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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNESP 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 10 – Fundamentos de Química Orgânica 
Caderno de Questões 
Exasiu 
estretegiavestibulares.com.br 
EXTENSIVO 
MARÇO DE 2022 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 
Sumário 
JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 3 
JÁ CAIU NA UNESP 47 
GABARITO SEM COMENTÁRIOS 51 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 52 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS DA UNESP 133 
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 3 
Já Caiu Nos Principais Vestibulares 
1. (UNITAU SP/2018) 
Possivelmente, um dos mais fortes materiais existentes é composto por um plano de átomos de carbono, 
com a estrutura do grafite. Um desses planos está representado na figura abaixo. 
 
Quando um único plano da estrutura do grafite é isolado, esse plano é denominado grafeno. Uma das 
incríveis propriedades do grafeno é sua resistência, pois ele pode ser até 1500 vezes mais resistente do 
que o aço. Atualmente, diversos países estão investindo uma grande quantidade de dinheiro na produção 
de grafeno, pois esse material já está sendo empregado para aumentar a resistência de equipamentos 
esportivos, de borrachas e de ferramentas de corte. 
Assinale a alternativa INCORRETA a respeito do grafite. 
a) Os átomos de carbono têm hibridação sp2. 
b) A estrutura apresenta átomos de carbono ligados, formando uma estrutura hexagonal planar. 
c) O grafite apresenta uma baixa energia de ligação entre os planos de átomos, do tipo intermolecular 
(Van der Walls). 
d) Os átomos de carbono apresentam hibridação sp3. 
e) O grafite é um mineral, um dos alótropos do elemento químico carbono. 
 
 
2. (UFRGS RS/2018) 
Considere o composto representado abaixo. 
 
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são, 
respectivamente, 
 
a) 109,5 – 120 – 120. 
b) 109,5 – 120 – 180. 
c) 120 – 120 – 180. 
d) 120 – 109,5 – 120. 
e) 120 – 109,5 – 180. 
 
3. (UFJF MG/2017) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 4 
O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de 
doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado 
pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteróides anabólitos. 
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular? 
 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
4. (UECE/2015) 
O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois 
átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico moderado em 
intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento 
de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes. Com relação à formação desse 
composto, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp2 que estão em planos diferentes. 
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p que forma a ligação π (pi) na ligação 
C = C. 
c) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2p. 
d) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp
2-2s. 
 
5. (UFPR/2013) 
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos 
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um 
grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos 
que atuam como hormônios. 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 5 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
6. (UFT TO/2012) 
A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado. 
 
Sobre a representação da figura podemos afirmar que: 
a) A ligação σ entre C – C é do tipo sp2 – sp3. 
b) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – s. 
c) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – sp2. 
d) A ligação π entre C – C é do tipo p – p. 
e) A ligação π entre C – H é do tipo sp2 – s. 
 
7. (UEG GO/2010) 
 
Na figura acima, temos os modelos simplificados da formação das ligações químicas de eteno e etano. De 
acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é CORRETO afirmar que representam, 
respectivamente, ligações do tipo: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 6 
8. (UFAL/2010) 
Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem agir a longa distância e que podem ser 
utilizadas para a comunicação entre membros de uma mesma espécie, como insetos, mamíferos e 
organismos marinhos (algas, peixes, moluscos e crustáceos). O feromônio utilizado pela abelha rainha no 
controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural abaixo. 
Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram feitas: 
 
1) possui quatro carbonos com hibridização sp2. 
2) não possui carbono com hibridização sp. 
3) possui três ligações π. 
4) pode sofrer hidrogenação. 
 
Dessas afirmações, estão corretas: 
 
a) 1 e 2 apenas 
b) 1, 2 e 3 apenas 
c) 2, 3 e 4 apenas 
d) 1, 3 e 4 apenas 
e) 1, 2, 3 e 4 
 
9. (UDESC SC/2010) 
Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta principalmente pelos 
gases CH4, C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com 
geometria tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109o28’. 
 
 
 
 
 
 
 
Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo de carbono com 
os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos esquemas acima. 
a) O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp. 
b) O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp3. 
c) O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp2. 
d) O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp3. 
e) O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp. 
 
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10. (UNCISAL/2010) 
Um sabor pode nos trazer lembranças agradáveis da infância, quando por exemplo comemos um doce de 
abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-da-índia. O sabor característico do cravo-da-índia é 
devido ao eugenol, estrutura representada na figura. 
 
 
O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol é igual a 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 6. 
 
11. (UCS RS/2009) 
O lanosterol, cuja estrutura químicaestá representada abaixo, é um intermediário na síntese do 
colesterol, importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. 
 
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos quaternários e o número de ligações  existentes na 
molécula de lanosterol são, respectivamente, 
a) 7, 4 e 2. 
b) 2, 4 e 4. 
c) 3, 3 e 2. 
d) 5, 2 e 4. 
e) 7, 3 e 2. 
 
12. (EFEI SP/2005) 
A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural: 
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Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente: 
 
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. 
b) 1-sp 2-sp3 3-sp3. 
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2. 
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3. 
 
13. (UEPG PR/2019) 
Com relação à cadeia carbônica da molécula apresentada abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
01. É alifática. 
02. É insaturada. 
04. É ramificada. 
08. É heterogênea. 
 
14. (IFRS/2018) 
O átomo de carbono é um elemento químico que se liga a ele mesmo formando alótropos (Figura 1) ou 
às mais variadas cadeias carbônicas nos compostos orgânicos. O mais recente alótropo de carbono é o 
Grafeno (Fig. 1f), que foi isolado e caracterizado em 2004, rendendo o prêmio Nobel de Física de 2010 a 
seus autores, A. Geim e K. Novoselov, da Universidade de Manchester. A aplicação potencial do Grafeno 
irá provocar uma revolução em breve no setor elétrico e eletrônico. Por isso, vários cientistas no mundo 
e no Brasil pesquisam exaustivamente estes novos materiais. 
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Figura 1: Representação esquemática de diferentes alótropos de carbono: (a) Grafite; (b) Diamante; (c) 
Fulereno, (d) Nanotubo de carbono de parede simples; (e) Nanotubo de carbono de parede múltipla; (f) 
Grafeno. 
Fonte: ZARBIN, Aldo J. G.; OLIVEIRA, Marcela M.. Nanoestruturas de carbono 
(nanotubos, grafeno): Quo Vadis?. Quím. Nova, São Paulo, v. 36, n. 10, p. 1533-1539, 2013. 
Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid= 
S0100-40422013001000009&lng=en&nrm=iso>. 
Acesso em: 02 Set. 2017. 
 
Com relação a este assunto, são feitas as seguintes afirmações. 
I. O átomo de Carbono-12 possui em seu núcleo seis nêutrons e seis prótons. 
II. A descoberta do C60 (Fig. 1c), que tem a forma de uma bola de futebol, impulsionou a descoberta de 
outras estruturas de fulerenos, principalmente materiais nanoestruturados, como os nanotubos de 
carbono. Estas substâncias simples possuem uma massa molar de 720 g/mol. 
III. O átomo de carbono tem seis elétrons na sua eletrosfera, por isso, é chamado de hexavalente. Sendo 
assim, precisa apenas mais dois elétrons na sua camada de valência (camada mais externa) para obedecer 
à regra do octeto. 
IV. Numa combustão completa, as moléculas orgânicas presentes nos combustíveis fósseis se ligam 
completamente ao gás oxigênio formando gás carbônico, que é um dos grandes responsáveis pelo efeito 
estufa. 
V. Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica das moléculas orgânicas, podemos 
classificá-las em Cadeia Normal (Reta ou Linear) ou Cadeia Ramificada. 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas I e II. 
c) Apenas II e III. 
d) Apenas I, II, IV e V. 
e) I, II, III, IV e V. 
 
15. (PUC SP/2018) 
O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para o tratamento da gripe, é produzido do composto 
ativo do anis-estrelado, também conhecido como ácido shikimico. Esse ácido é um potente antiviral. Sua 
fórmula estrutural está representada abaixo. 
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Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que 
 
a) é um composto aromático. 
b) possui apenas carbonos secundários e terciários. 
c) possui cadeia carbônica homocíclica. 
d) possui cadeia carbônica ramificada. 
 
16. (Centro Universitário de Franca SP/2016) 
O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua solubilidade em água em função da temperatura. 
 
A fórmula molecular da vitamina C é 
 
a) C5H8O5. 
b) C5H12O6. 
c) C6H5O6. 
d) C6H8O6. 
e) C6H10O6. 
 
17. (UFRGS RS/2017) 
A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. 
Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no 
deserto. 
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada 
abaixo. 
 
 
Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina. 
I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado. 
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II. A geosmina é um heterociclo saturado. 
III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
18. (FAMERP SP/2016) 
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3. 
 
A molécula da liotironina apresenta 
 
a) átomo de carbono assimétrico. 
b) cadeia carbônica homogênea. 
c) cadeia carbônica alifática. 
d) dois heterociclos. 
e) quatro átomos de hidrogênio. 
 
19. (UFRR/2016) 
A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e bebidas como adoçante, e como nutriente em 
processos fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-açúcar, sendo esta última 
sua fonte natural mais importante. O açúcar invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente 
utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos afins, na formulação de cremes para recheio 
e de geleias. 
 
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Reação de hidrólise da sacarose pela invertase. Fonte: http://www.fcfar.unesp.br/ 
alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose.GIF 
 
Com relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos classificá-las como sendo ambas: 
a) aberta, heterogênea, simples e insaturada; 
b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada; 
c) fechada, homogênea, ramificada e saturada; 
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada; 
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 
 
20. (FMJ SP/2014) 
Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no tratamento de doenças 
respiratórias como broncodilatador. 
Estrutura: 
 
Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol 
Informação extraída da bula: 
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém: 
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg 
veículo q.s.p. ........................ 1 mL 
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e água purificada.) 
(www.bulas.med.br) 
 
A cadeia carbônica do brometo de ipratrópio 
a) é normal. 
b) apresenta carbono quaternário. 
c) é linear. 
d) é aberta. 
e) apresenta anel aromático. 
 
21. (UFSC/2014) 
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As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por forças de segurança do mundo inteiro para dispersar 
manifestações, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da repressão aos protestos em diversas 
cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposição ao gás lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 
minutos para desaparecer. Os gases lacrimogêneos comumente utilizados são os irritantes oculares que 
apresentam composição química variável, podendo, entre outros, ter agentes ativos como: 
clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloro-acetofenona(II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV). 
Disponível em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/ 
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado] 
Acesso em: 14 ago. 2013. 
 
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos agentes ativos do gás lacrimogêneo: 
 
 
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
 
01. A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro > nitrogênio > 
carbono > hidrogênio. 
02. As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado. 
04. A fórmula molecular de I é C10H5N2C . 
08. Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam cinco elétrons na sua camada de valência. 
16. Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp2. 
32. Os substituintes do átomo de carbono ligado ao átomo de cloro em IV estão arranjados de acordo 
com uma estrutura trigonal plana. 
64. Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como alicíclicas, normais e heterogêneas. 
 
22. (UFRGS RS/2014) 
A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. 
Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, 
em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-deaçúcar, com todas as 
propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre. 
 
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. 
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24. 
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. 
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III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
23. (FAMECA SP/2012) 
A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um analgésico e antitérmico amplamente 
prescrito por médicos. 
 
O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é 
 
a) 9. 
b) 10. 
c) 11. 
d) 12. 
e) 13. 
 
24. (PUC Camp SP/2011 - adaptado) 
(...) O óleo de trufa é frequentemente utilizado por ter um custo inferior e por ter aroma e sabor 
semelhantes. A maior parte dos “óleos de trufa” utilizados, no entanto, não contêm trufas. A grande 
maioria é azeite aromatizado artificialmente através de um agente sintético conhecido como 2,4-
ditiapentano. 
(Adaptado de Scientific American ed. 96. Maio 2010) 
 
Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre e 
 
 
a) 2 átomos de carbono. 
b) 3 átomos de carbono. 
c) 7 átomos de carbono. 
d) 5 átomos de hidrogênio. 
e) 9 átomos de hidrogênio. 
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25. (FGV SP/2010) 
O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no cravo-da-índia. 
Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como anestésico local antes da 
aplicação de anestesia. 
 
O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples, conforme indicado 
no aparato experimental representado na figura. 
 
(Química Nova, vol. 32, n.º 5, 1338-1341, 2009) 
 
O número de átomos de carbono terciário na molécula de eugenol e o nome do processo de obtenção 
representado na figura são, respectivamente, 
a) 1 e adsorção. 
b) 1 e destilação. 
c) 3 e adsorção. 
d) 3 e cromatografia. 
e) 3 e destilação. 
 
26. (UFPR/2017) 
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear 
têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor 
qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais 
energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se 
torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que 
foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural 
(forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo. 
Isoctano
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
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b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
27. (PUC RJ/2014) 
Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. 
I. Possui cadeia carbônica normal. 
II. Possui fórmula molecular C6H14. 
III. É um hidrocarboneto insaturado. 
IV. Possui três átomos de carbono primários. 
 
É correto o que se afirma somente em: 
 
a) I e II 
b) I e III 
c) I e IV 
d) II e III 
e) II e IV 
 
28. (PUC Camp SP/2013) 
O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o 
tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir. 
 
A fórmula molecular desse composto é 
 
a) C36H78 
b) C36H80 
c) C40H78 
d) C40H80 
e) C40H82 
 
29. (UEG GO/2009) 
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and 
Apllied Chemistry), é o 
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a) 3-etil-2-metiloctano. 
b) 6-etil-7-metiloctano. 
c) 3-isopropiloctano. 
d) 2-metil-3-etiloctano. 
 
30. (UERJ/2009) 
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos. 
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão aritmética de 
razão igual a: 
 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
31. (UFV MG/2009) 
Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, 
respectivamente: 
 
 
 
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano. 
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano. 
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano. 
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano. 
 
32. (UFRGS RS/2018) 
Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 18 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. 
b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. 
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. 
d) apresenta isomeria geométrica. 
e) possui fórmula molecular C5H12. 
 
33. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica: 
 
 
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em sequência possível 
de ser obtido. 
02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização 
sp3, sp2 e sp. 
04. A cadeia principal contém 4 radicais. 
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil. 
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil. 
 
34. (UERN/2015) 
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. 
Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla 
ligação. Considere o alcino apresentado na figura. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 19 
 
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois 
 
a) possui1 carbono a menos. 
b) o nome não está adequado. 
c) não poderia ser representado por linhas. 
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto. 
 
35. (PUC MG/2014) 
Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas: 
 
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. 
II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. 
III. Possui fórmula molecular C15H28. 
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno. 
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. 
 
São VERDADEIRAS: 
 
a) I, III e IV, apenas. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II, III e IV. 
d) I, III, IV e V. 
 
36. (IME RJ/2007) 
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de 
elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura 
IUPAC ? 
 
a) 1,3 – buteno 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 20 
b) 2 – metil – butadieno 
c) 2 – metil – buteno 
d) pentadieno 
e) 3 – metil – butadieno 
 
37. (UNCISAL/2019) 
Nas proximidades de uma indústria química, foi constatada a contaminação do solo por um composto 
orgânico que vazou de um dos tanques de armazenamento da indústria, que ficam enterrados, por 
questão de segurança, e, portanto, são de difícil acesso. Na indústria, havia um total de cinco tanques, 
contendo, cada um deles, um dos seguintes compostos, todos possíveis contaminantes: benzeno, n-
hexano, cicloexano, cicloexeno e ciclopentadieno. Para a identificação do tanque a partir do qual ocorreu 
o vazamento, o contaminante encontrado no solo foi isolado e analisado, sendo determinado que sua 
fórmula mínima era CH2. 
Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a partir do tanque que continha 
 
a) benzeno. 
b) n-hexano. 
c) cicloexano. 
d) cicloexeno. 
e) ciclopentadieno. 
 
38. (UERJ/2018) 
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural 
dessa substância: 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes no 
benzopireno, corresponde a: 
a) 
3
7
 
 
b) 
6
5
 
 
c) 
7
6
 
 
d) 
5
3
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 21 
 
39. (IFPE/2017) 
Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até 
profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o 
vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial 
à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são 
comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e 
benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 
substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno. 
 
 
Benzeno 
 
 
Benzopireno 
 
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. 
 
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos. 
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus carbonos. 
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. 
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. 
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16. 
 
