Quimica organica: funcoes, nomenclatura, reacoes

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Hibridação do carbono 
→ Orbital: região ao redor de um átomo onde há probabilidade de 
se encontrar um elétron; cada um tem sua energia 
 
→ Hibridação: combinação/fusão/mistura de orbitais 
atômicos originando novos orbitais, denominados 
híbridos 
→ Configuração eletrônica do carbono: 1s2 2s2 2p2 
→ Estado excitado do carbono: elétron do subnível 
s é promovido para o subnível p, de maior energia 
 
 
 
 
 
 
CLASSIFICACAO DAS LIGACOES COVALENTES 
→ Ligação sigma (σ): envolve orbitais “s” e “p”, se dá por 
sobreposição dos orbitais no mesmo eixo (mais forte) 
→ Ligação pi (π): envolve orbitais “p”, se dá por paralelismo entre 
os orbitais (mais fraca) 
 
→ Ligação simples: possui uma ligação sigma 
→ Ligação dupla: possui duas ligações e apenas uma é sigma 
→ Ligação tripla: possui três ligações e apenas uma é sigma 
 
 
 
 
 
TIPOS DE LIGACOES DO CARBONO 
→ Ligação simples: compartilhamento de 1 elétron com outro 
átomo de carbono ou outro elemento (ligação σ)	
	
→ Ligação dupla: compartilhamento de 2 elétrons com outro 
átomo de carbono ou outro elemento (ligação π + ligação σ) 
	
→ Ligação tripla: compartilhamento de 3 elétrons com outro 
átomo de carbono ou outro elemento (ligação σ + 2 ligações π) 
	
Cadeias carbônicas 
 
→ Fórmula molecular: CHONPS 
→ Fórmula estrutural plana: aparece todas as ligações da molécula 
→ Fórmula estrutural simplificada ou condensada: aparece todas as 
ligações da molécula exceto as ligações dos átomos de hidrogênio 
→ Fórmula em bastão: representação em linha 
 
→ O átomo de carbono faz sempre quatro ligações (tetravalente) 
 
CLASSIFICACAO DO CARBONO 
→ Primário: ligado a um ou nenhum outro carbono 
→ Secundário: ligado a dois outros carbonos 
→ Terciário: ligado a três outros carbonos 
→ Quaternário: ligado a quatro outros carbonos 
 
 
Classificação 
Quanto à estrutura 
→ Cíclicas ou fechadas: não possuem extremidades 
 
⁃ Aromática: possui anel benzênico (C6H6) 
 
・Compostos aromáticos: moléculas cíclicas com ligações duplas 
não estáticas e não restritas a certo átomo, mas com ressonância, 
(os elétrons são compartilhados entre os átomos de carbono) 
⁃ Não aromática ou alicíclica: não possui anel benzênico 
 
→ Abertas, acíclicas ou alifáticas: possuem duas ou mais 
extremidades livres 
 
 
→ Mistas: possuem porções abertas e fechadas 
 
 
 
Quanto à presença de insaturação 
→ Saturada: apenas ligações simples entre os átomos de carbono 
da cadeia principal 
 
→ Insaturada: pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os 
átomos de carbono da cadeia principal 
 
 
Quanto à substituição 
→ Linear: todos os átomos de carbono estão em sequência 
 
→ Ramificada: os átomos de carbono não seguem uma única 
sequência e o que fica fora da cadeia principal é chamado 
ramificação 
 
 
Quanto à composição 
→ Heterogêneas: existe um átomo diferente do carbono 
(heteroátomo) entre os carbonos, ou seja, no meio da cadeia e 
ligado a dois carbonos 
 
→ Homogêneas: possuem só átomos de carbono na cadeia 
principal 
 
→ Heterocíclicas: cadeias cíclicas com heteroátomo no ciclo 
 
→ Homocíclicas: cadeias cíclicas sem átomo diferente do carbono 
no ciclo 
 
 
Hidrocarbonetos 
→ Substância constituída apenas de hidrogênio e carbono 
 
ALCANOS 
→ Apenas ligações simples entre carbonos 
→ Formula: CnH2n+2 
→ Estado físico: 
⁃ Até quatro carbonos: gasosos 
⁃ Cinco a dezesseis carbonos: líquidos 
⁃ Acima de dezesseis carbonos: sólidos 
→ Compostos pouco reativos e apolares 
→ Também chamados de parafinas 
 
