Lipdeos (1)

Prévia do material em texto

<p>Lipídeos</p><p>Prof.ª Dra. Marieli da Silva Marques</p><p>Disciplina – Bioquímica</p><p>Curso – Bacharelado em Agronomia</p><p>🟒 Grupo diversificado de moléculas hidrofóbicas.</p><p>🟒 Não são considerados macromoléculas.</p><p>🟒 Relativamente insolúveis em água; solúveis em</p><p>solventes apolares (como éter e clorofórmio).</p><p>Lipídeos</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Tipos de lipídeos de acordo com suas funções:</p><p>1. Lipídeos de armazenamento</p><p>🟒 gorduras e óleos</p><p>🟒 ceras</p><p>2. Lipídeos estruturais em membranas</p><p>🟒 fosfolipídeos</p><p>🟒 glicolipídeos</p><p>🟒 esteróis</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>3. Outros lipídeos</p><p>🟒 atuam como cofatores enzimáticos;</p><p>🟒 transportadores de elétrons;</p><p>🟒 pigmentos fotossensíveis;</p><p>🟒 âncoras hidrofóbicas de proteínas;</p><p>🟒 atuam como chaperonas;</p><p>🟒 agentes emulsificantes no trato digestivo;</p><p>🟒 hormônios;</p><p>🟒 e mensageiros intracelulares.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Lipídeos de armazenamento</p><p>Gorduras e óleos – são formas de armazenamento de</p><p>energia nos organismos vivos e derivados de ácidos graxos.</p><p>Ácidos graxos – são ácidos carboxílicos com cadeia</p><p>hidrocarbonada, cujo comprimento varia de 4 a 36</p><p>carbonos (C</p><p>4</p><p>a C</p><p>36</p><p>).</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Os ácidos graxos podem variar em extensão, no</p><p>número e na posição das ligações duplas.</p><p>●Ácido graxo saturado – não possui ligações duplas entre</p><p>os átomos de carbono da cadeia; maior número de átomos</p><p>de hidrogênio ligado ao esqueleto carbônico. Exemplos:</p><p>banha e manteiga.</p><p>●Ácido graxo insaturado – possui uma ou mais ligações</p><p>duplas, formadas pela remoção de átomos de hidrogênio</p><p>do esqueleto carbônico. Exemplos: óleos (azeite de oliva e</p><p>óleo de fígado de bacalhau).</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Fonte: Campbell et al., 2010.</p><p>Fonte: Campbell et al., 2010.</p><p>Ácidos graxos insaturados podem ser subdivididos em:</p><p>1. Ácidos monoinsaturados – contêm uma ligação dupla.</p><p>2. Ácidos poli-insaturados – contêm uma ou mais ligações</p><p>duplas.</p><p>Fonte: Rodwell et al., 2017.</p><p>3. Eicosanoides – são formados a partir dos ácidos graxos</p><p>C</p><p>20</p><p>poli-insaturados.</p><p>● Prostaglandinas – presente em quase todos os tecidos</p><p>mamíferos; atuam como hormônios locais.</p><p>Prostaglandina E</p><p>2</p><p>(PGE</p><p>2</p><p>).</p><p>Fonte: Rodwell et al., 2017.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>● Tromboxanos – produzidos pelas plaquetas; facilitam a</p><p>agregação plaquetária.</p><p>Tromboxano A</p><p>2</p><p>(TXA</p><p>2</p><p>).</p><p>Fonte: Rodwell et al., 2017.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>● Leucotrienos – provocam broncoconstrição; potentes</p><p>agentes pró-inflamatórios; função na asma.</p><p>● Lipoxinas – inibidores do processo inflamatório.</p><p>Leucotrienos e lipoxinas</p><p>contêm três ou quatro</p><p>ligações duplas conjugadas.</p><p>Estrutura de um leucotrieno e</p><p>de uma lipoxina.</p><p>Fonte: Rodwell et al., 2017.</p><p>“Óleo vegetal hidrogenado” – significa que gorduras</p><p>insaturadas foram convertidas sinteticamente em gorduras</p><p>saturadas pela adição de hidrogênio. Exemplos: manteiga</p><p>de amendoim, margarina e outros.</p><p>Estudos mostraram que o processo de hidrogenação pode</p><p>levar a produção de gorduras saturadas e a formação de</p><p>gorduras insaturadas com ligações duplas trans – gorduras</p><p>trans – contribuem para aterosclerose e outros problemas.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Há dois tipos de compostos que contêm ácidos</p><p>graxos:</p><p>●Triacilgliceróis</p><p>●Ceras</p><p>Triacilgliceróis* (triglicerídeos, gorduras ou gorduras</p><p>neutras)</p><p>🟒São lipídeos mais simples construídos a partir de ácidos</p><p>graxos.</p><p>🟒São compostos por três ácidos graxos, cada um em ligação</p><p>éster com uma molécula de glicerol**.