_2_serie_quimica

Prévia do material em texto

<p>CONTEÚDO DE REVISÃO REFERENTE AOS CAPÍTULOS 1,2 E 3 (UNIDADE 1 – LIVRO 1)</p><p>INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>1- INTRODUÇÃO</p><p>Estuda os compostos do elemento carbono.</p><p>Em 1828, Frederich Wohler produziu um composto orgânico em laboratório: a ureia.</p><p>2- POSTULADOS DE KEKULÉ</p><p>a) Tetravalência constante do carbono</p><p>b) As quatro valências do carbono são iguais.</p><p>c) Os átomos de carbono podem ligar-se entre si:</p><p>3- PRINCIPAIS ELEMENTOS ORGANÓGENOS E SUAS VALÊNCIAS</p><p>CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO</p><p>1- LIGAÇÕES ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO</p><p>O elemento carbono apresenta principalmente ligações covalentes.</p><p>a) Ligação Simples:</p><p>b) Ligação Dupla</p><p>c) Ligação Tripla</p><p>2- TIPOS DE CARBONO</p><p>Primário, secundário, terciário e quaternário são ligados diretamente a 1,2,3 ou 4 átomos de</p><p>carbono, respectivamente.</p><p>3- HIBRIDAÇÃO DO CARBONO</p><p>CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS</p><p>1- ACÍCLICA OU ABERTA</p><p> Quanto a disposição</p><p>Normal – apenas duas extremidades em relação ao C.</p><p>Ramificada – mais de duas extremidades em relação ao C.</p><p> Quanto à ligação entre os átomos de carbono</p><p>Saturada – apenas ligações simples entre os átomos de carbono.</p><p>Insaturada – pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono</p><p> Quanto à natureza dos átomos</p><p>Homogênea – sem heteroátomo</p><p>Heterogênea – com heteroátomo</p><p>2- CÍCLICA OU FECHADA</p><p> Homocíclicas</p><p>Aromáticas - fechada ou com núcleo de benzeno</p><p>Alicíclica - fechada ou não-aromática</p><p> Heterocíclicas – com heteroátomo no ciclo</p><p>-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------</p><p>EXERCÍCIOS</p><p>01- (Enem 2019) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a</p><p>escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são</p><p>mostradas três estruturas de corantes naturais.</p><p>A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de</p><p>a) cadeia conjugada.</p><p>b) cadeia ramificada.</p><p>c) átomos de carbonos terciários.</p><p>d) ligações duplas de configuração cis.</p><p>e) átomos de carbonos de hibridação 3sp .</p><p>02- (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades</p><p>físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um</p><p>laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e</p><p>ramificada.</p><p>A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é</p><p>a) 3 2 3CH (CH) CH(OH) CO NH CH .    </p><p>b) 3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH .    </p><p>c) 3 2 3 2CH (CH) CH(CH ) CO NH .   </p><p>d) 3 2 3 3CH CH CH(CH ) CO NH CH .    </p><p>e) 6 5 2 3C H CH CO NH CH .   </p><p>TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:</p><p>Leia o texto abaixo e responda à(s) questão(ões).</p><p>A qualidade da gasolina é definida de acordo com o índice de octanagem do combustível. A</p><p>gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos que variam sua cadeia carbônica de quatro a doze</p><p>átomos de carbono (gasolina automotiva) e de cinco a dez átomos de carbono (gasolina de</p><p>aviação), a média de átomos de carbono geral das cadeias é de oito carbonos. As gasolinas</p><p>que possuem alto índice de isoctano são considerados combustíveis de alta qualidade e poder</p><p>de combustão. A equação não-balanceada abaixo representa a reação de combustão do</p><p>isoctano:</p><p>3 3 2 2 3 2 2 2 2CH C CH CH CH CH O H O CO H 11,5 kcal mol( ) ( ) Δ    </p><p>03 (G1 - ifsul 2018) O isoctano é um hidrocarboneto que apresenta cadeia carbônica</p><p>a) normal e insaturada.</p><p>b) ramificada e saturada.</p><p>c) ramificada e insaturada.</p><p>d) normal e saturada.</p><p>TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:</p><p>Observe o remédio a seguir e sua composição para responder à(s) questão(ões).</p><p>Google Imagens. Disponível em: Acesso em: 15 abr. 2015 (Com adaptações).