Vol 3 Parte 1-051-052

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Química 
esaúde 
Radicais livres 
Toda atividade celular requer energia que é 
obtida principalmente pela queima da glicose a 
partir de alimentos como açúcares complexos e 
amidos. A queima da glicose em presença de oxi­
gênio é uma reação exotérmica (que libera ener­
gia) denominada respiração celular aeróbia. 
1 C6H 120 6 (s) + 6 0 2(g) -- 6 co2(g) + 6 H20(e) 
A quebra das ligações entre os átomos na 
molécula de glicose e a respectiva formação de 
gás carbônico e água com liberação de energia 
acaba formando diversas espécies químicas in­
termediárias e instáveis que, se não forem ime­
diatamente neutralizadas, podem reagir com 
qualquer substância do organismo causando 
efeitos nocivos e indesejáveis. 
Estima-se que, na cadeia respiratória, 98% do 
0 2 seja reduzido à água e cerca de 2% formem ra­
dicais livres, espécies químicas instáveis que 
possuem um elétron desemparelhado e, por isso, 
reagem ativamente com qualquer molécula que 
estiver na proximidade, podendo exercer duas 
funções: receptores de elétrons (agentes oxidan­
tes) ou doadores de elétrons (agentes redutores). 
No organismo humano, os radicais livres rea­
gem com proteínas, lipídios (óleos e gorduras), 
DNA (que contém as informações genéticas do 
indivíduo) e açúcares. As reações provocadas pe­
los radicais livres se repetem indefinidamente, 
levando ao envelhecimento precoce, à morte ce­
lular e às consequentes doenças degenerativas, 
que vão da catarata ao câncer. 
Porém, a formação de radicais livres tem seu 
lado positivo. Justamente por atacarem diversas 
moléculas de modo violento e não seletivo, os 
radicais livres podem ser úteis. 
6 
1 
O macrófago localiza 
! o corpo estranho. 2 
Em seguida, parte 
para o ataque. 
Esquema de ataque do organismo a um corpo estranho 
Por exemplo, quando um corpo estranho con­
segue entrar no organismo (como um vírus, uma 
bactéria ou uma partícula de poeira), são aciona­
das as células do sistema imunológico (leucóci­
tos), cuja estratégia de defesa se baseia no poten­
cial destruidor dos radicais livres. 
O invasor é atacado primeiro pelos neu­
trófilos (células do grupo dos leucócitos), que li­
beram grandes quantidades de radicais superó­
xido (um tipo de radical livre) através de suas 
membranas. Logo em seguida, vêm os macrófa­
gos, que envolvem o corpo estranho e o bombar­
deiam com mais superóxido, além de enzimas 
que destroem o invasor. 
Os radicais livres também são capazes de rea­
gir com o LDL, chamado mau colesterol (um tipo 
de gordura) que circula no sangue. Esse colesterol 
oxidado chama a atenção dos macróf agos, que o 
tratam como um corpo estranho. 
Como não se pode evitar a produção constan­
te de radicais livres, por causa da respiração, as 
células produzem enzimas (catalisadores de rea­
ções bioquímicas) para combatê-los. Essas enzimas 
controlam a ação dos radicais livres, mas, com a 
idade, o organismo humano perde essa capacidade 
de produção; além disso, vários fatores externos 
contribuem para aumentar significativamente a 
produção de radicais livres. Entre eles: tabagismo, 
bebidas alcoólicas, excesso de exercícios físicos, 
exposição a poluentes atmosféricos, raios solares, 
raios X, ingestão excessiva de gorduras, frituras e 
carnes vermelhas. 
Portanto, é preciso ajudar o organismo a se 
prevenir da ação dos radicais livres adotando 
uma alimentação rica em antioxidantes, ou seja, 
substâncias que reagem com os radicais livres, 
neutralizando sua ação no organismo. 
• 
3 
O corpo estranho 
é englobado ... 
... e destruído por 
4 superóxidos e enzimas. 
• 
Nomenclatura lupac 49 
Exercício resolvido 
2. (UFSC) Com relação ao composto a seguir, os no­
mes dos grupos ligados ao carbono terciário são: 
a) etil, n-propil e t-butil. 
b) et il, n-propil e s-but il. 
c) metil, etil, n-propil. 
d) meti l, 3-hexil. 
e) etil, n-propil e isobutil. 
3. (UFF-RJ) O limoneno, um hidrocarboneto cíclico insa ­
t urado, principal componente volátil existente na cas­
ca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis 
pelo odor característico dessas f rutas. Observando-se 
a fórmula estrutural a seguir e com base na nomen­
clatura oficial dos compostos orgânicos (lupac) o limo­
neno é denominado: 
1/ 
Limoneno 
a) 1-metil-4-(isopropen il)cicloexeno. 
b) 1-metil-2-(4-propen i l)cicloexeno. 
c) 1-(isopropeni 1)-4-metil-cicloexeno. 
d) 1-metil-4-(1-propeni l)cicloexeno. 
e) 1-(isopropeni 1)-4-metil-3-cicloexeno. 
4. A cha mada Medicina ortomolecular preconiza a inges­
tão de suplementos de vitaminas (a nt ioxidantes) e de 
oligoelementos (sais minerais) para combater os radi­
cais livres. Linus Pauling, que adotou o hábito polêmi­
co de t omar gra ndes quantidades diárias de vitam ina 
C para combater os rad icais livres responsáveis pela 
"ferrugem" do organismo, morreu de câncer de prós­
tata, mas aos 94 anos, lúcido e em atividade. 
Considere os radicais relacionados a seguir: 
1. met il IV. isopentil 
li. propil V. etil 
Il i. s-butil 
a) Dê a fórmula estrutura l desses radica is. 
b) Indique o nome do composto obtido pela união dos 
radicais: 1 e V, li e IV, Ili e li. 
5. (UFRGS-RS) Observe a fórmu la do composto a seguir: 
H C2H5 CH3 CH3 H H 
1 1 1 1 1 1 
H-c-c-c-c-c-c-H 
1 1 1 1 1 1 
H5C2 H OH H H H 
Identifique a função e dê o nome do composto. 
50 Capítulo 2 
Resolucão t-but il 
' 
n-propil 
eti l 
Alternativa a. 
\ 
6. (UFRJ) Os radicais livres, grandes inimigos da pele, são 
formados quando há exposição excessiva ao sol. 
A formação desses radicais envolve um diferente ga­
nho de energia e, por isso, eles apresentam estabili­
dades diferentes. O gráfico esquematizado a seguir 
apresenta a comparação da energia potencial dos 
radicais t-butila e isobut ila formados a partir do iso­
butano. 
a) Qual dos dois radicais é o mais estável? Justifique 
sua resposta. 
b) Quais são a fórmula estrutural e o nome do compos­
t o resultante da união dos radicais t-butila e iso­
butila? 
"' ·-V 
e 
CIJ .... o 
CL. 
"' 00 
~ 
CIJ 
e 
UJ 
t:iH° = 98 kcal · mo1-1 
t:.H° = 91 kcal · mol-1 
7. {Un ifor-CE) O composto 2-metilpent-2-eno tem fórmu­
la molecular: 
a) C6H12· 
b) C6H10· 
c) C5H12. 
d) CsH10· 
e) C5H8. 
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