Aula 09_Quimica organica e experimental

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Isomeria óptica 
CURSO FARMÁCIA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
Professora Dra. Thamyres Vanessa Nascimento da Silva
MAIO/2023
CASTANHAL-PA
TÓPICO 4 – AULA 09 – Estereoisomeria (Isomeria Espacial)
1. Conceitos indispensáveis
Formada por ondas eletromagnéticas, sendo que as ondas elétricas vibram em um plano e as magnéticas, 
em outro, perpendiculares entre si.
LUZ NATURAL (COMUM) ≠ LUZ POLARIZADA
1.1. LUZ NATURAL
À medida que a luz 
“caminha”, esses dois 
planos giram em torno 
de seu próprio eixo de 
propagação (Figura A, a 
seguir).
(FELTRE, 2004) 2
1. Conceitos indispensáveis
• Os planos de vibração elétrico e magnético não giram, de maneira que, “vendo-a de frente”, teríamos a figura B.
• É comum representar a luz polarizada apenas por um dos planos (figura C).
1.2. LUZ POLARIZADA
(FELTRE, 2004) 3
• Isomeria espacial é observada em moléculas que apresentam assimetria.
• Moléculas assimétricas - não se sobrepõem umas às outras, mesmo apresentando estruturas muito
semelhantes.
2. Isomeria óptica
São denominadas moléculas assimétricas, por não apresentarem eixo ou plano de simetria e, podem ser
comparadas à mão direita e sua imagem especular
(FELTRE, 2004) 4
2. Isomeria óptica
• Ocorrerá se na estrutura química houver ao menos um carbono assimétrico (carbono quiral).
• Esse tipo de assimetria é chamado de assimetria quiral, palavra que vem do grego cheir, que significa mão.
• Carbono quiral:
- Possuir 4 ligantes diferentes em sua composição,
- Possuir 4 ligações simples,
- Deverá ser indicado por um asterisco (*).
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2. Isomeria óptica
# PRINCIPAL PROPRIEDADE QUÍMICA
• Compostos assimétricos desviam a luz polarizada.
Desvio da luz
Direita: Dextrógiro (+)
Esquerda: Levógiro (-)
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2.2. Classificação dos estereoisômeros ópticos
• Enantiômeros: são imagens de espelho não-superponíveis,
significando que um enantiômero será a imagem espelho do
outro enantiômero.
O exemplo clássico é o ácido lático (ou ácido α-hidróxi-propanóico
ou ácido-2-hidróxi-propanóico), que é proveniente do leite:
Por exemplo:
Par de enantiômeros
Ácido lático 
(FELTRE, 2004)
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• Diastereoisômeros: são estereoisômeros formados que
não são imagens especulares uma da outra, ou seja,
não há sobreposição entre elas.
2.2. Classificação dos estereoisômeros ópticos
I II
Por exemplo:
O ácido α-hidróxi-β-metil-succínico tem quatro isômeros opticamente ativos e distintos entre si.
Diastereoisômeros nos pares: A e C; A e D; B e C; e B e D.
Nessa substância dois carbonos assimétricos 
considerados diferentes entre si (FELTRE, 2004)
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3. Por que é importante entender estereoisomeria óptica?
Podem ser diferenciados em processos biológicos → na interação com os receptores do nosso corpo.
AÇÃO PLENA DO FÁRMACO Um enantiômero pode “encaixar”
perfeitamente no receptor, 
enquanto o outro enantiômero
não, levando à toxicidade.Interação com um receptor.
Complementaridade
Receptor celular
CélulaFonte: Yanna Teles; UNESC.
ENANTIÔMEROS Propriedades físico-químicas, como densidade, 
solubilidade, ponto de fusão e ebulição.
DIASTEREOISÔMEROS
A respeito dos enantiômeros...
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3. Por que é importante entender estereoisomeria óptica?
A respeito dos enantiômeros...
