Quimica-Volume-3-85-87

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Q
U
ÍM
IC
A
85Editora Bernoulli
AASÁcido salicílico
+ HC�C + CH3
O
C�
O OH
OH
C
O
O
OH
O
C
C
CH3
A) Qual é a fórmula molecular do ácido salicílico?
B) Que função química, além do ácido carboxílico, está 
presente no AAS?
C) Qual é o nome oficial do haleto de acila e do ácido 
salicílico?
18. (UNESP) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do 
século passado) foi usado um composto chamado agente 
laranja (ou 2,4-D), que, atuando como desfolhante 
das árvores, impedia que os soldados vietnamitas 
(os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante 
os ataques dos bombardeios. Esse material continha 
uma impureza, resultante do processo de sua 
fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. 
As fórmulas estruturais para esses compostos são 
apresentadas a seguir:
O
C
H H
C
O
OH
dioxina2,4-D
C�
C�
C�
C�
C�
C�
O
O
Esses compostos apresentam em comum as funções
A) amina e ácido carboxílico.
B) ácido carboxílico e amida.
C) éter e haleto orgânico.
D) cetona e aldeído.
E) haleto orgânico e amida.
19. (Unicamp-SP) No jornal Correio Popular, de Campinas, de 
14 de outubro de 1990, na página 19, foi publicada uma 
notícia referente à existência de lixo químico no litoral 
sul do estado de São Paulo: [...] a Cetesb descobriu a 
existência de um depósito de resíduos químicos industriais 
dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio 
do Coca, no início de setembro, [...].
Sabendo que o fenol é um derivado do benzeno, em que 
um dos hidrogênios da molécula foi substituído por um 
grupo OH, ESCREVA a fórmula estrutural do
A) pentaclorofenol.
B) hexaclorobenzeno.
20. (PUC Minas) O composto orgânico a seguir recebe o nome 
sistemático de
O
C�
=
A) éter m-cloro-benzoico.
B) 1-cloro-3-ceto-ciclo-hexano.
C) 3-cloro-1-epóxi-ciclo-hexeno.
D) cloreto de benzoíla.
E) 3-cloro-ciclo-hexanona.
21. (UNESP) Considere os compostos de fórmula
C�
Br
HC C CH2 CH3I. II.
A) CLASSIFIQUE cada um deles como saturado ou 
insaturado, alifático ou aromático.
B) ESCREVA os nomes desses compostos, utilizando a 
nomenclatura oficial.
22. (UFAM–2008) Considere a molécula de cloro-benzeno. 
Em relação a essa molécula, são feitas as seguintes 
afirmações:
I. Todos os carbonos possuem hibridação do tipo sp2.
II. A molécula é planar.
III. O comprimento da ligação Cl—C é diferente da ligação 
C—H.
São VERDADEIRAS as afirmações
A) I, II e III. 
B) II e III. 
C) I e II.
D) I e III.
E) III.
23. (UFG) A análise química do meteorito “Tagish Lake”, 
que caiu no Canadá em janeiro de 2000, revelou a 
presença das seguintes classes de substâncias orgânicas: 
hidrocarboneto, ácido dicarboxílico, ácido sulfônico, 
aminoácido, amina e amida.
Considerando-se essas informações,
A) quais elementos químicos caracterizam as classes de 
substâncias orgânicas identificadas?
B) ESCOLHA quatro das seis classes e ESCREVA a 
fórmula estrutural plana e o nome IUPAC de um 
representante de cada uma dessas classes.
Aminas, amidas e outras funções orgânicas
86 Coleção Estudo
24. (UFAM–2008) A opção que apresenta, respectivamente, 
a nomenclatura CORRETA dos compostos a seguir, usual 
ou oficial, é
III
H3C CH2 SH H3C CH2 CH3O
O
I II
OH
V
H3C CH2 H
O
IV
H3C C C CH3
OH
A) tioetano, o-hidroxi-benzeno, metanoato de etila, 
2-pentinol-4, etanal.
B) metilmercaptana, fenol, acetato de acetila, 2-hexin-4-ol, 
aldeído acético.
C) etanotiol, hidroxi-benzeno, formiato de propila, 
4-hexin-3-ol, ácido etanoico.
D) etanotiol, fenol, propanoato de metila, 4-hexin-3-ol, 
propionaldeído.
E) hidrosulfureto etânico, fenol, metanoato de propila, 
3-pentin-3-ol, etanal.
25. (ITA-SP–2007) O composto mostrado a seguir é um tipo 
de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos 
pelo cérebro.
HO
O
H2N
H HO
H
OH
S
CH3
O O
O
N N N N
H
A) TRANSCREVA a fórmula estrutural da molécula.
B) CIRCULE todos os grupos funcionais.
C) NOMEIE cada um dos grupos funcionais circulados.
26. (ITA-SP–2007) Em junho de 2007 foi noticiado que um 
caminhão transportando cilindros do composto t-butil 
mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal 
Pinheiros – cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu 
o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de 
cozinha, tal substância fornece-lhe um odor desagradável.
Assinale a opção que indica a fórmula molecular 
CORRETA desse composto.
