Livro 1 - Mat e Nat-259-264

Prévia do material em texto

102
ciÊncias da natureZa e suas tecnoloGias Física IV
Anual – Volume 1
Anotações
Química i
introdução à Química orgânica, 
Hidrocarbonetos e Petróleo
Objetivo(s):
• Compreender a evolução histórica da química orgânica.
• Entender as principais características do carbono.
• Compreender as características gerais dos compostos orgânicos.
• Estudar a identificação, nomenclatura e propriedades dos hidrocarbonetos.
• Compreender o estudo sobre petróleo, assim como suas propriedades e aplicações.
Conteúdo:
aulas 01 e 02: introdução à Química orgânica
Histórico da Química Orgânica ...............................................................................................................................................................................104
Teoria Estrutural proposta por Kekulé ....................................................................................................................................................................104
A versatilidade do Carbono: O Carbono faz ligações múltiplas .............................................................................................................................105
Fórmulas Estruturais dos compostos orgânicos .....................................................................................................................................................105
Compostos orgânicos aromáticos ..........................................................................................................................................................................109
Exercícios ..............................................................................................................................................................................................................111
aulas 03 a 05: Hidrocarbonetos e Petróleo
Definição ...............................................................................................................................................................................................................119
Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados .....................................................................................................................................................124
Petróleo e os hidrocarbonetos ................................................................................................................................................................................126
Exercícios ..............................................................................................................................................................................................................128
104
ciÊncias da natureZa e suas tecnologias Química I
Anual – Volume 1
Aulas 01 e 02: 
Introdução à Química
Orgânica
Histórico da Química Orgânica
Os compostos orgânicos são muito mais antigos do que 
imaginamos. Acredita-se que as moléculas orgânicas primitivas, 
formadas há cerca de 3,5 bilhões de anos, deram origem aos 
primeiros seres unicelulares em nosso planeta. Uma das teorias 
que se baseiam nessa ideia é a de Stanley Miller (ou experimento 
de Urey-Miller), que simulava em um recipiente uma versão 
artifi cial da [suposta] atmosfera terrestre primitiva – uma mistura 
de hidrogênio, água, amônia e metano – foram disparados 
cargas elétricas para simular o efeito de raios, e o resultado, 
após uma semana, foi o surgimento espontâneo de glicina e a 
alanina, que são aminoácidos – moléculas orgânicas complexas 
que servem de tijolos para as proteínas, substâncias das quais a 
vida depende para existir.
+
_
vapor 
de água
CH
4
NH
3
CO
2
H
2
O
H
2
coleta de
amostras
Gases da atmosfera
Condensador
Polo positivo
Polo negativo
Descarga 
elétrica
Podemos ressaltar, também, ao longo do tempo, a 
descoberta do fogo pelos primitivos, o uso de materiais 
naturais para o tratamento das doenças pela China antiga, a 
utilização de compostos orgânicos (como o índigo) para tingir 
tecidos pelos antigos egípcios, entre outros acontecimentos. 
Porém, podemos considerar que o nascimento da Química 
Orgânica, com embasamentos teóricos e experimentais de 
maior relevância, se dá em meados do século XVIII, quando 
Carl Wilhelm Scheele ( mais precisamente em 1769) conseguiu 
isolar ácido tartárico (C
4
H
6
O
6
) da uva, ácido cítrico (C
6
H
8
O
7
) 
do limão, ácido lático (C
3
H
6
O
3
) do leite, glicerina (C
3
H
8
O
3
) da 
gordura, ureia (CH
4
N
2
O) da urina etc.
Daí então, o cientista Torbern Olof 
Bergman, em 1777, definiu a Química 
Orgânica como a química dos compostos 
extraídos dos organismos vivos, vegetais 
e animais e a Química Inorgânica como a 
química dos compostos extraídos do reino 
mineral.