40. (UFRGS RS/2016) 
Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. 
 
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno. 
 
I. p-isopropiltolueno. 
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno. 
III. terc-butil-benzeno. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 22 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
41. (FATEC SP/2012) 
A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima para a 
obtenção de corantes. 
 
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do antraceno é 
a) 3. 
b) 10. 
c) 14. 
d) 18. 
e) 25. 
 
42. (ACAFE SC/2015/Janeiro) 
Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos conceitos químicos, é correto 
afirmar, exceto: 
 
NH
H2N NH2
 
 
Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol. 
 
a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e 59 g/mol, respectivamente. 
b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma (σ) e 1 do tipo pi (π). 
c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e 
substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo (CH3) origina-se uma etanamida. 
d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico. 
 
43. (ACAFE SC/2001/Julho) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 23 
Considere a cadeia carbônica do 2,3-dimetil-butano. A alternativa que indica o número de átomos de 
carbono, terciário, secundário e primário, respectivamente, é: 
a) 2, 0, 4 
b) 2, 1, 3 
c) 1, 1, 4 
d) 1, 2, 3 
e) 0, 2, 4 
 
44. (ACAFE SC/Janeiro) 
Na reação 
 
Cianato de Amônio 
 
o produto foi preparado em laboratório, pela primeira vez, por: 
a) Bunsen 
b) Arrhenius 
c) Le Bel e van’t Hoff 
d) Wöhler 
e) Berzellus 
 
45. (ACAFE SC//Janeiro) 
O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto-
ignição é 80ºC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: 
 
a) alicíclica 
b) aromática 
c) alifática 
d) homocíclica 
e) saturada 
 
46. (ACAFE SC/2010) 
Os hidrocarbonetos acetilênicos são representados pela fórmula CnH2n-2. 
A alternativa correta que apresenta quatro compostos de hidrocarbonetos acetilênicos, respectivamente 
com 2, 3, 4 e 5 átomos de carbono, é: 
 
a) eteno, propeno, buteno e penteno. 
b) etano, propano, butano e pentano. 
C
O
O O C
O
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 24 
c) etino, propino, 1-butino e 1-pentino 
d) metano, etano, propano e butano. 
 
47. (ACAFE SC/2003/Janeiro) 
A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC 
encontra-se na alternativa: 
a) 3 - metil hexano 
b) 2,2 - dimetil pentano 
c) 2,2,3 - trimetil butano 
d) 2 - etil hexano 
e) 2,4 - dimetil pentano 
 
48. (ACAFE SC/2002/Julho) 
O gás natural, usado como combustível em indústrias, apresenta a vantagem de ser menos poluente que 
a gasolina, o álcool e o óleo diesel. 
O principal componente do gás natural é: 
a) propano 
b) metano 
c) butano 
d) metanol 
e) acetileno 
 
49. (ACAFE SC/2001/Julho) 
O gás adquirido em botijões no comércio, usualmente consumido como combustível em fogões, é: 
a) sintético e, portanto, sempre produzido em laboratório. 
b) mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo. 
c) obtido pela combustão da madeira. 
d) uma única substância. 
e) mistura de compostos inorgânicos. 
 
50. (ACAFE SC/2001/Julho) 
O composto 1,3 - dibromobenzeno é uma substância que apresenta dois átomos de bromo, ligados ao 
anel aromático. 
Estas posições são indicadas por: 
a) beta 
b) para 
c) orto 
d) meta 
e) alfa 
 
51. (UFJF MG/2017/PISM) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 25 
O Comitê Olímpico Internacional, durante as OlimpíadasRio 2016, estava bastante atento aos casos de 
doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado 
pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólitos. 
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular? 
 
 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
52. (UFJF MG/2015/PISM) 
O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies 
de Leishmania. 
 
 
 
As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto: 
 
I. sua massa molar é igual a 291 g mol–1. 
II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário. 
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3. 
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
 
NH2H3C
O OH
O O
H3C OH
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 26 
53. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
Classificar a cadeia da molécula 3-metil 1-penteno. 
a) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea; 
c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; 
d) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
e) acíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
 
54. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano. 
a) 3; 
b) 4; 
c) 6; 
d) 5; 
e) 7. 
 
55. (UFJF MG/2015/PISM) 
Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa 
reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos 
hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos 
são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos 
correspondentes que lhes deram origem? 
 
a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno. 
c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno. 
d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
 
56. (UEA AM/2017) 
Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono é considerado quaternário quando está ligado 
diretamente a quatro 
 
a) funções orgânicas diferentes. 
b) outros átomos de carbono. 
c) átomos de hidrogênio. 
d) pares de elétrons. 
e) íons positivos. 
 
57. (UEA AM/2017) 
Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto é 
empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de 
TV, monitores e celulares. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 27 
 
 
A cadeia carbônica do álcool isopropílico é 
 
a) aberta, homogênea e saturada. 
b) aberta, homogênea e insaturada. 
c) aberta, heterogênea e saturada. 
d) fechada, homogênea e saturada. 
e) fechada, heterogênea e insaturada. 
 
58. (UEA AM/2016) 
Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente em diversos vegetais, que é transformado em 
vitamina A no nosso organismo. 
 
 
 
A cadeia carbônica do -caroteno é classificada como 
 
a) heterogênea, ramificada e saturada. 
b) heterogênea, normal e insaturada. 
c) homogênea, normal e saturada. 
d) homogênea, ramificada e saturada. 
e) homogênea, ramificada e insaturada. 
 
59. (UEA AM/2014) 
Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 
 
 
 
O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 

 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 28 
 
60. (UEA AM/2017) 
Entre os hidrocarbonetos indicados nas alternativas, o único que apresenta geometria molecular linear é 
o 
 
a) etano. 
b) eteno. 
c) etino. 
d) metano. 
e) propeno. 
 
61. (UEA AM/2016) 
A fórmula mostra a estrutura do iso-octano, um dos principais componentes da gasolina. 
 
 
 
O nome sistemático IUPAC do iso-octano é 
 
a) 2,2,3-trimetiloctano. 
b) isobutil-isopropilmetano. 
c) 2,2,4-trimetilpentano. 
d) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano. 
e) 2-isobutilpropano. 
 
62. (UEA AM/2014) 
O óleo diesel, principal combustível utilizado nas pequenas e médias embarcações de transporte fluvial, 
é derivado do petróleo e constituído basicamente por hidrocarbonetos. Na combustão completa de 1 mol 
de moléculas de um hidrocarboneto, alcano com 16 átomos de carbono, são produzidos 
 
a) 18 mol de moléculas de H2O. 
b) 19 mol de moléculas de H2O. 
c) 17 mol de moléculas de H2O. 
d) 16 mol de moléculas de H2O. 
e) 15 mol de moléculas de H2O. 
 
63. (UEA AM/2014) 
Considere o acetileno, C2H2, um gás extremamente inflamável, empregado em maçaricos oxi-acetileno, 
que os funileiros utilizam para corte e solda de metais. Esse gás pode ser obtido pela reação de carbeto 
de cálcio com água, de acordo com a equação: 
 
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH3
iso-octano
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 29 
CaC2 (s) + 2 H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s) 
 
Quanto à polaridade e à geometria molecular, é correto afirmar que as moléculas de acetileno são 
 
a) apolares e lineares. 
b) apolares e angulares. 
c) apolares e tetraédricas. 
d) polares e lineares. 
e) polares e tetraédricas. 
 
64. (UEA AM/2014) 
Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 
 
 
 
O nome sistemático IUPAC do isooctano é 
 
a) n–octano. 
b) 2–etil–3–metilpentano. 
c) 2,2,4–trimetilpentano. 
d) 2,2–dimetilhexano. 
e) 2,2,3–trietilbutano. 
 
65. (FUVEST SP/2003/2ªFase) 
Em 1861, o pesquisador Kekulé e o professor secundário Laschmidt apresentaram, em seus escritos, as 
seguintes fórmulas estruturais para o ácido acético (C2H4O2): 
 
 
 
Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada, de representar estruturas moleculares. 
Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de valência dos átomos contribui para as ligações químicas, 
bem como para que cada átomo passe a ter configuração de gás nobre. 
a) Faça uma legenda para as fórmulas de Kekulé e Laschmidt, indicando as figuras utilizadas para 
representar os átomos de C,H e O. 
b) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético. 
c) Mostre, usando fórmulas estruturais, as interações que mantêm próximas duas moléculas de ácido 
acético. 
 
→
 
fórmula de Kekulé fórmula de Laschmidt
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 30 
66. (FUVEST SP/2014/1ªFase) 
O rótulo de uma lata de desodorante em aerosol apresenta, entre outras, as seguintes informações: 
“Propelente: gás butano. Mantenha longe do fogo”. A principal razão dessa advertência é: 
 
a) O aumento da temperatura faz aumentar a pressão do gás no interior da lata, o que pode causar uma 
explosão. 
b) A lata é feita de alumínio, que, pelo aquecimento, pode reagir com o oxigênio do ar. 
c) O aquecimento provoca o aumento do volume da lata, com a consequente condensação do gás em seu 
interior. 
d) O aumento da temperatura provoca a polimerização do gás butano, inutilizando o produto. 
e) A lata pode se derreter e reagir com as substâncias contidas em seu interior, inutilizando o produto. 
 
67.(FUVEST SP/2013/1ªFase) 
Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para 
outras partes do mundo por viajantes ou invasores. 
Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século 
XII e, às Américas, no início do século XVII. 
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. 
É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido 
desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584). 
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, 
representado a seguir. 
 
 
 
Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que 
as cenouras de coloração laranja 
 
a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é 
um polifenol insaturado. 
b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja 
molécula possui apenas duplas ligações cis. 
c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster 
saturado. 
d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um 
polímero natural cujo monômero é o etileno. 
e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural 
que é um hidrocarboneto insaturado. 
 
68. (UNICAMP SP/2006) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 31 
O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande importância 
terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada 
provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol. 
 
a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. 
b) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula? 
c) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de 
nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique. 
 
69. (UNICAMP SP/2006) 
A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias, como as 
prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel saturado 
de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma 
dupla ligação. 
Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido 
carboxílico terminal e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito 
átomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla 
ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel. 
a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no texto. 
b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a, um carbono assimétrico. 
c) Calcule a massa molar da prostaglandina. 
 
70. (UNICAMP SP/2006) 
A utilização do gás natural veicular (GNV) já é uma realidade nacional no transporte de passageiros e de 
mercadorias, e vem crescendo cada vez mais em nosso país. Esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos 
de baixa massa molecular, em que o componente majoritário é o mais leve dos alcanos. É o combustível 
“não renovável” que tem menor impacto ambiental. Sua combustão nos motores se processa de forma 
completa sendo, portanto, baixíssima a emissão de monóxido de carbono. 
a) O principal constituinte do GNV é o mais simples dos hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n + 2. Escreva 
o nome e desenhe a fórmula estrutural desse constituinte. 
b) Nos postos de abastecimento, os veículos são comumente abastecidos até que a pressão do seu tanque 
atinja 220 atmosferas. Considerando que o tanque do veículo tenha uma capacidade de 100 litros, qual 
deveria ser o volume do tanque se essa mesma quantidade de gás fosse armazenada à pressão de uma 
atmosfera, e à mesma temperatura? 
c) Considerando que, na combustão, o principal componente do GNV seja totalmente convertido a dióxido 
de carbono e água, escreva a equação química para essa reação. 
 
71. (UERJ/1999/1ªFase) 
H3C
H2
C
N
CH2
H3C
C
S
S
S
C
S
N
H2C
CH3
C
H2
CH3
 
 
Dissulfiram
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 32 
O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com 
o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países. 
Observe a estrutura desse corante: 
 
 
 
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (𝜋) correspondente a: 
a) 3 
b) 6 
c) 9 
d) 12 
 
72. (UERJ/1997/1ªFase) 
Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, 
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – 
CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação 
sp2 é igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
73. (UERJ/1996/1ªFase) 
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: 
 
 
 
O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é: 
a) 5 
b) 6 
c) 7 
d) 8 
 
74. (UERJ/1994/1ªFase) 
A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcançando o embrião e 
aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o "embrião fuma". 
__
_
_
_
_
_
_
H
H
C
O
C
O
N
N
C C
O
OH
C CH
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 33 
 
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo. 
 
 
 
Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de: 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 8 
e) 10 
 
75. (UERJ/2018/1ªFase) 
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural 
dessa substância: 
 
 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes no 
benzopireno, corresponde a: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
76. (UERJ/2014/1ªFase) 
Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono com 
hibridação sp2. 
 
O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de 
um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações do tipo 
pi. 
 
N
N
CH3
 
 
7
3
5
6
6
7
3
5
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 34 
 
 
O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a: 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
77. (UERJ/2009/1ªFase) 
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos. 
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão aritmética de 
razão igual a: 
 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
78. (UERJ/2008/2ªFase) 
Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás 
que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio. 
O peso molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a: 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
79. (UERJ/1999/1ªFase) 
Um refrigerante, de baixa caloria, fabricado no Brasil, tem em sua composição os adoçantes sacarina 
sódica (I) e ciclamato de sódio (II) e o conservante benzoato de sódio (III). 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 35 
 
 
A imagem do rótulo desse refrigerante é apresentada a seguir: 
 
 
 
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos 
revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da 
gasolina e o rendimento do motor. 
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: 
 
 
 
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: 
a) IV 
b) III 
_ _
_
_
_
_
_
__
_
_ __
_ _ _
_
_ _
_ __ _
_ _
23 3
3
3
3
3
2
2
2
2 2
2 3
3
2
2
3 3
33 3 2
3 3
H C C CH
CH CH CH
CH CH
H C
CH CH 
CH 
H C CH CH CH
H C CH CH
CH CH CH
CH
H C CH
CH CH
CH CH
CH
CH
I II
III IV
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 36 
c) II 
d) I 
 
80. (UFU MG/2001/1ªFase) 
Um incêndio atingiu uma fábrica de resíduos industriais em Itapevi, na Grande São Paulo. O local 
armazenava três toneladas de fosfeto de alumínio . De acordo com a Companhia Ambiental do 
Estado de São Paulo (Cetesb), o fosfeto de alumínio reagiu com a água usada para apagar as chamas, 
produzindo hidróxido de alumínio e fosfina (PH3). A fosfina é um gás tóxico, incolor, e não reage com a 
água, porém reage rapidamente com o oxigênio liberando calor e produzindo pentóxido de difosfóro 
(P2O5). Segundo os médicos, a inalação do P2O5 pode causar queimadura tanto na pele quanto nas vias 
respiratórias devido à formação de ácido fosfórico. 
<https://tinyurl.com/yafzufbo> 
Acesso em: 11.10.18. Adaptado. 
 
O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: 
 
 
 
 Sobre este composto pode-se afirmar que 
a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. 
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. 
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 
 
81. (UFU MG/2015/2ªFase) 
O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É possível produzi-lo a partir 
da reação de trimerização do acetileno (C2H2). Sobre essa reação e o produto formado, faça o que se pede: 
 
a) Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as fórmulas estruturais das 
substâncias. 
b) Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como solvente orgânico. 
c) Compare e explique a diferença na estabilidade do anel do benzeno com o anel do ciclo hexano. 
 
82. (UFU MG/2013/1ªFase) 
Soneto Químico 
 
De filhos do carbono nós fazemos 
de ti "compostos", ó gloriosa arte, 
reagiremos total, parte a parte, 
)PA( 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 37 
em ciclanos, em alcinos ou alcadienos. 
 
Desbravamos-te as formas anômeras, 
descobrimos veredas inúmeras, 
desde todos mistérios da alquimia 
onde ainda era tida como magia. 
 
Esculpida em mercúrio, chumbo e ferro. 
Em teu avanço para o tempo moderno 
tivestes sim uma explosão "polvorosa". 
 
Conhecer-te será sempre uma sina, 
empiricamente maravilhosa, 
então aplaudamos-te de pé, ó QUÍMICA. 
Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/?q=node/126>. 
Acesso: 20 abr. 2013. 
 
A fórmula geral dos compostos orgânicos apresentados no poema é, respectivamente, 
 
a) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n-2 
b) CnH2n+2; CnH2n-2; CnH2n 
c) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n+2 
d) CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2 
 
83. (UFU MG/1ªFase) 
A substância de fórmula C8H16 representa um: 
a) alcano de cadeia aberta. 
b) alceno de cadeia aberta. . 
c) Alcino de cadeia aberta. 
d) composto aromático. 
e) Alcino de cadeia fechada. 
 