</p><p>*Triacilgliceróis– terminologia padrão da União Internacional de Química Pura e</p><p>Aplicada e da União Internacional de Bioquímica.</p><p>**Glicerol – é um álcool com três átomos de carbono, cada um ligado a uma</p><p>hidroxila.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>🟒 Triacilgliceróis simples contêm o mesmo tipo de ácido</p><p>graxo em todas as três posições, sua nomenclatura é</p><p>derivada do ácido graxo presente.</p><p>🟒 A maioria dos triacilgliceróis de ocorrência natural é</p><p>mista, pois contém dois ou três ácidos graxos diferentes.</p><p>🟒 Devido as ligações de éster entre as hidroxilas polares</p><p>do glicerol e os carboxilatos polares dos ácidos graxos,</p><p>os triacilgliceróis são moléculas apolares, hidrofóbicas,</p><p>insolúveis em água.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Para formar uma gordura,</p><p>três moléculas de ácido</p><p>graxo ligam-se a uma</p><p>molécula de glicerol por</p><p>meio de uma ligação éster,</p><p>uma ponte entre o grupo</p><p>hidroxila e o grupo carbonila.</p><p>Fonte: Campbell et al., 2010.</p><p>Os triacilgliceróis armazenam energia:</p><p>●Em vertebrados, os adipócitos armazenam os triacilgliceróis em</p><p>gotículas de gordura.</p><p>●Em alguns animais, os triacilgliceróis armazenados sob a pele</p><p>servem de estoques de energia e proporcionam isolamento térmico.</p><p>●Em vários tipos de plantas, os triacilgliceróis são armazenados como</p><p>óleos nas sementes, fornecendo energia e servindo como</p><p>precursores biossintéticos durante a germinação da semente.</p><p>●Tanto os adipócitos como as sementes em germinação contêm</p><p>lipases, enzimas que catalisam a hidrólise dos triacilgliceróis.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Há duas vantagens significativas para o uso dos</p><p>triacilgliceróis para o armazenamento de combustível em</p><p>vez de polissacarídeos (glicogênio e amido):</p><p>1ª) Átomos de carbono dos ácidos graxos estão mais reduzidos do</p><p>que os dos açúcares, assim a oxidação dos triacilgliceróis permite a</p><p>liberação de mais energia do que a oxidação dos carboidratos.</p><p>2ª) Os triacilgliceróis são hidrofóbicos, portanto, não são hidratados,</p><p>assim o organismo que possui gordura como combustível não carrega</p><p>o peso extra da água.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Ceras biológicas – são ésteres de ácidos graxos</p><p>saturados e insaturados de cadeia longa (C</p><p>14</p><p>a C</p><p>36</p><p>) com</p><p>álcoois de cadeia longa (C</p><p>16</p><p>a C</p><p>30</p><p>).</p><p>●No plâncton, microrganismos de vida livre na base da cadeia</p><p>alimentar dos animais marinhos, as ceras representam a principal</p><p>forma de armazenamento de combustível metabólico.</p><p>●Em vertebrados, glândulas da pele secretam ceras que protegem os</p><p>pelos e a pele mantendo-os flexíveis, lubrificados e impermeáveis.</p><p>●As aves secretam ceras para manter suas penas impermeáveis à</p><p>água.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>● Em algumas plantas, as folhas são cobertas por uma camada</p><p>grossa de cera, que impede a evaporação excessiva de água e</p><p>também protege de parasitas.</p><p>● As ceras tem várias aplicações nas indústrias farmacêutica e</p><p>cosmética, entre outras: lanolina (da lã de ovelha), cera de</p><p>abelhas, cera da carnaúba (palmeira brasileira), cera extraída do</p><p>óleo da cachalote (espécie de baleia) são amplamente utilizadas</p><p>na manufatura de loções, pomadas e polidores.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Lipídeos estruturais em membranas</p><p>“A característica central na arquitetura das</p><p>membranas biológicas é uma dupla camada de</p><p>lipídeos que atua como barreira à passagem de</p><p>moléculas polares e íons. Os lipídeos de</p><p>membrana são anfipáticos: uma extremidade da</p><p>molécula é hidrofóbica e a outra é hidrofílica”.</p><p>(Nelson & Cox, 2014)</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Tipos de lipídeos estruturais de membrana:</p><p>Fosfolipídeos</p><p>●Glicerofosfolipídeos</p><p>●Esfingolipídeos</p><p>Glicolipídeos</p><p>●Esfingolipídeos</p><p>●Galactolipídeos e Sulfolipídeos</p><p>Esteróis</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Fonte: Nelson & Cox, 2014.