Es
qu
ilo
/W
ik
im
ed
ia
 F
ou
nd
at
io
n
Alguns anos depois, em 1784, 
Lavoisier verificou que a combustão de 
diversos compostos orgânicos originava gás 
carbônico e água, com isso deduziu que as 
plantas e os animais continham o elemento 
carbono.
ni
ck
u/
12
3R
F/
Ea
sy
pi
x
C-7 H-24, 26
Aulas
01 e 02
Em 1807, Jöns Jakob Berzelius lançou a ideia 
do Vitalismo (Teoria da Força Vital) em que 
os compostos orgânicos, só poderiam ser 
obtidos a partir de organismos vivos. Uma 
“força vital” era necessária para a síntese 
de um composto orgânico. Compostos 
Inorgânicos são originados de fontes não 
vivas, como minerais.
ni
ck
u/
12
3R
F/
Ea
sy
pi
x
A Teoria da Força Vital sofre a primeira 
queda, quando o cientista Friedrich Wöhler, 
que estudou com Berzellius e se tornou 
grande amigo, em 1828, consegue sintetizar 
um composto orgânico a partir de um 
composto inorgânico.
NH4OCN O C
NH2
NH2Calor 
Cianato de
amônio Ureia
W
ik
im
ed
ia
 F
ou
nd
at
io
n
O objetivo inicial era preparar cianato de amônio (NH
4
OCN
(s)
) 
a partir de dois compostos inorgânicos, o cianeto de prata (AgCN
(s)
) 
e o cloreto de amônio (NH
4
Cl
(s)
). Primeiro Wöhler aqueceu o cianeto 
de prata na presença de oxigênio do ar, formando o cianato de prata. 
Esse composto foi então tratado com uma solução de cloreto de 
amônia, resultando em dois produtos: um precipitado de cloreto 
de prata e uma solução de cianato de amônio. Depois de fi ltrar e 
evaporar a solução de cianato de amônio, ele obteve essa substância 
no estado sólido, que foi aquecido, gerando cristais brancos, ou 
seja, a ureia.
A síntese da ureia foi também fundamental para a 
verifi cação de que podem existir compostos diferentes com a mesma 
composição (fórmula molecular), nascendo então a primeira noção 
de isomeria. O termo Isomeria foi criado por Berzelius em 1830. 
Ele considerou as palavras gregas (iso = mesma(s); meros = partes) 
para dar a ideia de “mesma composição”. Anos depois, vários 
outros compostos orgânicos foram sintetizados, abandonando-se 
defi nitivamente a ideia do vitalismo.
Teoria Estrutural proposta por Kekulé
E m c o n s e q u ê n c i a a t o d o s o s 
acontecimentos anteriores, o cientista Friedrich 
August Kekulé, propôs, em 1858, um conceito, 
que usamos até hoje, segundo o qual a Química 
Orgânica é a parte da Química que estuda 
os compostos do carbono.
Não podemos esquecer que existem compostos que 
possuem carbono mas com características de compostos inorgânicos
(CO
2
, CO, H
2
CO
3
...) estes chamaremos de compostos de transição.
Podemos concluir então que todo composto orgânico possui 
carbono, mas nem todo composto que possui carbono é orgânico.
O cientista Kekulé, percebeu inicialmente algumas 
particularidades no átomo de carbono (o cientista Archibald 
Scott Couper também trabalhou de forma independente nesse 
estudo) que o levou a criar alguns postulados que chamaremos de 
teoria estrutural ou postulados de Kekulé ou postulados de 
Couper-Kekulé:
1º) Tetracovalência constante: Nos compostos orgânicos, o 
carbono é sempre tetracovalente, exercendo 4 ligações, podendo 
essas ligações serem representadas por pares eletrônicos ou traços.
2º) As quatro valências do carbono são iguais entre si: Esse 
postulado explicapor que existe um só clorometano (H
3
CCl), 
pois, qualquer que seja a valência que o carbono troque com o 
W
ik
im
ed
ia
 F
ou
nd
at
io
n
105
ciÊncias da natureZa e suas tecnologiasQuímica I
Anual – Volume 1
cloro, ou qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só 
composto. Qualquer uma dessas estruturas, independente da 
posição do cloro, receberá o nome de clorometano.
C HH
C
H
C H
H
C
H
C HH
C
H
C
H
H C
H
3º) Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem unir-
se entre si formando estruturas estáveis denominadas cadeias 
carbônicas. Essas cadeias podem ser abertas ou fechadas como 
mostradas nas estruturas abaixo.
