Antraquinonas

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<p>Antraquinonas</p><p>Apresentação</p><p>As plantas que contêm quinonas têm sido utilizadas desde os primórdios da humanidade devido às</p><p>suas atividades biológicas e propriedades corantes naturais. Nas plantas, esses compostos atuam</p><p>contra predadores e patógenos. Além das plantas, as quinonas podem ser encontradas em</p><p>bactérias, fungos e líquens.</p><p>Quimicamente, pode-se dizer que as quinonas são produtos da oxidação de fenóis, e sua principal</p><p>característica é a presença de dois grupos carbonílicos que formam sistema conjugado. Dessa</p><p>maneira, as quinonas podem ser classificadas em função do tipo de ciclo no qual o sistema de</p><p>ligações duplas e cetonas conjugadas está inserido, formando as benzoquinonas, naftoquinonas e</p><p>antraquinonas.</p><p>As antraquinonas ou derivados hidroxiantracênicos especificamente são encontrados em plantas</p><p>superiores, sendo que, na família Fabaceae, as do tipo emodina-crisofanol são mais comuns. Tais</p><p>compostos têm propriedades laxativas e, por isso, são amplamente utilizados pela medicina</p><p>popular. No entanto, os níveis de derivados hidroantracênicos devem ser respeitados a fim de</p><p>evitar efeitos deletérios e colaterais ao organismo.</p><p>Nesta Unidade de Aprendizagem, você verá o conceito de quinonas, sua classificação e biossíntese</p><p>das mais importantes, como as antraquinonas. Além disso, vai observar os processos de extração</p><p>mais utilizados, o doseamento e identificação desses compostos e as aplicações farmacológicas e</p><p>propriedades fisiológicas.</p><p>Bons estudos.</p><p>Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:</p><p>Reconhecer o conceito, classificação e biossíntese das antraquinonas.•</p><p>Descrever métodos de extração, doseamento e identificação das quinonas.•</p><p>Explicar as propriedades fisiológicas e farmacológicas das antraquinonas.•</p><p>Infográfico</p><p>A teca (Tectona grandis) é espécie arbórea pertencente à família Verbenaceae. Ela apresenta grande</p><p>valor econômico, tendo como principal produto a madeira, principalmente pela beleza, resistência e</p><p>durabilidade, superando outras consideradas nobres, como o mogno. Seu caule possui diversos</p><p>componentes fitoquímicos, em especial antraquinonas, que tornam sua madeira mais resistente ao</p><p>ataque de agentes agressores.</p><p>No Infográfico, veja estudo em que é possível verificar as diversas etapas da extração e isolamento</p><p>de antraquinonas a partir do tronco de Tectona grandis.</p><p>Aponte a câmera para o</p><p>código e acesse o link do</p><p>conteúdo ou clique no</p><p>código para acessar.</p><p>https://statics-marketplace.plataforma.grupoa.education/sagah/3949a8f0-14e2-4f69-98c9-538ed5ed2010/470c28d7-6ac0-42e0-ba35-0242e1811e06.png</p><p>Conteúdo do Livro</p><p>As quinonas são compostos presentes em plantas utilizadas desde a Antiguidade a fim de tratar</p><p>constipação, por exemplo, a babosa e o ruibarbo, além de serem usadas como corantes naturais.</p><p>Dentre os corantes naturais, podemos citar a purpurina, uma das primeiras quinonas obtidas na</p><p>forma pura no ano de 1826, isolada pelos franceses Robiquet e Collin. No entanto,</p><p>seu uso foi reduzido consideravelmente pelo uso de corantes sintéticos.</p><p>As quinonas têm diversas formas estruturais, sendo uma delas as antraquinonas, também</p><p>conhecidas como antranoides, derivados antracênicos ou hidroxiantracênicos. São substâncias</p><p>conhecidas por suas propriedades laxativas. Todavia, há estudos que relatam outras aplicações</p><p>farmacológicas.</p><p>No capítulo Antraquinonas, do Livro Farmacognosia pura, você verá o conceito, classificação e</p><p>biossíntese, os métodos de extração, doseamento e identificação, além das propriedades</p><p>fisiológicas e farmacológicas das antraquinonas.