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APOSTILA DE QUÍMICA – EEEP JOSÉ VIDAL ALVES 1 QUÍMICA 2ª ETAPA / 2º PERÍODO Química Laécio Gomes CONTEÚDO: Reconhecimento de funções orgânicas e Hidrocarbonetos NOME DO(A) ALUNO(A): ____________________________________________________________ CANINDÉ – CEARÁ 2024 APOSTILA DE QUÍMICA – EEEP JOSÉ VIDAL ALVES 2 Nós veremos uma primeira apresentação dos grandes grupos que foram divididos em componentes orgânicos, destacando as suas características fundamentais, seu emprego e suas ocorrências, culminando no seu sistema de nomenclatura. É um grupo de substâncias que se assemelha nas propriedades químicas (funcionais). ➢ Hidrocarbonetos: São um grupo de substâncias orgânicas que possuem apenas carbono e hidrogênio em sua constituição. ➢ Álcoois: São compostos orgânicos formados pela ligação entre um grupo hidroxila (–OH) a um átomo de carbono saturado. ➢ Enol: São compostos orgânicos caracterizados pela ligação de uma hidroxila (–OH) a um carbono insaturado. ➢ Aldeído: É uma dos compostos da química orgânica que possuem o grupo funcional carbonila na extremidade da cadeia, além de apresentar em um carbono primário a carbonila (C=O). ➢ Cetona:É todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C=O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos: ➢ Ácido carboxílico: Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma carboxila (COOH). ➢ Eter: É uma função orgânica, caracterizada pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Sua fórmula genérica é: R- O-R', onde R e R' são radicais orgânicos. Os éteres podem ser simétricos, quanto R e R' são iguais ou assimétricos quando R é diferente de R'. ➢ Ésteres: É uma função orgânica que pode ser identificada pela presença de um grupo R– COO-R', sendo R o radical orgânico. Como sabemos que o comportamento físico e químico de uma substância é um reflexo de sua estrutura, podemos dizer que dentro de uma mesma função, os compostos devem apresentar afinidades estruturais. Observação: exemplos: exemplos: exemplos: exemplo: exemplo: exemplo: exemplo: 1. 2. 2.1 APOSTILA DE QUÍMICA – EEEP JOSÉ VIDAL ALVES 3 ➢ Amina: É uma classificação de compostos orgânicos nitrogenados derivados da amônia, ou amoníacos (NH3), resultantes da substituição parcial ou total dos hidrogênios que compõem os grupos de alquilas ou arilas, cadeias representadas pela letra “R. ➢ Amida: ão substâncias que apresentam estruturas com uma carbonila ligada a um nitrogênio. Com o desenvolvimento da Química Orgânica, a variedade de compostos é gigantesca, tendo então a necessidade de se desenvolverem regras comuns para a nomenclatura de compostos. Essas regras são desenvolvidas pelo IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), muito embora existam compostos consagrados pelos seus nomes comuns (nomenclatura usual). Para o nome de um composto temos: parte 1 – prefixos (início) parte 2 – afixos (intermediários) (meio) parte 3 – sufixos (terminação) (fim) Podem identificar o número de carbonos presentes na molécula do composto. Número de átomos de C Prefixo 1 met prefixos empíricos 2 et 3 prop 4 but 5 Pent prefixos gregos 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec 11 undec 12 dodec 13 tridec 14 tetradec 15 pentadec Número de átomos de C Prefixo 20 eicos prefixos empíricos 21 heneicos 30 triacont 40 tetracont 50 pentacont prefixos gregos 60 hexacont 70 heptcont 80 octacont t 90 nonacont 100 hect 101 nenect Podem determinar a quantidade de radicais ou insaturações que se repetem em uma cadeia. N.