Quimica-Volume-5-088-090

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88 Coleção Estudo
Frente D Módulo 18
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
01. (UFF-RJ) Em amostras coletadas recentemente no rio 
Guandu, constatou-se a presença do inseticida DDT 
(dicloro difenil tricloroetano). Essa substância, quando 
utilizada na agricultura sem os devidos cuidados, pode 
causar problemas ao homem e ao meio ambiente.
Há insetos resistentes ao DDT, pois são capazes 
de transformá-lo em uma nova substância sem efeito 
inseticida – o DDE (dicloro difenil dicloroetileno).
Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do DDT, por 
meio da reação
C C
KOH
etanol
+ KC� + H2O
C�
C�
C�
C�
C�C C
HC�
C�
C�
C�
Essa	é	uma	reação	específica	classificada	como
A) redução.
B) substituição nucleofílica.
C) substituição eletrofílica.
D) eliminação.
E) adição.
02. (UFPA) Um halogeneto de alquila, com fórmula molecular 
C4H9Br e que apresenta isomeria óptica, foi submetido a 
reação em presença de KOH.
A) ESCREVA a reação completa.
B) IDENTIFIQUE os isômeros geométricos obtidos e 
ESCREVA suas fórmulas estruturais.
C) EXPLIQUE porque o halogeneto de partida apresenta 
isomeria ótica.
03. (PUC Minas) Na reação a seguir, o composto X
H3CCH2CHCH3 X + H2O
OH
H2SO4
170 ºC
tem	nome	oficial	de
A) butanona.
B) ácido butanoico.
C) 2-buteno.
D) metilpropeno.
E) etoxietano.
04. (UFPI) Indique, entre as alternativas a seguir, o alceno que 
é obtido a partir da reação de eliminação (desidratação) 
do 3-metil-1-butanol, cuja fórmula molecular é C5H12O.
A) 2-metil-3-buteno
B) 3-metil-2-buteno
C) 2-metil-2-buteno
D) 3-metil-1-buteno
E) 2-metil-1-buteno
05. (PUC Minas) A desidratação do 1-butanol leva ao
A) butanal. 
B) 2-metilpropeno. 
C) 2-buteno.
D) 1-buteno.
06. (PUC Minas) A desidratação intermolecular de álcool forma 
composto com fórmula geral
A) R—COO—R.
B) CnH2n.
C) R—CO—R.
D) R—COOH.
E) R—O—R.
07. (Mackenzie-SP) Da reação a seguir equacionada, 
é INCORRETO afirmar	que
C
H
H
H
H
H+
140 ºC
CH3CH2H CH2CH3 + H2OOC
H
O
2
A) ocorre desidratação intermolecular.
B) um dos produtos formados é um éter.
C) o nome do reagente usado é metanol.
D) a função orgânica do reagente é álcool.
E) moléculas de água são polares.
08. (Cesgranrio) INDIQUE os produtos que podem ser 
obtidos nas desidratações intermoleculares dos álcoois 
etílico e isopropílico.
Reações de eliminação
89Editora Bernoulli
Q
U
ÍM
IC
A
09. (UFJF-MG) Conforme a equação a seguir, assinale 
a alternativa que indica o nome da substância X.
X + H2SO4(conc.) → CH3CH=CHCH3
A) 2-butanol
B) 1-butanol
C) ciclobutanol
D) 2-pentanol
10. (UFRGS) Considere a reação e o texto que se seguem.
composto 1 composto 2
OH + H2O
As ligações com as representações e indicam, 
respectivamente, ligações que se aproximam e se afastam 
do observador.
O terc-butanol (composto 1), quando aquecido na 
presença de um catalisador ________ leva, através de 
uma reação típica de ________, à formação do isobutileno 
(composto 2), cujo nome pela IUPAC é ________.
Assinale a alternativa que preenche CORRETAMENTE 
as lacunas do texto, na ordem em que aparecem.
