Solubilidade e Cromatografia CCD

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<p>Solubilidade e</p><p>Cromatográfica Delgada</p><p>(CCD)</p><p>Relatório apresentado à disciplina de química</p><p>orgânica experimental l da Universidade Federal</p><p>do Rio de Janeiro como requisito de nota parcial</p><p>do semestre.</p><p>Professora: Débora de Almeida Azevedo</p><p>Aluna:</p><p>Turma:</p><p>Rio de Janeiro</p><p>2022</p><p>1</p><p>SUMÁRIO</p><p>1.0 Introdução</p><p>1.1 Solubilidade........................................................................................................3</p><p>1.2 Cromatografia em camada</p><p>delgada.................................................................3</p><p>2.0 Objetivo....................................................................................................................4</p><p>3.0 Material e métodos</p><p>3.1 Material</p><p>3.1.1</p><p>solubilidade.......................................................................................................4</p><p>3.1.2 cromatografia em camada delgada................................................................5</p><p>3.2 Métodos....................................................................................................................6</p><p>3.2.1 Análise</p><p>Solubilidade.........................................................................................6</p><p>3.2.2 Teste de Cromatografia cromatografia.........................................................7</p><p>4.0 Resultados</p><p>4.1 Solubilidade.........................................................................................................8</p><p>4.1.1Cromatografia...................................................................................................9</p><p>5.0 Discussão10</p><p>6.0 Conclusão</p><p>7.0 Referências11</p><p>2</p><p>1.0 Introdução</p><p>1.1 Solubilidade</p><p>A solubilização de uma substância química é o resultado da interação entre a espécie</p><p>que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida</p><p>como uma quantidade máxima de soluto que se dissolve em uma quantidade de solvente e em</p><p>condições de temperatura. Portanto, a solubilidade é uma grandeza quantitativa, sendo uma</p><p>propriedade física importante que realiza um papel essencial no comportamento das</p><p>substancias orgânicas.</p><p>O processo de solubilidade está relacionado com a estrutura molecular, a polaridade</p><p>das ligações e a espécie química. Normalmente, os compostos apolares são solúveis em</p><p>solventes apolares ou pouca polaridade, enquanto que os compostos de alta polaridade são</p><p>solúveis em solventes polares, o que está de acordo com a regra “semelhante dissolve</p><p>semelhante”. Portanto, as forças de atração intermoleculares de Van der Walls, são de grande</p><p>importância para explicar a solubilidade das substâncias.</p><p>No processo de dissolução de um sólido ou de um líquido em outro líquido, as</p><p>moléculas ou íons precisam ser separados uns dos outros, e esse processo requer energia,</p><p>sendo assim, as forças de atração entre as moléculas do soluto e solvente devem ser bastantes</p><p>intensas para compensar o rompimento das forças de atração entre as moléculas de soluto e</p><p>molécula de solvente. Esse processo é explicado através da análise da energia que surge do</p><p>estabelecimento de novas interações entre soluto e solvente, além dos fatores relacionados à</p><p>variação de entropia. </p><p>1.2 Cromatografia</p><p>Cromatografia é uma técnica solido-liquido muito importante para separação ou</p><p>purificação rápida e a analise de pequenas quantidades de materiais. O grau de separação é</p><p>3</p><p>estabelecido pelas diferenças nos coeficientes de distribuição. A divisão ocorre por meio de</p><p>partição e adsorção. A partição está na diferença da solubilidade, enquanto que, adsorção é a</p><p>interação entre os componentes da parte liquida ou sólida.