Isomeria_-_Já_caiu_na_UNESP

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 2 
 
Já Caiu na UNESP 
Só com as questões 
 
1. (UNESP SP/2018) 
Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. 
 
 
 
O ortocresol e o álcool benzílico 
 
a) apresentam a mesma função orgânica. 
b) são isômeros. 
c) são compostos alifáticos. 
d) apresentam heteroátomo. 
e) apresentam carbono quiral. 
 
2. (UNESP SP/2015) 
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por 
radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações 
infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 
a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a 
radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja 
manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de 
simples inflamações até graves queimaduras. 
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por 
meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São 
apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três 
filtros solares orgânicos. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 3 
 
 
 
(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.) 
 
Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, 
respectivamente: 
 
a) PABA e octildimetilPABA. 
b) BMDM e PABA. 
c) BMDM e octildimetilPABA. 
d) PABA e BMDM. 
e) octildimetilPABA e BMDM. 
 
3. (UNESP SP/2006) 
Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? 
 
a) 2-butanol. 
b) 2-buten-1-ol. 
c) 3-buten-1-ol. 
d) Butanal. 
e) Butanona. 
 
4. (UNESP SP/2017) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 4 
O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido 
industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte 
equilíbrio químico: 
 
 
 
O etilbenzeno e o estireno 
 
a) são hidrocarbonetos aromáticos. 
b) apresentam átomos de carbono quaternário. 
c) são isômeros funcionais. 
d) apresentam átomos de carbono assimétrico. 
e) são isômeros de cadeia. 
 
5. (UNESP SP/2017) 
Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja 
fórmula estrutural é: 
 
 
 
Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta 
 
a) isomeria óptica. 
b) heteroátomo. 
c) cadeia carbônica saturada. 
d) átomo de carbono quaternário. 
e) função orgânica aldeído. 
 
(g) catalisador (g) + H2 (g)
 
 
etilbenzeno estireno
mol/kJ 121H =
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 5 
6. (UNESP SP/2016) 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, 
resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo 
(luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa 
reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado 
(oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, 
formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração 
de luciferase permanece constante. 
 
Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual 
são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis 
pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha. 
 
 
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. 
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) 
 
De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a 
alternativa que apresenta a massa molar, em g mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina 
do vagalume. 
 
a) 274,3 e óptica. 
b) 279,3 e óptica. 
c) 279,3 e geométrica. 
⎯⎯⎯ →⎯
luciferase
→

ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 6 
d) 274,3 e geométrica. 
e) 279,3 e tautomeria. 
 
7. (UNESP SP/2014) 
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em 
relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no 
organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. 
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma 
substância proibida em jogos olímpicos. 
 
 
 
Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural apresentada, é correto 
afirmar que o propranolol apresenta 
 
a) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode tornar os 
atletas mais sonolentos. 
b) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar 
a potência e a velocidade dos atletas. 
c) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode diminuir 
os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. 
d) isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é proibido porque pode 
aumentar a potência e a velocidade dos atletas. 
e) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir 
os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. 
 
O
OH
NHH3C
CH3
propranolol
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 7 
8. (UNESP SP/2013) 
Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem recordações agradáveis, até 
mesmo de momentos da infância. Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a 
impressão de que alguém está mais atraente. Os perfumes têm sua composição aromática 
distribuída em um modelo conhecido como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três 
partes e caracterizada pelo termo nota. As notas de saída, constituídas por substâncias bem 
voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração demoram um pouco mais para 
serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem mais tempo na pele. 
(Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.) 
 
 
 
A -ionona é uma substância química de vasta aplicação na perfumaria, em produtos cuja 
fórmula requer aroma floral. 
 
 
 
A substância química -ionona 
 
a) apresenta, em soluções aquosas, atividade óptica. 
b) reage com água, formando diois vicinais. 
c) contém três grupos metila, ligados a átomos de carbono idênticos. 
d) contém duplas ligações conjugadas. 
e) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes. 
 
9. (UNESP SP/2012) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 8 
Observe a estrutura do corticoide betametasona. 
 
 
 
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que 
 
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos. 
b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona. 
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool. 
d) o composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp2. 
e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas ligações. 
 