</p><p>FARMACOGNOSIA</p><p>PURA</p><p>Leticia Freire de Oliveira</p><p>Antraquinonas</p><p>Objetivos de aprendizagem</p><p>Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:</p><p>� Reconhecer o conceito, classificação e biossíntese das antraquinonas.</p><p>� Descrever métodos de extração, doseamento e identificação.</p><p>� Explicar as propriedades fisiológicas e farmacológicas das</p><p>antraquinonas.</p><p>Introdução</p><p>As quinonas são compostos presentes em plantas e são utilizadas há</p><p>séculos para tratar constipação. A babosa e o ruibarbo, por exemplo,</p><p>são usados também como corantes naturais.</p><p>As quinonas têm diversas formas estruturais, sendo uma delas as</p><p>antraquinonas, também conhecidas como antranoides, derivados an-</p><p>tracênicos ou hidroxiantracênicos. Essas substâncias são conhecidas por</p><p>suas propriedades laxativas. Entretanto, há estudos que relatam outras</p><p>aplicações farmacológicas.</p><p>Além das propriedades fisiológicas e farmacológicas das antraqui-</p><p>nonas, neste capítulo, você verá seu conceito, classificação, biossíntese,</p><p>métodos de extração, doseamento e identificação.</p><p>Conceito, classificação e biossíntese</p><p>das antraquinonas</p><p>As quinonas são compostos que podem ser encontrados em bactérias, fun-</p><p>gos, líquens e plantas (folhas, galhos, caules e raízes) como gimnospermas e</p><p>angiospermas. Também, foram encontradas quinonas no reino animal, como</p><p>em esponjas, ouriços do mar e alguns artrópodes, como cochonilhas e os</p><p>besouros-bombardeados. Estas substâncias apresentam vital importância, tanto</p><p>para vegetais superiores, artrópodes e fungos, como para o próprio ser humano</p><p>(MONKS et al., 1992; FERREIRA et al., 2010; SIMÕES et al., 2017). Em geral,</p><p>os referidos compostos contribuem na defesa da planta contra insetos e outros</p><p>patógenos. Além disso, são importantes para os organismos vivos, pois atuam</p><p>como cofatores de proteínas no transporte de elétrons (SILVA et al., 2013).</p><p>Como as antraquinonas estão amplamente espalhadas no reino dos fungos,</p><p>como por exemplo, as espécies de Aspergillus spp., Eurotium spp., Fusarium</p><p>spp., Drechslera spp., Penicillium spp., Emericella purpurea, Curvularia</p><p>lunata, Mycosphaerella rubella, Microsporum sp., entre outros. Estes orga-</p><p>nismos estão envolvidos em interações interespecíficas, e as antraquinonas,</p><p>sintetizadas por fungos endofíticos, são necessárias para proteger a planta</p><p>hospedeira contra insetos ou outros microrganismos. Ainda, elas possuem</p><p>uma grande gama de atividades biológicas, como os efeitos bacteriostáticos,</p><p>fungicidas, antivirais, herbicidas e inseticidas (CARO et al., 2012; GESSLER;</p><p>EGOROVA; BELOZERSKAYA, 2013). Como exemplo será citada a benzo-</p><p>quinona primina, comum no gênero Primula, que demonstrou ação protetora</p><p>contra insetos fitófagos. Outro fator, relacionado à função de defesa química</p><p>atribuída às quinonas, é a ação alelopática que exercem sobre a germinação</p><p>de diversas espécies (SIMÕES et al., 2017).</p><p>A juglona é uma naftoquinona excretada pelas raízes da Juglans regia L., conhecida</p><p>como nogueira. Esta substância é capaz de inibir a germinação de outras plantas,</p><p>tendo ação alelopática, protegendo a planta contra outros vegetais competidores.</p><p>Outros exemplos de quinonas alelopáticas são: lawsona, 7-metiljuglona e plumbagina</p><p>(SIMÕES et al., 2017).</p><p>As quinonas são produtos da oxidação de fenóis, sua principal característica</p><p>é a presença de dois grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado</p><p>com, pelo menos, duas ligações duplas entre átomos de carbono C=C.