A) (CH3)3CNH2 
B) (CH3)3CSH 
C) (CH3)3CNHCH3
D) (CH3)3CCH2NH2
E) (CH3)3CSCH2OH
SEÇÃO ENEM
01. (Enem–2009) Duas matérias-primas encontradas em 
grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, 
um biopolímero preparado a partir da carapaça do 
camarão, e o poliol, obtido a partir do óleo do grão de 
soja, são os principais componentes de um novo material 
para incorporação de partículas ou príncipios ativos 
utilizados no preparo de vários produtos. Esse material 
apresenta viscosidade semelhante à de substâncias 
utilizadas atualmente em vários produtos farmacêuticos 
e cosméticos, e fabricadas a partir de polímeros 
petroquímicos, com a vantagem de ser biocompatível e 
biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está 
apresentada em:
n
CH2OH
CH2OH
quitosana
H H
H H
H
C
O
HO
O
O
HO
NH2
O
C
H
H H
NH2HH...
...
CARAPAÇA VERSÁTIL. Pesquisa Fapesp. 
Disponível em: <http://www.revistapesquisa.fapesp.br>. 
Acesso em: 20 maio 2009 (Adaptação).
Com relação às características do material descrito, 
pode-se afirmar que
A) o uso da quitosana é vantajoso devido a suas 
propriedades, pois não existem mudanças em sua 
pureza e peso molecular, características dos polímeros, 
além de todos os seus benefícios ambientais.
B) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, 
pouco reativos e não disponíveis para reações 
químicas, com as vantagens ambientais comparadas 
com os produtos petroquímicos.
C) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois 
o produto constituído por grupos álcool e amina tem 
vantagem ambiental comparado com os polímeros 
provenientes de materiais petroquímicos.
D) a quitosana é constituída por grupos hidroxila 
em carbonos terciários e derivados com poliol, 
dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais 
comparadas com os polímeros de produtos químicos.
E) a quitosana é um polímero de baixa massa molecular, 
e o produto constituído por grupos álcool e amida é 
vantajoso para aplicações ambientais em comparação 
com os polímeros petroquímicos.
Frente D Módulo 11
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02. O fosfato de oseltamivir, conhecido popularmente como 
TAMIFLU®, produzido pelos laboratórios Roche, está sendo 
usado no combate à pandemia de gripe suína iniciada 
neste ano, no México. Ele é considerado uma pró-droga, 
ou seja, dentro do organismo, especificamente no fígado 
e no intestino, ele é convertido em outra substância, 
o carboxilato de oseltamivir, que impede a saída do vírus 
de uma célula para outra. Um estudante, utilizando os 
recursos da Internet, pesquisou a estrutura do TAMIFLU®, 
encontrando a estrutura a seguir:
H
C
C
O
O
O
O
N
CH3
NH2
Baseado no exposto, é correto o que se afirma em:
A) Essa estrutura é a fórmula química do remédio fosfato 
de oseltamivir.
B) A estrutura apresentada possui grupo de caráter 
ácido, portanto, não reage facilmente com o ácido 
fosfórico (H3PO4).
C) A estrutura citada não mostra a possibilidade de 
formação do carboxilato, que é a estrutura atuante no 
impedimento de propagação do vírus de uma célula 
para outra.
D) O fosfato de oseltamivir é um sal inorgânico 
proveniente da reação da molécula ilustrada com o 
ácido fosfórico numa reação de neutralização.
E) O fato de o remédio ser excretado pela urina (via renal) 
pode ser explicado pelas interações de grupos polares 
da estrutura apresentada com moléculas de água que 
compõem a urina.
03. O olfato depende de receptores sensoriais que 
respondem à presença de certas moléculas na atmosfera. 
Nos humanos, estes quimiorreceptoresestão localizados 
no epitélio olfactatório – um pedaço de tecido do tamanho 
de um selo postal, localizado na cavidade nasal.
Esse tecido é recoberto de cílios e uma camada de muco. 
As moléculas gasosas são dissolvidas no muco e, então, 
interagem com os receptores. Isto ativa uma enzima 
que desencadeia um processo que gera um impulso 
elétrico que é transmitido pelos nervos olfactatórios até 
o cérebro, que, computando outros estímulos sensoriais, 
interpreta o impulso como um odor. O alho e a cebola, 
por exemplo, possuem odores característicos e facilmente 
perceptíveis mesmo em baixas concentrações, devido à 
presença de tioéteres na composição desses alimentos. 
As estruturas a seguir são exemplos de substâncias 
responsáveis pelo odor de alguns alimentos. 
Substância
I
O
O
II
O
OH
III
S
IV S
S
V S S
S
VI OH
VII
OH
VIII
N
N
Disponível em: <http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/
quimiosensores.html> 
Acesso em: 01 fev. 2011 (Adaptação). 
As substâncias que, possivelmente, são responsáveis 
pelos odores do alho e da cebola, está(ão) representada(s) 
pela(s) estrutura(s)
A) I.
B) III
C) VI e VII.
D) VIII.
E) II.
Aminas, amidas e outras funções orgânicas