10. (UNESP SP/2011) 
Descarga de hormônios 
Algumas substâncias químicas são capazes de interagir com os receptores de estrógeno 
(Figura I) e comprometer o sucesso reprodutivo de várias espécies animais. “Disfarçadas” de 
hormônio, elas produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a célula se multiplicar, 
morrer ou até produzir certas proteínas na hora errada. 
Uma das substâncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos 
hormônios é o bisfenol A (Figura II), usado em produtos de plástico policarbonato, tais como 
embalagens reutilizáveis de bebidas, mamadeiras, utensílios e muitos outrosprodutos de uso 
diário. Com o tempo, ele se desprende dos materiais e contamina o ambiente doméstico, 
atingindo o esgoto e os cursos d’água. 
 
O
H
HO OH
O
OH
HF
betametasona
HO
CH3
CH3
OH
FIGURA I
 
 
CH3
CH3
HO OH
FIGURA II
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 9 
(Unespciência. N.º 6, março de 2010. Adaptado.) 
 
Buscando diferenças e semelhanças entre as estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto 
afirmar que ambos 
 
a) são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático. 
b) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool. 
c) têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrógeno é opticamente ativo. 
d) reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com NaOH(aq). 
e) possuem cadeias laterais, mas apenas o estrógeno tem carbono pentavalente. 
 
11. (UNESP SP/2009) 
Considere os compostos I, II, III e IV. 
I II III IV 
Ácido 2-hidroxipropanoico 2-bromopropano 2-bromopentano etanal 
 
Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros ópticos: 
 
a) I, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) I e IV, apenas. 
 
12. (UNESP SP/2009) 
A maior disponibilidade dos alimentos, em especial os industrializados, resultou no aumento 
da incidência da obesidade, tanto em crianças como em adultos. Em função disso, tem-se 
tornado comum a procura pelas denominadas dietas milagrosas que, em geral, oferecem 
grande risco à saúde. Também têm sido desenvolvidos diversos medicamentos para o 
emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma das substâncias desenvolvidas com essa 
finalidade é a sibutramina, comercializada com diversas denominações e cuja fórmula estrutural 
é apresentada a seguir: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 10 
 
 
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta 
 
a) a função amina primária. 
b) apenas anéis alifáticos. 
c) apenas anéis aromáticos. 
d) isomeria geométrica. 
e) um átomo de carbono quiral. 
 
13. (UNESP SP/2008) 
A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite 
humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos 
que os formam, são fornecidas a seguir. 
 
 
 
Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos monossacarídeos 
frutose e galactose são, quando representadas na forma linear, respectivamente, 
 
a) de posição e de função. 
Cl
N
sibutramina
 
 
C
H
H OH
C O
C HHO
C OHH
CH OH
CH OH
H
frutose
 
 
glicose
C
C OH
C HHO
C OHH
CH OH
CH OH
H
H O
H
 
 
C
C OH
C HHO
C HHO
CH OH
CH OH
H
H O
H
galactose
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 11 
b) ótica e de função. 
c) de função e de função. 
d) ótica e de posição. 
e) de função e ótica. 
 
14. (UNESP SP/2008) 
Durante a produção do antiinflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, 
conforme se observa nas seguintes estruturas: 
 
 
 
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa do Naproxen é a 
 
a) óptica. 
b) geométrica. 
c) funcional. 
d) de cadeia. 
e) de compensação. 
 
15. (UNESP SP/2007) 
No organismo humano, devido à natureza das membranas celulares, os medicamentos são 
absorvidos em sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas 
fórmulas estruturais são 
 
 
H3CO
O
OH
HH3C
(forma inativa)
 
 
H3CO
O
OH
CH3H
(forma bioativa)
 
 
C
OHO
O C
O
CH3
CH2 C NH2
H
CH3
Aspirina Anfetamina
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 12 
 
Considere as seguintes afirmações: 
 
I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. 
II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral. 
III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com pares eletrônicos isolados. 
 
São verdadeiras as afirmações: 
 
a) I e II, apenas. 
b) I, II e III. 
c) I, apenas. 
d) II, apenas. 
e) III, apenas. 
 
16. (UNESP SP/2006) 
Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à sua imagem especular. Considere, 
por exemplo, a molécula de ácido lático, onde temos dois isômeros óticos, o ácido(+) lático e 
o ácido(−) lático. 
 