C C
C C
C C C C C C
A versatilidade do Carbono: O Carbono 
faz ligações múltiplas 
O carbono forma ligações diversas com ele mesmo e com 
vários elementos diferentes, dando origem a estruturas de grande 
diversidade e complexidade. Isso nos ajuda a entender o motivo 
pelo qual temos tantos compostos orgânicos. O átomo de carbono 
pode ter ligações covalentes, por exemplo, com hidrogênio, 
oxigênio, nitrogênio e com o próprio carbono (estes são alguns dos 
elementos organógenos que formam a maioria dos compostos 
orgânicos). Cadeias de carbono podem ser formadas com simples, 
duplas e triplas ligações. Essa versatilidade do carbono é que lhe 
confere a propriedade chave para ser o esqueleto dos compostos 
orgânicos.
H
2
C CH
2
Essas ligações covalentes são do tipo sigma ou pi. 
As ligações sigma ocorrem com orbitais de mesmo eixo e as 
ligações pi ocorrem em orbitais paralelos.
Em resumo, teremos:
π ππ
π
ππ
σ
σσ
σ
σ
σ
σ
σσ
σ
σ
σ
σ
Demonstração:
Lembrete:
Vale ressaltar também o comprimento dessas ligações 
entre carbonos, assim como as respectivas energias de ligação:
Comprimento (pm) Energia (kJ/mol)
C – C 153 376
C = C 134 610
C ≡ C 121 830
Dica:
Para facilitar o entendimento da construção de 
estruturas orgânicas diversas, é interessante lembrar da valência 
provável de outros elementos organógenos além do carbono:
Elemento Valência Possibilidade de ligações
Carbono Tetravalente C C C C
Hidrogênio Monovalente H
Oxigênio e 
enxofre
Bivalente O O
Nitrogênio 
e fósforo
Trivalente N NN
Halogênios Monovalente F C� Br I
Fórmulas Estruturais dos compostos 
orgânicos
As principais formas de representação dos compostos 
orgânicos.
Fórmula 
molecular
Fórmula
estrutural
Fórmula 
condensada
Fórmula 
simplifi cada
C
4
H
10
H C C C C H
H H H H
H H H H
H
3
C–CH
2
–CH
2
–CH
3
C
5
H
12
CH
3
H C C C C H
H H H H
H H H
H
3
C–CH–CH
2
–CH
3
 
 CH
3
Vale ressaltar que a fórmula estrutural simplificada 
pode ser chamada de abreviada ou fórmula em traços. Esta 
mesma representação em traços tem cada ponta e cada vértice 
representando um carbono e o número de ligações que faltam 
para completar as quatro ligações, completamos com hidrogênio.
H
3
C–CH
2
–CH
2
–CH
3
 C
4
H
10
H
H
H
H H
H
H
HHH
106
ciÊncias da natureZa e suas tecnologias Química I
Anual – Volume 1
Abaixo na imagem, seguem as representações das fórmulas 
eletrônica, estrutural plana e espacial para a molécula do metano 
(CH
4
) respectivamente, lembrando que na fórmula espacial, a cunha 
tracejada indica uma ligação para trás do plano e a cunha mais 
escura representa uma ligação para frente do plano.
H
H
H HC
H
H
H HC C
H
H
H
H
Dica:
Uma maneira efi caz de determinar a fórmula molecular 
de um composto orgânico a partir de sua fórmula estrutural 
é utilizando o IDH (Índice de Defi ciência de Hidrogênio). 
Conte apenas o número de carbonos da estrutura e estipule que 
para cada n carbonos, teremos no máximo 2n+2 hidrogênios 
(C
n
H
2n+2
). Descarte dois hidrogênios para cada ciclo e para cada 
ligação pi, acrescente um hidrogênio para cada nitrogênio ou 
outro átomo trivalente, não descarte ou acrescente nenhum 
hidrogênio para cada oxigênio ou átomo bivalente e para cada 
halogênio descarte um hidrogênio.