° de radicais Prefixo 2 di ou bi 3 tri 4 tetra 5 penta Podem indicar o tipo de cadeia: Ciclo → Usado para caracterizar cadeias fechadas. Em geral indicam o tipo de ligação presente na cadeia carbônica (entre os átomos de carbono) an apenas ligações simples (cadeia saturada) en pelo menos uma ligação dupla(cadeia insaturada) in pelo menos uma ligação tripla(cadeia insaturada) Podem indicar a presença de um certo elemento. exemplo: exemplo: exemplo: 3. 3.1 3.2 APOSTILA DE QUÍMICA – EEEP JOSÉ VIDAL ALVES 4 O afixo tio designa a presença de átomo de enxofre substituindo oxigênio. Em geral caracterizam o tipo de função a que pertencem os compostos. Função Sufixo hidrocarboneto (*) o álcool ol aldeído al cetona ona ácido carboxílico oico sal orgânico oato amina amina nitrila nitrila éter óxi Os Hcs. são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio. São os constituintes básicos de Petróleo (hoje ainda é um dos recursos fundamentais para a humanidade), a base de formação dos inúmeros compostos para o nosso dia-a-dia. ✓ Características: Apresentam cadeia aberta (ou alifática), saturado (só ligações simples) possuem fórmula geral CnH2n+2. ✓ Nomenclatura para alcanos de cadeia norma: ✓ Formação de radicais: Em geral é formado pela perda de 1 ou mais hidrogênios por parte do Hc (aqueles que possuem um ou mais elétrons livres). ✓ Principais radicais Alquila: H3C – CH2 – OH etanol H3C – CH2 – SH etanotiol. exemplo: CH4 → metano (gás dos pântanos) → heptano CH3 – CH3 → etano →pentano exemplos: exemplo: Quando da formação de um radical, seu nome se faz: prefixo + il(a). Observação: Os prefixos: n → significa valência livre em um carbono primário de uma cadeia normal. Sec → valência livre em carbono secundário. Terc → valência livre em carbono terciário. iso → é utilizado como prefixo de diferenciação. Para Alcanos ramificados. Segundo a IUPAC: a) Escolher a cadeia principal: Aquela que possuir o maior n.º de carbonos, ou entre 2 ou mais possibilidades escolher a que tiver o maior n.º de radicais laterais. b) Numerar a cadeia principal: De modo que os radicais recebam os menores números possíveis. - na dúvida a numeração que apresentar a menor soma será a escolha. - na coincidência quanto à posição dos radicais o mais simples receberá o menor número. c) Nomear a cadeia, segundo o critério: - números que indicam a posição dos radicais; - nomes dos radicais em ordem alfabética, sem levar em consideração os prefixos; - nome da cadeia principal. Observação: 3.3 4. 4.1 Prefixo + ano (indica o número de Carbonos) APOSTILA DE QUÍMICA – EEEP JOSÉ VIDAL ALVES 5 O metano (CH4) é o menor alcano (só 1 carbono) que, atualmente, é um dos mais importantes. O metano é um gás incolor e inodoro. É um dos principais constituintes do gás natural, o qual vem sendo cada vez mais usado como combustível de automóveis, substituindo a gasolina e o álcool. O metano recebe diversos apelidos (nomes comuns): é chamado muitas vezes de “gás dos pântanos” ou “gás de lixo”, já que ele pode ser obtido pela decomposição da matéria orgânica de origem animal ou vegetal em pântanos ou lixões (também existe junto com o petróleo em suas jazidas naturais). ✓ Características gerais: São compostos que apresentam cadeia alifática e possuem uma dupla ligação na cadeia. Possuem fórmula geral: CnH2n , n ≥ 2. ✓ Nomenclatura para alcenos de cadeia normal: ✓ Principais radicais dos alcenos: ✓ Para alcenos ramificados a) Escolher a cadeia principal. b) Numerar a cadeia principal de forma que a insaturação receba os menores números possíveis. Caso haja coincidência de