 
 
Pode-se afirmar, para os dois isômeros óticos, que 
 
a) ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. 
b) os dois isômeros óticos são chamados de enantiômeros. 
c) o ácido(–) lático é dextrógiro. 
C
COOH
OHH3C
H C
COOH
OH CH3
H
Espelho
ácido(-)lático ácido(+)lático
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 13 
d) o ácido(+) lático é levógiro. 
e) uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o plano da luz polarizada 
de um ângulo de +2,6°. 
 
17. (UNESP SP/2005) 
Isômeros óticos são imagens especulares um do outro e não superponíveis. É como tentar 
superpor sua mão direita sobre a mão esquerda e constatar que cada polegar aponta para um 
lado- Uma molécula que não é idêntica à sua imagem no espelho é chamada quiral. Considere 
os seguintes clorofluorocarbonetos: 
 
I. CH3CF2C 
II. CH3CHFC 
III. CH2FC 
 
Apresenta quiralidade, o clorofluorocarboneto 
 
a) I, II e III. 
b) II e III, somente. 
c) III, somente. 
d) II, somente. 
e) I, somente. 
 
18. (UNESP SP/2004) 
Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas 
formulações a “aspirina” – um analgésico e antitérmico, muito utilizado no combate à dor de 
cabeça –, outros são misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os 
sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir. 
 
 
C OH O
O
C
O
CH3
Aspirina
 
C
C C
C
O
O 
OHOH
CH
 OH
HO
Vitamina-C
CH2OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 14 
 
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade 
 
a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico. 
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, 
simultaneamente, a dois átomos de oxigênio. 
c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla 
ligação e que constituem o heterociclo. 
d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um 
deles, a quatro grupos distintos. 
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por 
ligações duplas constituindo um ciclo. 
 
As questões + comentário 
 
1. (UNESP SP/2018) 
Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. 
 
 
 
O ortocresol e o álcool benzílico 
 
a) apresentam a mesma função orgânica. 
b) são isômeros. 
c) são compostos alifáticos. 
d) apresentam heteroátomo. 
e) apresentam carbono quiral. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O ortocresol é um fenol, enquanto o álcool benzílico é um álcool. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 15 
b) Certo. Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular C7H8O, mas 
diferentes funções orgânicas e, portanto, são isômeros de função. 
c) Errado. Alifático é o mesmo que não aromático, mas os dois compostos são aromáticos 
porque apresentam anel benzênico. 
d) Errado. Nenhum dos compostos do texto apresenta um átomo diferente de carbono 
entre carbonos. 
e) Errado. Nenhum dos compostos do texto apresenta um átomo de carbono ligados a 
quatro grupos distintos entre si. 
Gabarito: B 
 
2. (UNESP SP/2015) 
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por 
radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações 
infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 
a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a 
radiação UVpode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja 
manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de 
simples inflamações até graves queimaduras. 
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por 
meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São 
apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três 
filtros solares orgânicos. 
 
 
 
 
(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 16 
Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, 
respectivamente: 
 
a) PABA e octildimetilPABA. 
b) BMDM e PABA. 
c) BMDM e octildimetilPABA. 
d) PABA e BMDM. 
e) octildimetilPABA e BMDM. 
 
Comentários: 
A tautomeria é a isomeria identificada pelo equilíbrio químico do enol com aldeído ou 
enol com cetona. Identificando as funções orgânicas dos compostos listados, tem-se: 
 
Somente o composto do filtro solar 3 (BMDM) apresenta a função enol, logo, o único 
que apresenta tautômeros. 
Somente o octildimetilPABA apresenta o carbono assimétrico ou quiral: 
 
Gabarito: C 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 17 
3. (UNESP SP/2006) 
Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? 
 
a) 2-butanol. 
b) 2-buten-1-ol. 
c) 3-buten-1-ol. 
d) Butanal. 
e) Butanona. 
 
Comentários: 
A fórmula mínima indica a menor proporção de átomos entre os átomos da molécula. 
2-butanol 2-buten-1-ol 3-buten-1-ol Butanal Butanona 
OH
 
OH
 
OH
 
H
O 
O 
Fórmula 
molecular 
C4H10O 
Fórmula 
molecular 
C4H8O 
Fórmula 
molecular 
C4H8O 
Fórmula 
molecular 
C4H8O 
Fórmula 
molecular 
C4H8O 
Fórmula mínima 
C4H10O 
Fórmula mínima 
C4H8O 
Fórmula mínima 
C4H8O 
Fórmula mínima 
C4H8O 
Fórmula mínima 
C4H8O 
Gabarito: A 
 
4. (UNESP SP/2017) 
O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido 
industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte 
equilíbrio químico: 
 
 
 
(g) catalisador (g) + H2 (g)
 
 
etilbenzeno estireno
mol/kJ 121H =
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 18 
O etilbenzeno e o estireno 
 
a) são hidrocarbonetos aromáticos. 
b) apresentam átomos de carbono quaternário. 
c) são isômeros funcionais. 
d) apresentam átomos de carbono assimétrico. 
e) são isômeros de cadeia. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Tanto o etilbenzeno quanto o estireno são aromáticos, porque apresentam o 
anel benzênico. 
b) Errado. Nenhum dos compostos apresenta um carbono que esteja ligado a quatro 
átomos de carbono. 
c) Errado. O etilbenzeno e o estireno não apresentam a mesma fórmula molecular, logo, 
não são isômeros. O etilbenzeno e o estireno apresentam a fórmula molecular, 
respectivamente, C8H10 e C8H8. 
d) Errado. Nenhum dos compostos apresenta um carbono que esteja ligado a quatro 
grupos distintos entre si. 
e) Errado. O etilbenzeno e o estireno não apresentam a mesma fórmula molecular, logo, 
não são isômeros. O etilbenzeno e o estireno apresentam a fórmula molecular, 
respectivamente, C8H10 e C8H8. 
Gabarito: A 
 
5. (UNESP SP/2017) 
Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja 
fórmula estrutural é: 
 
 
 
Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 19 
a) isomeria óptica. 
b) heteroátomo. 
c) cadeia carbônica saturada. 
d) átomo de carbono quaternário. 
e) função orgânica aldeído. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O composto não apresenta um átomo de carbono ligado a quatro grupos 
diferentes entre si. 
b) Certo. A molécula apresenta um átomo de enxofre entre átomos de carbono. 
heteroátomo é quando um átomo diferente de carbono está entre átomos de carbono. 
c) Errado. O 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno apresenta duas ligações duplas entre carbonos. 
d) Errado. O composto não apresenta átomo de carbono ligado a outros quatro 
carbonos. 
e) Errado. As funções orgânicas encontradas no composto são: tioéter (-S-) e cetona (-
C=O). 
Gabarito: B 
 
6. (UNESP SP/2016) 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, 
resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo 
(luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa 
reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado 
(oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, 
formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração 
de luciferase permanece constante. 
 
Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual 
são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis 
pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha. 
 
⎯⎯⎯ →⎯
luciferase
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 20 
 
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. 
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) 
 
De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a 
alternativa que apresenta a massa molar, em g mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina 
do vagalume. 
 
a) 274,3 e óptica. 
b) 279,3 e óptica. 
c) 279,3 e geométrica. 
d) 274,3 e geométrica. 
e) 279,3 e tautomeria. 
 
Comentários: 
A luciferina apresenta isomeria óptica. 
 
A luciferina apresenta fórmula molecular C11H7O3N2S2 e massa molar: 
1112 u + 71 u + 316 u + 214 u + 232 u = 279 g/mol, aproximadamente. 
Observação: A Unesp fornece a tabela periódica na última página da prova, utilize os 
valores fornecidos. 
Gabarito: B 

ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 21 
 
7. (UNESP SP/2014) 
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em 
relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no 
organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. 
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma 
substância proibida em jogos olímpicos. 
 
 
 
Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural apresentada, é correto 
afirmar que o propranolol apresenta 
 
a) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode tornar os 
atletas mais sonolentos. 
b) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar 
a potência e a velocidade dos atletas. 
c) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode diminuir 
os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. 
d) isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é proibido porque pode 
aumentar a potência e a velocidade dos atletas. 
e) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir 
os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. 
 
