado na distância média revela o
fenômeno da 
a) ionização. 
b) dilatação. 
c) dissociação. 
d) quebra de ligações covalentes. 
e) formação de ligações metálicas. 
Q1722 - (Enem)
O Aldrin é um inse�cida agrícola organoclorado sinté�co
de baixa polaridade, cuja estrutura molecular simétrica,
de fórmula C12H8Cl6, está representada na figura.
Introduzido na agricultura a par�r da década de 1950,
esse composto apresenta alta persistência no meio
ambiente e acumulação nos organismos, sendo danoso
para a saúde.
Um pesquisador coletou fluidos biológicos de indivíduos
de uma população contaminada por esse inse�cida
agrícola. Ele analisou amostras de saliva, sangue, lágrima,
9@professorferretto @prof_ferretto
urina e leite quanto à presença dessa substância. Em qual
dos fluidos o pesquisador provavelmente encontrou a
maior concentração dessa substância?
a) Saliva, por consequência da a�vidade de enzimas.
b) Sangue, em função das hemácias e leucócitos.
c) Lágrima, em razão da concentração de sais.
d) Urina, pela presença de moléculas de ureia.
e) Leite, por causa do alto teor de gorduras.
Q1726 - (Enem)
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de
administração oral, além de apresentar a�vidade
farmacológica, deve ser capaz de a�ngir o local de ação.
Para tanto, essa molécula não deve se degradar no
estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias
enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser
capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel
no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos
cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas
longas contendo pelo menos um grupamento amino, um
recurso tecnológico empregado é sua conversão no
cloridrato correspondente. Essa conversão é
representada, de forma genérica, pela equação química.
 
R3N + HCl → (R3NH)+ Cl–
 
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no
sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao
incremento de seu(sua)
a) basicidade.
b) lipofilicidade.
c) caráter iônico.
d) cadeia carbônica.
e) estado de oxidação.
Q1728 - (Enem)
Os solos amazônicos, ricos em silicato, não são
apropriadospara o cul�vo por serem incapazes de reter
nutrientes. Contudo, descobertas arqueológicas têm
demonstrado que os an�gos habitantes da Amazônia
dominavam a técnica de preparo de um insumo agrícola
natural, denominado terra preta. Esse insumo era
cons�tuído principalmente de uma espécie de biocarvão
(biochar) ob�do da queima de matéria orgânica, como
troncos de árvores, pedaços de ossos e esterco, capaz de
manter um solo fér�l por anos.
Admite-se que o efeito do biocarvão na fer�lização do
solo estava, em parte, relacionado à presença de grupos
orgânicos do �po carboxilato em sua super�cie,
carregados nega�vamente (—COO–). Esses grupos
atraem íons posi�vos necessários como nutrientes, tais
quais os provenientes do potássio (K), do cálcio (Ca) e do
magnésio (Mg), além de micronutrientes, como zinco
(Zn) e ferro (Fe). Essa ligação no solo fer�lizado é
predominantemente iônica, conforme ilustra a figura, em
que Mn+ representa os cá�ons metálicos. De acordo com
a escala de Pauling, a eletronega�vidade do elemento
oxigênio é igual a 3,44.
O quadro apresenta os valores de eletronega�vidade
desses cinco elementos metálicos.
O cá�on que resultará em uma interação de maior
caráter iônico com o ânion carboxilato será aquele
proveniente do elemento
a) potássio.
b) cálcio.
c) magnésio.
d) zinco.
e) ferro.
10@professorferretto @prof_ferretto