Espectros Infravermelhos e Estruturas

Prévia do material em texto

<p>FIGURA 2 .7 4 Espectro de fu n d o d e te rm in a d o p o r u m in s tru m e n to IV-FT.</p><p>PROBLEMAS____________________________________________________________________________</p><p>Quando se tem uma fórmula molecular, deve-se calcular o índice de deficiência de hidrogê­</p><p>nio (Seção 1.4). O índice, muitas vezes, oferece informações úteis sobre o grupo ou grupos</p><p>funcionais que podem estar presentes na molécula.</p><p>*1. Fm cada uma das partes a seguir, há uma fórmula molecular. Deduza uma estrutura</p><p>consistente com o espectro infravermelho. Pode haver mais de uma resposta possível,</p><p>a) CjHjCl</p><p>4000 3000 3240 2900 2400 200C <900 ' « 0 <400 1200 1000 900 600 400u>cnooe9CA(«»r')</p><p>%</p><p>fl</p><p>lA</p><p>M</p><p>M</p><p>N</p><p>rJ</p><p>M</p><p>K</p><p>%</p><p>f</p><p>fU</p><p>H</p><p>M</p><p>rA</p><p>N</p><p>L</p><p>M</p><p>^</p><p>IH</p><p>A</p><p>N</p><p>M</p><p>ff</p><p>tM</p><p>C</p><p>M</p><p>b) ^ 0H„</p><p>«*«</p><p>uCKns</p><p>f f I 0 1 6 l i I I 1 1 t i i s 1 0 10</p><p>•oco $eoo oeoo 2 0 0 0 m oo tcoo '» oo 1 0 0 0 <«oo 1 2 0 0 1 0 0 0NLHeOOCCFCAiam ') 600</p><p>c) C,H*N</p><p>WO**</p><p>MCftOKS</p><p>f ’ t I 10 u 12 1} l í 10 10 |«</p><p>N IM B O 0 6 CNB»tC*i*-t</p><p>d) C,H„0</p><p>wU</p><p>WC*<>*</p><p>• T ? 10 II 12 1} l« 10 t« 10</p><p>e)C,H „N</p><p>U A CflO O EO C M ienr')</p><p>KO« 0 0 1 0 II | 2 1 3 14 IS 1 0 1 0</p><p>• m 3000 3200 2800 2400 2000 1000 1000 1400 1200 1000KUyeOOCOCAicnr')</p><p>%</p><p>IP</p><p>A</p><p>N</p><p>$M</p><p>TA</p><p>N</p><p>C</p><p>K</p><p>N</p><p>lt</p><p>tA</p><p>N</p><p>Sf</p><p>tl</p><p>T</p><p>d</p><p>^</p><p>C</p><p>*</p><p>%</p><p>T</p><p>Tt</p><p>A</p><p>N</p><p>SW</p><p>IT</p><p>M</p><p>Cl</p><p>A</p><p>0 C.H,C1</p><p>«co**</p><p>V K H O ú</p><p>9 T t 19 11 !> U 1» 16 19</p><p>W*f</p><p>gíC jH jO jCl</p><p>___ L_</p><p>uncnoceCToncr»-'!</p><p>WKPtOiS</p><p>f ? ? f 10 ’,2 ',J \ A ’ > «p</p><p>4090 9600 3200 3909 2 *0 0 3000 1900 <000 «400 1200 >000</p><p>N L M ffO O C O C M cw '»</p><p>900</p><p>h )C 5HuO</p><p>W í ? f f t V V i 1? \J ’? 1? *•</p><p>')C„H ,0O</p><p>«0*1»</p><p>MACNO0E0»CANm->></p><p>MCM0N6</p><p>f ? 9 9 *0 « i,J 11 1$ 19 19</p><p>(j) CJ0HP (dois anéis de seis membros)</p><p>•ntsttçrm</p><p>MCWNS</p><p>D c 4h ,o</p><p>M icn o ts</p><p>*2. Formigas emitem minúsculas quantidades dc substâncias químicas, chamadas feromônios</p><p>de alarme, para avisar outras formigas (da mesma espécie) sobre a presença de um inimigo.</p><p>Muitos dos componentes do feromònio de uma espécie foram identificados, e a seguir es­</p><p>tão duas de suas estruturas. Que compostos foram mostrados no espectro infravermelho?