</p><p>Duarte o processo, usa-se um sistema composto por uma fase móvel e uma fase</p><p>estacionária, onde a fase móvel os componentes encontram-se isolados e movem-se por um</p><p>fluido, que pode ser líquido ou gasoso. Por outro lado, na fase estacionária, o componente em</p><p>seu processo de separação ou identificação mantem-se fixo na superfície</p><p>Na fase estacionária, o componente em seu processo de separação ou identificação mantém-se</p><p>fixo na superfície de outro material líquido ou sólido.</p><p>2.0 Objetivo</p><p>O objetivo desse trabalho é analisar a solubilidade de determinados compostos em</p><p>diferentes solventes e apresentar os dados experimentais. Assim como, utilizar a</p><p>cromatografia em camada delgada para descobrir os componestes das duas amostras</p><p>desconhecidas (A e B) que podem possuem combinações de três substancias padrão:</p><p>cafeína, ácido acetil salicílico (AAS) ou paracetamol.</p><p>3.0Material e métodos</p><p>3.1 Material</p><p>3.1.1 Solubilidade</p><p> Microtubos de ensaio</p><p> Espátulas (4)</p><p> Vidro de relógio (4)</p><p> Bécher 50 ml (1)</p><p> Pipetas (1)</p><p> Estante para microtubos (1)</p><p>Tabelas 1 e 2: solutos e solventes utilizados no experimento</p><p>4</p><p>3.1.2</p><p>Cromatografia</p><p> Microtubos de ensaio (5)</p><p>5</p><p>Solventes Estruturas</p><p>Água</p><p>Etanol</p><p>Hidróxido de</p><p>sódio</p><p>Ácido</p><p>clorídrico</p><p>Bicarbonato</p><p>de sódio</p><p>Hexano</p><p>Diclorometan</p><p>o</p><p>Solutos Estruturas</p><p>Propanol</p><p>Ác. Benzóico</p><p>Acetato de</p><p>Etila</p><p>Nitro-Anilina</p><p>Acetanilida</p><p>β -Naftol</p><p> Pipeta de vidro (5)</p><p> Proveta (1)</p><p> Béquer 50 ml (1)</p><p> Placa sílica 2.5x4 cm (3)</p><p> Capilares</p><p> Vidro de relógio (1)</p><p> Lápis (1)</p><p> Régua (1)</p><p> Amostras A e B</p><p> Dispositivo emissor de luz U.V</p><p>Tabela 3: Fase móvel e estacionária e padrões utilizados</p><p>Item Descrição Estrutura</p><p>Fase móvel Acetato de etila</p><p>Fase estacionária Sílica</p><p>Padrão 1 Cafeína</p><p>Padrão 2 AAS</p><p>Padrão 3 Paracetamol</p><p>6</p><p>3.2 Método</p><p>3.2.1 Analise da solubilidade</p><p>Inicialmente, foi feita a organização de todos os materias essenciais para execução</p><p>do experimento, pegando-os nos armários e colocando-os na bancada a ser utlizada.</p><p>Posteriormente, com auxílio de uma espátula, adicionou-se uma pequena</p><p>quantidade do soluto ácido benzóico, nitro-anilina, acetanilida e β-naftol aos microtubos</p><p>de ensaio. Em seguida, com ajuda de uma pipeta, colocou-se 3ml do solvente água,</p><p>etanol, hidróxido de sódio, ácido clorídrico, bicarbonato de sódio, hexano e</p><p>dicloremetano aos microtubos de ensaio e agitou-se com cautela de modo que, os solutos</p><p>e os solventes proporcionassem uma possível solubilidade. Repetiu-se esse processo até</p><p>que todos os compostos fossem analisados.</p><p>3.2.2 Teste de cromatografia</p><p>Primeiramente, utilizou-se o lápis e a régua para marcar duas linhas a 0,5 cm das</p><p>extremidades da placa sílica. Após, marcou-se a placa com três pontos na extremidade</p><p>inferior para posterior aplicação das substâncias. Seguidamente, com auxílio das pipetas</p><p>de vidro, adicionou-se 2 gotas das amostras A e B, os padrões cafeína, AAS e</p><p>Paracetamol aos microtubos e com uso dos capilares, aplicou-se levemente os padrões de</p><p>referência e as duas amostras nas três placas de sílica.</p><p>Posteriormente, acrescentou-se 0.2 cm do solvente (acetato de etila) em uma</p><p>proveta, em seguida, transferiu-se para o béquer. Colocou-se as placas de sílica</p><p>verticalmente no béquer, de maneira que, o solvente irá percorrer a fase móvel da placa,</p><p>por meio de ação capilar, então, o béquer foi tampado com um vidro de relógio para evitar</p><p>a evaporação do acetato de etila.</p><p>Aguardou-se até que o solvente atingisse a marcação superior, as placas secassem e o</p><p>excesso do solvente evaporasse. Após esse processo, com o auxílio da câmara de raios</p><p>ultravioletas, foi possível enxergar os pontos existentes, tendo um ou mais de um ponto</p><p>para cada placa de sílica analisada. Ainda dentro da câmara de UV, marcou-se os</p><p>pontos identificados e repetiu-se esse procedimento para as três placas analisadas.