posição, verifica-se a posição dos radicais. c) Nomear os radicais e no final a cadeia principal com suas respectivas numerações. Um alqueno quepodemos destacar devido à sua importância é o etileno ou o eteno (CH=CH). Industrialmente é obtido pela quebra (cracking) de alcanos de cadeias longas. A partir dele, pode-se fabricar um grande número de polímeros (plásticos). As propriedades dos alcenos são praticamente as mesmas dos alcanos de igual número de átomos de carbono. São também compostos apolares, sendo assim insolúveis em água. A temperatura de ebulição torna-se maior com o aumento do peso molecular. O termo cracking é bastante comum na química orgânica, principalmente quando se trata de petróleo. Fazer cracking significa quebrar moléculas de cadeia longas para formar moléculas menores, que na realidade são economicamente mais importantes. Geralmente, o cracking é 2-metil pentano 4-etil 2-metil heptano ou 2-metil 4-etil heptano 5-etil 2,4,6-metil nonano exemplos: CH2 = CH2 → eteno (etileno) CH2 = CH–CH3 →(propeno) exemplos: Quando uma insaturação tem mais de uma posição possível na cadeia, deve ser numerada (devendo-se dar à insaturação o menor número possível). Observação: CH3– CH = CH – CH2 – CH3 pent-2-eno (penteno 2) oct-3-eno (octeno 3) exemplos: exemplos: 4.2 Alcenos, alquenos ou (Prefixo) – n.º da insaturação – (eno) (menor carbono numerado) APOSTILA DE QUÍMICA – EEEP JOSÉ VIDAL ALVES 6 realizado apenas aquecendo o petróleo a alta temperatura. Muitas vezes, podem ser usados catalisadores para este processo. ✓ Características gerais: São compostos de cadeia. o aberta que apresentam uma ligação tripla em sua cadeia. o Apresentam fórmula geral CnH2n-2 , n ≥ 2 ✓ Nomenclatura Para alcinos de cadeia normal: ✓ Para alcinos ramificados: Segue as regras gerais vistas anteriormente para insaturadas. ✓ Características gerais: o Compostos que apresentam cadeia alifática e duas duplas ligações na cadeia carbônica. o Apresentam fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 3 ✓ Nomenclatura Para alcadienos de cadeia normal ✓ Para alcadienos de cadeia ramificada: Segue as regras gerais já vistas anteriormente, sendo que se numera as duas insaturações de forma a receberem os menores números. Até algum tempo atrás, alguns Hcs cíclicos eram usados como anestésicos em operações e tratamentos dolorosos, sendo os aromáticos base funcional de diversos processos e produtos necessários do dia-a-dia. ✓ Características gerais: o São compostos de cadeia fechada ou cíclica (não-aromática) e saturada. o Apresentam fórmula geral: CnH2n, n ≥ 3 Nos cicloalcanos ramificados, dá-se o nome dos radicais e em seguida o nome do ciclocomposto como visto acima. Quando temos dois ou mais radicais, devemos numerar de forma que os radicais recebam os menores números e se iniciem do radical mais simples. CH ≡ CH etino (acetileno) CH ≡ CH – CH3 propino 1 2 3 4 5 CH3– C ≡ C – CH2 – CH3 pent-2-ino ou (2-pentino) exemplos: exemplos: exemplos: exemplos: exemplos: exemplos: exemplos: 4.3 Prefixo – nº da saturação + ino (menor carbono numerado) 4.4 Prefixo – nº das saturações + dieno (numeração das duplas ligações) 5. 