A) ácido – desidratação – 1,1-dimetileteno
B) básico – condensação – 1,1-dimetileteno
C) metálico – adição – 2-metilpropeno
D) básico – desidratação – 2-metilpropeno
E) ácido – eliminação – 2-metilpropeno
11. (UFMG) Nos sistemas vivos, observam-se as reações 
I e II, catalisadas por enzimas:
citrato cis-aconitato isocitrato
COOˉ
COOˉ
COOˉ
HH
H
–H2O
C
C
C
C
CH2
COOˉ
OHˉOOC
COOˉ
H
H C
C
CH2
COOˉ
OH
ˉOOC
ˉOOCCH2
I
+H2O
II
Sobre	 essas	 duas	 reações,	 todas	 as	 afirmativas	 estão	
corretas, EXCETO
A) A reação I é uma desidratação.
B) A reação II é uma hidratação.
C) cis-aconitato é isômero de citrato e isocitrato.
D) cis-aconitato possui cinco carbonos trigonais.
E) Citrato e isocitrato são isômeros de posição.
12. (UFF-RJ) Quando cicloexanol é tratado com H2SO4 
e aquecimento, há produção de um hidrocarboneto. Esse 
hidrocarboneto reage com o ácido bromídrico, formando 
um único produto.
A) REPRESENTE as equações químicas de ambas as 
reações.
B) DÊ o nome (IUPAC) dos produtos formados em ambas 
as reações.
13. (Unicruz-RS) Os álcoois, por desidratação intramolecular 
e intermolecular, respectivamente, dão origem a
A) éster e éter. 
B) éter e aldeído. 
C) alcano e éster.
D) alcano e ácido carboxílico.
E) alceno e éter.
14. (FUVEST-SP) O etanol, em condições adequadas, pode 
sofrer as seguintes transformações: desidratação 
in termolecu lar, des idratação in t ramolecu lar 
e desidrogenação. Essas transformações conduzem, 
respectivamente, a
A) éter etílico, etileno e acetaldeído.
B) etileno, éter etílico e acetaldeído.
C) etileno, éter etílico e ácido acético.
D) acetileno, éter etílico e acetaldeído.
E) etileno, formaldeído e éter etílico.
15. (UFJF-MG) Marque a alternativa CORRETA para 
os compostos orgânicos A e B envolvidos nas reações 
representadas no esquema a seguir:
A B
Zn
álcool
ciclobuteno
Br2 / CC�4
A) A apresenta ligação hidrogênio (ponte de hidrogênio) 
intermolecular.
B) A apresenta cadeia carbônica insaturada.
C)	 B	apresenta	cadeia	carbônica	ramificada.
D) B apresenta cadeia carbônica insaturada.
E) A e B podem ser o mesmo composto.
90 Coleção Estudo
Frente D Módulo 18
16. (Unimontes-MG–2010) O estireno é matéria-prima para 
a fabricação do polímero poliestireno, muito utilizado 
na indústria para produzir vários utensílios domésticos. 
O processo de síntese do estireno é mostrado, de forma 
simplificada,	a	seguir:
CH2CH3
estireno
Sabendo-se que o nome sistemático do estireno é 
etenilbenzeno (vinilbenzeno), a reação usada para se 
chegar ao estireno, a partir do etilbenzeno, é a
A) acilação de Friedel-Crafts.
B) desidrogenação catalítica.
C) substituição aromática.
D) hidrogenação catalítica.
GABARITO
Fixação
01. D
02. A
03. CH3(CH2)3OH + HO(CH2)3CH3 ∆
H+
 
CH3(CH2)3O(CH2)3CH3 + H2O
 (éter)
 CH3CH2CH2CH2OH ∆
H+
 CH3CH2CH== CH2 + H2O
 (alceno)
04. D
05. C
Propostos
01. D
02. A) 
C C CH3
H
Br H
H
H3C
KOH C2H5OH
CH CH CH3 + Br
 – + H+H3C
 B) 
cis-but-2-eno
C C
CH3
HH
H3C
trans-but-2-eno
CH3
C C
H
HH3C
 C) O halogeneto de partida apresenta um átomo de 
carbono assimétrico, portanto, possui isômeros 
capazes de desviar a luz plano-polarizada.
03. C
04. D
05. D
06. E
07. C
08. Etóxietano, etóxi-isopropano e isopropóxi-isopropano.
09. A
10. E
11. C
12. A) OH
H2O
H2SO4
∆
+
Br
HBr+
I
II
 B) Cicloexeno e bromocicloexano
13. E 
14. A
15. E
16. B