84. (UFPR/2013) 
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos 
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um 
grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos 
que atuam como hormônios. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 38 
 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
85. (UFPR/2006) 
A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais importantes, as mais comuns na forma de 
impermeabilizantes e adesivo para madeiras. Com base na parte da estrutura da resina uréia/formaldeído 
abaixo, desconsiderando tensões estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o 
carbono da carbonila e o nitrogênio apresentam. 
Números atômicos: C = 6 e N = 7. 
 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) C = sp2 e 120°; N = sp3 e 104°. 
b) C = sp2 e 120°; N = sp2 e 120°. 
c) C = sp3 e 109°; N = sp2 e 120°. 
C O
N CH2 N CH2 N
C O
C O
N CH2 N
C O
CH2N
C O
n
 
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 39 
d) C = sp e 180°; N = sp3 e 104°. 
e) C = d2sp3 e 90°; N = sp2 e 120°. 
 
86. (UFPR/2005) 
O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – um estimulante do sistema nervoso central – 
cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural: 
 
 
 
Com base na molécula apresentada e considerando que o átomo de carbono apresenta Z = 6, o de 
hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as afirmativas a seguir: 
 
I. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam uma geometria plana entre suas ligações 
químicas. 
II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são de aproximadamente 120o. 
III. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização sp2. 
IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na molécula, é chamado de carboxila. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
b) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
c) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras. 
 
87. (UFPR/2017) 
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear 
têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor 
qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais 
energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se 
torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que 
foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural 
(forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo. 
 
N
N
O
O
CH3
H3C N
N
CH3
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOSDE QUÍMICA ORGÂNICA 40 
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
88. (UFPR/2007) 
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da 
esquerda. 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta da coluna da direita, de cima para baixo. 
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. 
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. 
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. 
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. 
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. 
 
89. UNICENTRO 2011/2 
 
 
Isoctano
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 41 
Para atenuar os efeitos nocivos do excesso de radiação solar, é aconselhável o uso de protetores solares, 
a exemplo do 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado pela fórmula estrutural. 
 
Considerando-se essas informações, é correto afirmar: 
a) A estrutura molecular apresenta anéis aromáticos e o grupo carbonila. 
b) O protetor solar possui caráter básico devido ao grupo OH ligado ao anel aromático. 
c) A fórmula molecular do protetor solar é representada por C10H4O3 e apresenta grupos apolares. 
d) O protetor solar apresenta na estrutura os grupos funcionais das classes dos aldeídos e dos ésteres. 
e) Os átomos de carbono que formam a estrutura molecular do protetor solar apresentam hibridização 
sp. 
 
90. UNICENTRO 2019 
Considere abaixo as estruturas dos hidrocarbonetos, assinale a nomenclatura oficial correta: 
 
 
 
a) I – heptadecano; II – 7-etil-4,5-dimetiltridecano 
b) I – dimetil-pentadecano; II – 7-etil-9,10-dimetiltridecano 
c) I – 1-metil - hexadecano; II – 7-etil-9,10-dimetiltridecano 
d) I – heptadecano; II – 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano 
e) I – cicloheptadecano; II – 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano 
 
91. UNICENTRO 2018 
Considere os compostos orgânicos a seguir. 
I. 2-metil-pentano. 
II. Propano. 
III. Butano. 
IV. Cloroetano. 
Sobre esses compostos, assinale a alternativa correta. 
 
a) O composto I é um alceno. 
b) O composto I apresenta 2 átomos de carbono secundário. 
c) O composto II tem maior ponto de ebulição que o composto III. 
d) O composto III apresenta 12 átomos de hidrogênio. 
e) O composto IV é um hidrocarboneto. 
 
92. UNICENTRO 2015/2 
No composto orgânico 2-metilbutano existem 
a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de carbono terciário. 
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https://cpbprova.com.br/sis_questoes/posts/243966_pre.jpg?1526588098
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 42 
b) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. 
c) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário. 
d) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. 
e) 5 átomos de carbono secundário. 
 
93. UNICENTRO 2014/1 
Observe o composto a seguir. 
 
 
 
De acordo com as regras IUPAC, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, o nome desse 
composto. 
 
a) Isoctano. 
b) 1,1-dietilbutano. 
c) 3-metilpropilpentano. 
d) 3-propilpentano. 
e) 3-etilexano. 
 
94. UNICENTRO 2011/2 
 
 
As vitaminas são nutrientes, indispensáveis à dieta alimentar do ser humano porque atuam na 
regulamentação de muitos processos vitais. A vitamina A, representada pela fórmula estrutural, é 
lipossolúvel e sua carência está associada à cegueira noturna. 
A análise das informações do texto e da estrutura da vitamina A permite concluir: 
 
a) O excesso de vitamina A é eliminado pela urina. 
b) A fórmula estrutural apresenta apenas carbonos secundários. 
c) A cadeia carbônica da vitamina A é saturada, heterogênea e ramificada. 
d) A vitamina A forma interações dipolo instantâneo-dipolo induzido com a água. 
e) O composto representado pela fórmula estrutural possui o grupo funcional que caracteriza a classe dos 
álcoois. 
 
95. UNICENTRO 2010/1 
O composto 5-etil-3,4-dimetil-5-isopropil-decano apresenta 
 
a) uma insaturação. 
b) três carbonos terciários. 
c) menor ponto de ebulição do que o composto 2,3-dimetil-butano. 
d) um carbono com hibridação sp2. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 43 
e) elevada solubilidade em água. 
 
96. (ENEM/2017) 
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou 
das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu 
perfil de insaturações. 
 
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7 
 
97. (ENEM/2018/1ª Aplicação) 
O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) 
de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, 
conforme a figura. 
 
 
 
Nesse arranjo, átomos de carbono possuem hibridação 
 
a) sp de geometria linear. 
b) sp2 de geometria trigonal planar. 
c) sp3 alternados com carbonos com hibridização sp de geometria linear. 
d) sp3d de geometria planar. 
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar. 
 
98. (ENEM/2018/2ª Aplicação) 
A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do campo elétrico gerada pelo movimento 
vibracional de átomos de uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os 
átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho 
associada à vibração da ligação química. A estrutura química da molécula 2-amino-6-cianopiridina é 
mostrada. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 44 
 
 
A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação 
no infravermelho com maior frequência é: 
 
a) C – C 
b) C – N 
c) C = C 
d) C = N 
e) C N 
 
99. (ENEM/2017/2ª Aplicação) 
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das 
flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de 
insaturações. 
 
 
 
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7 
 
100. (ENEM/2013/1ª Aplicação) 
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de 
jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química 
orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: 
 

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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 45 
 
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic 
Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado). 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
 
101. (ENEM/2019/1ª Aplicação) 
A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais 
vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes 
naturais. 
 
 
 
 
HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J. C.; SILVA, B. V. 
Usando as cores da natureza para atender aos desejos do consumidor: 
O O
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 46 
substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia. 
Revista Virtual de Química, n. 3, 2013. 
 
A propriedade comumàs estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de 
 
a) cadeia conjugada. 
b) cadeia ramificada. 
c) átomos de carbonos terciários. 
d) ligações duplas de configuração cis. 
e) átomos de carbonos de hibridação sp3. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 47 
Já Caiu Na UNESP 
102. (UNESP SP/2017) 
O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao 
tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este 
medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda. 
(www.medicinanet.com.br. Adaptado.) 
 
 
O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é 
 
a) 14. 
b) 20. 
c) 16. 
d) 10. 
e) 22. 
 
103. (UNESP SP/2017/Conh. Gerais) 
O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao 
tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este 
medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda. 
(www.medicinanet.com.br. Adaptado.) 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 48 
(www.hospitalardistribuidora.com.br) 
 
 
 
O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é 
 
a) 14. 
b) 20. 
c) 16. 
d) 10. 
e) 22. 
 
104. (UNESP SP/2006/Conh. Gerais) 
A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão. 
Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, 
muitos deles aromáticos. 
 
 
 
Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresentada a 
seguir. 
 
HO
O
O
OHOH
OHOH
Ca2+
HO
O
O
OHOH
OHOH
gluconato de cálcio
 
 
OH
O
NH2OH
CH3
S
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 49 
 
 
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um 
a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados. 
b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado. 
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados. 
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. 
e) heterocíclico, saturado, aromático. 
 
105. (UNESP SP/2016/Conh. Gerais) 
Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da 
gasolina. 
 
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano 
 
a) é solúvel em água. 
b) é um composto insaturado. 
c) conduz corrente elétrica. 
d) apresenta carbono assimétrico. 
e) tem fórmula molecular C8H18. 
 
106. (UNESP SP/2014/Ciências da Natureza) 
Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, 
os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões 
consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para 
se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a 
utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo 
de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula 
molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. 
 
 
 
Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa 
reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. 
 
 
H3C CH3
CH3CH3
CH3
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 50 
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação 
química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância. 
 
107. (UNESP SP/2005/Biológicas) 
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, 
compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os 
hidrocarbonetos I, II, III e IV, 
 
 
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; 
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. 
 
108. (UNESP SP/2004/Biológicas) 
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia 
orgânica acíclica, ramificada e homogênea. 
a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica 
principal. 
 
109. (UNESP SP/1994/Conh. Gerais) 
Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno. 
a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. 
b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
c) O nome oficial do acetileno é etino. 
d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. 
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 
 
110. (UNESP SP/1994/Conh. Gerais) 
São compostos orgânicos aromáticos: 
a) n-butano e isopropanol. 
b) n-heptano e ciclohexano. 
c) éter etílico e butanoato de metila. 
d) propanona e clorofórmio. 
e) ácido benzóico e fenol. 
 
 
 
 
 I II III IV
 
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 51 
Gabarito Sem Comentários 
 
1. D 
2. B 
3. D 
4. B 
5. B 
6. D 
7. C 
8. E 
9. B 
10. B 
11. E 
12. A 
13. 07 
14. D 
15. Treta 
16. D 
17. A 
18. A 
19. B 
20. E 
21. 20 
22. B 
23. E 
24. B 
25. B 
26. A 
27. E 
28. E 
29. A 
30. C 
31. B 
32. C 
33. 22 
34. D 
35. A 
36. B 
37. C 
38. D 
39. A 
40. D 
41. C 
42. D 
43. A 
44. D 
45. B 
46. C 
47. E 
48. B 
49. B 
50. D 
51. D 
52. A 
53. C 
54. D 
55. B 
56. B 
57. A 
58. E 
59. E 
60. C 
61. C 
62. C 
63. A 
64. C 
65. Discursivo 
66. A 
67. E 
68. Discursivo 
69. Discursivo 
70. Discursivo 
71. C 
72. B 
73. C 
74. C 
75. D 
76. A 
77. C 
78. D 
79. D 
80. B 
81. Discursivo 
82. A 
83. B 
84. B 
85. A 
86. A 
87. A 
88. A 
89. A 
90. A 
91. E 
92. D 
93. E 
94. E 
95. B 
96. C 
97. B 
98. E 
99. C 
100. A 
101. A 
102. E 
103. E 
104. D 
105. E 
106. Discursivo 
107. Discursivo 
108. Discursivo 
109. B 
110. E 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 52 
Questões Resolvidas e Comentadas 
1. (UNITAU SP/2018) 
Possivelmente, um dos mais fortes materiais existentes é composto por um plano de átomos de carbono, 
com a estrutura do grafite. Um desses planos está representado na figura abaixo. 
 
Quando um único plano da estrutura do grafite é isolado, esse plano é denominado grafeno. Uma das 
incríveis propriedades do grafeno é sua resistência, pois ele pode ser até 1500 vezes mais resistente do 
que o aço. Atualmente, diversos países estão investindo uma grande quantidade de dinheiro na produção 
de grafeno, pois esse material já está sendo empregado para aumentar a resistência de equipamentos 
esportivos, de borrachas e de ferramentas de corte. 
Assinale a alternativa INCORRETA a respeito do grafite. 
a) Os átomos de carbono têm hibridação sp2. 
b) A estrutura apresenta átomos de carbono ligados, formando uma estrutura hexagonal planar. 
c) O grafite apresenta uma baixa energia de ligação entre os planos de átomos, do tipo intermolecular 
(Van der Walls). 
d) Os átomos de carbono apresentam hibridação sp3. 
e) O grafite é um mineral, um dos alótropos do elemento químico carbono. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
a) certo. Na grafite, os átomos de carbono possuem duas ligações simples e umaligação dupla. 
A existência de ligações duplas conjugadas permite a grafite a conduzir eletricidade. Portanto, o 
carbono é sp2 (geometria trigonal plana). 
b) certo. Os carbonos apresentam geometria trigonal plana com hibridização sp2 formando 
hexágonos. 
c) certo. A estrutura da grafite é formado por planos de hexágonos apolares. A interação 
majoritária entre estruturas apolares é a dispersão de London ou dipolo induzido – dipolo 
induzido ou forças de Van der Waals. 
d) errado. Carbonos com hibridização sp3 são tetraédricos. A grafite apresenta carbonos trigonais 
planos com hibridização sp2. A substância formada por átomos de carbono com hibridização sp3 
é o diamante. 
e) certo. Alotropia é quando e um elemento pode ser encontrado em substância simples 
diferentes. As formas alotrópicas do carbono são: grafite, diamante e fulereno. 
Gabarito: D 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 53 
 
2. (UFRGS RS/2018) 
Considere o composto representado abaixo. 
 
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são, 
respectivamente, 
 
a) 109,5 – 120 – 120. 
b) 109,5 – 120 – 180. 
c) 120 – 120 – 180. 
d) 120 – 109,5 – 120. 
e) 120 – 109,5 – 180. 
 
Comentários 
Para responder essa questão é fundamental saber a tabela abaixo: 
C
 
C
 
C Cou
 
Geometria: tetraédrica Geometria: trigonal plana Geometria: linear 
Ângulo: 109° Ângulo: 120° Ângulo: 180° 
Hibridização: sp3 Hibridização: sp2 Hibridização: sp 
 
 
Gabarito: B 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 54 
3. (UFJF MG/2017) 
O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de 
doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado 
pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteróides anabólitos. 
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular? 
 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Comentários 
Os carbonos sp3 são carbonos que fazem somente ligações simples. Os carbonos terciários são 
carbonos que estão ligados a outros três carbonos. 
 
Gabarito: D 
 
4. (UECE/2015) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 55 
O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois 
átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico moderado em 
intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento 
de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes. Com relação à formação desse 
composto, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp2 que estão em planos diferentes. 
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p que forma a ligação π (pi) na ligação 
C = C. 
c) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2p. 
d) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp
2-2s. 
 
Comentários 
A fórmula estrutural do eteno e a classificação de suas ligações: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) errado. O carbono sp2 é trigonal plano, portanto seus orbitais que realizam as ligações simples 
estão no mesmo plano, apenas o orbital p que realiza a ligação pi está em outro plano. 
b) certo. Para realizar a ligação pi, o átomo de carbono necessita isolar esse orbital. Esse orbital 
p localizado no segundo nível, portanto o subnível 2p de um carbono interage em paralelo com 
o subnível 2p de outro carbono. 
c) errado. A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2sp2. Todos os átomos 
de carbono apresentam algum tipo de hibridização. 
d) errado. As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp
2-1s. O hidrogênio 
apresenta um elétron no subnível 1s para realizar a ligação covalente. 
Gabarito: B 
 
5. (UFPR/2013) 
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos 
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um 
grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos 
que atuam como hormônios. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 56 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
1. Errado. A testosterona possui três átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
 
2. Certo. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
 
 3. Errado. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 57 
 
4. Certo. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Gabarito: B 
 
6. (UFT TO/2012) 
A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado. 
 
Sobre a representação da figura podemos afirmar que: 
a) A ligação σ entre C – C é do tipo sp2 – sp3. 
b) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – s. 
c) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – sp2. 
d) A ligação π entre C – C é do tipo p – p. 
e) A ligação π entre C – H é do tipo sp2 – s. 
 