</p><p>As o- e p-quinonas são 1,2- e 1,4-dicetonas cíclicas conjugadas; m- ou</p><p>1,3-quinonas não são encontradas naturalmente na natureza. Já, as unidades</p><p>quinoides 1,4-dicetociclo-hexa-2,5-dieno ou 1,2-dicetociclo-hexa-3,5-dieno</p><p>ocorrem com relativa abundância em substâncias de origem biológica (SI-</p><p>MÕES et al., 2017).</p><p>Antraquinonas2</p><p>A nomenclatura das quinonas é definida pelo esqueleto do anel aromá-</p><p>tico, estabelecendo-se as posições dos dois grupos carbonílicos na molécula,</p><p>situados na posição 1,2- ou orto-,1,4- ou para- e, acrescentando-se o sufixo</p><p>quinona. Estas substâncias são classificadas, normalmente, de acordo com o</p><p>tipo de ciclo em que o sistema de ligações duplas e cetonas conjugadas está</p><p>inserido, podendo ser encontradas, assim: benzoquinonas, naftoquinonas,</p><p>fenantraquinonas e antraquinonas. Entretanto, apenas algumas nafto-, antra- e</p><p>fenatraquinonas podem ser consideradas como compostos com caráter</p><p>aro-</p><p>mático (SOUSA, 2012; SIMÕES et al., 2017). Agora, acompanhe na Figura 1</p><p>os tipos de classificação das quinonas, segundo o seu sistema cíclico:</p><p>Figura 1. Classificação das quinonas em relação ao sistema cíclico.</p><p>Fonte: Adaptada de Sousa (2012).</p><p>Grupo Sistema aromático Estruturas Básicas</p><p>Benzoquinonas → Anel benzênico</p><p>Naftoquinonas → Anel naftalênico</p><p>Antraquinonas → Anel antracênico</p><p>Fenantraquinonas → Anel fenantrênico</p><p>3Antraquinonas</p><p>Além desses compostos, são encontradas na natureza quinonas terpênicas</p><p>e policíclicas de estruturas mais complexas, como as diterpenoquinonas, com</p><p>esqueleto do tipo abietano e as derivadas de fenantrenoquinonas, com dife-</p><p>rentes graus de instauração. As filoquinonas e plastoquinonas são metabólitos</p><p>primários, presentes em plantas superiores e algas, bem como em todos os</p><p>tecidos que realizam fotossíntese. As filoquinonas possuem função hormonal,</p><p>necessária para a formação de raízes. Enquanto que as ubiquinonas têm sido</p><p>encontradas em plantas e animais, diferenciando-se das plastoquinonas, pelo</p><p>tipo de substituintes no anel (SIMÕES et al., 2017).</p><p>As naftoquinonas são metabólitos secundários produzidos por algas, fungos,</p><p>plantas e animais. Dividem-se em 1,2- e 1,4-naftoquinonas, e em função do</p><p>anel heterocíclico oxigenado. Estes compostos podem ser subdivididos em</p><p>prenilnaftoquinonas, furanonaftoquinonas, difurnafatoquinonas e piranaf-</p><p>toquinonas (SILVA et al., 2013).</p><p>As ubiquinonas e as naftoquinonas da vitamina K são exemplos de bioquinonas que</p><p>participam da cadeia de transporte de elétrons na respiração celular procariótica e</p><p>eucariótica (SIMÕES et al., 2017).</p><p>As antraquinonas são encontradas em plantas superiores, das famílias</p><p>Rubiaceae, Fabaceae, Rhamnaceae, Verbenaceae, Asphodelaceae, entre outras.</p><p>Para a Fabaceae, são típicas as antraquinonas do tipo emodina-crisofanol,</p><p>sendo muito importantes no gênero Cassia e Senna.</p><p>As antraquinonas ou derivados hidroxiantracênicos são formados a partir</p><p>de unidades provenientes de acetil- ou malonilcoenzima A, levando à formação</p><p>de policetídeos com grupos OH em C1, C8 e, algumas vezes, em C6, podendo,</p><p>ainda, apresentar grupos CH3, CH2OH, CHO ou COOH em C3. É possível,</p><p>também, que o grupo carbonila, da terceira unidade mevalonato, seja reduzido</p><p>após a formação da cadeia de policetídeos, de modo que o derivado formado</p><p>não apresente OH em C6 (SIMÕES et al., 2017). Veja observe na Figura 2 a</p><p>biossíntese das antraquinonas:</p><p>Antraquinonas4</p><p>Figura 2. Biossíntese das antraquinonas pela via acetato/malonato.