Química - Vol 3 - Manual do Professor Martha Reis-070-072

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A presença de combustível no 
escapamento é prejudicial ao 
desempenho do carro com 
injeção eletrônica, pois entra em 
contato com a alta temperatura 
no catalisa dor e se incendeia, 
provocando superaquecimento 
que derrete a colmeia 
responsável pela “limpeza” 
dos gases. 
Um antidetonante eficaz, cujo 
uso foi abandonado no Brasil 
em 1992 por inviabilizar a 
adoção de catalisadores de 
veículos, é o chumbotetraetila, 
Pb(C
2
H
5
)
4
. Além disso, a queima 
do Pb(C
2
H
5
)
4 
libera óxidos de 
chumbo, como PbO(s) e PbO
2
(s) 
na atmosfera.
Pb
C CH
3
H
2
CH
3
C
H
2
C
H
2
H
3
C
CH
3
C
H
2
Antidetonantes
Denominam-se antidetonantes as substâncias que, ao serem mis-
turadas à gasolina, aumentam seu índice de octanagem.
O Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a Petrobras a 
aditivar a gasolina adicionando o composto metil-t-butil-éter ou MTBE 
até 7% em volume para aumentar o índice de octanagem.
O MTBE é um líquido incolor de temperatura de fusão igual a −110 °C 
e temperatura de ebulição igual a 55 °C. É obtido pela reação – em pre-
sença de catalisador – do metanol com o metilpropeno.
 metanol metilpropeno MTBE (metil-t-butil-éter)
Combustão completa e incompleta
Já sabemos que o termo combustão ou queima de um composto 
orgânico se refere à reação exotérmica desse composto com o oxigênio 
molecular, O
2
(g), na presença de aquecimento.
Qualquer hidrocarboneto (ou composto orgânico oxigenado, isto é, 
que possua apenas C, H e O) terá como produto de sua combustão 
completa apenas gás carbônico, CO
2
(g), água, H
2
O(v), e energia.
Observe os seguintes exemplos:
• Combustão do 2,2,4-trimetilpentano (gasolina)
1 C
8
H
18
(,) + 25/2 O
2
(g) **( 8 CO
2
(g) + 9 H
2
O(v)
• Combustão do pentadecano (óleo diesel)
1 C
15
H
32
(,) + 23 O
2
(g) **( 15 CO
2
(g) + 16 H
2
O(v)
Os compostos liberados na queima completa de combustíveis como 
gasolina, etanol e óleo diesel não são tóxicos e não são considerados 
poluentes (apesar de o CO
2
(g) estar relacionado ao efeito estufa e, por-
tanto, ao aquecimento global). O problema é que a queima desses 
combustíveis geralmente não é completa e lança na atmosfera diversos 
gases tóxicos.
• Se a presença de oxigênio for insuficiente, a queima do combustível 
pode liberar fuligem, C(s), e monóxido de carbono, CO(g).
 Exemplo: queima do metano com quantidades progressivamente 
menores de oxigênio.
1 CH
4
(g) + 2 O
2
(g) **( 1 CO
2
(g) + 2 H
2
O(v)
1 CH
4
(g) + 3/2 O
2
(g) **( 1 CO(g) + 2 H
2
O(v)
1 CH
4
(g) + 1 O
2
(g) **( 1 C(s) + 2 H
2
O(v)
• A queima incompleta da gasolina e do óleo diesel produz monóxido de 
carbono, CO(g), e vapores de hidrocarbonetos, como o etano, C
2
H
6
(g). 
De acordo com as impurezas presentes, essa queima também pode 
produzir óxidos de nitrogênio, NO(g) e NO
2
(g), óxidos de enxofre, SO
2
(g) 
e SO
3
(g). É o que pode ocorrer com a chamada gasolina podium, que 
tem baixo teor de enxofre (≃ 30 ppm).
O HH
3
C + CH
3
C
CH
3
CH
2
O CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
2
H
* * (
cat.
Petróleo, hulha e madeira 69
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2 (Enem) Nos últimos anos, o gás natural (GNV: gás 
natural veicular) vem sendo utilizado pela frota de veí-
culos nacional, por ser viável economicamente e menos 
agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro com-
para algumas características do gás natural e da gasoli-
na em condições ambiente.
Densidade (kg/m3) Poder calorífico (kJ/kg)
GNV 0,8 50 200
Gasolina 738 46 900
Apesar das vantagens no uso de GNV, sua utilização im-
plica algumas adaptações técnicas, pois, em condições 
ambiente, o volume de combustível necessário, em rela-
ção ao de gasolina, para produzir a mesma energia, seria:
a) muito maior, o que requer um motor bem mais potente.
b) muito maior, o que requer que ele seja armazenado a 
alta pressão.
c) igual, mas sua potência será muito menor.
d) muito menor, o que o torna o veículo menos eficiente.
e) muito menor, o que facilita sua dispersão para a 
atmosfera.
 Resolução
Volume de 1 kg de gasolina:
d
m
V
V
m
d
V
kg
kg/m
1
738
3
⇒ ⇒5 5 5
V = 0,001355 m3
Volume de GNV que libera a mesma quantidade de 
energia que 1 kg de gasolina:
50 200 kJ 1 kg
46 900 kJ x
x = 0,934 kg
⇒ ⇒
0 934
0 8
1 1675
3
3
V
m
d
V V
, kg
, kg/m
, m.5 5
O volume de GNV é bem maior:
.