</p><p>C— O</p><p>I</p><p>H</p><p>Citral Citronelal</p><p>N</p><p>T</p><p>B</p><p>A</p><p>h</p><p>SM</p><p>lA</p><p>N</p><p>C</p><p>*</p><p>••</p><p>T</p><p>O</p><p>A</p><p>H</p><p>SM</p><p>íT</p><p>iw</p><p>n*</p><p>ST</p><p>R</p><p>4A</p><p>6M</p><p>T</p><p>A</p><p>M</p><p>H</p><p>%</p><p>T</p><p>R</p><p>»W</p><p>M</p><p>fT</p><p>*H</p><p>C</p><p>fc</p><p>N Ú M E R O 0 6 O M 0 A « m - ' |</p><p>‘ 3. A fórmula do principal constituinte do óleo de canela é C^H^O. A partir dos seguintes es­</p><p>pectros de infravermelho, deduza a estrutura desse componente.</p><p>WtCMXS</p><p>l002S_ _____________} _ 4 9 ç 7 « f TD tt 17 IS 14 l i 1« 1> »</p><p>n u m e r o o c o n o a «o» ’ i</p><p>*4. A seguir, apresentam-se os espectros infravermelhos do cis- e trans-3-hexen-l-ol. Deter­</p><p>mine uma estrutura para cada um deles.</p><p>MC®ONS</p><p>I0D? S $ 1 • f 7 4 4 10 n 1? 19 >4 »9 1« I * 4S</p><p>MA60CECMMKî 'l</p><p>ieczí J __________ 1</p><p>WtCRONS</p><p>r. 10 i i 1 i 13 14 19 19 1 9 2»</p><p>4000 MOO 3200 2900 2400 2000 IODO 1400 1400 1200 >000 400 000 400NÚhEROCECWAMB *1</p><p>•fc</p><p>t</p><p>r</p><p>a</p><p>n</p><p>sm</p><p>ii</p><p>An</p><p>u</p><p>*</p><p>h</p><p>ir</p><p>a</p><p>n</p><p>s</p><p>m</p><p>ii</p><p>a</p><p>m</p><p>o</p><p>a</p><p>5. Em cada parte, escolha a estrutura que melhor se adapta ao espectro infravermelho apre­</p><p>sentado.</p><p>*a></p><p>f V - CH: — CH: — C— O— CH: — CH3</p><p>Í c:</p><p>0</p><p>1</p><p>CH— CH— C— O— CH ■CH,</p><p>/ \</p><p>B</p><p>O</p><p>fl</p><p>c h 2 — c h 2— c — c h 2 — c h ,</p><p>/ \</p><p>c</p><p>o</p><p>O— C— CH;— CH— CH— CH,</p><p>D</p><p>MC TONS</p><p>*b) .0</p><p>A</p><p>*.</p><p>T</p><p>R</p><p>V</p><p>£M</p><p>fT</p><p>A</p><p>N</p><p>C</p><p>M</p><p>V</p><p>m</p><p>A</p><p>K</p><p>S</p><p>M</p><p>rA</p><p>tC</p><p>M</p><p>*c) H— N— CH: — CH3 CHj— N— CHj</p><p>x</p><p>t</p><p>r</p><p>m</p><p>m</p><p>m</p><p>it</p><p>Jm</p><p>m</p><p>•„ o f</p><p>CH,— CH: — C — C — CH: —CH,</p><p>A</p><p>0 ?</p><p>CH,— CH2— C— CH2— C — O— CH3</p><p>B</p><p>O? 0 O</p><p>II I</p><p>CH,— CH: — CH; — C — C! CH3— CH2— CH: — C— O— C— CH2— CH2—CH,</p><p>C D</p><p>g)</p><p>0</p><p>1</p><p>V r / c “ H</p><p>/ c “ c \</p><p>CH,(CH: )7 H</p><p>o</p><p>*</p><p>CH: — CH— (CH,)»— C— H</p><p>A</p><p>O</p><p>1</p><p>CH,(CH2)7</p><p>/ C“ H</p><p>c —c</p><p>/ s</p><p>H H</p><p>B</p><p>CH,</p><p>CH,</p><p>O</p><p>N I^C-=CH(CH2)6 — c — h</p><p>c D</p><p>%</p><p>T</p><p>R</p><p>AN</p><p>SM</p><p>TA</p><p>M</p><p>C</p><p>M</p><p>_</p><p>«r</p><p>R</p><p>A</p><p>N</p><p>$M</p><p>T</p><p>>N</p><p>C</p><p>»</p><p>l»C*ONS</p><p>h)</p><p>CH3(CH2)4—c—h</p><p>0</p><p>CHj—C—lCH2)?—CH></p><p>A B</p><p>CH%—CH-.