Peça para seu professor demonstrar o fornecimento das fórmulas 
moleculares das estruturas abaixo pelo IDH:
N
N
CH3
CH3
CH3
O
O
OH
CH3
O
N
N
H3C
Classifi cação de acordo com o número de 
carbonos ligados diretamente a um dado 
carbono
Numa cadeia, cada carbono é classifi cado de acordo com o 
número de outros átomos de carbono a ele ligados. Assim, temos:
Carbono primário: quando 
está ligado apenas a um outro 
átomo de carbono
Carbono secundário: 
quando está ligado a dois 
outros átomos de carbono
C C C C C C C C
Carbono terciário: quando 
está ligado a três outros 
átomos de carbono
Carbono quaternário: 
quando está ligado a quatro 
outros átomos de carbono
C C C
C
C C C
C
C
Demonstração:
CH
2
CH
2
CH
CH
3
H
3
C CH2 CH2 C CH3
CH
3
CH
3
carbono
terciário
carbono
primário
carbono
quaternário
carbono
secundário
Hibridização do Carbono
A hibridização ocorre quando um elétron de um orbital 
recebe energia e passa para outro orbital que está vazio, de modo 
que os orbitais atômicos incompletos fundem-se, originando novos 
orbitais denominados de orbitais híbridos. Sabe-se que a única forma 
do carbono efetuar suas 4 ligações é por meio de seus elétrons 
(desemparelhados) em seus orbitais atômicos.
 6
C – 1s22s22p2
↑↓ ↑↓ ↑ ↑
É possível perceber que no orbital 2p, existem somente 
2 elétrons desemparelhados (sozinhos) e um orbital totalmente 
vazio. Dessa forma, o carbono só poderia se ligar duas vezes. 
Mas não é isso que acontece. A explicação para sua tetravalência 
se dá pelo fato de o átomo de carbono ter, antes da ligação, um 
dos elétrons 2s promovido ao subnível 2p.
6
C – 1s22s22p2
Estado fundamental: ↑↓ ↑↓ ↑ ↑
 energia
6
C – 1s12s12p3
Estado excitado: ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑
De acordo com a imagem acima, agora temos 4 elétrons 
desemparelhados nos orbitais do carbono e esperando novos 
elétrons para efetuar as ligações. 
Ex.:1 – CH
4
 (Dado: 
6
C e
1
H)
C
H
H
H
H
Como podemos observar na molécula do CH
4
, o carbono 
faz quatro ligações covalentes e o hidrogênio faz uma ligação 
covalente. Desta forma, podemos esperar que o hidrogênio 
tenha um orbital atômico incompleto e o carbono tenha quatro 
orbitais atômicos incompletos para poder formar a molécula do 
CH
4
, certo?
6
C → 1s2 2s2 2p2
1
H → 1s1
107
ciÊncias da natureZa e suas tecnologiasQuímica I
Anual – Volume 1
No entanto, o carbono possui dois orbitais atômicos incompletos para se ligar ao hidrogênio, como explicar então as quatro 
ligações covalentes da molécula do CH
4
? O esquema abaixo explica justamente o que falamos na página anterior.
py
px
109º 28’
pz
+
3 orbitais p 4 orbitais hibridizados sp3orbital s
sp3sp3
sp3sp3 sp3sp3
sp3sp3
1 orbital s + 3 orbitais p 4 orbitais híbridos
=
}
4 orbitais híbridos1 orbital s + 3 orbitais p sp3
HH
HH
HH
HH
C
 
109º 28’
metano
s
C
s
s
s
H
H
H
H
sp3sp3
sp3sp3 sp3sp3
sp3sp3
Neste caso, na molécula do CH
4
 temos o carbono com hibridação sp3 apresentando geometria tetraédrica com ângulo
formado entre os ligantes de 109o28’. 
Ex.: 2 – C
2
H
4
(Dado: 
6
C e
1
H)
Na fórmula estrutural do eteno, podemos notar que cada átomo de carbono possui 3 ligações sigma e uma ligação pi. Como 
sabemos que estas ligações possuem energias diferentes, como então explicar a hibridação do carbono?
py
px
pz
+
2 orbitais p1 orbital s
p (puro)
sp2
sp2
sp2 120º
= 3 orbitais híbridos
p
1 orbital s + 2 orbitais p sp2