ALCENOS 
→ 1 ligação dupla entre carbonos 
→ Fórmula: CnH2n 
 
ALCINOS 
→ 1 ligação tripla entre carbonos 
→ Fórmula: CnH2n-2 
→ Mais reativos que os alcanos devido a ligação dupla 
 
ALCADIENOS 
→ Duas ligações duplas entre carbonos 
→ Fórmula: CnH2n-2 
 
CICLANOS 
→ Cadeia fechada 
→ Apenas ligações simples entre carbonos 
→ Fórmula: CnH2n 
 
CICLENOS 
→ Cadeia fechada 
→ 1 ligação dupla entre carbonos 
→ Fórmula: CnH2n-2 
 
 
 
AROMÁTICOS 
→ 1 ou mais anéis aromáticos 
 
 
NOMENCLATURA 
 
→ Numerar a cadeia insaturada: insaturação o mais próximo do 
início da cadeia; ex. but-1-eno 
 
→ Cadeias fechadas: inserir “ciclo” antes do nome; ex. ciclopentano 
 
 
CADEIAS RAMIFICADAS 
→ Cadeia ramificada: possuem carbono terciário ou quaternário 
→ Cadeia principal: maior sequência de carbonos possíveis, com o 
maior número de insaturações possível e com o grupo funcional 
⁃ Grupo funcional - insaturações - ramificações 
\ Utilizar a ramificação mais simples 
→ Nomenclatura das ramificações: prefixos de número de 
carbonos + il/ila 
\ Em ordem alfabética 
\ Iso + neo = considerados na ordem alfabética 
\ Di, tri..., sec e terc = não são considerados 
→ Quando há radicais diferentes, ao fazer a nomenclatura, os 
radicais devem ser colocados em ordem alfabética e, quando eles 
se repetem, usa-se prefixos (di, tri, tetra, penta...) 
 
 
 
→ Grupo “iso”: CH-CH3-CH3 
 
→ Radicais com anel benzênico: 
 
 
 
Funções oxigenadas 
CLASSE FUNCIONAL X GRUPO FUNCIONAL 
→ Classe funcional: substâncias que apresentam semelhanças na 
fórmula estrutural, bem como nas propriedades químicas 
⁃ Ex.: álcool, fenol e enol (compostos hidroxilados) 
→ Grupo funcional: átomo ou grupo de átomos característico da 
classe funcional 
⁃ Ex.: -OH (hidroxila) 
 
!"#$%&'()*+,-.*/0+0'(
→ Hidroxila (OH-) ligada a um átomo de carbono 
 
FENOL 
→ Hidroxila ligada a um anel aromático 
 
→ Nomenclatura: hidroxi + nome do aromático 
⁃ Ex: 1,2-dihidroxi-benzeno 
 
・Posições: 1,2 (orto), 1,3 (meta).e 1,4 (para) 
 
ÁLCOOL 
→ Hidroxila ligada a um carbono saturado 
 
 
 
 
→ Nomenclatura: nome da cadeia + prefixo com quantidade de 
hidroxilas + terminação ol 
⁃ Ex: butan-1,2,3,4-tetraol 
 
ENOL 
→ Hidroxila ligada a um carbono sp2 (carbono 
insaturado, desde que não seja do anel benzênico) 
 
→ Composto instável 
→ Nomenclatura: nome da cadeia + prefixo de ligação + prefixo 
com quantidade de hidroxilas + terminação ol 
⁃ Ex: prop-1-en-2-ol 
 
 
 
1/+&2+-'(&(3&4-#0'(
→ Grupo funcional: carbonila (CO) 
 
ALDEÍDO 
→ Carbonila na extremidade da cadeia = ligada 
a carbono primário 
⁃ Grupo aldoxila (COH) 
 
→ Nomenclatura: radicais + prefixo + infixo + terminação al 
⁃ Ex: pentan-1,5-dial 
 
CETONA 
→ Carbonila entre carbonos = ligada a carbono 
secundário 
 
→ Nomenclatura: radicais + prefixo + infixo + terminação ona 
⁃ Ex: hexan-2,5-diona 
 
 
53*+-'(30,6-.2/*3-'(&(+&,*70+-'(
ÁCIDO CARBOXÍLICO 
→ Grupo funcional carboxila COOH ou CO2H na extremidade da 
cadeia (carbonila ligado a hidroxila) 
 
