Química - Livro 3-061-063

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Considerando o efeito de orientação dos grupos hidroxi-
la (–OH) e nitro (–NO2) sobre o anel aromático na reação
de nitração total, pode-se armar que, entre os isômeros
abaixo, a fórmula estrutural correta do ácido pícrico é:
A OH
NO
2
NO
2O
2
N
B OH
NO
2
NO
2
NO
2
C OH
NO
2
NO
2
O
2
N
 OH
NO
2
NO
2
O
2
N
6 Fuvest 2018 Uma das substâncias utilizadas em desinfe-
tantes comerciais é o perácido de fórmula CH3CO3H.
A formulação de um dado desinfetante encontrado no
comércio consiste em uma solução aquosa na qual
existem espécies químicas em equilíbrio, como repre-
sentado a seguir. (Nessa representação, a fórmula do
composto 1 não é apresentada.)
Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é
possível sentir o odor característico de um produto de
uso doméstico. Esse odor é de
A amônia, presente em produtos de limpeza, como
limpa-vidros.
B álcool comercial, ou etanol, usado em limpeza do-
méstica.
C acetato de etila, ou etanoato de etila, presente em
removedores de esmalte.
 cloro, presente em produtos alvejantes.
 ácido acético, ou ácido etanoico, presente no vinagre.
7 Enem PPL 2018 O ácido acetilsalicílico é um analgésico
que pode ser obtido pela reação de esterificação do
ácido salicílico. Quando armazenado em condições
de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mu-
danças físicas e químicas em sua estrutura, gerando
um odor característico. A figura representa a fórmula
estrutural do ácido acetilsalicílico.
O
Ácido acetilsalicílico
O
O
OH
Esse odor é provocado pela liberação de
A etanol.
B etanal.
C ácido etanoico.
 etanoato de etila.
 benzoato de etila.
8 Uerj 2013 Aminofenóis são compostos formados pela
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio li
gados aos carbonos do fenol por grupamentos NH2.
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogê-
nio, são formados três aminofenóis distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão re-
presentadas em:
A OH
H
2
N
OH
H
2
N
OH
NH
2
B OH
H
2
N
OH
H
2
N
OH
NH
2
C OH OH
H
2
N
OH
NH
2
NH
2
 OH OHOH
NH
2
NH
2
NH
2
9 UFJF 2017 Existe uma nítida diferença de sabor dos peixes
provenientes de água doce quando comparados aos pei-
xes de água salgada. Esta diferença de sabor, marinado
ou iodado dos peixes de água salgada, especialmente os
criados em ambientes marinhos, se dá devido à presença
dos compostos aromáticos 2-bromofenol e o 4-bromo-
-fenol presentes na dieta.
Disponível em: <http://quimicanova.sbq.org.br/detalhe_artigo.asp?id=1732>
Acesso em: 26 out. 2016.
a) Escreva a equação química para a formação do
2-bromofenol e do 4-bromofenol a partir do fenol
e Br2, na presença de FeBr3.
b) O fenol é matéria-prima para a produção de
outros fenóis usados como antissépticos, fun-
gicidas e desinfetantes. Complete a sequência
de reações que mostra a produção de 2-metil-
fenol e 4-metilfenol, indicando as substâncias
A e B. Discuta a função de B na reação.
OH OHOH
B
CH
3
CH
3
+ A +
QUÍMICA Capítulo 8 Reações orgânicas62
c) O fenol também pode ser usado na produção do
4-nitrofenol. Este composto pode ser usado como
indicador de pH, pois ele é amarelo em pH acima
de 7 e incolor em pH abaixo de 6. Qual a cor do
indicador na presença da água dos reservatórios
1 e 2 usados na piscicultura?
• Reservatório 1: [OH-] = 10-6 mol ⋅ L-1
• Reservatório 2: [H3O
+] = 5 ⋅ 10-5 mol ⋅ L-1
10 Unesp 2012 Organismos vivos destoxificam compostos
orgânicos halogenados, obtidos do meio ambiente,
através de reações de substituição nucleofílica (SN).
