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<p>QUÍMICA ORGÂNICA I</p><p>EXERCÍCIOS – CAPÍTULO 3</p><p>1. Determine a fórmula molecular para cada um dos seguintes:</p><p>a. um hidrocarboneto de 5 carbonos com uma ligação π e um anel</p><p>b. um hidrocarboneto de 4 carbonos com duas ligações π e sem anéis</p><p>c. um hidrocarboneto de 10 carbonos com uma ligação π e dois anéis</p><p>d. um hidrocarboneto de 8 carbonos com três ligações π e um anel</p><p>2. Determine o grau de insaturação dos hidrocarbonetos com as seguintes fórmulas moleculares:</p><p>a. C10H16 b. C20H34 c. C8H16 d. C12H20 e. C40H56</p><p>3. Determine o grau de insaturação e desenhe estruturas possíveis para compostos com as seguintes fórmulas moleculares:</p><p>a. C3H6 b. C3H4 c. C4H6</p><p>4. Desenhe a estrutura para cada um dos seguintes compostos:</p><p>a. 3,3-dimetilciclopenteno c. éter etilvinílico</p><p>b. 6-bromo-2,3-dimetilex-2-eno d. álcool alílico</p><p>5. Dê o nome sistemático para cada um dos seguintes compostos:</p><p>6. Para cada um dos seguintes compostos, diga quantos de seus átomos de carbono estão no mesmo plano:</p><p>7.</p><p>a. Qual dos seguintes compostos pode existir como isômeros cis-trans?</p><p>b. Para esses compostos, desenhe e rotule os isômeros cis e trans.</p><p>8. Qual dos seguintes compostos possui um momento dipolar de zero?</p><p>9. Desenhe e identifique os isômeros E e Z para cada um dos seguintes compostos:</p><p>10. Desenhe a estrutura do (Z)-3-isopropilept-2-eno.</p><p>11. Quais dos seguintes são eletrófilos e quais são nucleófilos?</p><p>12. Use as setas curvas para mostrar o movimento dos elétrons em cada uma das seguintes etapas da reação:</p><p>18.</p><p>a. Qual das reações na Figura 3.4 possui um produto termodinamicamente estável?</p><p>b. Qual das reações na Figura 3.4 tem o produto mais cineticamente estável?</p><p>c. Qual das reações na Figura 3.4 tem o produto menos cineticamente estável?</p><p>19. Desenhe um diagrama de coordenadas da reação para uma reação na qual</p><p>a. o produto é termodinamicamente instável e cineticamente instável.</p><p>b. o produto é termodinamicamente instável e cineticamente estável.</p><p>21. A taxa constante para uma reação pode ser aumentada em _____ a estabilidade do reagente ou em _____ a estabilidade do estado de</p><p>transição.</p><p>24. Desenhe um diagrama de coordenadas da reação para uma reação em duas etapas na qual a primeira etapa é endergônica, a segunda</p><p>etapa é exergônica e a reação geral é endergônica. Rotule os reagentes, produtos, intermediários e estados de transição.</p><p>25.</p><p>a. Qual passo da reação a seguir tem a maior energia livre de ativação?</p><p>b. O intermediário formado primeiro é mais apto a reverter para reagentes ou a formar produtos?</p><p>c. Qual etapa da sequência de reação é determinante da taxa?</p><p>26. Desenhe um diagrama de coordenadas da reação para a seguinte reação em que C é a mais estável e B a menos estável das três</p><p>espécies e o estado de transição que vai de A para B é mais estável que o estado de transição que vai de B para C:</p><p>a. Quantos intermediários existem?</p><p>b. Quantos estados de transição existem?</p><p>c. Qual etapa tem a maior taxa constante na direção direta?</p><p>d. Qual etapa tem a maior taxa constante na direção reversa?</p><p>e. Das quatro etapas, qual é a mais rápida?</p><p>f. Qual é a etapa que determina a taxa na direção a frente?</p><p>g. Qual é a etapa de determinação da taxa na direção reversa?</p><p>27. Dê o nome sistemático para cada um dos seguintes compostos:</p><p>28. Dê a estrutura de um hidrocarboneto que tem seis átomos de carbono e</p><p>a. três hidrogênios vinílicos e dois hidrogênios alílicos. c. três hidrogênios vinílicos e nenhum hidrogênio alílico.</p><p>b. três hidrogênios vinílicos e um hidrogênio alílico.</p><p>29. Desenhe a estrutura para cada um dos seguintes:</p><p>a. (Z)-1,3,5-tribromopent-2-eno c. (E)-1,2-dibromo-3-isopropilex-2-eno e. 1,2-dimetilciclopenteno</p><p>b. (Z)-3-metilept-2-eno d. brometo de vinil f. dialilamina</p><p>30.</p><p>a. Dê as estruturas e os nomes sistemáticos para todos os alcenos com fórmula molecular C6H12, ignorando os isômeros cis-trans. (Dica:</p><p>existem 13.)</p><p>b. Qual dos compostos tem isômeros E e Z?</p><p>31. Nomeie os seguintes compostos:</p><p>32. Desenhe setas curvas para mostrar o fluxo de elétrons responsável pela conversão dos reagentes nos produtos:</p><p>34. Vários estudos mostraram que o β-caroteno, um precursor da vitamina A, pode desempenhar um papel na prevenção do câncer. O β-</p><p>caroteno tem uma fórmula molecular de C40H e contém dois anéis e nenhuma ligação tripla. Quantas ligações duplas tem?</p><p>35. Diga se cada um dos seguintes compostos tem a configuração E ou Z:</p><p>36. O esqualeno, um hidrocarboneto de fórmula molecular C30H50, é obtido do fígado de tubarão. (Squalus é latim para “tubarão”.) Se o</p><p>esqualeno é um composto acíclico, quantas ligações π ele tem?</p><p>37. Atribua prioridades relativas a cada conjunto de substituintes:</p><p>38. Molly Kule era uma técnica de laboratório a quem seu supervisor pediu para adicionar nomes aos rótulos de uma coleção de alcenos</p><p>que mostravam apenas estruturas nos rótulos. Quantos Molly acertou? Corrija os nomes incorretos.</p><p>a. pent-3-eno e. 5-etilcicloexeno i. 2-metilciclopenteno</p><p>b. oct-2-eno f. 5-cloroex-3-eno j. 2-etilbut-2-eno</p><p>c. 2-vinilpentano g. 5-bromopent-2-eno</p><p>d. 1-etilpent-1-eno h. (E)-2-metilex-1-eno</p><p>39. Dado o seguinte diagrama de coordenadas de reação para a reação de A para dar D, responda às seguintes perguntas:</p><p>a. Quantos intermediários existem na reação? e. Qual é o reagente da etapa determinante da velocidade?</p><p>b. Quantos estados de transição existem? f. A primeira etapa da reação é exergônica ou endergônica?</p><p>c. Qual é a etapa mais rápida da reação? g. A reação global é exergônica ou endergônica?</p><p>d. Qual é mais estável, A ou D?</p>