</p><p>Fonte: Simões et al. (2017, p. 251).</p><p>Outra via biossintética está relacionada ao ácido o-succinilbenzoico, em</p><p>que são sintetizadas lawsona, filoquinona e juglona e naftoquinonas como</p><p>a chiconina, formadas a partir do ácido p-hidroxibenzoico. As antronas e</p><p>os antranóis são os primeiros policetídeos antranoides que se formam nas</p><p>5Antraquinonas</p><p>plantas, possuem função oxigenada apenas na posição C9, e a maioria ocorre</p><p>na natureza, em forma de glicosídeos. As antraquinonas são mais estáveis,</p><p>geralmente, são formadas por antronas livres, auto-oxidação ou ação de en-</p><p>zimas próprias das plantas, como peroxidases ou oxidases. As antronas são</p><p>transformadas, também, em diantronas e naftodiantronas.</p><p>Nos derivados antracênicos, são característicos os grupos hidroxilas em</p><p>C1 e C8, bem como a presença do grupo cetônico em C9 e C10. Grupamentos</p><p>metila, metoxilas e carboxila podem estar presentes em C6. Grande parte</p><p>desses derivados se apresenta, originalmente, como o-glicosídeos, com ligação</p><p>glicosídica nos grupamentos hidroxilas, nos carbonos C1, C8 ou C6. Dessa</p><p>forma, os compostos c-glicosídeos são derivados das antronas, sendo a ligação</p><p>C-C ao açúcar sempre em C10 (SIMÕES et al., 2017).</p><p>As quinonas apresentam-se como substâncias cristalinas, variando da cor</p><p>amarela à vermelha, e, ocasionalmente, azuis, verdes ou pretas. As antronas e</p><p>antranóis costumam ser amarelados, enquanto que as antraquinonas costumam</p><p>ser laranja ou vermelhas e as naftodiantronas cor violeta-avermelhada.</p><p>As estruturas quinoides condicionam uma alta reatividade química, con-</p><p>ferindo às quinonas propriedades oxidantes em processos que reduzem as</p><p>1,4-benzoquinonas a hidroquinonas. Assim, derivados antracênicos contidos</p><p>em drogas vegetais secas, costumam se apresentar em estado mais oxidado do</p><p>que as substâncias desse mesmo grupo, presentes em plantas frescas.</p><p>As reações de oxidorredução são responsáveis pelo papel das quinonas</p><p>como carreadoras de elétrons, nos processos metabólicos das células. Logo,</p><p>as atividades e propriedades das quinonas baseiam-se em sua capacidade de</p><p>interagir com sistemas redox ou transferir elétrons em ambiente físico ou</p><p>biológico (SIMÕES et al., 2017). Estas propriedades, ainda, permitem que elas</p><p>participem de reações do ciclo redox e reações de Michael. Desta forma, o</p><p>potencial redox de uma quinona é, fortemente, influenciado pelo pH do meio e</p><p>pela presença de substituintes em sua estrutura, pois a presença de moléculas</p><p>receptoras de elétrons aumenta o poder antioxidante e, em contrapartida,</p><p>moléculas doadoras de elétrons reduzem o potencial antioxidante (LITTLE;</p><p>MASJEDIZADEH; WALLQUIST, 1995; MONKS et al., 1992).</p><p>As quinonas protonadas são oxidantes mais fortes do que as formas não</p><p>protonadas. No caso das semiquinonas, que são geradas por redução envolvendo</p><p>um elétron, elas não são suficientemente básicas para serem protonadas. Com</p><p>isso, a maioria das semiquinonas está sob a forma de ânion-radical em pH</p><p>fisiológico que, devido á repulsão entre as cargas, é um oxidante muito mais</p><p>Antraquinonas6</p><p>fraco do que a quinona original. Contudo, estes ânions-radicais semiquinonas</p><p>podem causar mais danos às células em razão de sua habilidade de gerar</p><p>peróxido de hidrogênio em ambiente biológico, via ciclo redox (SOUSA,</p><p>2012). Assim, analise na Figura 3 as semiquinonas produzidas a partir de um</p><p>processo de redução:</p><p>Figura 3. Semiquinonas produzidas pela redução de quinonas ou pela oxidação de para- e</p><p>orto- difenóis.</p><p>Fonte: Budziak, Maia e Mangrich (2004, documento on-line).