</p><p>04 (G1 - ifsul 2015) O composto orgânico reproduzido no início da página apresenta várias</p><p>características, dentre as quais, caracteriza-se como correta a</p><p>a) presença de anel aromático com quatro ligações duplas alternadas.</p><p>b) existência de três átomos de carbono com hibridização sp.</p><p>c) massa molar aproximadamente igual a 1200 gmol .</p><p>d) presença de cinco ligações covalentes em eixos paralelos (ligação pi).</p><p>05 (Ufsj 2013) Alguns compostos orgânicos produzidos pelo homem ou gerados no ambiente</p><p>são tão estáveis, persistentes e tóxicos aos seres vivos que foram classificados como</p><p>Poluentes Orgânicos Persistentes, POPs. Em 2004, foi assinado o Protocolo de Estocolmo por</p><p>diversos países, um tratado internacional para eliminar a produção e o uso de 12 compostos</p><p>químicos em nível mundial. São oito pesticidas (aldrina, clordano, DDT, dieldrina, endrina,</p><p>heptacloro, mirex e toxafeno), dois produtos químicos industriais (bifenilpoliclorado e</p><p>hexaclorobenzeno) e duas classes de subprodutos de processos industriais (dioxinas e</p><p>furanos). Abaixo, são apresentadas as estruturas químicas de alguns deles:</p><p>Em relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que</p><p>a) o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático clorado.</p><p>b) no DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário.</p><p>c) a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular 12 8 2 4C H O C .</p><p>d) a Aldrina é um ciclo-alceno clorado com dois carbonos quirais.</p><p>06- (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por</p><p>moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de</p><p>insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na</p><p>figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de</p><p>cozinha:</p><p>Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos</p><p>de cozinha são os ácidos</p><p>a) esteárico e oleico.</p><p>b) linolênico e linoleico.</p><p>c) palmítico e esteárico.</p><p>d) palmítico e linolênico.</p><p>e) linolênico e esteárico.</p><p>07- (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes</p><p>modos.</p><p>Analise estas quatro fórmulas estruturais:</p><p>A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes</p><p>representados nesse conjunto é</p><p>a) 1.</p><p>b) 2.</p><p>c) 3.</p><p>d) 4.</p><p>08- (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado por 3 anéis benzênicos com todos os carbonos</p><p>híbridos do tipo sp 2, é um composto orgânico de cadeia aromática condensada. Além disso,</p><p>contém 4 carbonos terciários e os demais, secundários. Portanto, sua fórmula molecular é</p><p>a) C14H10.</p><p>b) C14H14.</p><p>c) C16H12.</p><p>d) C18H14.</p><p>09- (Uepg 2016) Sobre a piperidina, de fórmula estrutural representada abaixo, assinale o que</p><p>for correto.</p><p>01) É uma molécula acíclica.</p><p>02) Todos os átomos de carbono são hibridizados em 2sp .</p><p>04) É um composto de cadeia saturada.</p><p>08) Apresenta heteroátomo.</p><p>TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:</p><p>A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura</p><p>foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual,</p><p>adrenalina) como um único enantiômero.</p><p>10- (Udesc 2016) Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que:</p><p>a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração 3sp .</p><p>b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura.</p><p>c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações</p><p>covalentes polares.</p><p>d) possui</p><p>17 ligações sigma ( )σ e três ligações pi ( ).π</p><p>e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si.</p><p>11- (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.</p><p>A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui</p><p>a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal.</p><p>b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada.</p><p>c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada.</p><p>d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada.</p><p>e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada.</p><p>12- (G1 - ifsul 2016) O 2,2,4-trimetilpentano, conforme a fórmula estrutural representada</p><p>abaixo, é um alcano isômero do octano. Ele é o padrão (100) na escala de octanagem da</p><p>gasolina e é impropriamente conhecido por iso-octano. Quanto maior é o índice de octanagem,</p><p>melhor é a qualidade da gasolina.</p><p>(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-hidrocarbonetos/).</p><p>Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é</p><p>a) saturada, aberta, normal e heterogênea.</p><p>b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea.</p><p>c) saturada, aberta, ramificada e homogênea.</p><p>d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea.</p><p>13- (Pucrj 2016) O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e repelentes. Na</p><p>composição desse óleo, a substância representada a seguir está presente em grande</p><p>quantidade, sendo, dentre outras, uma das responsáveis pela ação repelente do óleo.</p><p>A cadeia carbônica dessa substância é classificada como aberta,</p><p>a) saturada, homogênea e normal.</p><p>b) saturada, heterogênea e ramificada.</p><p>c) insaturada, ramificada e homogênea.</p><p>d) insaturada, aromática e homogênea.</p><p>e) insaturada, normal e heterogênea.</p><p>14- (UNIRIO-RJ) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do</p><p>Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os</p><p>bombardeios.</p><p>Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes:</p><p>a) 4 ligações pi e 1 cadeia aromática.</p><p>b) 3 ligações pi e 1 cadeia aromática.</p><p>c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.</p><p>d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.</p><p>e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.</p><p>15- O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:</p><p>Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:</p><p>0-0) o carbono 1 tem hibridação sp3</p><p>1-1) a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2.</p><p>2-2) existem ao todo 4 ligações π (pi).</p><p>3-3) o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.</p><p>16- (UnB) O composto de formula:</p><p>Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários,</p><p>respectivamente?</p><p>a) 5, 5, 2 e 1</p><p>b) 5, 4, 3 e 1</p><p>c) 7, 4, 1 e 1</p><p>d) 6, 4, 1 e 2</p><p>e) 7, 3,1 e 2</p><p>17- (UFPB) O acido adipico de fórmula:</p><p>Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:</p><p>a) saturada, aberta, homogênea e normal.</p><p>b) saturada, aberta, heterogênea e normal.</p><p>c) insaturada, aberta, homogênea e normal.</p><p>d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.</p><p>e) insaturada, fechada, homogênea e aliciclica.</p><p>18- No eugenol, composto de odor agradável de fórmula: é utilizado como anti-séptico bucal, o</p><p>número de átomos de carbono secundário é:</p><p>a) 2</p><p>b) 7</p><p>c) 10</p><p>d) 3</p><p>e) 8</p><p>19- (PUC-RS) A ―fluoxetina ‖, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula</p><p>estrutural:</p><p>Com relação a este composto, é correto afirmar que:</p><p>a) apresenta cadeia carbônica cíclica e saturada.</p><p>b) apresenta cadeia carbônica aromática e homogênea.</p><p>c) apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea.</p><p>d) apresenta somente átomos de carbonos primários e secundários.</p><p>e) apresenta fórmula molecular C17H16ONF.</p><p>20- (UFRN) A pentoxiverina e utilizada como produto terapêutico no combate a tosse. Indique a</p><p>alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:</p><p>a) 8 elétrons pi, 12 elétrons não ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3 .</p><p>b) 6 elétrons pi, 12 elétrons não ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3 .</p><p>c) 6 elétrons pi, 14 elétrons não ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3 .