Comentários 
As ligações do tipo sigma ocorrem sobreposição de orbital, enquanto as ligações pi ocorrem 
interação em paralelo. Os carbonos do hidrocarboneto representado apresentam uma ligação 
dupla, portanto a hibridização dos orbitais utilizados para a ligação simples são do tipo sp2. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 58 
 
Gabarito: D 
 
7. (UEG GO/2010) 
 
Na figura acima, temos os modelos simplificados da formação das ligações químicas de eteno e etano. De 
acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é CORRETO afirmar que representam, 
respectivamente, ligações do tipo: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
Comentários 
A ligação representada na estrutura do eteno é uma interação em paralelo entre orbitais do tipo 
p do subnível 2 de cada carbono, portanto a ligação πp-p. 
A ligação representada na estrutura do etano é uma sobreposição de orbitais do tipo sp2 do 
subnível 2 de cada carbono, portanto a ligação 𝜎𝑠𝑝2−𝑠𝑝2. Os carbonos do eteno apresentam dupla 
ligação, logo, são do tipo sp2. 
Gabarito: C 
 
8. (UFAL/2010) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 59 
Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem agir a longa distância e que podem ser 
utilizadas para a comunicação entre membros de uma mesma espécie, como insetos, mamíferos e 
organismos marinhos (algas, peixes, moluscos e crustáceos). O feromônio utilizadopela abelha rainha no 
controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural abaixo. 
Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram feitas: 
 
1) possui quatro carbonos com hibridização sp2. 
2) não possui carbono com hibridização sp. 
3) possui três ligações π. 
4) pode sofrer hidrogenação. 
 
Dessas afirmações, estão corretas: 
 
a) 1 e 2 apenas 
b) 1, 2 e 3 apenas 
c) 2, 3 e 4 apenas 
d) 1, 3 e 4 apenas 
e) 1, 2, 3 e 4 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
1) certo. possui quatro carbonos com hibridização sp2. 
 
2) certo. Os carbonos com hibridização sp possuem duas ligações duplas ou uma ligação tripla. 
3) certo. possui três ligações π. 
 
4) certo. A hidrogenação consiste na adição de átomos de hidrogênio ao composto. Essa adição 
é possível quando o composto apresenta insaturação entre carbonos. 
Gabarito: E 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 60 
9. (UDESC SC/2010) 
Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta principalmente pelos 
gases CH4, C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com 
geometria tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109o28’. 
 
 
 
 
 
 
 
Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo de carbono com 
os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos esquemas acima. 
a) O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp. 
b) O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp3. 
c) O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp2. 
d) O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp3. 
e) O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp. 
 
Comentários 
Para que o carbono possa realizar quatro ligações, é necessário que cada orbital apresente um 
elétron desemparelhado. Portanto, a conclusão para itens seriam: 
I) duas ligações simples e um orbital vazio formando um carbono instável. 
II) quatro ligações simples formando um carbono estável. 
III) nenhuma ligação e dois orbitais vazios formando um carbono instável. 
IV) duas ligações simples e um orbital vazio formando um carbono instável. 
V) duas ligações simples e um orbital vazio formando um carbono instável. 
O carbono representado por II mistura os quatros orbitais ( s+p+p+p) e produz quatro novos 
orbitais do tipo sp3. 
Gabarito: B 
 
10. (UNCISAL/2010) 
Um sabor pode nos trazer lembranças agradáveis da infância, quando por exemplo comemos um doce de 
abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-da-índia. O sabor característico do cravo-da-índia é 
devido ao eugenol, estrutura representada na figura. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 61 
 
 
O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol é igual a 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 6. 
 
Comentários 
Sabendo das classificações do carbono e identificando cada carbono no eugenol, tem-se: 
 
 
Gabarito: B 
 
11. (UCS RS/2009) 
O lanosterol, cuja estrutura química está representada abaixo, é um intermediário na síntese do 
colesterol, importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 62 
 
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos quaternários e o número de ligações  existentes na 
molécula de lanosterol são, respectivamente, 
a) 7, 4 e 2. 
b) 2, 4 e 4. 
c) 3, 3 e 2. 
d) 5, 2 e 4. 
e) 7, 3 e 2. 
 
Comentários 
Carbonos terciários são carbonos que estão ligados a outros três carbonos, enquanto o carbono 
quaternário apresenta-se ligado a outros quatro. 
A ligação pi é a segunda ligação representada na ligação. Ela é encontrada em ligações duplas e 
triplas, sendo uma ligação pi na ligação dupla e duas ligações pi na ligação tripla. 
 
Gabarito: E 
 
12. (EFEI SP/2005) 
A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural: 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 63 
 
Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente: 
 
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. 
b) 1-sp 2-sp3 3-sp3. 
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2. 
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3. 
 
Comentários 
Sabendo que: 
C
 
C
 
C Cou
 
Geometria: tetraédrica Geometria: trigonal plana Geometria: linear 
Ângulo: 109° Ângulo: 120° Ângulo: 180° 
Hibridização: sp3 Hibridização: sp2 Hibridização: sp 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 64 
Gabarito: A 
 
13. (UEPG PR/2019) 
Com relação à cadeia carbônica da molécula apresentada abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
01. É alifática. 
02. É insaturada. 
04. É ramificada. 
08. É heterogênea. 
 
Comentários 
Analisando a sequência entre carbonos e julgando os itens, tem-se: 
01. certo. É alifática porque não apresenta ressonância. Dica: todas as estruturas abertas serão 
alifáticas. 
02. certo. É insaturada porque apresenta ligação pi entre carbonos. 
04. certo. É ramificada porque apresenta três ou mais extremidades de carbono. 
 
08. errado. A cadeia carbônica só é heterogênea se o átomo diferente de carbono estive entre 
carbonos. Nessa estrutura apresenta um átomo de oxigênio, porém não se encontra entre 
átomos de carbono. 
Gabarito: 07 
 
14. (IFRS/2018) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 65 
O átomo de carbono é um elemento químico que se liga a ele mesmo formando alótropos (Figura 1) ou 
às mais variadas cadeias carbônicas nos compostos orgânicos. O mais recente alótropo de carbono é o 
Grafeno (Fig. 1f), que foi isolado e caracterizado em 2004, rendendo o prêmio Nobel de Física de 2010 a 
seus autores, A. Geim e K. Novoselov, da Universidade de Manchester. A aplicação potencial do Grafeno 
irá provocar uma revolução em breve no setor elétrico e eletrônico. Por isso, vários cientistas no mundo 
e no Brasil pesquisam exaustivamente estes novos materiais. 
 
Figura 1: Representação esquemática de diferentes alótropos de carbono: (a) Grafite; (b) Diamante; (c) 
Fulereno, (d) Nanotubo de carbono de parede simples; (e) Nanotubo de carbono de parede múltipla; (f) 
Grafeno. 
Fonte: ZARBIN, Aldo J. G.; OLIVEIRA, Marcela M.. Nanoestruturas de carbono 
(nanotubos, grafeno): Quo Vadis?. Quím. Nova, São Paulo, v. 36, n. 10, p. 1533-1539, 2013. 
Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid= 
S0100-40422013001000009&lng=en&nrm=iso>. 
Acesso em: 02 Set. 2017. 
 
Com relação a este assunto, são feitas as seguintes afirmações. 
I. O átomo de Carbono-12 possui em seu núcleo seis nêutrons e seis prótons. 
II. A descoberta do C60 (Fig. 1c), que tem a forma de uma bola de futebol, impulsionou a descoberta de 
outras estruturas de fulerenos, principalmente materiais nanoestruturados, como os nanotubos de 
carbono. Estas substâncias simples possuem uma massa molar de 720 g/mol. 
III. O átomo de carbono tem seis elétrons na sua eletrosfera, por isso, é chamado de hexavalente. Sendo 
assim, precisa apenas mais dois elétrons na sua camada de valência (camada mais externa) para obedecer 
à regra do octeto. 
IV. Numa combustão completa, as moléculas orgânicas presentes nos combustíveis fósseis se ligam 
completamente ao gás oxigênio formando gás carbônico, que é um dos grandes responsáveis pelo efeito 
estufa. 
V. Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica das moléculas orgânicas, podemos 
classificá-las em Cadeia Normal (Reta ou Linear) ou Cadeia Ramificada.Assinale a alternativa correta. 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas I e II. 
c) Apenas II e III. 
d) Apenas I, II, IV e V. 
e) I, II, III, IV e V. 
 
Comentários 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 66 
Julgando os itens, tem-se: 
I. certo. Todo átomo de carbono apresenta 6 prótons, portanto o carbono com número de massa 
12 têm 6 nêutrons. 
II. certo. Sabendo que a massa molar do carbono é igual a 12g/mol e que o composto apresenta 
60 átomos de carbono, calcula-se: 12 g/mol · 60 átomos = 720 g/mol. 
III. errado. O átomo de carbono tem quatro elétrons na sua eletrosfera, por isso, é chamado de 
tetravalente. Sendo assim, precisa apenas mais quatro elétrons na sua camada de valência 
(camada mais externa) para obedecer à regra do octeto. 
IV. certo. A combustão completa de compostos formados apenas por carbono forma, 
exclusivamente, gás carbônico. 
V. certo. As cadeias carbônicas podem apresentar duas ou mais extremidades, sendo linear ou 
ramificada, respectivamente. 
Gabarito: D 
 
15. (PUC SP/2018) 
O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para o tratamento da gripe, é produzido do composto 
ativo do anis-estrelado, também conhecido como ácido shikimico. Esse ácido é um potente antiviral. Sua 
fórmula estrutural está representada abaixo. 
 
 
Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que 
 
a) é um composto aromático. 
b) possui apenas carbonos secundários e terciários. 
c) possui cadeia carbônica homocíclica. 
d) possui cadeia carbônica ramificada. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
a) errado. Simplificadamente, não apresenta duplas conjugadas dentro do ciclo de seis átomos 
de carbono. 
b) errado. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 67 
 
c) certo. Não possui heteroátomo, portanto é homogênea e cíclica (homocíclica). 
d) certo. Equivocadamente, a banca considerou que se trata de um composto 
cíclico, logo, a classificação é cadeia carbônica mista. Porém, essa cadeia 
carbônica é considerada como cíclica ramificada para outros vestibulares. 
Infelizmente, temos situações assim nos vestibulares. 
Gabarito: C (gabarito oficial da PUC SP). 
 
16. (Centro Universitário de Franca SP/2016) 
O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua solubilidade em água em função da temperatura. 
 
A fórmula molecular da vitamina C é 
 
a) C5H8O5. 
b) C5H12O6. 
c) C6H5O6. 
d) C6H8O6. 
e) C6H10O6. 
 
Comentários 
Expandindo os hidrogênios da fórmula em bastão, tem-se: 
 
Portanto, as quantidades de carbonos, hidrogênios e oxigênios são iguais a 6, 8 e 6, 
respectivamente. 
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Gabarito: D 
 
17. (UFRGS RS/2017) 
A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. 
Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no 
deserto. 
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada 
abaixo. 
 
 
Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina. 
I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado. 
II. A geosmina é um heterociclo saturado. 
III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
I. certo. A 8,10-dimetil-1-octalina formado apenas por carbono e hidrogênio, não apresenta 
ressonância e possui uma ligação dupla entre carbonos. 
II. errado. A geosmina é saturado, mas não é um heterociclo. Ela não apresenta átomos 
diferentes de carbono entre carbonos, porquanto o oxigênio presente não está entre carbonos. 
III. errado. Os compostos apresentados apresentam um carbono quaternário cada. 
 
Gabarito: A 
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18. (FAMERP SP/2016) 
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3. 
 
A molécula da liotironina apresenta 
 
a) átomo de carbono assimétrico. 
b) cadeia carbônica homogênea. 
c) cadeia carbônica alifática. 
d) dois heterociclos. 
e) quatro átomos de hidrogênio. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
a) certo. O carbono é assimétrico quando apresenta quatro grupos distintos ligados a ele. 
 
b) errado. cadeia carbônica homogênea. 
c) errado. cadeia carbônica alifática. 
d) errado. dois heterociclos. 
e) errado. quatro átomos de hidrogênio. 
Gabarito: A 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 70 
 
19. (UFRR/2016) 
A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e bebidas como adoçante, e como nutriente em 
processos fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-açúcar, sendo esta última 
sua fonte natural mais importante. O açúcar invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente 
utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos afins, na formulação de cremes para recheio 
e de geleias. 
 
 
Reação de hidrólise da sacarose pela invertase. Fonte: http://www.fcfar.unesp.br/ 
alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose.GIF 
 
Com relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos classificá-las como sendo ambas: 
a) aberta, heterogênea, simples e insaturada; 
b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada; 
c) fechada, homogênea, ramificada e saturada; 
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada; 
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 
 
Comentários 
 
 
Gabarito: B 
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20. (FMJ SP/2014) 
Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no tratamento de doenças 
respiratórias como broncodilatador. 
Estrutura: 
 
Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol 
Informação extraída da bula: 
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém: 
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg 
veículo q.s.p. ........................ 1 mL 
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e água purificada.) 
(www.bulas.med.br) 
 
A cadeia carbônica do brometo de ipratrópio 
a) é normal. 
b) apresenta carbono quaternário. 
c) é linear. 
d) é aberta. 
e) apresenta anel aromático. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
a) errado. A cadeia é mista, ou seja, formada por diversos ciclos e ramificações. 
b) errado. Não apresenta carbonos quaternários. O composto apresenta, no máximo carbonos 
terciários. 
 
c) errado. Linear é o mesmo que reta, que é o mesmo que normal. Essa cadeia é mista. 
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d) errado. O composto apresenta cadeia mista: porções fechadas e abertas. 
e) certo. Basta um anel benzênico para o composto todo ser considerado aromático. 
 
Gabarito: E 
 
21. (UFSC/2014) 
As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por forças de segurança do mundo inteiro para dispersar 
manifestações, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da repressão aos protestos em diversas 
cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposição ao gás lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 
minutos para desaparecer. Os gases lacrimogêneos comumente utilizados são os irritantes oculares que 
apresentam composição química variável, podendo, entre outros, ter agentes ativos como: 
clorobenzilidenomalononitrilo(I), cloro-acetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV). 
Disponível em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/ 
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado] 
Acesso em: 14 ago. 2013. 
 
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos agentes ativos do gás lacrimogêneo: 
 
 
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
 
01. A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro > nitrogênio > 
carbono > hidrogênio. 
02. As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado. 
04. A fórmula molecular de I é C10H5N2C . 
08. Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam cinco elétrons na sua camada de valência. 
16. Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp2. 
32. Os substituintes do átomo de carbono ligado ao átomo de cloro em IV estão arranjados de acordo 
com uma estrutura trigonal plana. 
64. Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como alicíclicas, normais e heterogêneas. 
 
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Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Errado. O cloro apresenta o maior número de camadas (3 camadas). Nitrogênio e carbono 
apresentam duas camadas eletrônicas, porém o carbono apresenta maior raio atômico porque 
encontra-se mais à esquerda no período. O hidrogênio apresenta o menor raio atômico entre os 
elementos citados porque apresenta somente uma camada eletrônica. 
Ordem: cloro > carbono > nitrogênio > hidrogênio. 
02. errado. As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono, que 
apresenta somente ligações simples, ou seja, é saturado. 
 
04. certo. Identificando todos os átomos da molécula I, temos: 
 
Portanto, C10H5N2Cl 
08. errado. Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo após realizarem as ligações covalentes 
apresentam oito elétrons na camada de valência. Anteriormente as ligações covalentes, o 
nitrogênio, cloro e bromo apresentam, respectivamente, cinco, sete e sete elétrons na camada 
de valência. 
16. certo. A carbonila é a ligação dupla do carbono e oxigênio, portanto esses carbonos 
apresentam uma dupla ligação e duas ligações simples. Com isso, o carbono é do tipo sp2 cm 
geometria trigonal plana. 
32. errado. Em IV, o átomo de carbono apresenta quatro ligações simples, portanto, hibridização 
do tipo sp3 e geometria tetraédrica. 
64. errado. Em I, II e III, as cadeias carbônicas não são classificadas como alicíclicas (ou 
cicloalifáticas), porque são aromáticas. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 74 
 
Gabarito: 20 
 
22. (UFRGS RS/2014) 
A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. 
Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, 
em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-deaçúcar, com todas as 
propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre. 
 
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. 
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24. 
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. 
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Errado. A fórmula molecular do farneseno é C15H24. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 75 
 
II. Certo. O farneseno é um hidrocarboneto de cadeia aberta (ou acíclico) e tetrainsaturado (4 
duplas ligações entre carbonos). 
III. Errado. Carbono secundário é quando um carbono está ligado a 2 carbonos. 
 