R−L + Nu: → R−Nu + L
Numa reação de SN, o 2-cloropentano reage com
hidróxido de sódio em solução aquosa. O produto or-
gânico (A) dessa reação sofre oxidação na presença de
permanganato de potássio em meio ácido, produzindo
o produto orgânico (B). Escreva as equações simplica-
das (não balanceadas) das duas reações, o nome do
composto (A) e a função química do composto (B).
11 Uerj 2014 O bromofenilmetano, também denominado
brometo de benzila, reage lentamente com a água,
formando um álcool e um ácido inorgânico.
Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das subs-
tâncias, a equação química dessa reação Em seguida,
apresente a estrutura em bastão do éter isômero do
álcool produzido.
12 Uerj 2016 Um dos processos de obtenção de ami-
nas secundárias consiste na reação entre haletos de
alquila e determinados compostos nitrogenados, con-
forme a equação química genérica abaixo:
R-X + R’-NH2 → R-NH-R’ + HX
Admita que, para essa síntese, estejam disponíveis
apenas os seguintes reagentes:
• bromoetano;
• metilamina;
• etilamina.
Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, escreva
a equação química completa da reação entre o haleto
de alquila e o composto nitrogenado de caráter bási-
co mais acentuado.
Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de
duas aminas primárias, de cadeia carbônica normal,
isômeras da amina secundária sintetizada.
13 Uerj 2015 As amidas podem ser obtidas pela reação en-
tre um ácido carboxílico e a amônia, conforme a seguinte
equação geral:
R−COOH + NH3 → R−CONH2 + H2O
Considere um laboratório no qual estão disponíveis
quatro ácidos carboxílicos: etanoico, propanoico, buta-
noico e pentanoico.
Escreva a equação química completa da reação da
amônia com o composto de caráter ácido mais acen-
tuado dentre os disponíveis no laboratório.
Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na
equação geral, indique a função orgânica do produto
formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono
do grupo funcional desse produto.
14 PUC Rio 2012 Em uma reação de desidratação intermo
lecular de álcool, considere que dois mols do álcool
reajam entre si, a quente e em meio ácido, para formar
um único mol do produto orgânico e um mol de água:
OH produto H2O+2
H2SO4
Δ
a) dê a nomenclatura do reagente segundo as re-
gras da Iupac;
b) represente, na forma de bastão, a estrutura do pro-
duto formado;
c) represente, na forma de bastão, a estrutura de
dois isômeros do reagente.
15 UFRN 2013 Os flavorizantes são ésteres artificiais, subs-
tâncias que dão, a alguns alimentos, o “flavor” (sabor
mais aroma) característico, como é o caso dos aromas
das frutas. O butanoato de etila é o éster que confere
o cheiro característico do abacaxi e é obtido pela rea-
ção de esterificação do ácido butílico com o etanol em
presença de um ácido mineral forte como catalisador,
que pode ser o ácido sulfúrico ou o ácido fosfórico. A
reação de obtenção do éster é
A de simples troca.
B de dupla troca.
C de decomposição.
 de precipitação.
16 UFF 2012 Os compostos orgânicos denominados éste-
res possuem fórmula geral R’COOR, onde R’ pode ser
um átomo de hidrogênio ou um grupo arila ou alquila
e R pode ser um grupo alquila ou arila. Podem ser
utilizados na produção de perfumes e como agentes
flavorizantes, principalmente na indústria de bebidas.
Vários ésteres possuem aromas e/ou sabores agradá-
veis, por isso são usados como flavorizantes na forma
pura ou em misturas. Os produtos informam no rótulo
a existência de flavorizantes na sua composição.