</p><p>Métodos de extração, doseamento e</p><p>identificação</p><p>Para a extração de quinonas, é possível utilizar solventes orgânicos, como</p><p>clorofórmio e acetona, sendo que o clorofórmio é melhor aplicável para obtenção</p><p>de quinonas poliméricas. A extração desses compostos não é problemática,</p><p>tendo em vista que são substâncias estáveis. Para a retirada de quinonas, a</p><p>partir de material vegetal, emprega-se técnicas de pressurização, microondas</p><p>e ultrassom, com auxílio de água. Entretanto, a extração com metanol pode</p><p>levar à formação de artefatos metoxilados.</p><p>7Antraquinonas</p><p>Entre os derivados antracênicos, as antraquinonas são as mais estáveis,</p><p>ao mesmo tempo que as antronas e diantronas são relativamente estáveis</p><p>em soluções aquosas acidificadas. Mas, as antraquinonas, na presença de</p><p>álcalis, são rapidamente oxidadas. Em meio alcalino, elas se transformam</p><p>em ânions fenolatos correspondentes, os quais apresentam intensa coloração</p><p>que varia entre púrpura ae violeta. Os grupos de hidroxilas, na posição C1</p><p>e C8, possuem uma acidez comparável a dos ácidos orgânicos. A alcalini-</p><p>zação necessária para essa reação, pode ser obtida, inclusive, com soluções</p><p>de bases fracas, como por exemplo, o hidróxido de amônio. Esta reação em</p><p>meio alcalino é denominada reação de Bornträger e é usada na detecção</p><p>de compostos antraquinônicos hidroxilados. Também, permite diferenciar</p><p>hidroxiantraquinonas, como alizarina que apresenta coloração azul-violeta,</p><p>em meio alcalino, e 1,8-di-hidroxiantraquinonas, como a emodina, que</p><p>apresentam coloração vermelha.</p><p>Assim, a reação de Bornträger é utilizada para ensaios qualitativos e</p><p>quantitativos. Pode-se, por exemplo, determinar a concentração de antra-</p><p>quinonas em farmacógenos ou em extratos vegetais, por meio de técnicas</p><p>espectrofotométricas. Já, a reação com o reagente de Craven (cianoacetato</p><p>de etila e</p><p>solução etanólica de hidróxido de amônio) permite detectar p-</p><p>-benzo- ou naftoquinonas que apresentam pelo menos um dos carbonos</p><p>adjacentes a carbonilas livres de substituição, mediante produção de cor</p><p>azul intensa.</p><p>Entre as metodologias analíticas mais comuns, que são usadas para quan-</p><p>tificar as quinonas, estão os métodos cromatográficos, como Cromatografia</p><p>Líquida de Alta Eficiência acoplada ao Espectro de Massas (CLAE-EM) e</p><p>a Cromatografia Gasosa acoplada ao Espectro de Massas (CG-EM) que são</p><p>técnicas versáteis e sensíveis (SOUSA, 2012).</p><p>Entretanto, o processo de isolamento dessas substâncias requer cuidado, pois</p><p>são facilmente oxidáveis, quando não estão na matriz vegetal. Para resolver</p><p>este problema, é possível utilizar técnicas de extração anaeróbicas, com o uso</p><p>de CO2 sólido ou nitrogênio líquido.</p><p>O isolamento e purificação das quinonas são, geralmente, realizados com</p><p>técnicas cromatográficas, como cromatografia em coluna, utilizando-se gel</p><p>de sílica ou resinas, como sephadex LH-20 e amberline XAD-2. Pode-se,</p><p>também, realizar a separação por meio de Cromatografia em Camada Delgada</p><p>(CCD) preparativa, cromatografia em contracorrente ou, ainda, Cromatografia</p><p>Líquida de Alta Eficiência (CLAE) preparativa. Contudo, algumas quinonas,</p><p>como a 7-metiljuglona, são instáveis e podem sofrer oxidação ou dimerização,</p><p>quando em contato com gel de sílica durante processos cromatográficos.</p><p>Antraquinonas8</p><p>Após o isolamento dessas substâncias, é identificada a estrutura química</p><p>desses compostos por meio de técnicas espectroscópicas, como Espectrosco-</p><p>pia de Infravermelho (Espectroscopia IV), Espectroscopia de Massas (EM),</p><p>Espectroscopia de Ressonância Magnética (RMN) e difração em raio X.