—CHi H ch3_ ch2- ch. CH,CH,</p><p>/C~CN H C—H</p><p>í00</p><p>c D</p><p>*»c*o« Mcocrm</p><p>A R c</p><p>%</p><p>TR</p><p>AN</p><p>SM</p><p>ITA</p><p>*»</p><p>*OOQ J8C0 MOCr 3400 VOO 3000 2*00 8600 2*00 2200 9000 1600 1600 <*00 <200 1000</p><p>N Ú M E R O DE O N O A l í * V ' l</p><p>j) (j) CH,-CH:-C H 2—S~CH: —CH: —CH;, CHj(CH: )4CH: - S - H</p><p>A B</p><p>CH3(CH: )4CH2- 0 - H CH3-C H ;-C H 2- 0 - C H 2-C H ; -C H 3</p><p>C D</p><p>M ÇR ON S</p><p>*6. A seguir, apresentam-se os espectros infravermelhos de algumas matérias poliméricas. De­</p><p>termine uma estrutura para cada uma delas, selecionando a partir das seguintes opções: po-</p><p>liamida (náilon), poli (metacrilato de metila), polietileno, poliestireno e poli(acrilonitrila</p><p>estireno). Pode ser necessário consultar as estruturas dessas substâncias.</p><p>MCR0NS</p><p>Il</p><p>A</p><p>X</p><p>M</p><p>%</p><p>T</p><p>R</p><p>Af</p><p>tS</p><p>M</p><p>IT</p><p>AN</p><p>O</p><p>A</p><p>7. Atribua uma estrutura para cada um dos espectros a seguir. Escolha entre os seguintes és-</p><p>teres de 5 carbonos:</p><p>O</p><p>II</p><p>CH,— CH2 — C — O—CH — CH;</p><p>0</p><p>1</p><p>CH,— CH2— CH2— O— C— CH,</p><p>O</p><p>CH,— C — O—CH, — CH— CH;</p><p>0</p><p>1</p><p>CH; = C H — C— O— CH: — CH,</p><p>VtCAOKB s</p><p>MCflOKS</p><p>8. Atribua uma estrutura para cada um dos três espectros a seguir. As estruturas estão apre­</p><p>sentadas aqui.</p><p>CH 'O' O c r o 'O</p><p>c h 2— CHt</p><p>o</p><p>MCRON$</p><p>3 * 2 .» 2.1 2 1 2 » í M 4 4 .» S S .6 • 7 t » 10 11 12 12</p><p>X</p><p>TR</p><p>A</p><p>M</p><p>SM</p><p>fM</p><p>H</p><p>CH</p><p>«</p><p>TR</p><p>A</p><p>H</p><p>SK</p><p>H</p><p>TÍ</p><p>M</p><p>5*</p><p>%</p><p>T</p><p>RA</p><p>N</p><p>SM</p><p>IT</p><p>A</p><p>M</p><p>O</p><p>S</p><p>%</p><p>T</p><p>BA</p><p>M</p><p>SW</p><p>fT</p><p>ÀN</p><p>CV</p><p>i</p><p>M K « 0 *S</p><p>9. Atribua uma estrutura para cada um dos três espectros a seguir. As estruturas estão apre­</p><p>sentadas aqui.</p><p>___ ^CH2</p><p>CH J ^ o Q s > c,/>°</p><p>i& }.« 2.; 2.» ?.9 )</p><p>m£ h o n s</p><p>u s s.a « # • 1 0 I t I I I S</p><p>WÉC*CM3</p><p>MC»ON3</p><p>Capa</p><p>Sumário</p><p>1 Fórmulas moleculares e o que se pode aprender delas</p><p>2 Espectroscopia no infravermelho</p><p>3 Espectroscopia de RMN, Parte 1: Componentes básicos</p><p>4 Espectroscopia de RMN, Parte 2: Espectros de carbono-13 e acoplamento heteronuclear com outros núcleos</p><p>5 Espectroscopia de RMN, Parte 3: Acoplamento spin-spin</p><p>6 Espectroscopia de RMN, Parte 4: Outros tópicos em RMN unidimensional</p><p>7 Espectroscopia no ultravioleta</p><p>8 Espectrometria de massa</p><p>9 Problemas de estrutura combinados</p><p>10 Espectroscopia de RMN, Parte 5: Técnicas avançadas de RMN</p><p>Apêndices</p><p>Índice Remissivo</p><p>Respostas para os problemas selecionados</p>