 
→ Nomenclatura: acido + radical + prefixo + infixo + terminação 
oico 
⁃ Ex: acido butanoico 
 
 
SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS OU SAL ORGANICO 
→ Oriundo da reação de neutralização (salificação) entre um ácido 
orgânico e uma base 
→ Apresenta o grupo funcional -COO-R+, onde o R é um cátion 
 
 
 
 
→ Nomenclatura: ramificação + prefixo + infixo + oato + de + 
cátion 
⁃ Ex: 3-metilbutanoato de potássio 
 
 
HALETO DE ACILA OU HALETO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO 
→ Derivado de um acido carboxílico, no qual a hidroxila (-OH) 
da carboxila foi substituída por um halogênio (F, Cl, Br ou I) 
 
 
ANIDRIDO ORGANICO 
→ Moléculas de ácidos que perderam a água = oriundo da 
desidratação intermolecular de 2 ácidos carboxílicos 
 
 
→ Nomenclatura: anidrido + nome dos ácidos carboxílicos que 
deram origem 
⁃ Ex: anidrido butanoico-pentanoico 
 
ÉSTER 
→ Grupo COOR (carboxila substituída), onde o H da carboxila foi 
substituído por radical alquila ⇢	no meio da cadeia carbônica 
⁃ R = parte da cadeia orgânica do álcool 
 
 
 
⁃ Nomenclatura: prefixo + infixo + oato + de + nome do 
substituinte + ila 
・A cadeia principal é aquela que possui o C=O 
 
CLORETO DE ÁCIDOS 
→ Compostos orgânicos reativos e usados na síntese orgânica 
→ Derivados dos ácidos carboxílicos, pois no grupo funcional da 
alcoxila, hidroxila é substituída pelo átomo de cloro 
 
→ Para serem formados, é necessárioo cloreto de tionila (SOCl2) 
 
→ Nomenclatura: cloreto + nome do substituinte com a 
terminação ila 
⁃ Ex: 
・Cloreto de benzenoila 
 
・Cloreto de pentanoila 
 
 
80/&4-'(-,9:#*3-'(-"(+&(0/;"*/0(
→ Apresentam em suas estruturas C, H e X, onde X pertence à 
família 7A (halogênios) ⇢	F, Cl, Br ou I 
 
→ Nomenclatura: nome do halogênio + nome do substituinte com 
a terminação ila 
 
 
<4&,(
→ Cadeia heterogênea, sendo o oxigênio o heteroátomo 
 
→ Nomenclatura: cadeia simples + oxi + cadeia completa + o 
 
 
 
Funções nitrogenadas 
AMINA 
→ Compostos derivados da amônia (NH3) no qual 1, 2 ou 3 
hidrogênios são substituídos por grupos orgânicos 
→ Nitrogênio faz três ligações simples, sendo um dos ligantes um 
átomo de carbono sp3 
⁃ Grupo amino (-NH2) ligado a carbono 
→ Tem caráter básico 
→ Classificação: 
⁃ Amina primaria: nitrogênio ligado a um carbono 
⁃ Amina secundaria: nitrogênio ligado a dois carbonos 
⁃ Amina terciaria: nitrogênio ligado a três carbonos 
 
→ Nomenclatura: 
⁃ Cadeia principal: prefixo + infixo + amina 
⁃ Aminas secundarias ou terciarias: adicionar N- seguido do nome 
do grupo ligado ao nitrogênio 
・Propan-2-amina 
 
・N,N-dimetil-propanamina 
 
IMINA 
 
 
AMIDA 
→ Compostos derivados dos ácidos 
carboxílicos pela substituição do grupo (-
OH) do grupo funcional pelo radical (NH2) 
 
→ Nitrogênio faz três ligações simples, onde pelo menos uma 
deve ser com uma carbonila (C=O) 
 
→ Classificação: 
⁃ Amida primaria: nitrogênio ligado a uma carbonila 
⁃ Amida secundaria: nitrogênio ligado a duas carbonilas 
⁃ Amida terciaria: nitrogênio ligado a três carbonilas 
 
⁃ Amida monossubstituída: nitrogênio ligado a uma carbonila, um 
hidrogênio e um grupo R 
⁃ Amida dissubstituída: nitrogênio ligado a uma carbonila e dois 
grupos R 
 