</p><p>Ainda, no espectro de infravermelho, os grupamentos carbonila das quinonas</p><p>apresentam bandas intensas e típicas, entre 1.630 a 1.700 cm-1, diferentemente</p><p>de cetonas, ésteres ou ácidos carboxílicos que costumam apresentar a banda</p><p>carbonila acima de 1.700 cm-1 (SIMÕES et al., 2017).</p><p>Propriedades fisiológicas e farmacológicas</p><p>das antraquinonas</p><p>Os compostos antracênicos constituem o maior grupo das quinonas, pos-</p><p>suindo algumas propriedades oriundas de sua relação estrutura‒atividade. Os</p><p>compostos glicosilados, por exemplo, apresentam maior transporte e potência</p><p>farmacológica, porém são menos absorvidos do que as antronas livres, devido</p><p>à sua maior lipossolubilidade.</p><p>Já, as antronas e diantronas são 10 vezes mais ativas do que as formas</p><p>oxidativas dos compostos antracênicos, sendo que os glicosídeos de antronas</p><p>são mais potentes, enquanto que os glicosídeos de antraquinonas só têm</p><p>ação laxante em doses bem maiores. Outro fator importante, é a presença de</p><p>hidroxilas na posição C1 e C8, que são essenciais para a ação laxante.</p><p>A aplicação terapêutica mais conhecida das antraquinonas é a atividade</p><p>laxante. Assim, esta utilização tem três mecanismos distintos: um deles é pelo</p><p>estímulo direto da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando</p><p>a motilidade intestinal, o que pode estar relacionado ao aumento da síntese</p><p>de histamina; Outro mecanismo proposto é a inibição da reabsorção de água</p><p>pela inativação da bomba de Na+/K+-ATPase, pois a bomba de Na+/K+ parece</p><p>se inibida por reína, frângula-emodina, antronas e antraquinonas contendo</p><p>um grupamento de hidroxila fenólica adicional; O terceiro mecanismo em que</p><p>ocorre inibição dos canais de Cl- para 1,8-hidroxiantranoides (antraquinonas</p><p>e antronas) é mais intenso para aloe-emodina, que é utilizada pela indústria</p><p>farmacêutica na síntese de antibióticos do grupo das antraciclinas.</p><p>Do mesmo modo, as naftoquinonas desenvolvem algumas atividades farma-</p><p>cológicas, porém o seu emprego como laxante é utilizado em menor frequência.</p><p>Elas possuem diversas atividades biológicas, sendo uma das classes mais</p><p>investigadas no âmbito da farmacologia. Popularmente, são utilizadas para</p><p>tratar diversos males, como doenças parasitárias e alguns tipos de câncer. Parte</p><p>9Antraquinonas</p><p>da atividade destes compostos está associada ao caráter fortemente eletrofílico</p><p>das naftoquinonas, que promove reações com os grupos tióis das proteínas,</p><p>além de sua capacidade em induzir um ciclo redox, gerando espécies reativas</p><p>ao oxigênio (SILVA et al., 2013).</p><p>Por exemplo, pesquisas demonstraram o potencial antitumoral de diversas</p><p>espécies que contêm naftoquinonas, como o lapachol e a β-lapachona (FON-</p><p>SECA; BRAGA; SANTANA, 2003; HIRSCHMANN; PAPASTERGIOU,</p><p>2003). A β-lapachona demonstrou atividade contra linhagens de células ma-</p><p>lignas humanas em leucemia, melanoma, câncer colorretal, de mama e de</p><p>próstata, apresentando, também, ação sinérgica no tratamento radioterápico</p><p>de tumores, como melanoma humano, resistentes à radiação (FERREIRA et</p><p>al., 2010).</p><p>Os efeitos adversos de drogas vegetais, contendo compostos antracênicos,</p><p>estão associados a modificações morfológicas no reto e no cólon, como</p><p>fissuras anais, prolapsos hemorroidais e outras alterações que não regridem</p><p>espontaneamente, exigindo intervenção cirúrgica. Podem, assim, ocorrer</p><p>processos inflamatórios e degenerativos, com risco de redução severa do</p><p>peristaltismo, o que pode conduzir à atonia. Embora, haja poucos estudos</p><p>envolvendo interações medicamentosas com as antraquinonas, existe a redu-</p><p>ção da absorção de alguns fármacos, quando ingeridos concomitantemente.