</p><p>d) 8 elétrons pi, 14 elétrons não ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3 .</p><p>e) 8 elétrons pi, 12 elétrons não ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3 .</p><p>21- O ácido adípico, que é a matéria-prima para a produção de náilon apresenta cadeia</p><p>carbônica:</p><p>a) saturada, homogênea e ramificada.</p><p>b) saturada, heterogênea e normal.</p><p>c) insaturada, homogênea e ramificada.</p><p>d) saturada, homogênea e normal.</p><p>e) insaturada, homogênea e normal.</p><p>22- (UFPB-PB) A respeito do isopreno, são corretas as afirmativas:</p><p>(01) A cadeia carbônica desse composto é heterogênea e linear</p><p>(02) A cadeia carbônica desse composto é homogênea e ramificada</p><p>(04) Os átomos de carbono desse composto são saturados</p><p>(08) Esse composto possui um átomo de carbono terciário</p><p>(16) Esse composto possui um átomo de carbono secundário</p><p>Soma ( )</p><p>23- (UFES) O chá da planta 'Bidens pilosa', conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é</p><p>usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma</p><p>substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a</p><p>seguir. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz</p><p>ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura</p><p>dessa substância, pode-se afirmar que:</p><p>a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp².</p><p>b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.</p><p>c) não possui carbonos com hibridização sp³.</p><p>d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.</p><p>e) possui 9 π ligações carbono-carbono</p><p>24- (Ufpr 2013) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa</p><p>capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações</p><p>químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir</p><p>são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.</p><p>Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes</p><p>afirmativas:</p><p>1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.</p><p>2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.</p><p>3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais</p><p>híbridos sp3.</p><p>4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.</p><p>Assinale a alternativa correta.</p><p>a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.</p><p>b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.</p><p>c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.</p><p>d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.</p><p>e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.</p><p>25- (Ufrgs 2018) Considere o composto representado abaixo.</p><p>Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras</p><p>a, b e c, são, respectivamente,</p><p>a) 109,5 120 120. </p><p>b) 109,5 120 180. </p><p>c) 120 120 180. </p><p>d) 120 109,5 120. </p><p>e) 120 109,5 180. </p><p>26- (Uerj 2018) A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer.</p><p>Observe a fórmula estrutural dessa substância:</p><p>Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio,</p><p>presentes no benzopireno, corresponde a:</p><p>a) 3</p><p>7</p><p>b) 6</p><p>5</p><p>c) 7</p><p>6</p><p>d) 5</p><p>3</p><p>27- (Uece 2018) A coniina é um alcaloide venenoso. Suas propriedades tóxicas eram</p><p>conhecidas desde</p><p>a antiguidade e já eram usadas na época dos gregos como um veneno para</p><p>ser administrado àqueles condenados à morte.</p><p>Atente ao que se diz a seguir sobre essa substância:</p><p>I. Contém carbono terciário.</p><p>II. É um composto aromático.</p><p>III. É um composto nitrogenado heterocíclico.</p><p>IV. Tem fórmula molecular 8 17C H N.</p><p>Está correto o que se afirma somente em</p><p>a) III e IV.</p><p>b) I e II.</p><p>c) I, II e III.</p><p>d) IV.</p><p>28- (Unigranrio - Medicina 2017) O eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus</p><p>efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. Contém</p><p>propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e antisséptico para o</p><p>alívio de dores de dente. A fórmula estrutural deste composto orgânico pode ser vista abaixo:</p><p>O número de átomos de carbono secundário neste composto é:</p><p>a) 2</p><p>b) 3</p><p>c) 7</p><p>d) 8</p><p>e) 10</p><p>29- (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.