Flavonoides - Resumo

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flavonoides
resumo
Flavonoides
→ sintetizados a partir da via dos fenilpropanoides;
→ encontrados em diferentes partes das plantas:
folhas, flores, galhos, raízes e frutos;
→ estruturalmente, a maioria dos flavonoides é
constituída por 15 átomos de carbono – dois radicais
fenilas ligados por uma cadeia de 3 carbonos;
→ flavonoides geralmente são oxigenados e
apresentam-se conjugados com açúcares:
● heterosídeos1
● aglicona ou genina
Classificação
→ Flavonas e flavonóis
→ Antocianos
→ Chalconas
→ Auronas
→ Di-hidroflavonóis
→ Flavanonas
→ Di-hidrochalconas
→ Flavanas, leucoantocianidinas e proantocianidinas
→ Isoflavonoides
→ Neoflavonoides
→ Biflavonoides
1 molécula de açúcar ligada a um grupo não açúcar
(aglicona). Os flavonoides são um grupo de compostos
polifenólicos que pertencem à classe dos heterosídeos.
Eles são caracterizados pela presença de dois anéis
aromáticos unidos por uma estrutura de três carbonos.
Os flavonoides podem ocorrer em várias formas, como
glicosídeos, onde estão ligados a uma ou mais
moléculas de açúcar. Esses glicosídeos são exemplos
de heterosídeos, já que combinam uma aglicona
flavonoide com um açúcar.
Funções fisiológicas
→ proteção contra a incidência de raios ultravioleta e
visível
→ efeito repelente contra insetos, fungos, vírus e
bactérias
→ atrativos para animais com finalidade de polinização
→ antioxidante
→ controle hormonal
→ agentes alelopáticos2
→ inibidores enzimáticos
Aplicações na área botânica e farmacêutica
→marcadores taxonômicos3
● abundância
● especificidade em algumas espécies
● facilmente identificáveis
● estabilidade
→marcadores no controle de qualidade de fitoterápicos
Flavonas e flavonóis
→ apresentam coloração variando de branca a amarela;
→ ampla distribuição no reino vegetal.
→ rutina, luteolina, quercetina, vitexina
→ FLAVONAS (R=H) | FLAVONÓIS (R=OH)
Antocianos
→ podem apresentar coloração laranja, rosa, vermelha,
violeta e azul;
→ são atrativos para polinizadores e atuam como
repelente para insetos;
→ apresentam ação anti-inflamatória e
antiedematogênica.
Chalconas
→ coloração amarela, que em meio alcalino, passa para
vermelha;
→ precursores na via de biossíntese de flavonoides;
→ atuam como atrativos para polinizadores.
Auronas
→ apresentam coloração amarela ouro, que em meio
alcalino, passa para vermelha;
Di-hidroflavonoides
3 utilizados para identificar e autenticar uma
determinada espécie vegetal.
2 Alelopatia é a capacidade de as plantas produzirem
substâncias químicas que, liberadas no ambiente de
outras, influenciam de forma favorável ou desfavorável o
seu desenvolvimento.
→ englobam flavanonas (di-hidroflavonas),
di-hidroflavonóis (flavanonóis ou 3-hidroxiflavanonas) e
di- hidrochalconas.
Isoflavonoides
→ englobam estruturas variadas, que atuam,
geralmente, como fitoalexinas.
● Fitoalexinas: substâncias produzidas pela
planta em resposta a uma infecção por um
agente patogênico.
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
→ agliconas se apresentam na forma de cristais
amarelos;
→ solubilidade variável:
● agliconas: solúveis em solventes orgânicos
apolares e soluções aquosas alcalinas
(presença do fenol);
● heterosídeos: solúveis em água e álcoois
diluídos
→ O-heterosídeos são facilmente hidrolisáveis –
cuidado com aquecimento;
Análises fitoquímicas
→ extração pode ser realizada através de maceração ou
outro processo sólido-líquido, empregando solventes
variados, dependendo do objetivo;
→ extração líquido-líquido com solventes de polaridade
crescente:
● éter etílico ou diclorometano = agliconas;
● butanol = heterosídeos.
→ identificação da presença de flavonoides pode ser
realizada no farmacógeno – reações histoquímica ou
empregando extratos:
→ técnicas cromatográficas ou espectroscópicas ou
ensaios cromáticos;
→ Reação de Shinoda (da cianidina): meio ácido +
fragmento de magnésio
Propriedades farmacológicas
→ atividade antiviral;
→ ação antioxidante
→ atividade anti-inflamatória
→ atividade antitumoral
→ ação sobre a permeabilidade capilar
→ ação estrogênica
Drogas vegetais
→ gênero Citrus;
→ Gingko biloba
→maracujá (Passiflora spp.)
→ Marcela (Achyrocline satureioides).