O farneseno possui 7 carbonos secundários. 
Gabarito: B 
 
23. (FAMECA SP/2012) 
A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um analgésico e antitérmico amplamente 
prescrito por médicos. 
 
O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é 
 
a) 9. 
b) 10. 
c) 11. 
d) 12. 
e) 13. 
 
Comentários 
Na fórmula estrutural em traços, os carbonos são representados por vértices ou extremidades. 
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Gabarito: E 
 
24. (PUC Camp SP/2011 - adaptado) 
(...) O óleo de trufa é frequentemente utilizado por ter um custo inferior e por ter aroma e sabor 
semelhantes. A maior parte dos “óleos de trufa” utilizados, no entanto, não contêm trufas. A grande 
maioria é azeite aromatizado artificialmente através de um agente sintético conhecido como 2,4-
ditiapentano. 
(Adaptado de Scientific American ed. 96. Maio 2010) 
 
Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre e 
 
 
a) 2 átomos de carbono. 
b) 3 átomos de carbono. 
c) 7 átomos de carbono. 
d) 5 átomos de hidrogênio. 
e) 9 átomos de hidrogênio. 
 
Comentários 
Na fórmula estrutural em traços, os carbonos são representados por vértices ou extremidades. 
 
Gabarito: B 
 
25. (FGV SP/2010) 
O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no cravo-da-índia. 
Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como anestésico local antes da 
aplicação de anestesia. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 77 
 
O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples, conforme indicado 
no aparato experimental representado na figura. 
 
(Química Nova, vol. 32, n.º 5, 1338-1341, 2009) 
 
O número de átomos de carbono terciário na molécula de eugenol e o nome do processo de obtenção 
representado na figura são, respectivamente, 
a) 1 e adsorção. 
b) 1 e destilação. 
c) 3 e adsorção. 
d) 3 e cromatografia. 
e) 3 e destilação. 
 
Comentários 
A figura ilustra o processo de destilação. Esse processo consiste da evaporação e condensação 
da emulsão. O carbono terciário é aquele que está ligado a três átomos de carbono. 
 
Gabarito: B 
 
26. (UFPR/2017) 
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear 
têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor 
qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais 
energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 78 
torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que 
foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural 
(forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo. 
Isoctano
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
Comentários 
Sabendo que o composto não é insaturado, escolhe-se a cadeia principal pela maior quantidade 
de carbonos de extremidade a extremidade. 
 
Gabarito: A 
 
27. (PUC RJ/2014) 
Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. 
I. Possui cadeia carbônica normal. 
II. Possui fórmula molecular C6H14. 
III. É um hidrocarboneto insaturado. 
IV. Possui três átomos de carbono primários. 
 
É correto o que se afirma somente em: 
 
a) I e II 
b) I e III 
c) I e IV 
d) IIe III 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 79 
e) II e IV 
 
Comentários 
O 2-metilpentano apresenta a seguinte estrutura: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
I. errado. Possui cadeia carbônica ramificada, porque possui três extremidades de carbono. 
II. certo. Possui fórmula molecular C6H14. 
III. errado. É um hidrocarboneto saturado, porque só apresenta ligações simples entre os átomos 
de carbono. 
IV. certo. Possui três átomos de carbono, que estão ligados a, no máximo, um carbono. 
 
Gabarito: E 
 
28. (PUC Camp SP/2013) 
O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o 
tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir. 
 
A fórmula molecular desse composto é 
 
a) C36H78 
b) C36H80 
c) C40H78 
d) C40H80 
e) C40H82 
 
Comentários 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 80 
Entendo o composto: 
 
A maneira menos recomendada para resolver essa questão é representar o hidrocarboneto com 
todos os carbonos e contar os átomos da fórmula. Afinal de contas o tempo é um fator 
importante na hora da avaliação. 
Resolução recomendada: o hidrocarboneto representado é um alcano, ou seja, hidrocarbonetos 
de saturados de cadeia aberta. Os alcanos ou parafinas apresentam fórmula geral CnH2n+2. 
Contando a quantidade de carbonos na fórmula e determinando a fórmula geral: 
 
Gabarito: E 
 
29. (UEG GO/2009) 
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and 
Apllied Chemistry), é o 
 
a) 3-etil-2-metiloctano. 
b) 6-etil-7-metiloctano. 
c) 3-isopropiloctano. 
d) 2-metil-3-etiloctano. 
 
Comentários 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 81 
Sabendo que o composto não é insaturado, escolhe-se a cadeia principal pela maior quantidade 
de carbonos de extremidade a extremidade. 
 
Gabarito: A 
 
30. (UERJ/2009) 
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos. 
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão aritmética de 
razão igual a: 
 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
Comentários 
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturados. Exemplos: 
 
A progressão da cadeia aumenta em quantidade de CH2, que possuem massa de 14 u (12 do 
carbono mais 1u de um hidrogênio e 1u de outro hidrogênio). 
Gabarito: C 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 82 
 
31. (UFV MG/2009) 
Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, 
respectivamente: 
 
 
 
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano. 
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano. 
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano. 
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano. 
 
Comentários 
Sabendo que o composto não é insaturado, escolhe-se a cadeia principal pela maior quantidade 
de carbonos de extremidade a extremidade. 
 
Gabarito: B 
 
32. (UFRGS RS/2018) 
Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 83 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. 
b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. 
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. 
d) apresenta isomeria geométrica. 
e) possui fórmula molecular C5H12. 
 
Comentários 
A estrutura da figura é representada pela seguinte fórmula em bastão: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) errado. O composto é ramificado e homogêneo, porém apresenta dupla ligação entre 
carbonos, portanto é insaturado. 
b) errado. Somente os átomos da ligação dupla são planares com geometria trigonal plana. Os 
carbonos que realizam ligações simples são todos tetraédricos. 
c) certo. 
 
d) errado. A isomeria geométrica ou cis-trans só é possível se os ligantes do átomos de carbono 
forem diferentes entre si. Um dos carbonos da dupla ligação apresenta dois hidrogênios, que são 
iguais entre si. Portanto, não apresentam isomeria cis-trans. 
e) errado. Os alcenos apresentam fórmula geral igual a CnH2n, logo, o composto apresenta 
fórmula molecular C5H10. 
Gabarito: C 
 
33. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica: 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 84 
 
 
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em sequência possível 
de ser obtido. 
02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização 
sp3, sp2 e sp. 
04. A cadeia principal contém 4 radicais. 
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil. 
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil. 
 
Comentários 
Os critérios para a identificação da cadeia principal são: 
1º - contenha o máximo de insaturações possíveis. 
2º - contenha o máximo de carbonos possíveis. 
3º - contenha o máximo de ramificações possíveis. 
 
Julgando os itens- tem-se: 
01. errado. O critério de seleção da cadeia principal é a insaturação, portanto a cadeia principal 
apresenta as duas insaturações. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 85 
02. certo. O composto não apresenta carbonos que estejam ligados a outros 4 carbonos. Os 
carbonos que formam somente ligações simples são sp3, os que realizam uma ligação dupla são 
sp2 e os que realizam uma ligação tripla são sp. 
04. certo. A cadeia principal contém 4 ramificações. Prefiro dizer ramificação do que radicais, 
mas a intenção da questão foi dizer ramificação. 
08. errado. O estudante que marcou essa opção correta se confundiu com a identificação da 
cadeia principal. Lembre-se que o critério de desempate na escolha de uma cadeia principal é a 
cadeia carbônica que forneça o maior número de ramificações. 
16. certo. A cadeia principal contém um radical que segue a fórmula geral dos iso: 
H3C CH CH3
CH2 n
 
Gabarito: 22 
 
34. (UERN/2015) 
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. 
Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla 
ligação. Considere o alcino apresentado na figura. 
 
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois 
 
a) possui 1 carbono a menos. 
b) o nome não está adequado. 
c) não poderia ser representado por linhas. 
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
a) errado. O prefixo indica 4 carbonos e a fórmula representada apresenta 4 carbonos. 
b) errado. O nome está correto, porque a insaturação está na extremidade. 
c) errado. Hidrocarbonetos com 3 ou mais carbonos podem ser representados por fórmula de 
traço. 
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d) certo. Os carbonos que apresentam ligação tripla devem ser representados com disposição 
linear. 
 
Gabarito: D 
 
35. (PUC MG/2014) 
Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas: 
 
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. 
II. Apresenta 6carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. 
III. Possui fórmula molecular C15H28. 
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno. 
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. 
 
São VERDADEIRAS: 
 
a) I, III e IV, apenas. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II, III e IV. 
d) I, III, IV e V. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
I. certo. É um hidrocarboneto não aromático (alifático) e apresenta três ou mais extremidades de 
carbono (ramificado). 
II. errado. Apresenta 11 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 87 
 
III. certo. É um alcadieno de fórmula geral CnH2n-2 e possui 15 carbonos, logo, C15H28. 
IV. certo. 
 
V. errado. Os hidrocarbonetos são apolares e interagem por dispersões de London também 
chamado de dipolo induzido – dipolo induzido. 
Gabarito: A 
 
36. (IME RJ/2007) 
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de 
elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura 
IUPAC ? 
 
a) 1,3 – buteno 
b) 2 – metil – butadieno 
c) 2 – metil – buteno 
d) pentadieno 
e) 3 – metil – butadieno 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 88 
Comentários 
 
O nome do composto poderia ser somente metilbutadieno, pois não existe outra possibilidade 
que permita alterar a posição da ramificação e insaturação. 
Gabarito: B 
 
37. (UNCISAL/2019) 
Nas proximidades de uma indústria química, foi constatada a contaminação do solo por um composto 
orgânico que vazou de um dos tanques de armazenamento da indústria, que ficam enterrados, por 
questão de segurança, e, portanto, são de difícil acesso. Na indústria, havia um total de cinco tanques, 
contendo, cada um deles, um dos seguintes compostos, todos possíveis contaminantes: benzeno, n-
hexano, cicloexano, cicloexeno e ciclopentadieno. Para a identificação do tanque a partir do qual ocorreu 
o vazamento, o contaminante encontrado no solo foi isolado e analisado, sendo determinado que sua 
fórmula mínima era CH2. 
Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a partir do tanque que continha 
 
a) benzeno. 
b) n-hexano. 
c) cicloexano. 
d) cicloexeno. 
e) ciclopentadieno. 
 
Comentários 
O composto que apresenta fórmula mínima CH2 só pode ser um hidrocarboneto de fórmula geral 
CnH2n, que é correspondente a um alceno ou ciclano. A partir das opções apresentadas, tem-se 
as fórmulas gerais: 
a) benzeno - CH. 
b) n-hexano - CnH2n+2. 
c) cicloexano - CnH2n. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 89 
d) cicloexeno - CnH2n-2. 
e) ciclopentadieno - CnH2n-4. 
Portanto, resposta: cicloexano. 
Gabarito: C 
 
38. (UERJ/2018) 
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural 
dessa substância: 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes no 
benzopireno, corresponde a: 
e) 
3
7
 
 
f) 
6
5
 
 
g) 
7
6
 
 
h) 
5
3
 
 
Comentários 
Determinando o número de carbonos e hidrogênios na fórmula estrutural temos: 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 90 
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜𝑠
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔ê𝑛𝑖𝑜 
=
20
12
=
5
3
 
Gabarito: D 
 
39. (IFPE/2017) 
Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até 
profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o 
vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial 
à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são 
comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e 
benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 
substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno. 
 
 
Benzeno 
 
 
Benzopireno 
 
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. 
 
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos. 
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus carbonos. 
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. 
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. 
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
a) certo. Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos, porque 
apresentam anel benzênico. O anel benzênico é identificado por um anel de seis carbonos com 
três duplas ligações alternadas. 
b) errado. Todos os carbonos do benzopireno são sp2, porque apresentam uma ligação dupla. 
c) errado. O benzeno, por ser apolar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é polar. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 91 
d) errado. O benzeno é formado apenas por carbonos secundários, porém o benzopireno 
apresenta 7 carbonos terciários. 
 
e) errado. O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H12. 
Gabarito: A 
 
40. (UFRGS RS/2016) 
Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. 
 
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno. 
 
I. p-isopropiltolueno. 
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno. 
III. terc-butil-benzeno. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
Comentários 
Os nomes possíveis para o composto são: 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 92 
 
O terc-butilbenzeno é representado por: 
 
Gabarito: D 
 
41. (FATEC SP/2012) 
A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima para a 
obtenção de corantes. 
 
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do antraceno é 
a) 3. 
b) 10. 
c) 14. 
d) 18. 
e) 25. 
 
Comentários 
Os carbonos presentes na estrutura são identificados por: 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 93 
 
Gabarito: C 
 
42. (ACAFE SC/2015/Janeiro) 
Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos conceitos químicos, é correto 
afirmar, exceto: 
 
NH
H2N NH2
 
 
Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol. 
 
a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e 59 g/mol, respectivamente. 
b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma (σ) e 1 do tipo pi (π). 
c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e 
substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo (CH3) origina-se uma etanamida. 
d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico. 
 
Comentários 
Vamos avaliar cada um dos itens abaixo: 
a) Verdadeira. Atenção para o fato de que só há um carbono na estrutura, em seu centro, que é 
ocultado. 
b) Verdadeira. Todas as ligações simples são do tipo sigma e na ligação dupla uma delas é simples 
e a outra é dupla. 
c) Verdadeira. Com estas substituições, teríamos a etanamida, também chamada de acetanamida 
por ser uma amida originada do ácido acético. Observe a semelhança na estrutura. 
d) Falsa. O Um carbono assimétrico se liga à 4 ligantes diferentes, o que não é o caso aqui, uma 
vez que o únicocarbono presente se liga à 3 ligantes iguais. 
Gabarito: D 
 
43. (ACAFE SC/2001/Julho) 
Considere a cadeia carbônica do 2,3-dimetil-butano. A alternativa que indica o número de átomos de 
carbono, terciário, secundário e primário, respectivamente, é: 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 94 
a) 2, 0, 4 
b) 2, 1, 3 
c) 1, 1, 4 
d) 1, 2, 3 
e) 0, 2, 4 
 
Comentários 
Observe a estrutura abaixo. 
 
Os 2 carbonos das pontas (1 e 4) são primários; os dois carbonos centrais da cadeia principal (2 
e 3) são terciários; e os carbonos dos radicais metil são primários. 
Deste modo, há 2 terciários e 4 primários. 
Gabarito: A 
 
44. (ACAFE SC/Janeiro) 
Na reação 
 
Cianato de Amônio 
 
o produto foi preparado em laboratório, pela primeira vez, por: 
a) Bunsen 
b) Arrhenius 
c) Le Bel e van’t Hoff 
d) Wöhler 
e) Berzellus 
 
Comentários 
Está é a famosa reação de síntese da ureia, realizada pela primeira vez em 1828 por Wohler. 
Gabarito: D 
 
45. (ACAFE SC//Janeiro) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 95 
O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto-
ignição é 80ºC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: 
 
a) alicíclica 
b) aromática 
c) alifática 
d) homocíclica 
e) saturada 
 
Comentários 
Note que os ciclos (estrutura não alifática) presentes na cadeia são aromáticos (não podendo ser 
alifática), há ligações duplas na estrutura (insaturada) e a mesma é heterocíclica, uma vez que há 
outros átomos além de carbono e hidrogênio. 
Gabarito: B 
 
46. (ACAFE SC/2010) 
Os hidrocarbonetos acetilênicos são representados pela fórmula CnH2n-2. 
A alternativa correta que apresenta quatro compostos de hidrocarbonetos acetilênicos, respectivamente 
com 2, 3, 4 e 5 átomos de carbono, é: 
 
a) eteno, propeno, buteno e penteno. 
b) etano, propano, butano e pentano. 
c) etino, propino, 1-butino e 1-pentino 
d) metano, etano, propano e butano. 
 
Comentários 
Lembre-se que alcanos possuem fórmula do tipo CnH2n+2, já os alcenos do tipo CnH2n e os alcinos 
do tipo CnH2n-2. Deste modo, queremos uma alternativa que contenha apenas alcinos, ou seja, 
item (c). 
Gabarito: C 
 
47. (ACAFE SC/2003/Janeiro) 
A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC 
encontra-se na alternativa: 
a) 3 - metil hexano 
b) 2,2 - dimetil pentano 
c) 2,2,3 - trimetil butano 
C
O
O O C
O
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 96 
d) 2 - etil hexano 
e) 2,4 - dimetil pentano 
 
Comentários 
Observe o esquema abaixo. 
 