</p><p>Essa substância possui fórmula molecular</p><p>a) 4 6 2C H O e 2 ligações pi ( ).π</p><p>b) 4 6 2C H O e 4 ligações pi ( ).π</p><p>c) 5 8 2C H O e 4 ligações pi ( ).π</p><p>d) 5 8 2C H O e 10 ligações sigma ( ).σ</p><p>e) 5 8 2C H O e 14 ligações sigma ( ).σ</p><p>30- (Cefet MG 2015) Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que</p><p>- apresenta duas ligações ;π</p><p>- contém quatro carbonos 2sp ;</p><p>- ostenta cadeia cíclica normal;</p><p>- possui fórmula molecular 9 14C H ;</p><p>- exibe dois carbonos quaternários.</p><p>O número de afirmações corretas é</p><p>a) 1.</p><p>b) 2.</p><p>c) 3.</p><p>d) 4.</p><p>e) 5.</p><p>31- (Ufjf-pism 2 2017) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016,</p><p>estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um</p><p>hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção</p><p>de derivados de esteroides anabólicos.</p><p>Quantos carbonos terciários com hibridação 3sp possui esse hormônio na sua estrutura</p><p>molecular?</p><p>a) 1</p><p>b) 2</p><p>c) 3</p><p>d) 4</p><p>e) 5</p><p>32- (UEL-PR) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado</p><p>na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto</p><p>a) aromático polinuclear.</p><p>b) aromático mononuclear.</p><p>c) alifático saturado.</p><p>d) alifático insaturado.</p><p>e) alicíclico polinuclear.</p><p>33- (Pucrj 2014) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.</p><p>I. Possui cadeia carbônica normal.</p><p>II. Possui fórmula molecular 6 14C H .</p><p>III. É um hidrocarboneto insaturado.</p><p>IV. Possui três átomos de carbono primários.</p><p>É correto o que se afirma somente em:</p><p>a) I e II</p><p>b) I e III</p><p>c) I e IV</p><p>d) II e III</p><p>e) II e IV</p><p>34- (Ufg 2014) Os flavonoides, cuja estrutura básica é apresentada a seguir, são compostos</p><p>comumente encontrados em alimentos.</p><p>Considerando o exposto,</p><p>Indique o número de carbonos 2sp e 3sp presentes na estrutura do flavonoide apresentado.</p><p>35- (Fepar 2017)</p><p>O pior uso de armas químicas em civis no século XXI ocorreu em agosto de 2013, durante a</p><p>guerra civil Síria, quando diversas áreas controladas ou disputadas nos subúrbios de Ghouta,</p><p>em torno de Damasco, foram atingidas por foguetes com o agente químico Sarin, que matou</p><p>centenas de pessoas.</p><p>Esse gás foi classificado como arma de destruição em massa na resolução 687 das Nações</p><p>Unidas, e a produção o armazenamento foram proibidos na Convenção sobre Armas Químicas</p><p>de 1993.</p><p>O Sarin é uma molécula quiral porque tem quatro substituintes quimicamente diferentes ligados</p><p>ao centro de fósforo tetraédrico. Observe a estrutura na figura ao lado.</p><p>Com base nas informações, avalie as afirmativas.</p><p>( ) O Sarin é um composto organofosforado de fórmula molecular 4 10 2C H FO P.</p><p>( ) A molécula do gás Sarin apresenta cadeia aberta ramificada.</p><p>( ) Em uma molécula de gás Sarin existem 9 ligações do tipo 3(s sp ).σ </p><p>( ) O ângulo correto das ligações do carbono é de 120 .</p><p>36- (Uem 2016) Considerando o composto abaixo, assinale o que for correto.</p><p>01) O oxigênio que forma apenas ligações simples é um heteroátomo.</p><p>02) O composto possui cinco carbonos com hibridização 3sp .</p><p>04) O composto possui quatro carbonos primários.</p><p>08) A cadeia carbônica possui duas insaturações.</p><p>16) A molécula possui 14 ligações sigma e 2 ligações pi.</p><p>Página 1</p><p>Página 2</p><p>Página 3</p><p>Página 4</p><p>Página 5</p><p>Página 6</p><p>Página 7</p><p>Página 8</p><p>Página 9</p><p>Página 10</p><p>Página 11</p><p>Página 12</p><p>Página 13</p><p>Página 14</p><p>Página 15</p><p>Página 16</p><p>Página 17</p><p>Página 18</p><p>Página 19</p>