Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-226-228

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224 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
HCN: o formador de nitrilas
O cianeto de hidrogênio (HCN), nas condições ambientes (25 °C), é um líquido (TF 5 213 °C; TE 5 26 °C 
a 1 atm) e, em temperaturas pouco maiores, é um gás com cheiro de amêndoa amarga. Sua descoberta 
ocorreu em 1782, quando Scheele aqueceu o azul da Prússia (Fe[Fe(CN)
6
]) com o ácido sulfúrico (H
2
SO
4
). 
Por esse motivo, foi inicialmente denominado ácido prússico.
Nas sementes de cerejas, pêssegos, maçãs e uvas, há pequenas quantidades de compostos, como a 
amigdalina,
que liberam o HCN ao sofrerem hidrólise. Embora essa subs-
tância seja tóxica, a quantidade produzida dessa maneira é 
muito pequena e não chega a causar intoxicação e muito menos 
a morte.
A mandioca-brava apresenta quantidades apreciáveis de 
amigdalina tanto nas suas raízes como nas folhas. Por essa 
razão, quando esse vegetal é fornecido como alimento para o 
gado, ele deve ser previamente picado e colocado ao sol por 
certo tempo, para provocar a evaporação do HCN.
A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a 
enzima citocromoxidase, fundamental para as células consu-
mirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. O íon cianeto 
provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a 
pessoa acaba morrendo por asfixia, mesmo que seu sangue 
esteja saturado de oxigênio. Assim, as células morrem e, se 
esse processo acontece rapidamente nos centros vitais, ocorre 
a morte do organismo.
Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado 
de imediato, sem perda de tempo. Em casos de absorção de gran-
des doses desse ácido, é inútil aplicar qualquer tratamento, que, 
quando possível, consiste em injeções de soluções aquosas de 
nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-
-se também injeções de soluções aquosas de azul de metileno. 
 As folhas da mandioca-brava são 
utilizadas na preparação de um prato 
muito comum na região Norte do Brasil, 
chamado maniçoba. Nesse prato, 
semelhante à feijoada, as folhas da 
mandioca-brava, temperadas com sal e 
pimenta, substituem o feijão depois de 
terem sido cozidas durante sete dias. 
Durante o cozimento, são eliminadas as 
substâncias tóxicas, como o cianeto.
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OOH
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OH
OH
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HO
CH
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pêssegos uva
maçã
Thinkstock/Getty Images
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225CAPÍTULO 9 | FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
 1. Dê o nome ou a fórmula estrutural dos compostos:
 I. 
 II. cianeto de propila;
 III. cianeto de fenila.
Fundamentando seus conhecimentos
 2. Considere a reação representada a seguir:
C N 1
1
2 H
2
R
nitrila hidrogênio amina
C N
H
H
R
H
H
a) Equacione a reação entre a butanonitrila e o 
hidrogênio e dê o nome do produto obtido.
b) Determine a fórmula estrutural e o nome da 
nitrila utilizada para se obter a propilamina por 
esse processo.
 1. Dê a fórmula dos compostos:
 I. propanonitrila;
 II. etanonitrila;
 III. cianeto de propila.
 2. Observe a estrutura da nitrila
CH
2
CH
CH
3
C NH
3
C
e indique as afirmações que se referem a ela.
 I. Sua cadeia é aberta, ramificada e homogênea.
 II. Sua cadeia é insaturada.
 III. Seu nome pode ser 2-metilbutanonitrila.
 IV. Sua hidrogenação completa produz amina.
 3. Uma amida pode ser desidratada pelo P
2
O
5
, ori-
ginando uma nitrila.
Essa reação pode ser representada genericamente 
por:
R
NH
2
C
O
P
2
O
5
Δ
C N 1 H
2
OR
Com base nessas informações:
a) equacione a desidratação da propanoamida e 
dê o nome do produto orgânico obtido;
b) equacione a desidratação de uma amida que 
permita obter o cianeto de metila.
Desenvolvendo seus conhecimentos
Nitrocompostos
Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional:
Nomenclatura
Na sua nomenclatura, considera-se que o grupo nitro NO
2
 substitui um hidro-
gênio da cadeia carbônica. O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira:
nitro 1 nome do hidrocarboneto correspondente
N ouR NO
2
R
O
O
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226 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 Alguns nitrocompostos aromáticos são usados como 
explosivos. Geralmente são obtidos por reações entre o ácido 
nítrico e o ácido tolueno ou entre o nítrico e o fenol. Dois desses 
explosivos usados tanto na indústria bélica como na engenharia 
civil são o trinitrotolueno (TNT) e o trinitrofenol.
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a
g
e
s
H
3
C CH
2
CH CH
2
NO
2
CH
3
2-metil-1-nitrobutano
4 3 2 1
H
3
C CH CH CH CH CH CH
3
CH
2
CH
3
NO
2
4-etil-3-metil-2-nitro-hept-5-eno 1,4-dinitrobenzeno ou
p-dinitrobenzeno
1 2 3 4 5 6 7
CH
3
NO
2
NO
2
1
2
3
4
5
6
NO
2
O
2
N
trinitrotolueno (TNT)
CH
3
NO
2
trinitrofenol (‡cido p’crico)
NO
2
O
2
N
OH
NO
2
 1. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
dos seguintes nitrocompostos:
a) nitrobenzeno;
b) 2-nitropentano;
c) 3-nitropentano.
 2. Escreva em seu caderno a estrutura de dois ni-
trocompostos de cadeia alifática saturada que 
apresentem, cada um, seis átomos de carbono e 
dê seus nomes oficiais.
Fundamentando seus conhecimentos
 3. Considere a reação genérica a seguir:
R NH
2
 1 3
2
O
2
 → R NO
2
 1 H
2
O
Essa reação indica que os nitrocompostos podem 
ser obtidos pela oxidação de aminas. Com base 
nessa informação, responda:
a) Qual é o nome do nitrocomposto obtido pela 
oxidação da etilamina?
b) Qual é o nome da amina utilizada para se obter 
o 1-nitrobutano?
 1. (Unip-SP) A fórmula do paradinitrobenzeno é: 
a) 
NO
2
NO
2
b) 
NH
2
NH
2
c) 
NH
2
NH
2
d) 
NO
2
NO
2
e) 
NO
NO
X
Desenvolvendo seus conhecimentos
A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade 
mais próxima do grupo funcional.
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