</p><p>Ainda, há relatos do uso de quinonas para outras atividades farmacológi-</p><p>cas, como o derivado diacetilado da reína, (diacereína), um monofármaco</p><p>utilizado no tratamento de artrite. Também, existem alguns nutracêuticos</p><p>à base de ubiquinonas, conhecida como ubidecarenona ou coenzima Q10</p><p>(SIMÕES et al., 2017).</p><p>A espécie Tabebuia avellanedae, mais conhecida como ipê roxo, oriunda</p><p>da América do Sul, bastante utilizada na medicina popular, contém como</p><p>principais princípios ativos as quinonas, naftoquinonas, taninos e flavonoides.</p><p>Esta planta é muito utilizada como auxílio no combate a determinados tipos</p><p>de tumores cancerígenos, tendo reconhecida suas ações anti-inflamatória,</p><p>analgésica, antibiótica e antineoplásica (MORESKI; BUENO; LEITE-</p><p>-MELLO, 2018).</p><p>Para finalizar, as quinonas possuem importância relevante na área alimen-</p><p>tícia, pois são frequentemente utilizadas como corantes naturais em alimentos.</p><p>Logo, neste grupo, estão as quinonas desprovidas de afeitos laxativos. Entre</p><p>as quinonas que apresentam alto valor comercial, podem ser citadas as nafto-</p><p>quinonas chicona e alcalina.</p><p>Antraquinonas10</p><p>BUDZIAK, C. R.; MAIA, C. M. B. F.; MANGRICH, A. S. Transformações químicas da matéria</p><p>orgânica durante a compostagem de resíduos da indústria madeireira. Química Nova,</p><p>v. 27, n. 3, p. 399- 403, 2004. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/qn/v27n3/20165.</p><p>pdf>. Acesso em: 05 dez. 2018.</p><p>CARO, Y. et al. Natural hydroxyanthraquinoid pigments as potent food grade colorants:</p><p>an overview. Natural Products and Bioprospecting, v. 2, n. 5, p. 174-193, 2012.</p><p>FERREIRA, S. B. et al. β-Lapachona: sua importância em química medicinal e modificações</p><p>estruturais. Revista Virtual de Química, v. 2, n. 2, p. 140-160, 2010. Disponível em: <http://</p><p>rvq.sbq.org.br/imagebank/pdf/v2n2a06.pdf>. Acesso em: 05 dez. 2018.</p><p>FONSECA, S. G.; BRAGA, R. M. C.; SANTANA, D. P. Lapachol–química, farmacologia e</p><p>métodos de dosagem. Revista Brasileira de Farmácia, v. 84, n. 1, p. 9-16, 2003. Disponível</p><p>em: <http://www.rbfarma.org.br/files/RBF_V84_N1_2003_PAG_9_16.pdf>. Acesso</p><p>em: 05 dez. 2018.</p><p>GESSLER, N. N.; EGOROVA, A. S.; BELOZERSKAYA, T. A. Fungal anthraquinones. Applied</p><p>Biochemistry and Microbiology, v. 49, n. 2, p. 85-99, 2013.</p><p>HIRSCHMANN, G.; PAPASTERGIOU, F. Naphthoquinone derivatives and lignans from</p><p>the Paraguayan crude drug Tayi pyta (Bignoniaceae). Zeitsch Naturforsch C, v. 58, p.</p><p>495-501, 2003.</p><p>LITTLE, R.; MASJEDIZADEH, M.; WALLQUIST, O. The intramolecular Michael reaction.</p><p>Journal Organic Reactions, v. 47, p. 315, 1995.</p><p>MONKS, T. J. et al. Quinone chemistry and toxicity. Toxicology and Appllied Pharmacology,</p><p>v. 112,</p><p>n. 1, p. 2-16, 1992.</p><p>MORESKI, D. B.; BUENO, F. G.; LEITE-MELLO, E. V. S. Ação cicatrizante de plantas medicinais:</p><p>um estudo de revisão. Arquivos de Ciências da Saúde da UNIPAR, v. 22, n. 1, p. 63-69, 2018.</p><p>Disponível em: <http://revistas.unipar.br/index.php/saude/article/view/6300/3564>.</p><p>Acesso em: 05 dez. 2018.</p><p>SIMÕES, C. M. O. et al. (Org.). Farmacognosia: do produto natural ao medicamento.</p><p>Porto Alegre: Artmed, 2017.</p><p>SILVA, A. M. P. et al. Atividade biológica de naftoquinonas de espécies de Bignoniaceae.</p><p>Revista Fitos Eletrônica, v. 7, n. 4, p. 207-215, 2012. Disponível em: <http://revistafitos.</p><p>far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/154/152>. Acesso em: 05 dez. 2018.