De modo que o composto formado é o 2,4 – dimetil pentano. 
Gabarito: E 
 
48. (ACAFE SC/2002/Julho) 
O gás natural, usado como combustível em indústrias, apresenta a vantagem de ser menos poluente que 
a gasolina, o álcool e o óleo diesel. 
O principal componente do gás natural é: 
a) propano 
b) metano 
c) butano 
d) metanol 
e) acetileno 
 
Comentários 
Apesar de ser uma mistura de hidrocarbonetos, o gás natural é composto, principalmente, de 
gás metano. 
Gabarito: B 
 
49. (ACAFE SC/2001/Julho) 
O gás adquirido em botijões no comércio, usualmente consumido como combustível em fogões, é: 
a) sintético e, portanto, sempre produzido em laboratório. 
b) mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo. 
c) obtido pela combustão da madeira. 
d) uma única substância. 
e) mistura de compostos inorgânicos. 
 
Comentários 
a) Incorreta. Apesar de ser fabricado, é composto basicamente de propano e butano, que 
também são produzidos pela natureza. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 97 
b) Correta. São o propano e o butano, como já citado, além de alguns compostos de enxofre para 
dar cheiro à mistura. 
c) Incorreta. Os hidrocarbonetos são oriundos do petróleo. 
d) Incorreta. É uma mistura, como já explicado nos itens anteriores. 
e) Incorreta. Propano e butano são orgânicos. 
Gabarito: B 
 
50. (ACAFE SC/2001/Julho) 
O composto 1,3 - dibromobenzeno é uma substância que apresenta dois átomos de bromo, ligados ao 
anel aromático. 
Estas posições são indicadas por: 
a) beta 
b) para 
c) orto 
d) meta 
e) alfa 
 
Comentários 
Pela numeração 1,3 podemos concluir que os átomos de bromo são posicionados com uma 
posição “vazia” entre eles. De modo que não estão um ao lado do outro (não sendo orto) mas 
também não estão diametralmente opostos em relação ao anel aromático, como estariam se a 
numeração fosse 1,4 (não sendo para), de modo que são posições indicadas por meta. 
As nomenclaturas alfa e beta não têm ligação com a posição relativa de radicais num anel 
aromático. 
Gabarito: D 
 
51. (UFJF MG/2017/PISM) 
O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de 
doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado 
pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólitos. 
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular? 
 
 
 
a) 1 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 98 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Comentários 
Para ser terciário e de hibridação sp3, o carbono precisa estar ligado a 3 outros carbonos e apenas 
por ligações simples. Estes carbonos estão marcados na imagem abaixo. 
 
De modo que há 4 carbonos terciários sp3. 
Gabarito: D 
 
52. (UFJF MG/2015/PISM) 
O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies 
de Leishmania. 
 
 
 
As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto: 
 
I. sua massa molar é igual a 291 g mol–1. 
II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário. 
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3. 
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
NH2H3C
O OH
O O
H3C OH
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 99 
 
Comentários 
Vamos discutir a veracidade de cada assertiva. 
I. Verdadeira. Contando os átomos, vemos que sua possui 15 carbonos, 5 oxigênios, 1 nitrogênio 
e 17 hidrogênios, então sua massa é dada por 15x 12 + 5x16 + 1x14 + 17x1 = 291 g.mol-1. 
II. Verdadeira. Pois esta ligado à apenas dois carbonos. 
III. Falsa. Há carbonos fora dos ciclos que realizam ligações duplas, e não há como um carbono 
possuir ligações duplas e possuir hidridação sp3. 
IV. Falsa. Não há carbono quaternário na estrutura. 
Gabarito: A 
 
53. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
Classificar a cadeia da molécula 3-metil 1-penteno. 
a) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea; 
c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; 
d) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
e) acíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
 
Comentários 
Pela nomenclatura, sabemos que não há ciclos na estrutura, que há um radical (metil), tornando 
a estrutura ramificada e há umaligação dupla, ou seja, é insaturada. Como não há nenhum átomo 
diferente de carbono e hidrogênio, ela é também homogênea. De acordo com o item (c). 
Gabarito: C 
 
54. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano. 
a) 3; 
b) 4; 
c) 6; 
d) 5; 
e) 7. 
 
Comentários 
Desenhando a estrutura, podemos contar e concluir que há 2 carbonos na cadeia principal e mais 
1 em cada ramificação, totalizando 5 carbonos. 
Gabarito: D 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 100 
55. (UFJF MG/2015/PISM) 
Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa 
reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos 
hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos 
são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos 
correspondentes que lhes deram origem? 
 
a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno. 
c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno. 
d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
 
Comentários 
Na reação citada acima, a ligação dupla do alceno é quebrada e surge um grupo OH na estrutura, 
por isso a nomenclatura do álcool possui terminação ANOL. Sem o grupo OH, antes da reação, 
teríamos um hidrocarboneto com ligação dupla, com terminação ENO. Não há mais observações 
ou mudanças. Sendo assim, os alcenos correspondentes são os do item (b). 
Gabarito: B 
 
56. (UEA AM/2017) 
Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono é considerado quaternário quando está ligado 
diretamente a quatro 
 
a) funções orgânicas diferentes. 
b) outros átomos de carbono. 
c) átomos de hidrogênio. 
d) pares de elétrons. 
e) íons positivos. 
 
Comentários 
A classificação dos carbonos como primários, secundários, terciários ou quarternários se refere 
ao número de carbonos ao qual aquele está ligado. 
Gabarito: B 
 
57. (UEA AM/2017) 
Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto é 
empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de 
TV, monitores e celulares. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 101 
 
 
A cadeia carbônica do álcool isopropílico é 
 
a) aberta, homogênea e saturada. 
b) aberta, homogênea e insaturada. 
c) aberta, heterogênea e saturada. 
d) fechada, homogênea e saturada. 
e) fechada, heterogênea e insaturada. 
 
Comentários 
Aberta, pois não há ciclos; homogênea, pois não há, na cadeia principal, outros átomos além de 
carbono e hidrogênio; e saturada, pois só há ligações simples em sua cadeia principal. 
Gabarito: A 
 
58. (UEA AM/2016) 
Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente em diversos vegetais, que é transformado em 
vitamina A no nosso organismo. 
 
 
 
A cadeia carbônica do -caroteno é classificada como 
 
a) heterogênea, ramificada e saturada. 
b) heterogênea, normal e insaturada. 
c) homogênea, normal e saturada. 
d) homogênea, ramificada e saturada. 
e) homogênea, ramificada e insaturada. 
 
Comentários 
Homogênea, pois só há carbonos e hidrogênios na cadeia principal; ramificada, pois há radicais 
ligados à cadeia principal (grupos metil); e insaturada, pois há ligações duplas. 
Gabarito: E 
 
59. (UEA AM/2014) 
Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 

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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 102 
 
 
 
O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
Comentários 
São os átomos de carbono ligados a apenas 1 outro carbono, e estes são os carbonos das pontas, 
totalizando 5. 
Gabarito: E 
 
60. (UEA AM/2017) 
Entre os hidrocarbonetos indicados nas alternativas, o único que apresenta geometria molecular linear é 
o 
 
a) etano. 
b) eteno. 
c) etino. 
d) metano. 
e) propeno. 
 
Comentários 
Observe que, apesar das cadeias principais se organizarem de forma linear, há ainda os 
hidrogênios ligados ao carbono. Quando há mais de 1 hidrogênio ligado à um carbono, eles se 
dispõem no espaço, saindo do plano da cadeia principal. 
Deste modo, só é possível uma estrutura linear se os carbonos presentes forem ligados apenas à 
1 carbono cada, e isto só ocorre no etino. 
Gabarito: C 
 
61. (UEA AM/2016) 
A fórmula mostra a estrutura do iso-octano, um dos principais componentes da gasolina. 
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 103 
 
 
O nome sistemático IUPAC do iso-octano é 
 
a) 2,2,3-trimetiloctano. 
b) isobutil-isopropilmetano. 
c) 2,2,4-trimetilpentano. 
d) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano. 
e) 2-isobutilpropano. 
 
Comentários 
A cadeia principal é a reta horizontal composta por 5 carbonos, todos ligados por ligações 
simples. Temos então um pentano. 
Um vez que conhecemos a cadeia principal, podemos dar nome aos radicais. Há então 3 radicais 
metil, posicionados nos carbonos 2, 2 e 4. Logo, nosso prefixo será 2,2,4-trimetil. 
Deste modo, o nome IUPAC é o 2,2,4-trimetil pentano. 
Gabarito: C 
 
62. (UEA AM/2014) 
O óleo diesel, principal combustível utilizado nas pequenas e médias embarcações de transporte fluvial, 
é derivado do petróleo e constituído basicamente por hidrocarbonetos. Na combustão completa de 1 mol 
de moléculas de um hidrocarboneto, alcano com 16 átomos de carbono, são produzidos 
 
a) 18 mol de moléculas de H2O. 
b) 19 mol de moléculas de H2O. 
c) 17 mol de moléculas de H2O. 
d) 16 mol de moléculas de H2O. 
e) 15 mol de moléculas de H2O. 
 
Comentários 
Os alcanos apresentam fórmula geral: CnH2n+2 [esse fundamento será estudo na aula de 
hidrocarbonetos]. 
Portanto, balanceia-se a reação de combustão completa de um hidrocarboneto de fórmula 
molecular C16H34: 
C16H34 + 
49
2
 O2 → 16 CO2 + 17 H2O 
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH3
iso-octano
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 104 
1 mol de C16H34 formam 17 mols de H2O. 
Gabarito: C 
 
63. (UEA AM/2014) 
Considere o acetileno, C2H2, um gás extremamente inflamável, empregado em maçaricos oxi-acetileno, 
que os funileiros utilizam para corte e solda de metais. Esse gás pode ser obtido pela reação de carbeto 
de cálcio com água, de acordo com a equação: 
 
CaC2 (s) + 2 H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s) 
 
Quanto à polaridade e à geometria molecular, é correto afirmar que as moléculas de acetileno são 
 
a) apolares e lineares. 
b) apolares e angulares. 
c) apolares e tetraédricas. 
d) polares e lineares. 
e) polares e tetraédricas. 
 
Comentários 
Note que o acetileno, de nome formal etino, é linear e perfeitamente simétrico, logo, apolar. 
Gabarito: A 
 
64. (UEA AM/2014) 
Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 
 
 
 
O nome sistemático IUPAC do isooctano é 
 
a) n–octano. 
b) 2–etil–3–metilpentano. 
c) 2,2,4–trimetilpentano. 
d) 2,2–dimetilhexano. 
e) 2,2,3–trietilbutano. 
 
Comentários 
A cadeia principal vai do carbono na ponta inferior à esquerda até o carbono mais inferior na 
ponta direita, totalizando 5 carbonos, todos ligados por ligações simples. Se trata então de um 
penteno. 
→
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 105 
Um vez que conhecemosa cadeia principal, podemos dar nome aos radicais. Há então 3 radicais 
metil, posicionados nos carbonos 2, 2 e 4. Logo, nosso prefixo será 2,2,4-trimetil. De acordo com 
o item (c). 
Gabarito: C 
 
65. (FUVEST SP/2003/2ªFase) 
Em 1861, o pesquisador Kekulé e o professor secundário Laschmidt apresentaram, em seus escritos, as 
seguintes fórmulas estruturais para o ácido acético (C2H4O2): 
 
 
 
Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada, de representar estruturas moleculares. 
Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de valência dos átomos contribui para as ligações químicas, 
bem como para que cada átomo passe a ter configuração de gás nobre. 
a) Faça uma legenda para as fórmulas de Kekulé e Laschmidt, indicando as figuras utilizadas para 
representar os átomos de C,H e O. 
b) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético. 
c) Mostre, usando fórmulas estruturais, as interações que mantêm próximas duas moléculas de ácido 
acético. 
 
Gabarito: 
a) Legendas para as fórmulas estruturais clássicas: 
 
b) A fórmula de Lewis ou eletrônica do ácido acético é: 
 
c) As moléculas de ácido acético formam dímeros através de pontes de hidrogênio: 
 
 
fórmula de Kekulé fórmula de Laschmidt
C
H
O
fórmula de Kekulé
H
C
O
fórmula de Laschmidt
H
C
O
H
H C
O H..
..
....
CH C
O
O H
C
O
CH3 3
||||||||||||||
||||||||||||||
HO
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 106 
66. (FUVEST SP/2014/1ªFase) 
O rótulo de uma lata de desodorante em aerosol apresenta, entre outras, as seguintes informações: 
“Propelente: gás butano. Mantenha longe do fogo”. A principal razão dessa advertência é: 
 
a) O aumento da temperatura faz aumentar a pressão do gás no interior da lata, o que pode causar uma 
explosão. 
b) A lata é feita de alumínio, que, pelo aquecimento, pode reagir com o oxigênio do ar. 
c) O aquecimento provoca o aumento do volume da lata, com a consequente condensação do gás em seu 
interior. 
d) O aumento da temperatura provoca a polimerização do gás butano, inutilizando o produto. 
e) A lata pode se derreter e reagir com as substâncias contidas em seu interior, inutilizando o produto. 
 
Comentários 
Vamos analisar as afirmações. 
a) O aumento da temperatura, de fato, provocará um aumento de pressão devido à Lei de 
Charles. Afirmação correta. 
𝑃𝑉 = 𝑛𝑅𝑇 ∴ 𝑃 =
𝑛𝑅
𝑉
⋅ 𝑇 
Porém, vale lembrar que o principal risco de explosão do butano se deve à sua reação de 
explosão. 
𝐶4𝐻10(𝑔) +
13
2
𝑂2(𝑔) → 4 𝐶𝑂2 (𝑔) + 5 𝐻2𝑂 (𝑙) 
b) Embora, de fato, a lata de alumínio possa reagir com o ar, isso não contribui para nenhuma 
explosão, tendo em vista que o produto formado seria sólido. 
4 𝐴𝑙 (𝑠) + 3 𝑂2(𝑔) → 2 𝐴𝑙2𝑂3 (𝑠) 
Afirmação incorreta. 
c) O butano é um gás e, portanto, só poderia ser condensado por resfriamento. Afirmação 
incorreta. 
d) O butano não se polimeriza. Afirmação incorreta. 
e) O alumínio não reage com o butano. Afirmação incorreta. 
Gabarito: A 
 
67. (FUVEST SP/2013/1ªFase) 
Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para 
outras partes do mundo por viajantes ou invasores. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 107 
Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século 
XII e, às Américas, no início do século XVII. 
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. 
É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido 
desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584). 
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, 
representado a seguir. 
 
 
 
Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que 
as cenouras de coloração laranja 
 
a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é 
um polifenol insaturado. 
b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja 
molécula possui apenas duplas ligações cis. 
c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster 
saturado. 
d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um 
polímero natural cujo monômero é o etileno. 
e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural 
que é um hidrocarboneto insaturado. 
 
Comentários 
Nessa questão interdisciplinar entre Química e História, eu contei com a ajuda do nobre Professor 
Marco Túlio. 
a) A alternativa A está incorreta. Há registros que a cenoura, hortaliça provavelmente vinda da 
Ásia Central, tenha alcançado a Península Ibérica por volta do século X, séculos antes da criação 
da Companhia das Índias Ocidentais. 
b) A alternativa B está incorreta. Acredita-se que a cenoura teria alcançado a Europa a partir da 
Península Ibérica, passando antes pelo norte da África. 
c) A alternativa C está incorreta. A cenoura e outras mercadorias orientais alcançaram a Europa 
pelo intermédio dos muçulmanos, que monopolizavam as rotas comerciais durante a Idade 
Média. 
d) A alternativa D está incorreta. Os degredados, punição implementada em Portugal para 
marginalizar alguns de seus súditos, não eram banidos para o Brasil com espécies vegetais para 
serem cultivadas no Brasil. 
e) A alternativa E é a resposta. Algumas teorias atribuem aos fazendeiros holandeses a alteração 
da coloração das hortaliças, a partir da combinação das cenouras brancas e amarelas. A 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 108 
popularização dos espécimes alaranjados, que apresentavam um sabor mais adocicado, pode ter 
sido uma homenagem ao emblema da Casa Orange-Nassau, responsável pelo processo de 
independência dos Países Baixos, no século XVI. 
 