5.1 APOSTILA DE QUÍMICA – EEEP JOSÉ VIDAL ALVES 7 Nesse caso começa-se do carbono que possui mais radicais. ✓ Características gerais: o Apresentam cadeia cíclica e uma dupla ligação (insaturação) nesta cadeia. o Possuem fórmula geral; CnH2n-2 ✓ Nomenclatura: No caso dos ciclenos ramificados, deve-se numerar começando sempre dos carbonos que contenham a dupla ligação (carbono 1,2) e fazer com que os radicais recebam (dentro do possível) os menores números. Quando vestimos jeans ou uma roupa de poliéster, sentamos em um estofado de espuma, usamos uma mesa de fórmica ou ingerimos carnes enlatadas, estamos tomando contato com corantes, fibras têxteis, materiais sintéticos, conservantes e outras substâncias que podem ter vindo indiretamente do benzeno. De todas as fórmulas estruturais mostradas neste capítulo, a única que você deve se preocupar em memorizar é a do benzeno. Vamos colocar em cada carbono um número de 1 a 6. Mudando apenas a posição dos carbonos e hidrogênios, podemos escrever outra fórmula estrutural para o benzeno. Essa é chamada de ressonância. A maneira mais usada para representar o benzeno é: onde o círculo central indica a ressonância. Há muitos compostos onde, na molécula, aparece a cadeia carbônica do benzeno, chamada de anel benzênico. Como os primeiros desses compostos a serem conhecidos apresentavam um aroma forte e característico, foram chamados de compostos aromáticos. Atualmente, sabe-se que a presença do anel benzênico nada tem a ver com o fato de a substância apresentar aroma. No entanto, o nome ficou e, atualmente: São chamados de compostos hidrocarbonetos aromáticos aquelas substâncias que possuem anel benzênico na sua estrutura. Por esse motivo o anel benzênico também é chamado de anel aromático. ✓ Nomenclatura de aromáticos. O mais simples dos aromáticos é o benzeno cuja fórmula molecular é C6H6 . É normal fazer sua nomenclatura em função dos radicais presos a ele (recebendo sempre os menores números possíveis). exemplos: exemplos: exemplos: 5.2 Ciclo + prefixo + eno APOSTILA DE QUÍMICA – EEEP JOSÉ VIDAL ALVES 8 Quando temos dois radicais ligados ao benzeno, após a entrada do 1.° radical, temos apenas 3 posições relativas para entrada do 2.° radical. ✓ aromáticas polinucleadas: ✓ Principais radicais derivados dos aromáticos ✓ Definição: São compostos derivados dos HCs pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por átomos de um halogênio (fluor, cloro, bromo, iodo). ✓ Grupo funcional: ✓ Nomenclatura: o IUPAC ou OFICIAL: nome do halogênio + nome do HC. o Vulgar ou usual: nome do halogeneto + de + nome do radical. 1. O nome correto do composto orgânico cuja fórmula está esquematizada a seguir é: a) 2-metil-3- isopropilpenteno. b) 2,4-dimetil-2- isopropilbutano. c) 2,3,3-dimetil-2- isopropilbutano. d) 2,3,3-trimetilhexano. e) 2,3,3,5-tetrametilpentano. Solução: D 2. Na indústria alimentícia, para impedir a rancificação de alimentos gordurosos, usam- se aditivos antioxidantes, como o composto orgânico de fórmula: Esse composto apresenta os radicais alquila: exemplos: exemplos: exemplos: APOSTILA DE QUÍMICA – EEEP JOSÉ VIDAL ALVES 9 a) hidroxila e metil. b) isobutil e metil. c) etil e t-butil. d) metil e t-butil. e) propil e hidroxila. Solução: D 3. Os radicais livres são produzidos em nosso organismo por reações bioquímicas como o oxigênio a cada vez que respiramos, e sua produção aumenta com poluição, radiação, cigarro, álcool, excesso de exercícios e desequilíbrio alimentar. Os radicais livres são muito instáveis e ligam-se às moléculas que encontram pela frente, como proteínas, lipídios, DNA, açúcares e as desestabiliza. Essas ligações, perigosas para o corpo humano, se repetem indefinidamente, a cada dia, resultando em envelhecimento precoce e doenças degenerativas que vão da catarata ao câncer. Para combater os radicais livres, alguns especialistas propõem (sem comprovação científica) a ingestão de suplementos de vitaminas (antioxidantes) e de óligoelementos (sais minerais); é