Nome do éster Fórmula Aroma/sabor
butanoato de etila C3H7 COO−C2H5 abacaxi
formiato de isobutila H−COO−C4H9 framboesa
acetato de benzila CH3−COO CH2−C6H5 gardênia
acetato de isobutila CH3−COO−C4H9 morango
A hidrólise ácida desses ésteres produzirá os seguin-
tes ácidos carboxílicos:
A ácido acético, ácido isobutírico e ácido benzoico.
B ácido butírico, ácido fórmico e ácido acético.
C ácido acético, ácido fórmico e ácido benzoico
 ácido butírico, ácido isobutírico e ácido acético.
 ácido butírico, ácido acético e ácido benzoico.
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17 Uece 2018 O ácido butanoico tem um odor dos mais
desagradáveis: está presente na manteiga rançosa,
no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao reagir
com etanol, forma o agradável aroma de abacaxi.
Assinale a opção que apresenta corretamente o com-
posto responsável por esse aroma e a respectiva
função orgânica a que pertence.
A hexanamida amida
B ácido 3-amino-hexanóico – aminoácido
C hexanal – aldeído
 butanoatode etila – éster
18 FCM PB 2020 Os óleos essenciais como os de Cym-
bopogon martinii (palmarosa), Ocimum basilicum
(manjericão) e Thymus vulgaris (tomilho) apresentam
atividade frente a espécies bacterianas e fúngicas,
incluindo a C. albicans A ação antibacteriana e anti
fúngica de espécies como Cynnamomum zeylanicum
(canela), Eucaliptus citriodora (eucalipto) e Eugenia
uniflora (pitanga) também foram relatadas por outros
pesquisadores. Os óleos essenciais dessas espécies
possuem o seguinte composto:
O
O
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
Esse éster é produzido por meio da reação de esteri-
cação dos seguintes reagentes
A ácido benzoico e etanol
B ácido fenilacético e metanol
C ácido acético e álcool benzílico
 ácido propanoico e hexanol
 ácido propiônico e ciclohexanol
19 Udesc Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar
que:
OH +
1 2
O
C
H
3
C
H
2
SO
4
Etanol
HO CH
2
CH
3
+
H
2
SO
4
Etanol
CH
2
CH
3
H
2
OO
3 4
O
C
H
3
C
A os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um ál-
cool, respectivamente, que reagem entre si formando
um éter, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
B os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um ál-
cool, respectivamente, que reagem entre si formando
um éster, cuja nomenclatura é etanoato de etila
C os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos por-
que apresentam grupos OH.
 os reagentes 1 e 2 são dois álcoois porque apre-
sentam grupos OH.
 os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um
álcool, respectivamente, que reagem entre si for-
mando uma cetona.
20 Uerj 2013 Um produto industrial consiste na substância
orgânica formada no sentido direto do equilíbrio quí-
mico representado pela seguinte equação:
OH
O
H
+
+ HO + H
2
OO
O
A função orgânica desse produto é:
A éster
B cetona
C aldeído
 hidrocarboneto
21 UFTM 2012 Os aromatizantes são aditivos químicos
utilizados para conferir e intensificar o sabor e aroma
dos alimentos. O benzoato de metila, estrutura repre-
sentada na figura, confere aroma ao kiwi.
O
Benzoato de metila
O
Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila,
um dos produtos é
A fenol.
B etanol.
C benzeno.
 água.
 ácido benzoico.
22 PUC-Rio 2014 Na transesterificação representada a se-
guir, 1 mol da substância I reage com 1 mol de etanol,
na presença de um catalisador (cat), gerando 1 mol do
produto III e 1 mol do produto IV.
O
O
+ Etanol +III IV
Álcool
Cat
III
Considerando se os reagentes, o produto III e o
produto IV (que pertence à função orgânica álcool),
responda ao que se pede
a) Represente a estrutura do produto III utilizando
notação em bastão
b) Dê o nome do produto IV, segundo as regras de
nomenclatura da Iupac
c) Escreva a fórmula molecular da substância I