1 1675
0 001355
862
3
3
, m
, m
Portanto, o volume de GNV seria 862 vezes maior, o que 
requer que ele seja armazenado sob alta pressão.
Alternativa b.
5 (UPM-SP) A octanagem é uma medida da resistência 
à compressão da gasolina. O isoctano é utilizado como 
padrão de índice de octanagem por ser o composto que 
mais resiste à compressão sem explodir. A respeito do 
isoctano, é INCORRETO afirmar que:
CH
3
CCCH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
a) seu nome oficial é 2,2,4-trimetilpentano.
b) apresenta cadeia carbônica aberta e ramificada.
c) é um alcano.
d) apresenta cinco carbonos primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado.
6 (PUC-RS) O receio de que a adição de gasolina ao 
álcool carburante, CH
3
CH
2
OH, possa aumentar a poluição 
nos centros urbanos justifica-se pela:
a) necessidade de menor quantidade de oxigênio para 
queimar completamente o combustível.
b) imiscibilidade entre álcool e gasolina.
c) produção de compostos diferentes na combustão 
completa dos dois combustíveis.
d) diminuição da volatilidade da mistura em relação ao 
álcool hidratado.
e) combustão incompleta em motores não adaptados 
para a nova mistura combustível.
7 (UFPI) A imprensa denunciou a venda, nos postos 
autorizados, de gasolina adulterada (“batizada”) com 
solventes de ponto de ebulição mais altos, responsáveis 
pela formação de resíduos nocivos ao motor dos auto-
móveis. A gasolina é rica em hidrocarbonetos com 7 a 
9 átomos de carbono. Escolha a opção cujo material, 
derivado do petróleo, poderia estar sendo usado como 
adulterante.
a) Gás natural (metano, um átomo de carbono).
b) Gás de cozinha (propano, butano, 3 e 4 átomos de 
carbono).
c) Éter de petróleo (pentanos, 5 átomos de carbono).
d) Querosene (undecanos e tetradecanos, 11 a 14 átomos 
de carbono).
e) Álcool hidratado (etanol, C
2
H
6
O).
X
X
X
Exercício resolvido
Exercícios
ATENÇÃO!
Não escreva no seu livro!
Capítulo 370
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2 Hulha
A hulha é um carvão mineral resultante da madeira fossilizada que apre-
senta um alto teor de carbono (cerca de 80%) em relação à madeira recém- 
-extraída.
Destilação seca da hulha
A destilação seca da hulha – que é feita na ausência de ar e a aproximada-
mente 1 100 °C – dá origem a três frações de grande valor comercial, como 
mostra o quadro a seguir:
Fração Constituição Aplicações
Gasosa 
(20%)
É constituída basicamente de 49% de gás hidrogênio, 
H
2
(g), 34% de metano, CH
4
(g), e 8% de monóxido de 
carbono, CO(g), além de outros gases em menor 
proporção. 
É usada como combustível e como gás de 
iluminação (gás de rua).
Líquida 
(5%)
Águas amoniacais: constituídas de substâncias 
nitrogenadas, como aminas, hidróxido de amônio, 
NH
4
OH, e sais de amônio, entre os quais nitrato de 
amônio, NH
4
NO
3
, e sulfato de amônio, (NH
4
)
2
SO
4
.
Usadas principalmente na fabricação de 
fertilizantes agrícolas.
Alcatrão de hulha é a maior fonte natural de obtenção 
de compostos aromáticos, como benzeno, tolueno, 
fenol, naftaleno, anilina, entre outros.
Usado como matéria-prima na fabricação 
de plásticos, tintas, produtos de limpeza, 
medicamentos, entre outros.
Sólida 
(70%)
Constituída basicamente de carvão coque.
Utilizado principalmente na indústria 
siderúrgica, na obtenção do aço.
A destilação fracionada do alcatrão de hulha fornece cinco frações distintas de interesse comercial, como 
mostra o quadro a seguir.
Fração Constituição Faixa de destilação Usos
Óleo leve 
(2%)
BTX siderúrgico (benzeno, 
tolueno e xileno).
de 80 °C a 160 °CSão amplamente usados como 
matéria-prima na fabricação de 
plásticos, tintas, produtos de limpeza, 
medicamentos, etc. Os compostos que 
fazem parte de cada fração também 
podem ser separados um a um por 
processos físicos e químicos para 
usos específicos.
Óleo médio 
(12%)
Fenol, cresóis (orto, meta e 
para-metilfenol), etc.
de 160 °C a 240 °C
Óleo pesado 
(10%)
Naftaleno e seus derivados de 240 °C a 270 °C
Óleo de antraceno 
(25%)
Antraceno, fenantreno, 
carbazol, criseno, etc.
de 270 °C a 360 °C
Piche 
(51%)
Hidrocarbonetos de massa 
molar elevada
Resíduo
Pavimentação, impermeabilização, 
proteção de metais.
Por destilação fracionada do BTX siderúrgico, obtém-se o benzeno de origem carboquímica, além de 
outros aromáticos importantes.
Aminas são 
compostos derivados 
da amônia, NH
3
, pela 
substituição de um ou 
mais hidrogênios por 
substituintes orgânicos, 
R, R’ e R’’ (iguais ou 
diferentes entre si): 
NH
2
R, NHRR’, NRR’R’’.
Petróleo, hulha e madeira 71
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