Comentários: 
O
OH
NHH3C
CH3
propranolol
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 22 
O propranolol não possui isomeria geométrica porque não apresenta um centro de 
impedimento de rotação, ou seja, uma ligação dupla entre carbonos ou um ciclo que apresente 
grupos substituintes diferentes entre os carbonos desse centro. 
O propranolol apresenta isomeria óptica porque tem um carbono quiral, um átomo de 
carbono que se liga a quatro grupos distintos entre si.O propranolol é proibido porque diminui os batimentos cardíacos aumentando a 
precisão dos atletas. 
Gabarito: E 
 
8. (UNESP SP/2013) 
Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem recordações agradáveis, até 
mesmo de momentos da infância. Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a 
impressão de que alguém está mais atraente. Os perfumes têm sua composição aromática 
distribuída em um modelo conhecido como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três 
partes e caracterizada pelo termo nota. As notas de saída, constituídas por substâncias bem 
voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração demoram um pouco mais para 
serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem mais tempo na pele. 
(Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.) 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 23 
 
A -ionona é uma substância química de vasta aplicação na perfumaria, em produtos cuja 
fórmula requer aroma floral. 
 
 
 
A substância química -ionona 
 
a) apresenta, em soluções aquosas, atividade óptica. 
b) reage com água, formando diois vicinais. 
c) contém três grupos metila, ligados a átomos de carbono idênticos. 
d) contém duplas ligações conjugadas. 
e) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A -ionona não apresenta carbono quiral. 
b) Errado. A reação de um composto insaturada com água forma apenas uma hidroxila 
(será estudado na aula de reações orgânicas pode adição). 
c) Errado. Apresenta três grupos metila, dois ligados a um mesmo carbono e outro ligado 
a um carbono diferente. 
d) Certo. Todas as duplas ligações são conjugadas, ou seja, ocorre intercalação entre 
ligação dupla e ligação simples. 
e) Errado. Apresenta apenas um grupo funcional que pode sofrer redução, ou seja, é 
agente oxidante. 
Gabarito: D 
 
9. (UNESP SP/2012) 
Observe a estrutura do corticoide betametasona. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 24 
 
 
 
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que 
 
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos. 
b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona. 
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool. 
d) o composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp2. 
e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas ligações. 
 
Comentários: 
Julgando os itens em relação à betametasona, tem-se: 
a) Errado. Apresenta oito carbonos assimétricos, que são todos que apresentam ligações 
tracejadas ou preenchidas. 
 
b) Errado. O composto apresenta dois grupos funcionais de cetona, três álcoois e um 
haleto orgânico. 
O
H
HO OH
O
OH
HF
betametasona
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 25 
 
c) Errado. O composto apresenta três grupos funcionais de álcool. 
 
d) Certo. Os carbonos com hibridização sp2 possuem uma ligação pi e três ligações 
simples. O composto apresente 6 carbonos sp2. 
 
e) Errado. As duplas ligações são responsáveis, principalmente, pelas reações de adição. 
Outra reação usual com ligações duplas é a sua oxidação. 
Gabarito: D 
 
10. (UNESP SP/2011) 
Descarga de hormônios 
Algumas substâncias químicas são capazes de interagir com os receptores de estrógeno 
(Figura I) e comprometer o sucesso reprodutivo de várias espécies animais. “Disfarçadas” de 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 26 
hormônio, elas produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a célula se multiplicar, 
morrer ou até produzir certas proteínas na hora errada. 
Uma das substâncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos 
hormônios é o bisfenol A (Figura II), usado em produtos de plástico policarbonato, tais como 
embalagens reutilizáveis de bebidas, mamadeiras, utensílios e muitos outros produtos de uso 
diário. Com o tempo, ele se desprende dos materiais e contamina o ambiente doméstico, 
atingindo o esgoto e os cursos d’água. 
 
(Unespciência. N.º 6, março de 2010. Adaptado.) 
 
Buscando diferenças e semelhanças entre as estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto 
afirmar que ambos 
 
a) são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático. 
b) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool. 
c) têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrógeno é opticamente ativo. 
d) reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com NaOH(aq). 
e) possuem cadeias laterais, mas apenas o estrógeno tem carbono pentavalente. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Tanto a figura I quanto a figura II apresentam anel benzênico. 
b) Certo. Os dois compostos apresentam duas funções oxigenadas. 
HO
CH3
CH3
OH
FIGURA I
 
 
CH3
CH3
HO OH
FIGURA II
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 27 
 
c) Errado. O bisfenol A não possui carbono assimétrico, pois o carbono saturado 
apresenta dois grupos metil e dois grupos hidroxifenil, enquanto deveria apresentar quatro 
grupos substituintes. 
d) Errado. Os dois compostos reagem com o NaOH, porque apresentam o grupo fenol, 
que é ácido. Nenhum dos compostos reage com sódio metálico. O sódio metálico é utilizado 
para produção de alcanos a partir de haletos orgânicos. 
e) Errado. Todos os carbonos são tetravalentes, ou seja, fazem 4 ligações. 
Gabarito: B 
 
11. (UNESP SP/2009) 
Considere os compostos I, II, III e IV. 
I II III IV 
Ácido 2-hidroxipropanoico 2-bromopropano 2-bromopentano etanal 
 
Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros ópticos: 
 
a) I, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) I e IV, apenas. 
e) II e IV, apenas. 
 