</p><p>Com os dados de cada ponto das amostras A e B ( não identificadas ) junto com</p><p>os dados dos padrões fornecidos, foi possível identificar os componentes de cada</p><p>amostra, comparando-os. Além disso, calculou-se o Rf (fator de retenção) para cada</p><p>7</p><p>substância, utilizando o valor do ponto de aplicação e a distância máxima percorrida pelo</p><p>solvente.</p><p>4.0</p><p>Resultados</p><p>4.1 Solubilidade</p><p>Após a realização da prática, foram obtidos os seguintes resultados indicando a</p><p>solubilidade de cada composto:</p><p>Tabela 4: Resultados Experimentais</p><p>H O₂ ETOH NAOH HCL NaHCO</p><p>₃</p><p>HEXANO DCM</p><p>ÁCIDO</p><p>BENZOICO</p><p>I I I I I I S</p><p>NITRO-</p><p>ANILINA</p><p>I S S I S I I</p><p>ACETANILIDA I S I I I I S</p><p>B- NAFTOL I S I I I I S</p><p>4.2 Cromatografia</p><p>As figuras abaixo ilustram as manchas obtidas em cada um dos 3 ensaios:</p><p>8</p><p>Figura 1: manchas reveladas pela luz U.V. no 1º, 2º e 3º ensaio da esquerda para a direita</p><p>Figura 2: Contorno das manchas obtidas no 1º, 2º e 3º ensaio da esquerda para direita</p><p>As tabelas abaixo resumem os resultados coletados no experimento, com as</p><p>respectivas distâncias dos padrãos e as amostras, as quantidades de pontos e seus Rf’s</p><p>calculados.</p><p>Tabela 5: Ensaio 1</p><p>Ensaio 1 Pontos Distâncias dos pontos (cm)</p><p>Amostra A 3 0,8 2,1 2,5</p><p>Amostra B - - - -</p><p>Padrão 1 1 0,7 - -</p><p>Padrão 2 1 2,0 - -</p><p>Tabela 6: ensaio 2</p><p>9</p><p>Ensaio 2 Pontos Distâncias dos pontos (cm)</p><p>Amostra A - - - -</p><p>Amostra B 1 2,6 - -</p><p>Padrão 1 1 0,7 - -</p><p>Padrão 2 1 2,6 - -</p><p>Tabela 7: ensaio 3</p><p>Ensaio 3 Pontos Distâncias dos pontos (cm)</p><p>Amostra A 2 0,9 2,2 -</p><p>Amostra B 1 2,4 - -</p><p>Padrão 3 1 1,9 - -</p><p>Tabela 8: calculo fator de retenção</p><p>Fator de retenção (Rf)</p><p>Ensaio Amostra A Amostra B Padrão 1 Padrão 2 Padrão 3</p><p>1 0,26</p><p>0,7</p><p>0,83</p><p>- 0,23 0,66 -</p><p>2 - 0,86 0,23 0,86 -</p><p>3 0,3</p><p>0,73</p><p>0,8 - - 0,63</p><p>5.0 Discussão</p><p>Diante dos resultados, percebe-se que os solutos polares interagem de forma melhor com os</p><p>solventes polares</p><p>Após a analise das 3 placas de sílica, observou-se que o ensaio 1 contém cafeína</p><p>e AAS; o ensaio 2 contém cafeína e AAS; e o ensaio 3 contém paracetamol. Além disso,</p><p>uma vez que a sílica é mais polar que o acetato de etila, pode-se afirmar que o AAS é a</p><p>substância mais apolar se comparado com a cafeína e paracetamol, pois esse apresentou</p><p>uma maior eluição na fase móvel em comparação com as demais. Entretanto, a cafeína é</p><p>10</p><p>a substância mais polar, pois interagiu melhor com a sílica ficando retida na fase</p><p>estacionária.</p><p>6.0 Conclusão</p><p>O objetivo da aula prática experimental foi alcançado, uma vez que, foi possível</p><p>utilizar e compreender os conceitos teóricos, identificar as substâncias, encontrar a</p><p>solubilidade dos compostos e dos solventes propostos, aplicando as técnicas laboratoriais.</p><p>Outrossim, através da técnica de cromatografia em camada delgada, pode-se afirmar</p><p>que foi possível identificar os componentes de cada amostra fornecida e os fatores de</p><p>retenção foram devidamente calculados. Logo, os resultados foram satisfeitos.</p><p>7.0 Referências</p><p>MARTINS, C. R; LOPES, W. A; ANDRADE, J. B. DE. Solubilidade das substâncias</p><p>orgânicas, Química Nova, volume 36 no. 8, São Paulo 2013. Disponível em:</p><p><https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?format=pdf&lang=pt></p><p>Acesso em: 02/05</p><p>SOARES, Bluma G. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de Purificação, Rio de</p><p>Janeiro. Editora Guanabara, 1988. Acesso em 06/0</p><p>11</p><p>https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?format=pdf&lang=pt</p><p>1.0 Introdução</p><p>2.0 Objetivo</p><p>3.0 Material e métodos</p><p>3.1 Material</p><p>3.1.1 Solubilidade</p><p>3.1.2 Cromatografia</p><p>4.0 Resultados</p><p>5.0 Discussão</p><p>Diante dos resultados, percebe-se que os solutos polares interagem de forma melhor com os solventes polares</p><p>6.0 Conclusão</p><p>7.0 Referências</p>