Estudo Ativo Vol 4 - Ciências da Natureza-565-567

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ilustrado na figura, o (KMnO4 ) é utilizado para a 
produção de ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno repre-
sentado, em solução aquosa de KMnO4 , são: 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
13. (Unesp)
Um dos métodos de obtenção de cetonas em labo-
ratório consiste na hidratação catalítica de alcinos, 
representada genericamente por:
R C C R’ + HOH ⟶ R C
OH
= CH R’ ⟶ R (C = O) CH2 R’
Para que a cetona formada nessa reação seja a ace-
tona, R e R’ devem ser, respectivamente, 
a) H e H 
b) C2H5 e C3H7
c) CH3 e C2H5
d) CH3 e H 
e) CH3 e CH3
14. (Pucgo Medicina)
Leia o fragmento de texto a seguir sobre o besouro-
-bombardeiro e as reações de oxidação:
Todo mundo tem aquele amigo com o “peido mata-
dor”. Na natureza, o equivalente a ele é o besouro 
bombardeiro (Brachynus crepitans). Só que o que ele 
expele é realmente fatal. Quando perseguido por um 
predador, ele solta um jato líquido tóxico e escal-
dante… pelo traseiro.
O “pum” do besouro só é produzido quando ele 
precisa, em situações de perigo. No abdômen do 
bichinho, duas glândulas estocam dois ingredien-
tes: hidroquinona e peróxido de hidrogênio. Até aí 
apenas substâncias químicas inofensivas. Para evitar 
acidentes, essas glândulas são naturalmente revesti-
das com amianto, um isolante químico.
(Disponível em: https://super.abril.com.br/ciencia/
besouro-usa-pum-mortal-para-se-defender-de-predadores/ 
Acesso em: 18 ago. 2022. Adaptado.)
O “pum” do besouro, resultado da reação de oxida-
ção entre hidroquinona e peróxido de hidrogênio, 
é a liberação da quinona. A substância é produzida 
rapidamente nesta situação, com a ajuda de alguns 
catalisadores enzimáticos.
Para a resolução desta questão, considere os dados 
a seguir:
Dados:
Analise as alternativas a seguir e marque a única 
em que, tal como a produção da quinona a partir de 
hidroquinona e peroxido de hidrogênio, há apenas 
reações de oxidação: 
a) Reação do ácido fórmico para metanal; reação do 
eteno com permanganato de potássio diluído para 
etano-1,2-diol, e reação do etanol para etanal em 
presença de dicromato de potássio e ácido sulfúrico. 
b) Reação do ácido fórmico para metanal; reação do 
etano-1,2-diol com permanganato de potássio dilu-
ído para eteno, e reação do etanol para etanal em 
presença de dicromato de potássio e ácido sulfúrico. 
c) Reação do metanal para ácido fórmico; reação do 
etano-1,2-diol com permanganato de potássio dilu-
ído para eteno, e reação do etanal para etanol em 
presença de dicromato de potássio e ácido sulfúrico. 
d) Reação do metanal para ácido fórmico; reação do 
eteno com permanganato de potássio diluído para 
etano-1,2-diol, e reação do etanol para etanal em 
presença de dicromato de potássio e ácido sulfúrico. 
15. (Uerj)
Dois alcoóis isômeros de fórmula molecular C5H12O e 
com cadeia carbônica normal, quando desidratados 
em condições adequadas, formam em maior propor-
ção um mesmo composto X.
O composto X, quando oxidado com uma solução 
de permanganato de potássio aquecida e acidulada, 
forma os compostos Y e Z.
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Identifique o tipo de isomeria plana existente nos 
dois alcoóis e cite o nome oficial do composto de 
maior caráter ácido produzido na oxidação de X. 
16. (Ufal)
Escreva de maneira sequencial, a fórmula dos com-
postos que podem ser obtidos pela oxidação grada-
tiva dos compostos representados por:
a) CH3CH2CH(OH)CH3
b) CH3CH=CH2 
17. (Uerj)
Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação enérgica 
com solução de permanganato de potássio, aque-
cida e acidulada, produzem diferentes compostos 
de carbono, como gás carbônico, cetonas e ácidos 
carboxílicos. Analisando os produtos dessa reação, 
pode-se identificar o alceno reagente e determinar a 
posição de sua insaturação.
Considere que a oxidação de 3,50 g de um alceno 
tenha produzido uma cetona e 1,12 L de gás carbô-
nico, medidos nas CNTP.
Em relação ao alceno reagente,
a) classifique seus átomos de carbono insaturados 
como primário, secundário ou terciário;
b) apresente sua fórmula estrutural plana e indique o 
nome oficial do aldeído de cadeia normal isômero da 
cetona produzida. 
18. (Fuvest)
O pineno é um composto insaturado volátil que 
existe sob a forma de dois isômeros, o alfa-pineno e 
o beta-pineno.
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, 
mas sem que se soubesse se o composto era o alfa-
-pineno ou o beta-pineno. Para resolver esse pro-
blema, um químico decidiu tratar a amostra com 
ozônio, pois a posição de duplas ligações em alcenos 
pode ser determinada pela análise dos produtos de 
reação desses alcenos com ozônio, como exempli-
ficado nas reações para os isômeros de posição do 
3-metil-octeno.
O químico observou então que a ozonólise da amos-
tra de pineno resultou em apenas um composto 
como produto.
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era 
do alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique seu 
raciocínio.
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado. 
19. (Fuvest)
Dois tipos de reação, bastante utilizados na síntese 
e transformação de moléculas orgânicas, são: 
- Ozonólise: reação química em que cada carbono da 
ligação dupla de um composto orgânico forma uma 
ligação dupla com oxigênio, como exemplificado:
- Condensação aldólica: reação química em que dois 
compostos carbonílicos se unem e perdem água, 
formando um novo composto carbonílico com uma 
ligação dupla adjacente ao grupo carbonila, como 
exemplificado: 
Em 1978, esses dois tipos de reação foram utilizados 
na síntese do hormônio progesterona, de acordo 
com a sequência ao lado, em que A’ e A identificam, 
respectivamente, partes das fórmulas estruturais 
dos produtos I e II, cujas representações, abaixo, 
não estão completas.
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Complete as fórmulas estruturais
a) do composto I;
b) do composto II, em que A é um anel constituído por 
6 átomos de carbono, e em que o anel B não possui 
grupo carbonila. 
Gabarito (e.i.)
1. D 2. B 3. D 4. B 5. A
6. A 7. D 8. E 9. A 10. E
11. B 12. A 13. D 14. D
15.
Tipo de isomeria plana: isomeria de posição.
Composto X: 
Oxidação de X:
O composto de maior caráter ácido é o ácido 
etanoico. 
16.
a) CH3CH2CH(OH)CH3 ⟶
[O]
 CH3CH2COCH3 + H2O
b) CH3CH = CH2 ⟶[O] CH3CHO + H2C=O ⟶
[O]
 CH3COOH + 
H2O + CO2 
17.
a) Os átomos de carbono insaturados são classificados 
como primário e terciário. 
b) Fórmula estrutural plana: H2C C
CH3
 CH2 CH3
Nome oficial do aldeído: butanal. 
18.
a) Como a ozonólise da amostra resultou em apenas um 
composto orgânico como produto, conclui-se que se 
trata da quebra de uma cadeia cíclica insaturada.
Conclusão: a amostra que havia no laboratório era 
do alfa-pineno.
b) Fórmula estrutural do composto formado: