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Capítulo 6 Reações de adição
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O CaC2	é	um	sóli	do	iôni	co	bran	co-acin	zen	ta	do	que,	em	con	ta	to	com	a	água,	
reage	ime	dia	ta	men	te,	pro	du	zin	do	gás	ace	ti	le	no.	Essa	rea	ção,	cha	ma	da	de	
hidró li se do car bu re to, tem um efei to visual muito pare ci do com o de um 
com	pri	mi	do	efer	ves	cen	te	joga	do	em	água.
CaC2 (s)  2 HOH (,) # Ca(OH)2 (aq)  HC m CH (g)
 carbureto acetileno (etino)
Antes	 que	 as	 lan	ter	nas	 a	 pilha	 se	 tor	nas	sem	 popu	la	res,	 a	 hidró	li	se	 do	
car bu re to, segui da da com bus tão do ace ti le no, era usada em lan ter nas para 
acam	pa	men	tos	e	explo	ra	ção	de	caver	nas.
O	ace	ti	le	no	uti	li	za	do	na	indús	tria	quí	mi	ca	não	vem	exclu	si	va	men	te	do	car-
vão.	A	maior	parte	dele	vem	atual	men	te	do	petró	leo,	por	meio	do	cra	quea	men	to	
cata	lí	ti	co.
maçarico de oxiacetileno
5
2
C2H2 H2OO2 2 CO2# 
H3C
Dimerização
(”junção“ de 
duas moléculas)
Trimerização
(”junção“ de três moléculas)
H2O
HC,
HCN
O2
C
OH
O
benzeno
acetileno
HC CH
borrachas*
sintéticas
H2C CH CHC
Pvc*
PvA*
H2C CH
C,
poliacrilonitrila*
poliestireno*
H2C CH
CN
H2C CH
H2C CH
O C
O
CH3
ácido acético
H3C C
OH
O
etanal
H3C C
H
O
 
 * Polímeros que estudaremos no capítulo 9.
AlgUmAs APlicAÇões Do Ace ti le no
• Atenção
Não faça o experimento 
da hidrólise do carbureto por 
conta própria.
Sua eventual realização 
deve ser em laboratório, com 
autorização e supervisão do(a) 
professor(a) para evitar aci-
dentes com o gás acetileno, 
que é altamente inflamável.
Óculos de segurança, 
luvas e aventais protetores 
são obrigatórios.
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Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
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 21. Represente a fórmula estrutural do produto das rea-
ções de 1 mol de propino com:
 a) 1 mol de H2 b) 2 mol de H2
 22. Represente a fórmula estrutural do produto das rea-
ções de 1 mol de propino com:
 a) 1 mol de C,2 b) 2 mol de C,2
 23. Represente a fórmula estrutural do produto das rea-
ções de 1 mol de propino com:
 a) 1 mol de HC, b) 2 mol de HC,
 24. (UFMG) A reação entre um mol de propino, 
HC m C k CH3, e dois mols de bromo, Br2, na ausência 
de luz ou calor, produz:
 a) CHBr2 k CBr2 k CH3 c) CBr2 l CH k CHBr2
 b) CH2Br k CBr2 k CH2Br d) CHBr k CBr k CHBr2
 25. (UFRN) O produto da reação entre 2 mol de HBr e 
1 mol de 1-butino em meio aquoso é:
 a) 2-bromo-1-buteno. d) 2,2-dibromo-butano.
 b) 1-bromo-1-buteno. e) 1,2-dibromo-butano.
 c) 1,1-dibromo-buteno.
 26. (UEG) O exame da equação a seguir:
@@@#
@#HC CH  H2O
H
CH3
O
C
@@@#HgSO4
H2SO4
CH2 CH
OH
@@@#
@#
permite afirmar que:
Exercícios essenciais A critério do(a) professor(a) esta lista de exercícios poderá ser realizada em classe ou em casa.Resolva em seu caderno
 30. (FGV-SP) As equações I e II referem-se a dois tipos 
diferentes de reações orgânicas em que os reagentes 
são o eteno e o etino, respectivamente.
CH2I. CH2 C,2
C,
CH2
C,
CH2#
2 HCII. CH H2C CHCH C#
As equações I e II podem ser classificadas, respecti-
vamente, como reações de:
 a) adição e eliminação. 
 b) redução e adição. 
 c) adição e dimerização.
 d) eliminação e adição.
 e) eliminação e dimerização.
 31. (PUC-RS) Da hidrólise do carbureto de cálcio, de 
fórmula CaC2, obtêm-se o etino e o hidróxido de cál-
cio. A quantidade em mols de água necessária para 
consumir, totalmente, 2 mol de carbureto é:
 a) 0,5 b) 2 c) 4 d) 6 e) 8
Enunciado comum às questões 32 e 33.
O Grito de Satanás nas Melancias
in “Zé Limeira, Poeta do Absurdo”
Orlando Tejo
“Possantes candeeiros a carbureto iluminam a sala 
espaçosa pintada a óleo, refletindo a luz forte nas 
lentes escuras que protegem os grandes olhos firmes 
do poeta, sob as grossas pestanas negras.”
 32. (UFRJ) Nas lanternas a carbureto ocorre a reação en-
tre o carbeto de cálcio ou carbureto (CaC2) e a água, 
gerando hidróxido de cálcio (Ca(OH)2) e gás acetileno 
(etino), que queima produzindo uma luz intensa.
Escreva a equação balanceada da reação de carbeto 
de cálcio com água.
 a) representa a reação de hidratação de um alceno.
 b) a água é adicionada a um composto saturado.
 c) há formação de um enol e um ácido carboxílico.
 d) há formação de um composto de menor massa mo-
lecular.
 e) há formação de tautômeros.
 27. (FEI-SP) Qual das substâncias abaixo é produzida 
pela hidratação do acetileno?
 a) etileno d) acetaldeído
 b) etanol e) ácido acético
 c) acetona
 28. (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratação 
em meio ácido. O principal produto dessa reação é:
 a) ácido acético. d) 2-propanol.
 b) 2,2-propanodiol. e) propanona.
 c) propanaldeído.
 29. (UFPB) O etino (acetileno) é um gás combustível muito 
usado em maçarico na soldagem de metais. Esse gás 
pode ser obtido a partir do carbeto de cálcio (carbureto). 
A equa ção balanceada, que representa a reação de 
obtenção do etino, é:
 a) CaCO3  H2O # H2C l CH2  Ca(OH)2
 b) CaC2  H2O # HC m CH  Ca(OH)2
 c) CaCO3  2 H2O # HC m CH  Ca(OH)2
 d) CaC2  2 H2O # H2C l CH2  Ca(OH)2
 e) CaC2  2 H2O # HC m CH  Ca(OH)2