Em relação à Química, podemos comentar que: 
a) O beta-caroteno não é um fenol. Ele é, na verdade, um hidrocarboneto insaturado. Afirmação 
incorreta. 
b) Realmente, vemos exclusivamente ligações duplas cis. Porém, a afirmação está incorreta 
devido ao contexto histórico. 
c) Não é um poliéster, mas um hidrocarboneto insaturado. Afirmação incorreta. 
d) Não é um polímero, pois os polímeros são estruturas realmente muito longa, com uma 
quantidade incontável de átomos. Afirmação incorreta. 
e) O beta-caroteno possui apenas átomos de carbono e hidrogênio na sua estrutura. Portanto, é 
um hidrocarboneto. Como possui várias insaturações, ele é um hidrocarboneto insaturado, como 
dito na letra E. 
Gabarito: E 
 
68. (UNICAMP SP/2006) 
O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande importância 
terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada 
provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol. 
 
a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. 
b) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula? 
c) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de 
nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique. 
 
Gabarito: 
a) C10H20S4N2 
H3C
H2
C
N
CH2
H3C
C
S
S
S
C
S
N
H2C
CH3
C
H2
CH3
 
 
Dissulfiram
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 109 
b) 10 pares 
c) Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os átomos de oxigênio, 
como osde enxofre da estrutura, são bivalentes (duas ligações). 
 
69. (UNICAMP SP/2006) 
A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias, como as 
prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel saturado 
de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma 
dupla ligação. 
Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido 
carboxílico terminal e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito 
átomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla 
ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel. 
a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no texto. 
b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a, um carbono assimétrico. 
c) Calcule a massa molar da prostaglandina. 
 
Gabarito: 
a) e b) 
 
c) 322 g/mol 
 
70. (UNICAMP SP/2006) 
A utilização do gás natural veicular (GNV) já é uma realidade nacional no transporte de passageiros e de 
mercadorias, e vem crescendo cada vez mais em nosso país. Esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos 
de baixa massa molecular, em que o componente majoritário é o mais leve dos alcanos. É o combustível 
“não renovável” que tem menor impacto ambiental. Sua combustão nos motores se processa de forma 
completa sendo, portanto, baixíssima a emissão de monóxido de carbono. 
a) O principal constituinte do GNV é o mais simples dos hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n + 2. Escreva 
o nome e desenhe a fórmula estrutural desse constituinte. 
b) Nos postos de abastecimento, os veículos são comumente abastecidos até que a pressão do seu tanque 
atinja 220 atmosferas. Considerando que o tanque do veículo tenha uma capacidade de 100 litros, qual 
deveria ser o volume do tanque se essa mesma quantidade de gás fosse armazenada à pressão de uma 
atmosfera, e à mesma temperatura? 
c) Considerando que, na combustão, o principal componente do GNV seja totalmente convertido a dióxido 
de carbono e água, escreva a equação química para essa reação. 
 
Gabarito: 
H
C
H
C
H
C
OH
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C CH3
C
H2
C
H
C
H
C
H2
C
H2
C
H2
C
O
OH
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 110 
a) 
b) 22000L 
c) CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) = 2H2O(v) 
 
71. (UERJ/1999/1ªFase) 
O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com 
o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países. 
Observe a estrutura desse corante: 
 
 
 
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (𝜋) correspondente a: 
a) 3 
b) 6 
c) 9 
d) 12 
 
Comentários 
Lembre-se que, numa ligação dupla, uma delas é sigma (𝜎) e a outra é pi (𝜋). Na estrutura, há 3 
ligações duplas em cada anel aromático, totalizando 6, mais 2 ligações duplas entre carbono e 
oxigênio e mais 1 entre os carbonos centrais, totalizando 9 ligações duplas e, consequentemente, 
9 ligações pi (𝜋). 
Gabarito: C 
 
72. (UERJ/1997/1ªFase) 
Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, 
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – 
CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação 
sp2 é igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
Comentários 
C
H
H
H
H
 
 
__
_
_
_
_
_
_
H
H
C
O
C
O
N
N
C C
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 111 
Carbono com hibridação sp2 são carbonos com 3 ligações sigma (𝜎) e 1 pi (𝜋), ou seja, 1 ligação 
dupla e 2 simples. São estes os carbonos 1 e 2. 
Gabarito: B 
 
73. (UERJ/1996/1ªFase) 
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: 
 
 
 
O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é: 
a) 5 
b) 6 
c) 7 
d) 8 
 
Comentários 
Vamos marcar os carbonos terciários abaixo na estrutura. 
 
Totalizando 7 carbonos terciários. 
Gabarito: C 
 
74. (UERJ/1994/1ªFase) 
A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcançando o embrião e 
aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o "embrião fuma". 
 
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo. 
 
O
OH
C CH
 
 
 O
OH
C CH
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 112 
 
 
Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de: 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 8 
e) 10 
 
Comentários 
Vamos selecionar os carbonos secundários abaixo. 
 
Totalizando 5 carbonos secundários. 
Gabarito: C 
 
75. (UERJ/2018/1ªFase) 
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural 
dessa substância: 
 
 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes no 
benzopireno, corresponde a: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
N
N
CH3
 
 
7
3
5
6
6
7
3
5
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 113 
 
Comentários 
Molécula Fórmula molecular Razão C/H 
 
C20H12 
20 𝐶
12 𝐻
=
5
3
 
Gabarito: D 
 
76. (UERJ/2014/1ªFase) 
Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono com 
hibridação sp2. 
 
O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de 
um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações do tipo 
pi. 
 
 
 
O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a: 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
Comentários 
Segundo o texto, os átomos de carbono da estrutura do nanotubo são todos sp2. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 114 
 
Portanto, cada carbono apresenta uma ligação dupla. 
Gabarito: A 
 
77. (UERJ/2009/1ªFase) 
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos. 
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão aritmética de 
razão igual a: 
 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
Comentários 
Os alcanos possuem fórmula molecular do tipo CnH2n+2, ou seja, entre um alcano com n carbonos 
e um alcano com n+1 carbonos, há uma diferença de massa dada por: r = 1x12 + 2x1 = 14 u. 
Gabarito: C 
 
78. (UERJ/2008/2ªFase) 
Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás 
que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio. 
O peso molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a: 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
Comentários 
Esse gás, pela descrição, é o metano (CH4). Peso molecular = 1x12 + 4x1 =16 u. 
Gabarito: D 
 
79. (UERJ/1999/1ªFase) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 115 
Um refrigerante, de baixa caloria, fabricado no Brasil, tem em sua composição os adoçantes sacarina 
sódica (I) e ciclamato de sódio (II) e o conservante benzoato de sódio (III). 
 
 
 
A imagem do rótulo desse refrigerante é apresentada a seguir: 
 
 
 
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos 
revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da 
gasolina e o rendimento do motor. 
Observe as estruturasdos hidrocarbonetos abaixo: 
 
 
 
_ _
_
_
_
_
_
__
_
_ __
_ _ _
_
_ _
_ __ _
_ _
23 3
3
3
3
3
2
2
2
2 2
2 3
3
2
2
3 3
33 3 2
3 3
H C C CH
CH CH CH
CH CH
H C
CH CH 
CH 
H C CH CH CH
H C CH CH
CH CH CH
CH
H C CH
CH CH
CH CH
CH
CH
I II
III IV
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 116 
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: 
a) IV 
b) III 
c) II 
d) I 
 
Comentários 
Vamos identificar a cadeia principal de cada uma das estruturas, deixando claro que é o mais 
ramificado. 
 
Note que a I é a estrutura mais ramificada, com 3 ramificações. 
Gabarito: D 
 
80. (UFU MG/2001/1ªFase) 
Um incêndio atingiu uma fábrica de resíduos industriais em Itapevi, na Grande São Paulo. O local 
armazenava três toneladas de fosfeto de alumínio . De acordo com a Companhia Ambiental do 
Estado de São Paulo (Cetesb), o fosfeto de alumínio reagiu com a água usada para apagar as chamas, 
produzindo hidróxido de alumínio e fosfina (PH3). A fosfina é um gás tóxico, incolor, e não reage com a 
água, porém reage rapidamente com o oxigênio liberando calor e produzindo pentóxido de difosfóro 
(P2O5). Segundo os médicos, a inalação do P2O5 pode causar queimadura tanto na pele quanto nas vias 
respiratórias devido à formação de ácido fosfórico. 
<https://tinyurl.com/yafzufbo> 
Acesso em: 11.10.18. Adaptado. 
 
O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: 
 
)PA( 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 117 
 
 
 Sobre este composto pode-se afirmar que 
a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. 
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. 
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 
 
Comentários 
Possui 18 carbonos, cada um ligado à 1 hidrogênio, sendo então a fórmula: C18H18. Com cada 
ligação dupla possui uma ligação pi, há então 9 ligações pi. 
Gabarito: B 
 
81. (UFU MG/2015/2ªFase) 
O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É possível produzi-lo a partir 
da reação de trimerização do acetileno (C2H2). Sobre essa reação e o produto formado, faça o que se pede: 
 
a) Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as fórmulas estruturais das 
substâncias. 
b) Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como solvente orgânico. 
c) Compare e explique a diferença na estabilidade do anel do benzeno com o anel do ciclo hexano. 
 
Gabarito: 
a) 
 
b) Como o benzeno é uma molécula apolar, ele pode ser utilizado como solvente na solubilização 
de moléculas orgânicas apolares. 
c) Comparando o anel do ciclo-hexano com o anel do benzeno, o primeiro é mais estável por 
apresentar somente ligações simples do tipo  (sigma), enquanto que o segundo, mesmo 
apresentando o efeito de ressonância, apresenta ligações duplas (ligação  e ), sendo que as 
ligações  (pi) são mais fáceis de serem rompidas, quando comparadas com as ligações . 
 
3 H C C H 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 118 
82. (UFU MG/2013/1ªFase) 
Soneto Químico 
 
De filhos do carbono nós fazemos 
de ti "compostos", ó gloriosa arte, 
reagiremos total, parte a parte, 
em ciclanos, em alcinos ou alcadienos. 
 
Desbravamos-te as formas anômeras, 
descobrimos veredas inúmeras, 
desde todos mistérios da alquimia 
onde ainda era tida como magia. 
 
Esculpida em mercúrio, chumbo e ferro. 
Em teu avanço para o tempo moderno 
tivestes sim uma explosão "polvorosa". 
 
Conhecer-te será sempre uma sina, 
empiricamente maravilhosa, 
então aplaudamos-te de pé, ó QUÍMICA. 
Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/?q=node/126>. 
Acesso: 20 abr. 2013. 
 
A fórmula geral dos compostos orgânicos apresentados no poema é, respectivamente, 
 
a) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n-2 
b) CnH2n+2; CnH2n-2; CnH2n 
c) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n+2 
d) CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2 
 
Comentários 
Os hidrocarbonetos citados no poema apresentam as seguintes fórmulas gerais: 
Hidrocarboneto Fórmula Geral 
Ciclanos CnH2n 
Alcinos CnH2n-2 
Alcadienos CnH2n-2 
Comparado a um alcano, de fórmula geral CnH2n+2, sempre que ocorrer a formação de uma 
ligação π ou o fechamento da cadeia carbônica haverá a retirada de dois hidrogênios da 
molécula: 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 119 
 
Gabarito: A 
 
83. (UFU MG/1ªFase) 
A substância de fórmula C8H16 representa um: 
a) alcano de cadeia aberta. 
b) alceno de cadeia aberta. . 
c) Alcino de cadeia aberta. 
d) composto aromático. 
e) Alcino de cadeia fechada. 
 
Comentários 
Note que a fórmula é do tipo CnH2n, característica de alcenos de cadeia aberta. 
Gabarito: B 
 
84. (UFPR/2013) 
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos 
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um 
grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos 
que atuam como hormônios. 
 
 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 120 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
Comentários 
Vamos avaliar cada uma das assertivas quanto à sua veracidade 
1. Falsa. Para ter hibridação sp2, o carbono precisa fazer 1 ligação dupla e 2 simples. Na 
testosterona, há 3 carbonos que o fazem, e não 2. 
2. Verdadeira. Como já dito anteriormente, o carbono precisa ter 1 ligação dupla e 2 simples para 
ser sp2. Na progesterona, há 4. 
3. Falsa. Para ser sp3, o carbono precisa fazer 4 ligações simples. A testosterona possui 16 
carbonos sp3 e progesterona, 17. 
4. Verdadeira. Como já dito anteriormente, basta contar os carbonos com apenas ligações 
simples. 
Gabarito: B 
 
85. (UFPR/2006) 
A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais importantes, as mais comuns na forma de 
impermeabilizantes e adesivo para madeiras. Com base na parte da estrutura da resina uréia/formaldeído 
abaixo, desconsiderando tensões estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o 
carbono da carbonila e o nitrogênio apresentam. 
Números atômicos: C = 6 e N = 7. 
 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) C = sp2 e 120°; N = sp3 e 104°. 
b) C = sp2 e 120°; N = sp2 e 120°. 
c) C = sp3 e 109°; N = sp2 e 120°. 
d) C = sp e 180°; N = sp3 e 104°. 
e) C = d2sp3 e 90°; N = sp2 e 120°. 
C O
N CH2 N CH2 N
C O
C O
N CH2 N
C O
CH2N
C O
n
 
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICAAULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 121 
 
Comentários 
Note que o carbono da carbonila possui 3 ligações sigma (𝜎), 2 nas ligações simples e 1 na dupla, 
sendo portanta sp2. Carbonos assim possuem ângulo de ligação 120o. 
O nitrogênio ligado ao carbono da carbonila possui 3 ligações sigma (𝜎) e 1 par de elétrons não-
ligantes, ou seja, possui hibridação sp3. As conclusões estão de acordo com o item (a). 
Gabarito: A 
 
86. (UFPR/2005) 
O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – um estimulante do sistema nervoso central – 
cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural: 
 
 
 
Com base na molécula apresentada e considerando que o átomo de carbono apresenta Z = 6, o de 
hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as afirmativas a seguir: 
 
I. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam uma geometria plana entre suas ligações 
químicas. 
II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são de aproximadamente 120o. 
III. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização sp2. 
IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na molécula, é chamado de carboxila. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
b) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
c) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras. 
 
Comentários 
I. Verdadeira. Todos os átomos de carbono de um anel estão no mesmo plano, sempre. 
II. Falsa. Os nitrogênios são do tipo sp3 e possuem ângulo de ligação de aproximadamente 104o. 
N
N
O
O
CH3
H3C N
N
CH3
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 122 
III. Verdadeira. Todos fazendo 1 ligação dupla e 2 simples, totalizando 3 ligações sigma (𝜎), sendo 
portanto sp2. 
IV. Falsa. C=O é, na verdade, a carbonila. Carboxila é O=C-OH. 
Gabarito: A 
 
87. (UFPR/2017) 
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear 
têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor 
qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais 
energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se 
torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que 
foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural 
(forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo. 
 
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
Comentários 
Para definir a nomenclatura IUPAC, devemos levar em conta a cadeia principal do isoctano, que 
possui 5 átomos de carbono. Portanto, já sabemos que a nomenclatura tem o sufixo “-pentano”. 
Em seguida, devemos olhar os radicais da cadeia principal: 
 
Em azul estão representados os radicais metil, enquanto a cadeia principal está representada em 
vermelho. A nomenclatura oficial, portanto, é: 
2,2,4 – trimetilpentano 
Isoctano
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 123 
Gabarito: A 
 
88. (UFPR/2007) 
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da 
esquerda. 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta da coluna da direita, de cima para baixo. 
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. 
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. 
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. 
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. 
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. 
 
Comentários 
Segundo a IUPAC, tem-se as seguintes nomenclaturas: 
 
Sendo assim, tem-se a seguinte sequência: 
4 − 1 − 2 − 3 − 5 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 124 
Gabarito: A 
 
89. UNICENTRO 2011/2 
 
 
Para atenuar os efeitos nocivos do excesso de radiação solar, é aconselhável o uso de protetores solares, 
a exemplo do 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado pela fórmula estrutural. 
 
Considerando-se essas informações, é correto afirmar: 
a) A estrutura molecular apresenta anéis aromáticos e o grupo carbonila. 
b) O protetor solar possui caráter básico devido ao grupo OH ligado ao anel aromático. 
c) A fórmula molecular do protetor solar é representada por C10H4O3 e apresenta grupos apolares. 
d) O protetor solar apresenta na estrutura os grupos funcionais das classes dos aldeídos e dos ésteres. 
e) Os átomos de carbono que formam a estrutura molecular do protetor solar apresentam hibridização 
sp. 
 
