Aula 3 Carbapenemicos e monobact

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UNIVERSIDADE DE PASSO FUNDO
INSTITUTO DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA
QUÍMICA 
FARMACÊUTICA II
Profª Drª Jessica Nardi
Passo Fundo, 2024
CARBAPENÊMICOS
MONOBACTÂMICOS
ANTIBIÓTICOS 
BETA-
LACTÂMICOS
Penicilinas
Cefalosporinas
Carbapenêmicos
Monobactâmicos
1ª geração –
Cefalexina
Cefalotina
Cafazolina
2ª geração –
Cefuroxima
Cefoxitina
Cefaclor
3ª geração –
Ceftriaxona
Cefotaxima
Cefotazidima
Meropenem, Imipenem, 
Ertapenem
4ª geração -
Cefepime
Aztreonam
Naturais –
Penicilina G, Penicilina G procaína, 
Penicilina G benzatina, Penicilina V
Penicilinase resistentes
Meticilina
Aminopenicilinas
Amoxicilina, Ampicilina
Carboxipenicilinas
Ticarcilina
5ª geração -
Ceftarolima
Antibióticos 
beta-
lactâmicos 
não-clássicos
• Carbapenêmicos – histórico
- 1972: Obtidos pela primeira vez como metabólito da bactéria 
Streptomyces cattleya
- 1979: Imipenem foi desenvolvido
- Atualmente obtidos por síntese química
- Derivados da tienamicina
ANTIBIÓTICOS BETA-LACTÂMICOS
São os antibióticos beta-lactâmicos de mais amplo espectro, 
apresentando atividade bactericida contra Gram-positivas e negativas, 
bem como contra microrganismos aeróbicos e anaeróbicos
• Carbapenêmicos – estrutura básica
ANTIBIÓTICOS BETA-LACTÂMICOS
- Quimicamente semelhantes 
as penicilinas
- Anel beta-lactâmico 
associado a heterociclo de 5 
membros
- S substituído por C
• Carbapenêmicos - Relações entre a estrutura química e a atividade 
biológica
Farmacóforo: anel beta-lactâmico
ANTIBIÓTICOS BETA-LACTÂMICOS
Inativação: 
abertura do anel
- Anel beta-lactâmico
- Grupo hidroxietil
ANTIBIÓTICOS BETA-LACTÂMICOS
Carbapenêmicos
Imipenem: 
- Inibido por deidropeptidases
- Uso em associação com cilastatina, inibidor da deidropeptidase
• Carbapenêmicos
Meropenem
- Não sofre degradação pelas deidropeptidases
- Derivado da tienamicina com substituição do grupamento amino 
terminal
Outros representantes
ANTIBIÓTICOS BETA-LACTÂMICOS
Ertapenem Doripenem
• Carbapenêmicos – mecanismos de resistência
- Produção de carbapenemases: enzimas que hidrolisam todos os 
beta-lactâmicos 
- Tipos: 
- metalobetalactamases
- OXA-carbapenemases
- carbapenemases do tipo KPC (Klebsiella pneumoniae
carbapenemase)
ANTIBIÓTICOS BETA-LACTÂMICOS
• Monobactâmicos
- Isoladas pela primeira vez em 1979 a partir de Chromobacterium
violaceum
- Caracterizam-se pela presença de um sistema central monocíclico
- Fármaco: Aztreonam
- Ativo apenas contra gram-negativos aeróbios
- Alta resistência às lactamases
- Uso restrito a hospitais
ANTIBIÓTICOS BETA-LACTÂMICOS
ANTIBIÓTICOS BETA-LACTÂMICOS
Monobactâmicos
Referências
Sugestão: https://www.youtube.com/watch?v=Yi2t0xFfS0g