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Glicerofosfolipídeos (ou fosfoglicerídeos) – “são lipídeos de</p><p>membrana nos quais dois ácidos graxos estão unidos por</p><p>ligação éster ao primeiro e ao segundo carbono do glicerol</p><p>e um grupo fortemente polar ou carregado está unido por</p><p>ligação fosfodiéster ao terceiro carbono. [...] Os</p><p>glicerofosfolipídeos são denominados como derivados do</p><p>composto precursor, o ácido fosfatídico, de acordo com o</p><p>álcool polar no grupo cabeça” (Nelson & Cox, 2014).</p><p>Estrutura de um fosfolipídeo.</p><p>Fonte: Campbell et al., 2010.</p><p>Em água, os fosfolipídeos arranjam-se em bicamadas; as</p><p>caudas hidrocarbonadas são hidrofóbicas e se afastam da</p><p>água e o grupo fosfato e seus ligantes formam uma cabeça</p><p>hidrofílica c/ afinidade pela água.</p><p>Bicamada fosfolipídica.</p><p>Fonte: Campbell</p><p>et al., 2010.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Glicerofosfolipídeos.</p><p>Fonte: Nelson & Cox, 2014.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Esfingolipídeos – “não contêm glicerol, são compostos por</p><p>uma molécula de aminoálcool, esfingosina, de cadeia longa</p><p>ou um de seus derivados, uma molécula de um ácido graxo</p><p>de cadeia longa e um grupo polar unido por uma ligação</p><p>glicosídica, em alguns casos, e uma ligação fosfodiéster em</p><p>outros” (Nelson & Cox, 2014).</p><p>“Quando um ácido graxo é unido em ligação amida ao –NH</p><p>2</p><p>no C-2, o composto resultante é uma ceramida,</p><p>estruturalmente similar ao diacilglicerol. A ceramida é o</p><p>precursor estrutural de todos os esfingolipídeos” (Nelson &</p><p>Cox, 2014).</p><p>Há três subclasses de esfingolipídeos, derivados da</p><p>ceramida, porém com grupos cabeça diferentes:</p><p>●Esfingomielinas – por conter fosfocolina ou fosfoetanolamina</p><p>como grupo polar são classificadas como fosfolipídeos; presentes na</p><p>bainha de mielina.</p><p>●Glicolipídeos neutros (não carregados) – presentes na face</p><p>externa das membranas plasmáticas, contêm grupos cabeça com um</p><p>ou mais açúcares ligados ao −OH no C-1 da porção ceramida; não</p><p>possuem fosfato. Cerebrosídeos e globosídeos.</p><p>●Gangliosídeos – complexos derivados da glicosilceramida,</p><p>contendo uma ou mais moléculas de um ácido siálico (ácido</p><p>neuramínico). Atuam no reconhecimento e comunicação celular e</p><p>receptores para hormônios e toxinas bacterianas.</p><p>Esfingolipídeos.</p><p>Fonte: Nelson & Cox, 2014.</p><p>Símbolos padrão para os</p><p>açúcares. Glicose (círculo azul),</p><p>Galactose (círculo amarelo), Ácido</p><p>N-acetilneuramínico (lozango</p><p>roxo) e N-Acetilgalactosamina</p><p>(quadrado amarelo).</p><p>Fonte: Nelson & Cox, 2014.</p><p>Galactolipídeos e sulfolipídeos</p><p>●Lipídeos de membrana presentes nas células vegetais.</p><p>●Galactolipídeos – contêm um ou dois resíduos de galactose</p><p>conectados por uma ligação glicosídica ao C-3 de 1,2 diacilglicerol.</p><p>●Os galactolipídeos estão presentes nas membranas dos tilacoides</p><p>(membranas internas) dos cloroplastos; compõem de 70 a 80% do</p><p>total de lipídeos de uma planta vascular.</p><p>●Os sulfolipídeos contêm um resíduo de glicose sulfonado unido a</p><p>um diacilglicerol em ligação glicosídica.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Galactolipídeos de membrana dos tilacoides de cloroplasto.</p><p>Fonte: Nelson & Cox, 2014.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Esteróis – são lipídeos estruturais encontrados nas</p><p>membranas da maioria das células eucarióticas. “Possuem</p><p>um núcleo esteroide, que consiste em quatro anéis</p><p>fusionados, três com seis carbonos e um com cinco. O</p><p>núcleo esteroide é quase planar e é relativamente rígido;</p><p>os anéis fusionados não permitem rotação em torno das</p><p>ligações C–C” (Nelson & Cox, 2014).</p><p>Núcleo esteroide.</p><p>Fonte: Rodwell et al., 2017.</p><p>Colesterol</p><p>●Constituinte majoritário da membrana plasmática e das</p><p>lipoproteínas plasmáticas.