3 Química Orgânica - 1 semestre-19

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FUNÇÕES ORGÂNICAS - II 
Exercícios de Aprendizagem 
 
01. Dê dois nomes para cada uma das substâncias a seguir e diga quando cada haleto de alquila é primário, 
secundário ou terciário: 
 
 a. c. 
 
 
 
 
 b. d. 
 
 
02. Desenhe as estruturas e forneça os nomes sistemáticos de a-c pela substituição de um cloro por um hidrogênio 
do metil-ciclo-hexano: 
a. haleto de alquila primário 
b. haleto de alquila terciário 
c. três haletos de alquila secundários 
 
03. a. Dê o nome sistemático (IUPAC) para cada um dos éteres a seguir: 
 
 1. 4. 
 
 
 2. 5. 
 
 
 3. 6. 
 
 
 
 b. Todos estes éteres têm nome comum? 
 c. Quais são seus nomes comuns? 
 
04. Desenhe as estruturas para uma série homóloga de alcoóis que tem de um a seis átomos de carbono, dando 
em seguida a cada um os nomes comum e sistemático. 
 
05. Dê o nome sistemático a cada uma das substância a seguir e indique se cada uma é um álcool primário, 
secundário ou terciário. 
 
a. d. 
 
 
 
b. e. 
 
 
 
 
 
c. f. 
 
 
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
OCH3
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH3 OH
 
 
 
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06. Escreva as estruturas de todos os alcoóis terciários com a fórmula molecular C6H14O e dê o nome sistemático 
de cada um. 
 
07. Dê os nomes comum e sistemático para cada uma das substâncias a seguir: 
 
 a. d. 
 
 
 
 b. e. 
 
 c. 
 
 
 
 
08. Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de ebulição: 
 
a. 
 
 
 
b. 
 
 
 
 
 
 
c. 
 
 
 
09. Dê o nome para as seguintes substâncias: 
 
 
 a. d. g. 
 
 
 
 
 
 b. e. h. 
 
 
 
 
 
 c. f. i. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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10. Dê dois nomes para cada uma das seguintes substâncias: 
 
 
 a. d. 
 
 
 
 
 b. e. 
 
 
 
 c. f. 
 
 
 
11. Dê o nome para as seguintes substâncias: 
 
 
 a. b. c. 
 
 
 
 
 
 
 
CH2 CHCCH2CH2CH2
O
CH3
 
 
 
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FUNÇÕES ORGÂNICAS - II 
Exercícios de Fixação 
1. (Ita) Um produto natural encontrado em algumas 
plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 
 
 
 
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse 
produto? 
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos 
átomos de carbono desta estrutura? 
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes 
nesta substância? 
 
2. (Espcex (Aman) 2016) O composto denominado 
comercialmente por Aspartame é comumente 
utilizado como adoçante artificial, na sua versão 
enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A 
nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela 
União Internacional de Química Pura e Aplicada 
(IUPAC) é ácido 3-amino-4-[benzil-2-metoxi-2-
oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura 
química de função mista pode ser vista abaixo. 
 
 
 
A fórmula molecular e as funções orgânicas que 
podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame 
são: 
a) 14 16 2 4C H N O ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. 
b) 12 18 2 5C H N O ; amina; álcool; cetona; éster. 
c) 14 18 2 5C H N O ; amina; ácido carboxílico; amida; 
éster. 
d) 13 18 2 4C H N O ; amida; ácido carboxílico; aldeído; 
éter. 
e) 14 16 3 5C H N O ; nitrocomposto; aldeído; amida; 
cetona. 
 
3. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um 
herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, 
classificado como não seletivo. Esse composto possui 
os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. 
A degradação do glifosato no solo é muito rápida e 
realizada por grande variedade de microrganismos, 
que usam o produto como fonte de energia e fósforo. 
Os produtos da degradação são o ácido 
aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina 
(sarcosina): 
 
 
 
A partir do texto e dos produtos de degradação 
apresentados, a estrutura química que representa o 
glifosato é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
4. (Ueg) O aumento na expectativa de vida do ser 
humano está relacionado, entre outras coisas, às 
condições higiênico-sanitárias. Entretanto, é 
inquestionável que o desenvolvimento de vários 
medicamentos eficazes no tratamento de muitas 
doenças também desempenhou um papel importante 
na longevidade do ser humano. A grande parte dos 
fármacos comercializados são compostos orgânicos. 
Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, 
entre outros fatores, à presença de certos grupos 
funcionais em sua estrutura. Considerando a 
molécula orgânica a seguir, responda ao que se pede: 
 
 
 
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a) Utilizando os espaços designados na figura, 
identifique a função química que representa cada um 
dos grupos funcionais. 
b) Que tipo de interação química intramolecular está 
representado em (I)? 
 
5. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como 
uma substância pura, mas como uma mistura de 
ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em 
sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel 
variam com a composição do óleo vegetal ou gordura 
animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de 
ésteres saturados é responsável pela maior 
estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que 
resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O 
quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de 
algumas fontes oleaginosas. 
 
Fonte 
Oleagi
nosa 
Teor médio do ácido graxo (% em massa) 
Mirís
tico 
(C14:
0) 
Palmí
tico 
(C16:
0) 
Esteá
rico 
(C18:
0) 
Olei
co 
(C1
8:1) 
Linol
eico 
(C18:
2) 
Linolê
nico 
(C18:3
) 
Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5 
Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2 
Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2 
Algodã
o 
0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6 
Amend
oim 
< 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9 
 
MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a 
review”. Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 
jan. 1999 (adaptado). 
 
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria 
um biodiesel de maior resistência à oxidação? 
a) Milho. 
b) Palma. 
c) Canola. 
d) Algodão. 
e) Amendoim. 
 
6. (Ufv) Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal é 
convertido em seu isômero trans. Esta mudança de 
geometria molecular gera um sinal que é levado pelo 
nervo ótico até o cérebro, causando a sensação de 
visão. 
 
 
 
a) É função presente no cis-retinal: 
____________________________. 
 
b) A fórmula molecular do cis-retinal é: 
______________________________________. 
 
c) O número de ligações ™ (pi) no cis-retinal é: 
______________________________________. 
 
d) O número de átomos de CARBONO com 
hibridação sp£ no cis-retinal é: 
______________________________________. 
 
7. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos 
poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de 
controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o 
uso frequente dos agrotóxicos pode causar 
contaminação em solos, águas superficiais e 
subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os 
biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm 
sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos 
econômicos, sociais e ambientais gerados pelos 
agrotóxicos.