</p><p>SOUSA, E. T. Quinonas no ar atmosférico: determinação, concentrações e correlação entre</p><p>as fases vapor e particulada. 2012. p. 117. Tese (Doutorado em Química) – Universidade</p><p>Federal da Bahia, Salvador, 2012.</p><p>11Antraquinonas</p><p>Conteúdo:</p><p>Dica do Professor</p><p>A coenzima Q10 (CoQ10) também é conhecida como ubiquinona ou ubidecarenona. É um</p><p>composto lipossolúvel, semelhante à vitamina K e presente em todas as células humanas, sendo</p><p>localizado principalmente nas mitocôndrias e em membranas celulares e lipoproteínas.</p><p>Essa coenzima é encontrada tanto na forma oxidada como na reduzida. Devido à sua propriedade</p><p>antioxidante, atuando em espécies reativas de oxigênio (EROs), tal composto despertou o interesse</p><p>da comunidade científica em relação às suas aplicações terapêuticas.</p><p>Na Dica do Professor, conheça a Q10.</p><p>Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar.</p><p>https://fast.player.liquidplatform.com/pApiv2/embed/cee29914fad5b594d8f5918df1e801fd/bd3eb25c9c999b6c0b4e9a787871809d</p><p>Na prática</p><p>Os compostos antracênicos constituem o maior grupo das quinonas e têm algumas propriedades</p><p>dependentes de sua relação estrutura-atividade. Os compostos glicosilados, por exemplo,</p><p>apresentam maior transporte e potência farmacológica. Entretanto, são menos absorvidos do que</p><p>as antronas livres devido a sua maior lipossolubilidade.</p><p>Aponte a câmera para o</p><p>código e acesse o link do</p><p>conteúdo ou clique no</p><p>código para acessar.</p><p>https://statics-marketplace.plataforma.grupoa.education/sagah/4d8d31ff-5d14-4356-92df-c318e364590c/edfa7696-c58c-4b4d-a7c3-1ee2fb72a9dd.png</p><p>É importante atentar-se para o uso de plantas medicinais, bem como seu uso crônico e em excesso,</p><p>pois os compostos bioativos presentes nas drogas vegetais podem desempenhar efeitos</p><p>terapêuticos, além de efeitos adversos e deletérios quando não utilizados de modo adequado.</p><p>Saiba mais</p><p>Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professor:</p><p>Atividade biológica de naftoquinonas de espécies de</p><p>Bignoniaceae</p><p>Neste link, você vai acessar artigo sobre as naftoquinonas, metabólitos secundários que pertencem</p><p>ao grupo das quinonas. Esses compostos são encontrados na família Bignoniaceae, além da</p><p>Ebenaceae, Plumbaginaceae, Verbenaceae, entre outras.</p><p>Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar.</p><p>Avaliação da qualidade de amostras de Senna alexandrina</p><p>miller comercializadas em três estabelecimentos de Feira de</p><p>Santana, Bahia</p><p>Neste link, você vai ler artigo acerca do controle de qualidade de fitoterápicos e chá de Sene (Senna</p><p>alexandrina Miller syn, Cassia angustifolia Vahl). Eles são amplamente utilizados pela população</p><p>brasileira devido às suas propriedades laxativas atribuídas aos compostos antraquinônicos.</p><p>Entretanto, devido aos efeitos colaterais do uso prolongado e à alta ingestão de antraquinonas que</p><p>pode causar, torna-se imprescindível o controle de qualidade de tais produtos.</p><p>Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar.</p><p>Utilização de fitoterápicos no tratamento de constipação</p><p>intestinal</p><p>Neste link, você vai observar revisão de literatura que traz informações sobre os principais</p><p>fitoterápicos utilizados como laxantes naturais, cuja propriedade é a mais importante no grupo das</p><p>http://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/154/152</p><p>http://www2.uesb.br/exatasonline/images/V3N2%20pp25-30.pdf</p><p>antraquinonas.</p><p>Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar.</p><p>http://revistas.unipar.br/index.php/saude/article/view/5176</p>