Comentários: 
Os compostos indicados e a quantidade de carbonos quirais são: 
I II III IV 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 28 
Ácido 2-
hidroxipropanoico 
2-bromopropano 2-bromopentano etanal 
 
 
 
Os compostos I e III apresentam um carbono assimétrico cada. 
Gabarito: C 
 
12. (UNESP SP/2009) 
A maior disponibilidade dos alimentos, em especial os industrializados, resultou no aumento 
da incidência da obesidade, tanto em crianças como em adultos. Em função disso, tem-se 
tornado comum a procura pelas denominadas dietas milagrosas que, em geral, oferecem 
grande risco à saúde. Também têm sido desenvolvidos diversos medicamentos para o 
emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma das substâncias desenvolvidas com essa 
finalidade é a sibutramina, comercializada com diversas denominações e cuja fórmula estrutural 
é apresentada a seguir: 
 
 
 
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta 
 
a) a função amina primária. 
b) apenas anéis alifáticos. 
c) apenas anéis aromáticos. 
d) isomeria geométrica. 
e) um átomo de carbono quiral. 
 
Br
H
O
Cl
N
sibutramina
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 29 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A sibutramina apresenta a função amina terciária, pois o nitrogênio está ligado 
a três átomos de carbono. 
b) Errado. A sibutramina apresenta um anel de quatro carbonos não-aromático (alifático), 
mas também apresenta um anel benzênico, que é aromático. 
c) Errado. A sibutramina apresenta um anel de quatro carbonos não-aromático (alifático), 
mas também apresenta um anel benzênico, que é aromático. 
d) Errado. A sibutramina não possui uma ligação dupla entre carbonos com ligantes 
distintos para cada carbono e nem um ciclo dissubstituído em carbonos vicinais (vizinhos). 
e) Certo. A sibutramina apresenta um átomo de carbono ligado a quatro grupos 
distintos. 
 
Gabarito: E 
 
13. (UNESP SP/2008) 
A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite 
humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeosque os formam, são fornecidas a seguir. 
 
 
C
H
H OH
C O
C HHO
C OHH
CH OH
CH OH
H
frutose
 
 
glicose
C
C OH
C HHO
C OHH
CH OH
CH OH
H
H O
H
 
 
C
C OH
C HHO
C HHO
CH OH
CH OH
H
H O
H
galactose
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 30 
 
Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos monossacarídeos 
frutose e galactose são, quando representadas na forma linear, respectivamente, 
 
a) de posição e de função. 
b) ótica e de função. 
c) de função e de função. 
d) ótica e de posição. 
e) de função e ótica. 
 
Comentários: 
Frutose e glicose são isômeros de função. A frutose apresenta a função cetona, enquanto 
glicose e galactose apresentam grupos dispostos em diferentes pontos no espaço, logo, são 
isômeros ópticos. A partir da fórmula plana apresentada não podemos dizer se são 
enântiomeros (imagens especulares), mas ambos apresentam as mesmas ligações e grupos, mas 
inúmeros carbonos quirais. 
Gabarito: E 
 
14. (UNESP SP/2008) 
Durante a produção do antiinflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, 
conforme se observa nas seguintes estruturas: 
 
 
 
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa do Naproxen é a 
 
a) óptica. 
b) geométrica. 
c) funcional. 
d) de cadeia. 
H3CO
O
OH
HH3C
(forma inativa)
 
 
H3CO
O
OH
CH3H
(forma bioativa)
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 31 
e) de compensação. 
 
Comentários: 
As formas inativas e ativas do medicamento apresentam as mesmas funções orgânicas, 
cadeias, posições dos grupos, mas diferem na orientação dos grupos no espaço. A isomeria 
que apresentam compostos diferentes devido ao posicionamento de grupos no espaço é a 
isomeria óptica. 
Gabarito: A 
 
15. (UNESP SP/2007) 
No organismo humano, devido à natureza das membranas celulares, os medicamentos são 
absorvidos em sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas 
fórmulas estruturais são 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações: 
 
I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. 
II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral. 
III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com pares eletrônicos isolados. 
 
