QuimOrganica_U3S1_2023 4

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ISOMERIA PLANA
Profa. Dra. Nathalie Ferreira S. de Melo
nathalie.melo@anhanguera.com
Isomeria
✓ A isomeria pode ser chamada plana, quando realiza o estudo das diferenças estruturais em
estruturas planas;
✓ A isomeria plana estuda as moléculas que apresentam mesma fórmula molecular
através de sua fórmula estrutural plana.
A isomeria estuda as diferentes estruturas que uma mesma fórmula molecular pode 
representar. 
MESMA FÓRMULA MOLECULAR, MAS FÓRMULA ESTRUTURAL DIFERENTE
Isomeria plana
✓ Isomeria de função: corresponde às moléculas orgânicas que apresentam a mesma fórmula
molecular, mas pertencem a funções orgânicas diferentes;
✓ Este tipo específico de isomeria ocorre, principalmente, entre as funções aldeído e cetona,
álcool e éter, ácido carboxílico e éster.
Isomeria plana
✓ Isomeria de posição: pertencem a este tipo de isomeria moléculas orgânicas que apresentam
a mesma fórmula molecular, porém com posições diferentes para o grupo funcional, de uma
ramificação ou uma insaturação.
Isomeria plana
✓ Isomeria de cadeia: apresentam a mesma função orgânica, porém com diferentes cadeias
carbônicas. Por exemplo, um hidrocarboneto de cadeia aberta (alceno) e um hidrocarboneto de
cadeia fechada (cicloalcano).
Isomeria plana
✓ Metameria: também são chamados isômeros de compensação. Correspondem a moléculas que
apresentam a mesma função orgânica e o mesmo tipo de cadeia, porém possuem a posição do
heteroátomo diferente na cadeia.
Isomeria plana
✓ Tautomeria: pode ser chamada também de isomeria dinâmica. Neste caso específico, as
espécies isoméricas apresentam um equilíbrio químico dinâmico em solução. Neste caso, temos
os equilíbrios aldoenólico (aldeído e enol) e cetoenólico (cetona e enol).
Quiralidade
Carbono quiral é um átomo de carbono que apresenta os quatro ligantes diferentes. Este átomo 
também é chamado de carbono assimétrico.
Quiralidade
✓ Para identificar esses átomos, precisamos verificar todos os seus ligantes. A figura abaixo
apresenta a identificação do átomo de carbono quiral na molécula. Ela possui apenas 1
carbono quiral, que é aquele com os quatro ligantes diferentes.
Conceitos de estereoquímica
A estereoquímica é a parte da química que estuda como o arranjo espacial dos átomos 
influenciam as propriedades de uma molécula. 
✓ Na área farmacêutica “os enantiômeros geralmente exibem diferentes propriedades
farmacológicas e toxicológicas devido aos principais alvos moleculares como proteínas, ácidos
nucleicos e polissacarídeos serem quirais”.
✓ Deste modo, para “garantir a segurança e a eficiência dos fármacos disponíveis e em
desenvolvimento, é necessário resolver os enantiômeros e examinar cada um quanto
às atividades farmacológicas e toxicológicas”para garantir a qualidade do medicamento
produzido.
O que são enantiômeros?
Enantiômeros
Enantiômeros correspondem a um par de estereoisômeros que são imagens especulares 
um do outro no espelho, porém não são sobreponíveis.
Enantiômeros
Diastereoisômeros
Já os diasterisômeros são estereoisômeros que não são enantiômeros, isto quer dizer que 
eles não são imagens especulares um do outro no espelho.
Enantiômeros e Diastereoisômeros
Isomeria cis/trans
✓ Corresponde a um tipo de estereoisomeria de alcenos;
✓ Neste tipo de isomeria, o composto isômero cis é aquele que apresenta dois substituintes
iguais no mesmo plano da ligação dupla;
✓ Já o isômero trans apresenta os dois substituintes em lados opostos do plano da ligação dupla.
	Slide 1: ISOMERIA PLANA
	Slide 2: Isomeria
	Slide 3: Isomeria plana
	Slide 4: Isomeria plana
	Slide 5: Isomeria plana
	Slide 6: Isomeria plana
	Slide 7: Isomeria plana
	Slide 8: Quiralidade
	Slide 9: Quiralidade
	Slide 10: Conceitos de estereoquímica
	Slide 11: Enantiômeros 
	Slide 12: Enantiômeros 
	Slide 13: Diastereoisômeros 
	Slide 14: Enantiômeros e Diastereoisômeros 
	Slide 15: Isomeria cis/trans