Célula
Receptores
Descoberta da talidomida em 1957 (Alemanha).
CASO INTERESSANTE
Foi prescrito para mulheres grávidas (+ 40 países).
1960 -“Tragédia da talidomida”: ↑ casos de bebês com focomelia.
Ação antiemética
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3. Por que é importante entender estereoisomeria óptica?
(R)-levodopa Tóxico e inativo (S)-levodopa fármaco
Atua ↑ concentração de dopamina no organismo
(neurotransmissor que ajuda no controle dos
movimentos e na coordenação).
LEVODOPA
Medicamento para tratamento da doença de Parkinson.
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3. Por que é importante entender estereoisomeria óptica?
AMINOÁCIDOS
• Estrutura base das proteínas.
• Responsáveis pelo funcionamento correto do organismo.
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4. Nomenclatura de isômeros ópticos
• Definidos pelo giro da molécula.
• Os grupos ligados no carbono quiral são numerados.
• A numeração é feita em função do número atômico (Z) do ligante.
• Quanto ↑ número atômico, maior a prioridade.
Sequência: sentido horário → temos uma molécula “R”.
Sentido anti-horário
Isômero “S”
Sequência: sentido anti-horário → temos uma molécula “S”.
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4. Nomenclatura de isômeros ópticos
# NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS – sistema R/S
• Determina-se o estereocentro, isto é, determina-se o carbono assimétrico.
• Coloca-se os ligantes em ordem de prioridade (Z – massa atômica).
• Posicionar o átomo de menor prioridade o mais distante do observador (parte de trás).
• Fazer a leitura em ordem da maior para a menor prioridade.
Fonte: Prof. Dr. Alex Virgilio (CENA/USP)
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4. Nomenclatura de isômeros ópticos
# NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS – sistema R/S
I - Quanto maior o número atômico, maior a prioridade.
Prioridades: 1- Bromo, 2- Cloro, 3- Carbono e 4- Hidrogênio
Fonte: Prof. Dr. Alex Virgilio (CENA/USP)
Números atômicos:
H= 1
C= 6
Cl= 17
Br= 35
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4. Nomenclatura de isômeros ópticos
II - Se dois ou mais substituintes tiverem o mesmo número atômico, percorrer a cadeia até encontrar a diferença.
# NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS – sistema R/S
Prioridades: 1- Cloro, 2- C(etila), 3- C (metila) e 4- Hidrogênio Números atômicos:
H= 1
C= 6
Cl= 17
Fonte: Prof. Dr. Alex Virgilio (CENA/USP)
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4. Nomenclatura de isômeros ópticos
III - Ligações duplas e triplas equivalem ao mesmo número de átomo como ligações simples.
Equivalentes
Equivalentes
Fonte: Prof. Dr. Alex Virgilio (CENA/USP) (adaptado).
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5. Exercícios
As moléculas de limoneno apresentadas abaixo são:
A) diasterisômeros.
B) enantiômeros.
C) isômeros de cadeia. 
D) isômeros geométricos. 
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5. Exercícios
(UECE, 2014) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, que funciona como
analgésico e antipirético. É utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor
muscular, cólicas menstruais, febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil. Com relação à
estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta.
A) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula
desse composto não apresenta isomeria óptica.
B) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com
propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz
polarizada, de mesma intensidade e direção.
C) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico.
D) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as
mesmas atividades fisiológicas.
Fonte: iStock
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Os dois possíveis enantiómeros do ibuprofeno apresentam diferentes efeitos biológicos e sobre o metabolismo. 
O enantiómero (S)-ibuprofeno
apresenta atividade anti-inflamatória, 
analgésica e antipirética.
O enantiómero
(R)-ibuprofeno inativo
5. Exercícios
(SEABRA, 2015) 20
Obrigada!
Você tem alguma dúvida?
“Aprender é, de longe, a maior recompensa. Portanto, se 
você cansar, aprenda a descansar e não a desistir.”
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