</p><p>●Precursor para outros esteroides, incluindo os hormônios</p><p>sexuais.</p><p>●Amplamente distribuído em todas as células do</p><p>organismo, principalmente no tecido nervoso.</p><p>●Ocorre em animais, mas não em vegetais ou em bactérias.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Colesterol.</p><p>Fonte: Nelson & Cox, 2014.</p><p>Ergosterol</p><p>●Ocorre em plantas e leveduras.</p><p>●Precursor da vitamina D</p><p>2</p><p>.</p><p>Ergosterol.</p><p>Fonte: Rodwell et al., 2017.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Lipídeos como sinalizadores, cofatores</p><p>e pigmentos</p><p>“Alguns tipos de lipídeos, embora presentes em</p><p>quantidades relativamente baixas, desempenham</p><p>papéis cruciais como cofatores ou sinalizadores”.</p><p>(Nelson & Cox, 2014)</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Os “Fosfatidilinositóis e derivados de esfingosina atuam</p><p>como sinalizadores intercelulares”.</p><p>“Os hormônios esteroides carregam mensagens entre os</p><p>tecidos”.</p><p>“As plantas vasculares contêm o</p><p>brassinolídeo tipo esteroide, potente</p><p>regulador do crescimento, que</p><p>aumenta a taxa de alongamento do</p><p>caule e afeta a orientação das</p><p>microfibrilas de celulose na parede</p><p>celular durante o crescimento” (Nelson</p><p>& Cox, 2014).</p><p>Fonte: Nelson & Cox, 2014.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>“As plantas vasculares produzem milhares de sinais</p><p>voláteis”.</p><p>As plantas produzem compostos lipofílicos que podem atrair os</p><p>polinizadores, repelir herbívoros, atrair organismos que defendem a</p><p>planta contra herbívoros e para a comunicação com outras plantas.</p><p>Exemplos:</p><p>●Jasmonato, ativa as defesas da planta quando ocorre um dano</p><p>causado por insetos.</p><p>●Metil éster de jasmonato, fragrância do óleo de jasmim, utilizado na</p><p>indústria de perfume.</p><p>●Geraniol (cheiro dos gerânios), b-pineno (pinheiros), limoneno</p><p>(limões), mentol entre outros.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>“As vitaminas D, A, E e K são compostos lipossolúveis</p><p>constituídos por unidades de isopreno. Todos</p><p>desempenham papéis essenciais no metabolismo ou na</p><p>fisiologia dos animais”.</p><p>“As ubiquinonas (coenzima Q) e as plastoquinonas são</p><p>transportadores lipofílicos de elétrons nas mitocôndrias e</p><p>nos cloroplastos, respectivamente”.</p><p>“Os dolicóis ativam e ancoram os açúcares às membranas</p><p>celulares; os grupos açúcar são então utilizados na síntese</p><p>de carboidratos complexos, glicolipídeos e</p><p>glicoproteínas”.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>“Os dienos conjugados a lipídeos servem como pigmentos</p><p>nas flores e nos frutos e dão às penas das aves suas cores</p><p>vistosas”.</p><p>Lipídeos como pigmentos nas plantas e nas penas das aves.</p><p>Fonte: Nelson & Cox, 2014.</p><p>“Os policetídeos são produtos naturais amplamente</p><p>usados na medicina”.</p><p>Fonte: Nelson & Cox, 2014.</p><p>Referências Bibliográficas</p><p>CAMPBELL, N.A; REECE, J.B.; URRY, L.A.; CAIN, M.L.; WASSERMANN, S.A; MINORSKI,</p><p>P.V.; JACKSON, R.B. Biologia. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2010.</p><p>NELSON, D. L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lenhinger. 6. ed. Porto</p><p>Alegre: 2014.</p><p>RODWELL, V.W.; BENDER, D.A.; BOTHAM, K.M.; KENNELLY, P.J.; WEIL, P.A.</p><p>Bioquímica Ilustrada de Harper. 30. ed. Porto Alegre: AMGH, 2017.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p><p>Referências Bibliográficas</p><p>CAMPBELL, N.A; REECE, J.B.; URRY, L.A.; CAIN, M.L.; WASSERMANN, S.A; MINORSKI,</p><p>P.V.; JACKSON, R.B. Biologia. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2010.</p><p>NELSON, D. L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lenhinger. 6. ed. Porto</p><p>Alegre: 2014.</p><p>RODWELL, V.W.; BENDER, D.A.; BOTHAM, K.M.; KENNELLY, P.J.; WEIL, P.A.</p><p>Bioquímica Ilustrada de Harper. 30. ed. Porto Alegre: AMGH, 2017.</p><p>Apresentação elaborada por Inaiara Rosa de Oliveira.</p><p>Bacharelado em Agronomia</p>