Análise qualitativa de ácidos carboxílicos

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Centro Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais
Departamento de Química
Coordenação de Ensino Técnico
Laboratório de Química Orgânica – Turma: QUII-T2
Prof. Bruno Ferreira
Data da prática: 31/03/2016
Laryssa Messias Rodrigues
Ingrid Lorrayne Ornelas
ANÁLISE QUALITATIVA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Belo Horizonte
Março, 2016
1. INTRODUÇÃO
O grupo funcional dos ácidos carboxílicos inclui os compostos orgânicos que apresentam a carboxila (COOH) ligada a um hidrogênio ou a uma cadeia carbônica. A força de um ácido carboxílico pode ser “controlada” através da utilização de grupos substituintes que irão facilitar ou dificultar a ionização do hidrogênio ligado ao oxigênio. A utilização dos ácidos carboxílicos é extremamente variada e importante, atuando em áreas como culinária e medicina (como o ácido benzóico, que é conservante e fungicida); farmacêutica (produção de remédios e realização de exames de sangue); ainda estando presente em grande quantidade de alimentos que consumimos e sendo essenciais na produção de vitaminas e proteínas humanas; entre outras.[2]
Esta prática tem como objetivo identificar ácidos carboxílicos atravéz de suas propriedades físicas e químicas.[1]
2. METODOLOGIA OU PARTE EXPERIMENTAL
2.1. Materiais 
Balança analítica; balão volumétrico de 10 mL; bequér; espátula; pinça de madeira; pipeta de Pasteur; suporte para tubos de ensaio; tubo de ensaio;
2.2. Reagentes
Ácido fórmico (HCOOH); Ácido acético (CH3COOH); Ácido salicílico (C7H6O3 ); Ácido oxálico diidratado (HOOCCOOH.2H2O; Etanol (CH3CH2OH); Reativo de Tollens (AgNO3+NH3+H2O); Solução de Bicromato de potássio (K2Cr2O7 0,1mol.L-1;); Ácido sulfúrico (H2SO4); Cloreto férrico (FeCl3); Metanol (CH3OH); Nitrato de prata 5% (AgNO3); Álcool isoamílico (CH3CH(CH3)CH2CH2OH); Água destilada; Éter de petróleo.
2.3. EPI´s
Necessário o uso de luvas e de jaleco para proteção individual.
2.4. Procedimento
2.4.1. Densidade/ Solubilidade 
Determinou-se as densidades das amostras líquidas pelo método do balão volumétrico. Colocou-se em 3 tubos de ensaio, 1 mL de ácido fórmico e adicionou-se, respectivamente, 3 mL de água, 3 mL de etanol e 3 mL de éter de petróleo. Repetiu-se o procedimento anterior para ácido acético. Colocou-se em 3 tubos de ensaios, 0,2g de ácido salicílico e adicionou-se respectivamente, 3 mL de água. 3 mL de etanol e 3 mL de éter de petróleo. Verificou-se qualquer alteração nos procedimentos e anotou-se na Tabela 01. 
2.4.2. Oxidação com bicromato de potássio em meio ácido
Rotulou-se os tubos de ensaio com o nome dos ácidos a serem analisados. Após, colocou-se em cada tubo , 2 mL da amostra apropriada. Adicionou-se 1 mL de K2Cr2O7 0,1mol/L e 5 gotas de H2SO4 concentrado a cada um dos tubos e agitou-se. Anotou-se qualquer variação na Tabela 02.
2.4.3. Oxidação com reativo de Tollens 
Rotulou-se os tubos de ensaio com o nome dos ácidos a serem analisados. Após, colocou-se em cada tubo, 2 mL da amostra apropriada e adicionou-se 1 mL do reativo de Tollens a cada um dos tubos. Anotou-se qualquer variação na Tabela 02. 
2.4.4. Esterificação com etanol 
Colocou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de ácido acético. Observou-se o cheiro. Adicionou-se 2 mL de etanol e 1 gota de H2SO4 concentrado e agitou-se a solução. Anotou-se qualquer variação na Tabela 02. 
2.4.5. Esterificação com álcool isoamílico 
Colocou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de ácido acético. Observou-se o cheiro. Adicionou-se 2 mL de álcool isoamílico e 1 gota de H2SO4 concentrado e agitou-se a solução. Anotou-se qualquer variação na Tabela 02. 
2.4.6. Esterificação com metanol 
Colocou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de ácido acético. Observou-se o cheiro. Adicionou-se 2 mL de álcool metanol e 1 gota de H2SO4 concentrado e agitou-se a solução. Anotou-se qualquer variação na Tabela 02. 
2.4.7. Reação com nitrato de prata
Adicionou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de uma solução de nitrato de prata 5%, 5 gotas de H2SO4 concentrado e 1 mL de ácido acético, agitou-se a solução e verificou-se a formação de um precipitado branco; anotou-se os resultados na Tabela 02. 