São verdadeiras as afirmações: 
 
a) I e II, apenas. 
b) I, II e III. 
c) I, apenas. 
d) II, apenas. 
e) III, apenas. 
C
OHO
O C
O
CH3
CH2 C NH2
H
CH3
Aspirina Anfetamina
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 32 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Errado. A aspirina apresenta as funções orgânicas éster e ácido carboxílico, enquanto 
a anfetamina apresenta a função amina. 
II. Certo. A aspirina não apresenta carbono saturado para ter quatro grupos distintos 
entre si. A anfetamina possui um carbono quiral. 
 
III. Errado. Os átomos de oxigênio da aspirina e o átomo de nitrogênio da anfetamina 
apresentam pares de elétrons isolados (não compartilhados). 
Gabarito: D 
 
16. (UNESP SP/2006) 
Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à sua imagem especular. Considere, 
por exemplo, a molécula de ácido lático, onde temos dois isômeros óticos, o ácido(+) lático e 
o ácido(−) lático. 
 
 
 
Pode-se afirmar, para os dois isômeros óticos, que 
 
a) ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. 
b) os dois isômeros óticos são chamados de enantiômeros. 
C
COOH
OHH3C
H C
COOH
OH CH3
H
Espelho
ácido(-)lático ácido(+)lático
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 33 
c) o ácido(–) lático é dextrógiro. 
d) o ácido(+) lático é levógiro. 
e) uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o plano da luz polarizada 
de um ângulo de +2,6°. 
 
Comentários: 
Os símbolos (+) e (-) são utilizados para indicar os isômeros sendo, dextrogiro (desvia a 
luz polarizada para a direita) e levogiro (desvia a luz polarizada para a esquerda), 
respectivamente. Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Cada isômero óptico desvia a luz polarizada. 
b) Certo. Quando um isômero óptico é imagem especular de outro são chamados de 
enantiômeros ou enantiomorfos ou antípodas ópticas. 
c) Errado. O ácido(–) lático é levogiro (ou levógiro). 
d) Errado. O ácido(+) lático é dextrogiro (ou dextrógiro). 
e) Errado. Uma solução equimolar, mesmo número de mols, de enantiômeros não 
desviam a luz polarizada. Essa mistura equimolar de enantiômeros é chamada de mistura 
racêmica. 
Gabarito: B 
 
17. (UNESP SP/2005) 
Isômeros óticos são imagens especulares um do outro e não superponíveis. É como tentar 
superpor sua mão direita sobre a mão esquerda e constatar que cada polegar aponta para um 
lado- Uma molécula que não é idêntica à sua imagem no espelho é chamada quiral. Considere 
os seguintes clorofluorocarbonetos: 
 
I. CH3CF2C 
II. CH3CHFC 
III. CH2FC 
 
Apresenta quiralidade, o clorofluorocarboneto 
 
a) I, II e III. 
b) II e III, somente. 
c) III, somente. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 34 
d) II, somente. 
e) I, somente. 
 
Comentários: 
Identificando os átomos de carbono que se ligam a quatro grupos distintos entre si: 
I II III 
CH3CF2C CH3CHFC CH2FC 
F
F
Cl
 
 
C H
H
F
Cl 
Gabarito: D 
 
18. (UNESP SP/2004) 
Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas 
formulações a “aspirina” – um analgésico e antitérmico, muito utilizado no combate à dor de 
cabeça –, outros são misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os 
sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir. 
 
 
 
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade 
 
a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico. 
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, 
simultaneamente, a dois átomos de oxigênio. 
C OH O
O
C
O
CH3
Aspirina
 
C
C C
C
O
O 
OHOH
CH
 OH
HO
Vitamina-C
CH2OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 35 
c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla 
ligação e que constituem o heterociclo. 
d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um 
deles, a quatro grupos distintos. 
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por 
ligações duplas constituindo um ciclo. 
 
Comentários: 
A única molécula que apresenta carbono quiral é a vitamina C, porque apresenta dois 
átomos de carbono ligados a quatro grupos distintos entre si. 
 
Gabarito: D 
 
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