a chamada medicina ortomolecular. Linus Pauling, que chegou a tomar 18g de vitamina C por dia para combater os radicais livres responsáveis pala “ferrugem” do organismo, morreu aos 95 anos, lúcido e em atividade. Considere os radicais relacionados a seguir: I. metil II. n-propil III. s-butil IV. isopentil a) Dê a fórmula estrutural desses radicais. b) Indique o nome do composto obtido pela união dos radicais:II e IV, III e II. Solução: a) metil CH3 n-propil CH2 – CH2 – CH3 s-butil CH – CH2 – CH3 CH3 isopentil CH2 – CH2 – CH– CH3 CH3 b) II e IV 2-metil heptano III e II 3-metil hexano 4. Dadas as seguintes fórmulas estruturais simplificadas, indique a fórmula molecular de cada composto orgânico relacionado abaixo: a) Naftaleno: usado como inseticida, como aditivo da gasolina; na fabricação de plásticos flexíveis, revestimentos, acabamento têxtil, tintas. b) Paracetamol: usado como analgésico, encontrado no comércio na composição de vários remédios de venda livre. Não deve ser utilizado no período préoperatório, pois pode causar hemorragia. c) AZT: usado no tratamento da Aids. Solução: a) C10H8 b) C8H9O2N c) C10H15O4N3 5. Em relação aos alcinos, indique: a) o nome oficial do alcino que apresenta 4 carbonos na cadeia e a ligação tripla entre os carbonos centrais. b) a fórmula estrutural e o nome de todos os alcinos que apresentam 6 carbonos e cadeia normal. c) a fórmula molecular e a massa molar do 7.° composto da série dos alcinos (veja tabela periódica no início do livro). Solução: a) 2-butino. b) 1-hexino, 2-hexino e 3-hexino 6. (Vunesp) Considere os compostos de fórmulas: a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial. Solução: a) I – insaturado e aromático. II – insaturado e alifático. b) p – bromo cloro benzeno e but-1-ino (1–butino). APOSTILA DE QUÍMICA – EEEP JOSÉ VIDAL ALVES 10 7. Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo a partir de suas fórmulas estruturais. Solução: a) 1, 1, 3, 3-tetrametilciclopentano. b) cicloheptano. c) isopropilciclobutano. d) 2,5-dietil, 1,1-dimetilciclooctano. 8. Foram encontradas pinturas rupestres datadas de 40 000 anos – feitas pelo homem da Idade da Pedra – em pontos das cavernas bastante distantes do alcance da luz do dia. Acredita-se que, para fazer tais pinturas, o homem primitivo tenha usado alguma espécie de lamparina. Em relação à origem das lamparinas e aos sistemas de iluminação pública utilizados em todo o mundo no século XIX e início do século XX, responda: a) Quais os primeiros combustíveis utilizados para acender as lamparinas? b) Do que é constituído o gás de madeira utilizado por Philippe Lebon em 1791 e no Brasil em 1880? c) Quais as vantagens da utilização do querosene sobre os combustíveis provenientes de vegetais e animais (como óleo de colza ou de baleia)? d) Do que era constituído o “gás hidrogênio líquido” utilizado na iluminação pública do Brasil em 1845? Por que seu uso doméstico foi desaconselhado? Solução: a) Gordura animal, gordura vegetal, azeite ou óleo de colza. b) O gás de madeira utilizado por Lebon contém, em média, 49% de hidrogênio H2(g), 34% de metano CH4(g) , 8% de monóxido de carbono CO(g), e 9% de outras substâncias. c) A densidade do querosene é bem menor que a dos óleos vegetais ou de baleia, por isso ele sobe mais facilmente nos pavios e também apresenta custo menor. d) Era o produto da destilação de uma mistura de aguardente e aguarrás vegetal (essência de terebintina). e) Observação: seu uso doméstico foi desaconselhado por oferecer riscos em sua manipulação devido ao fato de ser altamente inflamável.