2.4.8. Reação com cloreto férrico 
Adicionou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 0,1 g de ácido salicílico e 1 mL de solução de cloreto férrico 10%. Agitou-se a solução e verificou-se a formação de um sólido roxo; anotou-se os resultados na Tabela 02.[1]
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Tabela 01: Testes Físicos para ácidos carboxílicos
Ácido
Estrutura
Densidade (g/mL)
Solubilidade
Encontrado
Tabelado
Água
Etanol
Éter
Fórmico
1,192
1,220
Solúvel
Solúvel
Insolúvel
Acético
1,029
1,049
Solúvel
Solúvel
Insolúvel
Salicílico
-
-
Insolúvel
Insolúvel
Insolúvel
Oxálico Diidratado
-
-
Solúvel
Solúvel
Insolúvel
Tabela 02: Testes Químicos para ácidos carboxílicos
Ácido
Oxidação com bicromato
Teste de tollens
Esterificação
Reação com AgNO3
Reação com FeCl3
Etanol
Isoamílico
Metanol
Fórmico
Formou-se uma solução marrom. A solução esquentou.
Formou-se uma solução cinza com um vapor branco. A solução esquentou.
-
-
-
-
-
Acético
Formou-se uma solução marrom avermelhada com uma fumaça branca e um precipitado preto. Houve desprendimento de gás.
Formou-se uma solução turva com uma fumaça branca. A solução esquentou.
Formou-se uma solução transparente com precipitado branco. A solução apresentava um cheiro forte.
Formou-se uma solução transparente com precipitado branco. A solução apresentava um cheiro forte.
-
Formou-se uma solução transparente com precipitado branco.
-
Salicílico
-
-
-
-
Formou-se uma solução transparente com precipitado branco. A solução apresentava um cheiro forte.
-
Formou-se uma solução roxa.
3.1. Densidade / Solubilidade
Ácidos carboxílicos são compostos oxigenados que contém um grupo funcional carbonila (-COOH). Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos pela oxidação de alcenos, oxidação de hidrocarbonetos aromáticos com cadeias laterais, oxidação de aldeídos e oxidação enérgica de álcoois primários. 
3.1.1. Densidade: A densidade encontrada para o ácido fórmico foi inferior à tabelada, isso pode ter como explicação a temperatura ambiente, pois essa estava inferior à tabelada, podendo promover uma diminuição do volume da substância. Já a densidade encontrada para o ácido acético também foi inferior à tabelada, podendo ter sido interferida pela temperatura como o ácido fórmico. 
3.1.2 Solubilidade: 
- Ácido Fórmico: esse ácido, reduzido, possui estrutura semelhante ao metanol, porém uma carboxila (-COOH), o que faz com que o ácido fórmico seja muito polar, de polaridade superior à do metanol; já que ocorre um acréscimo de densidade eletrônica da carbonila (em decorrência da presença da ligação dupla com o oxigênio). Observa-se, então que ele é solúvel em solventes polares e muito polares, como o etanol e a água, fazendo ligação de hidrogênio com ambos, porém é insolúvel em éter, um solvente pouco polar. 
- Ácido Acético: esse ácido, reduzido, possui estrutura semelhante ao etanol, porém com um grupo carbonila, o que faz com ele seja mais polar que o etanol, pois apresenta, além da hidroxila, uma ligação dupla com o oxigênio (aumento de densidade eletrônica). Porém observa-se que ele solubiliza em água, etanol e éter; pode-se dizer então que ele apresenta comportamento semelhante ao do etanol, solubilizando, preferencialmente em solventes muito polares, porém solubilizando-se também, em solvente pouco polares, como é o caso do éter. 
A insolubilização em éter observada na prática pode ser explicada pelo fato de erro do operador, ou contaminação.
- Ácido salicílico: esse ácido apresenta em sua estrutura um anel aromático (parte apolar significativa) e um grupo carbonila (parte polar significativa), pode-se dizer, então, que ele é um médio polar. Isso se confirma no fato dele ser insolúvel em água, um solvente muito polar, e em éter, um solvente pouco polar; sendo solúvel, apenas, em etanol, um solvente medianamente polar. Porém, pode-se acontecer de ser insolúvel em etanol, mesmo sendo umsolvente medianamente polar como o ácido carboxílico, por erro do operador ou contaminação, como aconteceu na prática realizada.
- Oxálico diidratado: esse ácido apresenta em sua estrutura dois grupos carbonilas, o que faz com que ele seja muito polar, solubilizando-se assim, em água (solvente muito polar) e etanol (solvente polar), apenas; pois o éter é um solvente pouco polar. 