Comentários 
a) Correta. Há dois anéis benzênicos e um grupo C=O (carbonila). 
b) Incorreta. A presença de um grupo OH não caracteriza, por si só, um caráter básico. 
c) Incorreta. A fórmula molecular é C14H13O3. 
d) Incorreta. Aldeídos possuem grupo C=O na extremidade da cadeia, o que não aqui. E não há 
grupo funcional referente aos ésteres. 
e) Incorreta. Todos os carbonos da estrutura são sp2 ou sp3. 
Gabarito: A 
 
90. UNICENTRO 2019 
Considere abaixo as estruturas dos hidrocarbonetos, assinale a nomenclatura oficial correta: 
 
 
 
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https://cpbprova.com.br/sis_questoes/posts/243966_pre.jpg?1526588098
https://cpbprova.com.br/sis_questoes/posts/243966_pre.jpg?1526588098
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 125 
a) I – heptadecano; II – 7-etil-4,5-dimetiltridecano 
b) I – dimetil-pentadecano; II – 7-etil-9,10-dimetiltridecano 
c) I – 1-metil - hexadecano; II – 7-etil-9,10-dimetiltridecano 
d) I – heptadecano; II – 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano 
e) I – cicloheptadecano; II – 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano 
 
Comentários 
I) Cadeia principal com 17 carbonos (heptadec), sem ramificações e com apenas ligações simples. 
Chamado então de heptadecano. 
II) Cadeia principal com 13 carbonos e apenas ligações simples (tridecano). Dois radicais metil 
ligados aos carbonos 4 e 5 e um radical etil ligado ao carbono 7. Sendo assim o 7-etil-4,5-
dimetiltridecano. 
Gabarito: A 
 
91. UNICENTRO 2018 
Considere os compostos orgânicos a seguir. 
I. 2-metil-pentano. 
II. Propano. 
III. Butano. 
IV. Cloroetano. 
Sobre esses compostos, assinale a alternativa correta. 
 
a) O composto I é um alceno. 
b) O composto I apresenta 2 átomos de carbono secundário. 
c) O composto II tem maior ponto de ebulição que o composto III. 
d) O composto III apresenta 12 átomos de hidrogênio. 
e) O composto IV é um hidrocarboneto. 
 
Comentários 
a) Incorreta. o sufixo ANO indicado um alcano, não um alceno. 
b) Incorreta. Esboce a estrutura e perceba que não há carbonos secundários na mesma. 
c) Incorreta. O composto III tem maior massa molar, então deve possuir maior ponto de ebulição. 
d) Incorreta. Butano tem fórmula C4H10. 
e) Correta. É um hidrocarboneto halogenado pela adição do Cloro. 
Gabarito: E 
 
92. UNICENTRO 2015/2 
No composto orgânico 2-metilbutano existem 
a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de carbono terciário. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 126 
b) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. 
c) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário. 
d) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. 
e) 5 átomos de carbono secundário. 
 
Comentários 
Observe a estrutura abaixo. 
 
 
Note que há 3 carbonos primários, 1 secundárioe 1 terciário. 
Gabarito: D 
 
93. UNICENTRO 2014/1 
Observe o composto a seguir. 
 
 
 
De acordo com as regras IUPAC, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, o nome desse 
composto. 
 
a) Isoctano. 
b) 1,1-dietilbutano. 
c) 3-metilpropilpentano. 
d) 3-propilpentano. 
e) 3-etilexano. 
 
Comentários 
 
A cadeia principal está destacada acima, contendo 6 carbonos e apenas ligações simples, com 
um radical etil no carbono 3. Este é o 3-etil hexano. 
Gabarito: E 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 127 
94. UNICENTRO 2011/2 
 
 
As vitaminas são nutrientes, indispensáveis à dieta alimentar do ser humano porque atuam na 
regulamentação de muitos processos vitais. A vitamina A, representada pela fórmula estrutural, é 
lipossolúvel e sua carência está associada à cegueira noturna. 
A análise das informações do texto e da estrutura da vitamina A permite concluir: 
 
a) O excesso de vitamina A é eliminado pela urina. 
b) A fórmula estrutural apresenta apenas carbonos secundários. 
c) A cadeia carbônica da vitamina A é saturada, heterogênea e ramificada. 
d) A vitamina A forma interações dipolo instantâneo-dipolo induzido com a água. 
e) O composto representado pela fórmula estrutural possui o grupo funcional que caracteriza a classe dos 
álcoois. 
 
Comentários 
a) Incorreta. Uma vez que é lipossolúvel, não se dissolve na urina. 
b) Incorreta. Há também 1 carbono quaternário e alguns primários e terciários. 
c) Incorreta. Não é heterogênea, pois não há átomos diferentes de carbono e hidrogênio em sua 
cadeia principal. o OH é radical e não faz parte da cadeia principal. 
d) Incorreta. Interagem por pontes de hidrogênio. 
e) Correta. Este grupo funcional é o C – OH. 
Gabarito: E 
 
95. UNICENTRO 2010/1 
O composto 5-etil-3,4-dimetil-5-isopropil-decano apresenta 
 
a) uma insaturação. 
b) três carbonos terciários. 
c) menor ponto de ebulição do que o composto 2,3-dimetil-butano. 
d) um carbono com hibridação sp2. 
e) elevada solubilidade em água. 
 
Comentários 
Observe a estrutura abaixo. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 128 
 
Vamos avaliar as alternativas: 
a) Incorreta, uma vez que não há ligações duplas ou triplas. 
b) Correta. São os carbonos 2, 3 e o central do grupo isopropil. 
c) Incorreta. Uma vez que tem maior massa molar, espera-se maior ponto de ebulição. 
d) Incorreta. Todos os carbonos presentes são sp3. 
e) Incorreta. Quanto maior um hidrocarboneto, menor sua solubilidade em água. 
Gabarito: B 
 
96. (ENEM/2017) 
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou 
das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu 
perfil de insaturações. 
 
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7 
 
Comentários 
A ligação pi é o resultado da interação em paralelo entre os orbitais. A primeira ligação a ser 
formada entre dois elementos é sempre do tipo sigma, portanto, caso necessário, as próximas 
ligações entre esses elementos serão do tipo pi. A ligação dupla apresenta uma ligação pi, 
enquanto a ligação tripla apresenta duas ligações pi. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 129 
Gabarito: C 
 
97. (ENEM/2018/1ª Aplicação) 
O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) 
de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, 
conforme a figura. 
 
 
 
Nesse arranjo, átomos de carbono possuem hibridação 
 
a) sp de geometria linear. 
b) sp2 de geometria trigonal planar. 
c) sp3 alternados com carbonos com hibridização sp de geometria linear. 
d) sp3d de geometria planar. 
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar. 
 
Comentários 
Os carbonos do grafeno apresentam geometria trigonal plana, hibridização sp2 e ângulo entre os 
ligantes de 120°. 
Gabarito: B 
 
98. (ENEM/2018/2ª Aplicação) 
A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do campo elétrico gerada pelo movimento 
vibracional de átomos de uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os 
átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho 
associada à vibração da ligação química. A estrutura química da molécula 2-amino-6-cianopiridina é 
mostrada. 
 
 
 
A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação 
no infravermelho com maior frequência é: 
 
a) C – C 
b) C – N 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 130 
c) C = C 
d) C = N 
e) C N 
 
Comentários 
Informações importantes do texto e que não podemos perder de vista para a resolução: 
“...Quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os átomos envolvidos, maior será a energia 
e, portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho associada à vibração da ligação 
química.” 
A ligação química, nessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, ou seja, 
carbono e/ou nitrogênio, que absorve a radiação no infravermelho com maior frequência é o C
N, pois se trata da ligação mais forte. 
Gabarito: E 
 
99. (ENEM/2017/2ª Aplicação) 
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das 
flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de 
insaturações. 
 
 
 
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7 
 
Comentários 
 
Gabarito: C 
 
100. (ENEM/2013/1ª Aplicação) 


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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 131 
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de 
jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química 
orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: 
 
 
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic 
Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado). 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
 
Comentários 
Carbono quaternário é aquele ligado diretamentea outros qyatro átomos de carbono, como pode 
ser observado nas mãos do nanokid: 
O O
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 132 
 
Gabarito: A 
 
101. (ENEM/2019/1ª Aplicação) 
A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais 
vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes 
naturais. 
 
 
 
 
HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J. C.; SILVA, B. V. 
Usando as cores da natureza para atender aos desejos do consumidor: 
substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia. 
Revista Virtual de Química, n. 3, 2013. 
 
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de 
 
a) cadeia conjugada. 
b) cadeia ramificada. 
c) átomos de carbonos terciários. 
d) ligações duplas de configuração cis. 
e) átomos de carbonos de hibridação sp3. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 133 
Comentários 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. A cadeia conjugadaque dizer que as ligações duplas são intercaladas por ligações 
simples. Um grande número dessas ligações dá uma coloração intensa, que é o caso dessas 
substâncias apresentadas, porque os elétrons das duplas se movimentam ao longo da cadeia. 
Esses elétrons recebem a luz, mudam de nível energético e, quando retornam, liberam energia 
eletromagnética no espectro da luz visível. 
b) Errada. A ramificação de cadeia não está associada ao fenômeno de absorção e liberação de 
energia pelos elétrons, que é dado pela cadeia conjugada. 
c) Errada. O essencial para tal fenômeno é o intercalar entre ligações duplas e simples, 
favorecendo o movimento dos elétrons. Sendo assim, a presença de carbono terciários não é 
importante para dar a coloração. 
d) Errada. Não basta ter ligações duplas, elas precisam estar dispostas de maneira alternada para 
promover o fenômeno discutido anteriormente. Além disso, a configuração cis ou trans é um 
fenômeno de isomeria geométrica influenciada pela ligação dupla. 
e) Errada. Os átomos de carbono envolvidos na ligação dupla são do tipo sp2, já que fazem 2 
ligações simples e uma dupla. Porém, a questão-chave é a alternância das ligações duplas com 
simples. 
Gabarito: A 
Questões Resolvidas e Comentadas Da UNESP 
102. (UNESP SP/2017) 
O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao 
tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este 
medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda. 
(www.medicinanet.com.br. Adaptado.) 
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 134 
O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é 
 
a) 14. 
b) 20. 
c) 16. 
d) 10. 
e) 22. 
 
Comentários 
Expandindo os átomos de hidrogênio omitidos, tem-se: 
 
Gabarito: E 
 
103. (UNESP SP/2017/Conh. Gerais) 
O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao 
tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este 
medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda. 
(www.medicinanet.com.br. Adaptado.) 
 
(www.hospitalardistribuidora.com.br) 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 135 
 
 
O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é 
 
a) 14. 
b) 20. 
c) 16. 
d) 10. 
e) 22. 
 
Comentários 
Podemos contar diretamente o número de átomos de hidrogênio presentes na fórmula 
estrutural do íon gluconato. Para isso, basta lembrar que os hidrogênios ligados aos átomos de 
carbono podem ser omitidos. Então, devemos contar quantas ligações cada carbono já está 
realizando e completar as 4 ligações com átomos de hidrogênio. 
O número de átomos de hidrogênio omitidos que estão ligados a cada um dos carbonos 
presentes no gluconato está evidenciado a seguir: 
 
Portanto, são 6 hidrogênios omitidos além dos 5 que já estavam explícitos. Portanto, cada 
fórmula de gluconato tem 11 átomos de hidrogênio. Porém, o gluconato de cálcio, como 
mostrado no enunciado, tem 2 íons gluconato na sua estrutura. Portanto, a estrutura do 
gluconato de cálcio tem um total de 22 átomos de hidrogênio. 
Gabarito: E 
 
104. (UNESP SP/2006/Conh. Gerais) 
A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão. 
HO
O
O
OHOH
OHOH
Ca2+
HO
O
O
OHOH
OHOH
gluconato de cálcio
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 136 
Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, 
muitos deles aromáticos. 
 
 
 
Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresentada a 
seguir. 
 
 
 
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um 
a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados. 
b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado. 
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados. 
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. 
e) heterocíclico, saturado, aromático. 
 
Comentários 
O antraceno é um hidrocarboneto aromático formado por três anéis benzênicos condensados. 
Hidrocarboneto é todo o composto formado por carbono e hidrogênio apenas. 
A cadeia carbônica do antraceno é classificada em: 
- Homogênea porque não apresenta átomo diferente de carbono entre carbonos. 
- Insaturada porque possui ligações pi entre carbonos. 
- Aromática condensada porque têm anéis benzênicos que apresentam dois carbonos em comum 
aos dois ciclos. 
Gabarito: D 
 
OH
O
NH2OH
CH3
S
 
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 137 
105. (UNESP SP/2016/Conh. Gerais) 
Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da 
gasolina. 
 
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano 
 
a) é solúvel em água. 
b) é um composto insaturado. 
c) conduz corrente elétrica. 
d) apresenta carbono assimétrico. 
e) tem fórmula molecular C8H18. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Todo hidrocarboneto é insolúvel em água, porque é apolar. 
b) Errado. O iso-octano não possui insaturação, ou seja, dupla ou tripla ligação. 
c) Errado. Os hidrocarbonetos não conduzem corrente elétrica porque não apresentam elétrons 
deslocalizados em sua estrutura. 
d) Errado. O iso-octano não apresenta um átomo de carbono que tenha 4 grupos distintos entre 
si. 
e) Certo. O isso-octano possui 8 átomos de carbono e 18 átomos de hidrogênio sendo múltiplo 
da fórmula geral CnH2n+2. 
Gabarito: E 
 
106. (UNESP SP/2014/Ciências da Natureza) 
Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, 
os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões 
consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para 
se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a 
utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo 
de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula 
molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. 
 
H3C CH3
CH3CH3
CH3
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 138 
 
 
Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa 
reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. 
 
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação 
química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância. 
 
Gabarito: 
Fórmula estrutural: 
 
Nome oficial: 2,6,10-trimetildodecano 
Equação química balanceada: 1C15H32 + 23 O2 → 15 CO2 + 16 H2O 
 
107. (UNESP SP/2005/Biológicas) 
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, 
compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os 
hidrocarbonetos I, II, III e IV, 
 
 
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; 
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. 
 
Gabarito: 
a) I – C5H10; 
 
 I II III IV
 
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 139 
II – C5H6; 
III – C8H18; 
IV – C13H16 
b) I – Ciclo–alcano (alcano) 
II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada) 
III – Alcano 
IV – Aromático 
 
108. (UNESP SP/2004/Biológicas) 
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia 
orgânica acíclica, ramificada e homogênea. 
a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica 
principal. 
 
Gabarito: 
a) 
 
 
109. (UNESP SP/1994/Conh. Gerais) 
Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno. 
a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. 
b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
c) O nome oficial do acetileno é etino. 
d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. 
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 
 
Comentários 
Vamos avaliar cada um dos itens. 
H3C C
CH3
CH3
CH CH3
CH3
q t
p
p
p
p p
p = primário
t = terciário
q = quaternário
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 140 
a) Correta. É um dos empregos mais comuns deste gás. 
b) Incorreta. O nome formal do acetileno é etino e, sendo um alcino, sua fórmula é do tipo CnH2n-
2, sendo C2H2. 
c) Correta. Como já dito anteriormente. 
d) Correta. Toda combustão completa forma CO2 e H2O. 
e) Correta. Uma vez que se trata de um alcino, tem como. natureza possuir ligação tripla. 
Gabarito: B 
 
110. (UNESP SP/1994/Conh. Gerais) 
São compostos orgânicos aromáticos: 
a) n-butano e isopropanol. 
b) n-heptano e ciclohexano. 
c) éter etílico e butanoato de metila. 
d) propanona e clorofórmio. 
e) ácido benzóico e fenol. 
 
Comentários 
a) Incorreta. Ambos são hidrocarbonetos de cadeia aberta. 
b) Incorreta. O primeiro é um hidrocarboneto de cadeia aberta e o segundo é um hidrocarboneto 
de cadeia fechada mas não é aromático. 
c) Incorreta. Um éter e um ácido carboxílico, e ambos de cadeia aberta. 
d) Incorreta. Dois alcanos, sendo o segundo o tricloro-metil, com um único carbono. 
e) Correta. Um ácido e um álcool com o grupamento benzeno em suas cadeias. 
Gabarito: E 
 
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