Enantiômeros e Quiralidade

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<p>196 Capítulo 5 Os enantiômeros são CH3CH2CH2 CH3 H3C CH2CH2CH3 H Br Br H Imagens especulares Problema de Revisão Algumas das listadas aqui têm um centro de quiralidade. Escreva fórmulas tn- dimensionais de ambos os enantiômeros para as que têm um centro de quirali- dade. (a) 2-Fluorpropano (e) trans-2-Buteno (i) 2-Metil-2-penteno (b) 2-Metilbutano (f) 2-Bromopentano (j) 1-Cloro-2-metilbutano (c) 2-Clorobutano (g) 3-Metilpentano (d) 2-Metil-1-butanol (h) 3-Metil-hexano 5.4A Centros Estereogênicos Tetraédricos versus Trigonais É importante esclarecer a diferença entre centros estereogênicos, em geral, e um centro de quiralidade, que é um tipo de centro estereogênico. o centro de quiralidade no é um centro estereogênico tetraédrico. Os de carbono dos isômeros cis e trans são também centros estereogênicos, mas são centros estereogênicos tri- gonais Eles não são centros de quiralidade. Uma troca entre os grupos ligados aos átomos de carbono de qualquer um dos isômeros produz um estereoisômero (uma molécula com a mesma conectividade, mas um arranjo diferente de seus átomos no espaço), mas não pro- duz uma imagem especular não Um centro de quiralidade, por outro lado. aquele que deve ter a possibilidade de gerar imagens especulares não sobreponíveis. Centros de quiralidade são centros estereogênicos tetraédricos. cis e trans de alquenos contêm centros estereogênicos trigonais. A QUÍMICA DE Lateralidade Molecular da Vida Os aminoácidos que compõem as proteínas possuem "la- essenciais para a vida estavam presentes antes do surgimen- teralidade". Eles são quirais. Embora ambas as formas de to dos organismos autorreplicantes, presume-se que ambas imagem especular sejam possíveis, como aquelas mostradas as imagens especulares dos aminoácidos estavam presentes a seguir para aminoácido alanina, a vida na Terra envolve em proporção igual na "sopa" aminoácidos cuja quiralidade apresenta rotação para a es- No entanto, será que seria possível que ambas as ima- querda (simbolizada por L) (veja Capítulo 24). No entanto, gens especulares dessas estivessem presentes em a razão pela qual a maioria dos aminoácidos são da série L proporção desiguais antes do início da vida, levando a algum não é conhecida. tipo de preferência quando a vida evoluiu? meteorito de Na ausência de uma influência que possua lateralidade, Murchison, descoberto em 1970, alimentou especulações como um sistema vivo, as reações químicas usuais produ- sobre este assunto. Análises deste meteorito mostraram zem uma mistura em proporção igual de ambas as formas que aminoácidos e outras complexas associadas especulares. Como quase todas as teorias sobre a origem com a vida estavam presentes, provando que as moléculas da vida presumem que os aminoácidos e outras necessárias para a vida poderiam surgir fora dos limites da Terra. Ainda mais interessante, experimentos recentes mos- tram que um excesso de 7-9% de quatro L-aminoácidos presente no meteorito de Murchison. A origem dessa distri- buição desigual é incerta, mas alguns cientistas especulam que a radiação eletromagnética emitida de forma espiralada a partir dos polos das estrelas de giratórias ria levar a uma preferência de uma das formas especulares Enantiômeros da alanina quando as são formadas no espaço</p>