3.2. Oxidação com bicromato de potássio em meio ácido 
Nas reações de oxidação com o bicromato de potássio, acontece a reação apenas com o ácido fórmico. Isso ocorre, pois o carbono da carbonila no ácido fórmico tem nOx +2, podendo ser oxidado pelo bicromato de potássio em meio ácido (H2SO4), formando sulfato de cromo (III), conferindo à solução uma coloração azul-esverdeada. Já no ácido acético, o carbono da carbonila está em seu estado máximo de oxidação (+3), não podendo, então, ser oxidado pelo bicromato de potássio. Porém na prática, na reação com ácido fórmico formou-se uma solução marrom, uma vez que o ácido sulfúrico utilizado não era o concentrado. E no ácido acético houve reação por erro do operador ou contaminação. 
3.3. Oxidação com reativo de Tollens
Nas reações de oxidação com o reativo de Tollens, acontece o mesmo que nas reações com o bicromato de potássio: apenas o ácido fórmico reage, formando um espelho de prata, sendo esse resultado da redução do nitrato de prata a Ag0. A reação com o reativo de tollens e ácido acético não acontece uma vez que é difícil quebrar a ligação carbono carbono presente no ácido ácético e não está presente no ácido fórmico. No experimento houve reação com ácido acético por erro do operador ou contaminação.
3.4. Esterificação com etanol
Esterificação é uma reação reversível onde o ácido carboxílico reage com o álcool transformando em éster e água. Essa reação pode ser muito lenta em temperatura ambiente, por isso são utilizados meios ácidos como catalisadores e a temperatura é elevada através de banho-maria. Esses processos são muito importantes na indústria para a obtenção de ésteres de interesse comercial como solventes, plastificantes, polímeros, essências e fragrâncias sintéticas, etc. A reação ocorre quando o hidrogênio rompe sua ligação com oxigênio da hidroxila do ácido carboxílico e junta-se ao grupo hidroxila que sai do álcool. Assim, é formada a água e a cadeia carbônica do ácido reage com a do álcool formando o éster. O ácido acético reagiu com o etanol como mencionado anteriormente e formou-se o acetato de etila. Ésteres alifáticos de massas moleculares baixas são líquidos, incolores e de cheiro agradável, sendo utilizados como essências artificiais de frutas na fabricação de balas, doces, refrigerantes, etc. Assim, o acetato de etila possui cheiro de essência de maçã.
3.5. Esterificação com álcool isoamílico 
O ácido acético reagiu com o álcool isoamílico e formou-se o acetato de isopentila. Como já mencionado anteriormente, por possuir massa molecular baixa possui cheiro agradável, dando origem à essência de banana. 
3.6. Esterificação com metanol 
O ácido salicílico reage com o metanol, formando o salicilato de metila. O salicilato de metila é utilizado largamente como analgésico de ação local, é o princípio ativo de pomadas para alívio de dores musculares, reumáticas e traumatológicas. 
3.7. Reação com nitrato de prata 
O nitrato de prata é um sal solúvel em solventes polares. Na reação entre este sal e o ácido acético é necessário o uso de um catalisador, o H2SO4, e também deve ser realizada à quente. Ácidos carboxílicos liberam o H­- que está ligado à hidroxila para o meio e há a formação de um sal orgânico e um ácido inorgânico. Desta forma, o ácido acético liberou o H+ e a prata, do nitrato de prata, entrou em seu lugar, formando o acetato de prata e o NO3 formou o ácido nítrico. A evidencia da reação é a formação de precipitado, já que os sais de prata, com exceção do nitrato de prata, são insolúveis. Desta forma, há a formação de precipitado de acetato de prata, confirmando o ácido carboxílico. 
3.8. Reação com cloreto férrico
 Na verdade, o teste com cloreto férrico é utilizado para determinação de fenóis, porém alguns ácidos, como o ácido salicílico, possuem uma hidroxila ligada a um benzeno, ou seja, um grupo fenol. O fenol reage com o ferro III formando compostos coloridos. Assim, é possível fazer esse teste para a confirmação de ácidos que possuem um grupo fenol. Desta forma, na reação entre o ácido salicílico e o cloreto de férrico à quente formou-se um sólido roxo indicando a presença de OH fenólico na amostra analisada.[2] 
4. CONCLUSÃO
Foi possível identificar ácidos carboxílicos através de suas propriedades físicas e químicas. Com esta prática foi possível perceber a importância dos ácidos carboxílicos no nosso dia-a-dia, seja através da indústria alimentícia, ao utilizá-los na esterificação para a formulação de essências, seja na indústria farmacêutica, onde são utilizados para a fabricação de pomadas ou através de sua importância histórica e cultural, como o ácido acético e natural, como o ácido fórmico.[3]
5. GERAÇÃO DE RESÍDUOS
Os resíduos gerados foram armazenados em frascos adequados.
6. REFERÊNCIAS 
[1] MACHADO, A.C.R; VIDIGAL, M.C.S; SANTOS, M.S. Química orgânica prática; Módulo 1, Belo Horizonte: revisão 2006; 66p.
[2] MORRISON, Robert T. BOYD, Robert N. Química Orgânica, Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, 1992.
[3] SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 1982.