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Exercícios 
1. {UEMG) Os feromônios são substâncias químicas vo­
lát eis que podem agir a longa distância e que permitem 
o reconhecimento mútuo e sexual dos indivíduos. Os 
feromônios excretados (por insetos, mamíferos e or­
ganismos marinhos) são capazes de suscitar reações 
específicas de caráter fisiológico e/ou comportamen­
t al em outros membros que estejam num det ermi­
nado raio do espaço físico ocupado pelo excretor. O 
feromônio utilizado pela abelha rainha, no controle 
da colmeia, apresenta a fórmula estrutural abaixo: 
o o 
OH 
Com relação a esta molécula representada pela sua 
fórmula de linha, é CORRETO afirmar que 
a) é um hidrocarboneto aromático. 
b) contém as funções orgânicas cetona e ácido car-
boxílico. 
c) é uma cadeia carbônica insaturada e ramificada. 
d) sua fórmula molécula é C,0 H180 3. 
A cadeia carbônica do feromônio é insaturada, normal e não 
aromática. Apresenta um grupo cetona e um grupo ácido 
carboxíli co. 
Alternativa b. 
2. (IFSudeste-MG) Pode-se afirmar que o composto abai­
xo possui as seguintes funções: 
~ IÍ 
)-o OH 
o o 
a) aldeído e éster. 
b) ácido carboxíl ico e éster. 
c) ácido carboxílico e ét er. 
d) cetona e ácido carboxíl ico. 
e) aldeído e cetona. 
No composto apresentado são encontradas das funções ácido 
carboxílico e éster. 
Alternativa b. 
3. (UEG-GO) As propriedades fís icas e químicas das mo­
léculas orgânicas estão associadas à presença de gru­
pos f unciona is em suas estruturas. A figura a seguir 
é um exemplo de uma molécula contendo alguns 
grupos funcionais. 
o 
O=C 
\ 
NH2 
o 
11 
C-0 o OH 
Após a aná lise de sua estrutura, constata-se a pre­
sença do grupo funcional 
a) cetona. 
b) amina. 
c) amida. 
d) álcool. 
A estrutura acima apresenta os grupos funcionais: fenol, éster e 
amida. 
Alternativa c. 
4. (FGV-SP) A gripe suína, influenza A (HlNl), tem sido 
assunto de destaque nos noticiários de TV, em 2009. 
O fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome 
de Tamiflu®, é o medicamento recomendado pela 
OMS (Organização Mundial da Saúde) para combat er 
a gripe suína . A estrutura química do oseltamivir é 
apresentada na f igura. 
o ,a 
i 
o ·}··--~ 
HNI----< 
' , 
$ 
H2N 
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados 
os grupos funciona is orgânicos oxigenados: 
a) ácido carboxílico, aldeído e éter. 
b) ácido carboxílico, éter e a mina. 
c) amida, aldeído e éster. 
d) amida, éter e éster. 
e) amina, éter e éster. 
Alternativa d. 
Outras funções orgânicas 29 
5. (Unioest e-PR) Nos últimos tempos os pesquisadores têm discutido muito sobre o risco dos plásticos à saúde e ao meio 
ambiente. O vilão do momento é o bisfenol A {BPA). Este composto químico é largamente utilizado em utensílios tais 
como: mamadeiras, garrafas de água mineral, selantes dentários, latas de conserva, tubos para água, CDs e DVDs etc. 
Estes materiais, ao sofrerem a ação de processos físicos ou químicos, liberam bisfenol A em alimentos, em bebidas e 
no ambiente (Ciência Hoje, n. 292, v. 49, maio de 2012). 
OH 
HCe 
HO OH 
Com relação à reação de obtenção do bisfenol A, as funções orgânicas envolvidas respect ivamente são: 
a) cetona, fenol e fenol. 
b) fenol, cetona e fenol. 
c) cetona, enol e álcool. 
d) enol, álcool e aromático. 
e) álcool, aldeído e ácido carboxílico. 
Os reagentes são, respectivamente, o hidróxibenzeno (fenol) e a propanona (cetona). O produto da reação é um fenol. 
Alternativa b. 
6. (Unioeste-PR) Na investigação de um crime um perito da crimina lística concluiu que a causa do óbito foi a ingestão 
de uma substância t óxica que apresentava os grupos funcionais ést er e amina t erciária. Assinale a opção que apre­
sente uma estrutura que se encaixa na aná lise do perito. 
a) Demerol 
o 
Metadona 
LSD 
c) Coniína 
N 
1 
H 
A estrutura que corresponde a uma a mina terciária e um éster é a do Demerol. 
Alternativa a. 
30 Caderno de estudo 
7. (UFTM-MG) Muitos dos medicamentos at ualmente uti lizados para det erminadas finalidades foram descobertos 
por meio de pesquisas que buscavam obter medicamentos para outras finalidades. É o caso do sildenafil, mais 
conhecido como Viagra®, uti lizado contra a impotência sexual masculina, descoberto quando se buscava uma 
nova droga para t ra tamento de doenças cardíacas. A fórmula estrut ural desse medicamento encontra-se aba ixo. 
Examinando-se essa fórmula estrutural, verifica-se 
1. que o átomo de enxofre está compartilhando 8 elétrons no total; 
li. a presença das funções amina e amida; 
o 
Il i. que há quatro grupos meti la por mo lécula; 
IV. a presença de três anéis benzênicos por molécula. 
É correto o que se afirma somente em: 
a) 1 e 11. c) li e IV. e) li, Ili e IV. 
b) li e Ili. d) 1, li e Ili. 
1. Fa lsa. O átomo de enxofre está comparti lhando 12 elétrons no total. 
li. Verdadeira . 
Il i. Verdadeira. 
IV. Fa lsa. Há apenas 1 anel benzênico por molécula. 
Alternativa b. 
8. {PUC-RJ) A indometacina (ver f igura) é uma substân ­
cia que possui atividade anti-inflamatória, muito uti ­
lizada no tratamento de inflamações das art iculações. 
De acordo com a estrutura da indometacina, é COR­
RETO afirmar que estão presentes as seguintes f un ­
ções o rgânicas: 
ce 
o 
a) éter, nit ri la e ácido carboxíl ico. 
b) éter, ácido carboxílico e haleto. 
c) fenol, éter e haleto. 
d) cetona, álcool e anid rido. 
e) éster, nitrila e cetona. 
A indometacina apresenta as funções orgânicas: ácido 
carboxílico, ét er, amida e haleto orgânico. 
Alternativa b. 
HN 
O = S= O 
1 N) 
N 
1 
CH3 
~ 
N 
9. {PUCC-SP) Uma das partes duras das lulas, o g ládio 
(caneta) é f eita de quitina, um polímero cuja fórmula 
est á representada a seguir. 
CH20H 
>---o 
H OH 
H 
H 
NH 
1 
C=O 
1 
CH3 
CH20H 
>---o 
H OH H 
H NH 
H 
o 
1 
C=O 
1 
CH3 
CH20H 
H OH 
H 
O H 
H 
NH 
1 
C=O 
1 
CH3 
Identificam-se as seguintes funções orgânicas na 
quitina: 
a) álcool, aldeído e amina. 
b) álcool, aldeído e ét er. 
c) álcool, amida e éter. 
d) ácido carboxílico, éter e a mina. 
e) ácido carboxílico, aldeído e amida. 
Alternativa e. 
Outras funções orgânicas 31 
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