→ Nomenclatura: 
⁃ Cadeia principal: prefixo + infixo + amida 
⁃ N- seguido do nome do grupo de hidrogênio ligado ao nitrogênio 
・N,N-dimetilmetanamida 
 
・N-etiletanamida 
 
IMIDA 
 
 
NITRILA 
→ Composto derivado do acido cianídrico (HCN) no qual o 
hidrogênio é substituído por um grupo orgânico 
→ Nitrogênio faz tripla ligação com o 
carbono (grupo ciano ou cianeto -CN) 
 
→ Nomenclatura: nome da cadeia principal + nitrila 
⁃ Ex: butanonitrila 
 
ISONITRILA 
→ Grupo -NC (isocianeto) ligado a radical alquila 
 
 
NITROCOMPOSTOS 
→ Compostos derivados dos ácidos nítricos (HNO3) pela 
substituição do grupo (-OH) do grupo funcional por um radical 
orgânico 
→ Apresentam o grupo nitro (NO2) 
 
→ Nomenclatura: número do 
carbono em que o grupo nitro está ligado + prefixo quantidade de 
grupos nitro + nitro + cadeia principal 
⁃ Nitroeteno 
 
⁃ 1,3-dinitrobenzeno 
 
Outras funções 
TIOCOMPOSTOS 
→ Grupo funcional: -SH (sulfiorila) 
 
 
SULFONATOS 
→ Compostos derivados do ácido sulfúrico (H2SO4) 
→ Grupo funcional: -SO3H 
 
 
ORGANOMETÁLICOS OU COMPOSTOS DE GRIGNARD 
→ Grupo funcional: -MgX, em que X pertence a família 7ª 
 
 
Isomeria 
→ Quando compostos diferentes tem a mesma fórmula molecular, 
mas propriedades físicas e químicas únicas 
 
‣ Exemplo: glicose (álcool e aldeído) e frutose (álcool e cetona) = 
isomeria de função (mesma fórmula moléculas, funções diferentes) 
 
='->&,*0(3-#'4*4"3*-#0/(-"(?/0#0(
→ Classificados em estáticos e dinâmicos 
⁃ Estáticos: funcionais, de cadeia e de posição 
 
ESTÁTICOS 
→ Isomeria funcional: grupos funcionais distintos 
 
 
 
 
 
→ Isomeria esqueletal (cadeia): cadeias carbônicas distintas 
(ramificações, grau de saturação, abertas ou fechadas...) 
 
 
 
→ Isomeria de posição: posição da insaturação, do grupo 
funcional, do heteroatomo ou do substituinte 
 
 
 
\ Mesma cadeia principal: altera apenas a posição do grupo 
substituinte metil para isômeros de posição 
 
DINAMICA OU TAUTOMERIA 
→ Equilíbrio estabelecido em solução aquosa entre compostos 
com mesma fórmula molecular e função química diferente 
 
→ Tautomeria aldo-enólica: equilíbrio entre um enol e um aldeído 
⁃ Ocorre porque a ligação dupla dos enóis é instável, devido a 
eletronegatividade do oxigênio 
 
 
→ Tautomeria ceto-enólica: uma cetona é convertida a um enol 
quando o oxigênio da cetona captura um hidrogênio do carbono 
 
 
Introdução as reações orgânicas 
 
CONCEITO BÁSICO DE REACAO QUÍMICA 
 
\ Substrato: substância orgânica que sofre as reações 
\ Subproduto: “indesejado” 
 
@*'%&'((
CISÃO HOMOLÍTICA/HOMÓLISE 
→ O par eletrônico compartilhado é dividido e cada átomo fica 
com o seu elétron = quebra de maneira igual 
→ 2X!= radical livre ou reagente radicalar: espécies químicas que 
possuem um elétron desemparelhado 
⁃ São extremamente instáveis e reativos 
 
→ Exemplo: 
 
→ Ocorrências: covalentes apolares ou pouco polares = pouca 
diferença de eletronegatividade 
 
CISÃO HETEROLÍTICA 
→ O par eletrônico após a quebra ficará com um dos ligantes = 
quebra de maneira desigual 
 
→ A+: cátion = reagente eletrofílico 
⁃ Atraído por elétrons 
⁃ Recebe o par de elétrons (ácido de Lewis) 
→ B-: ânion = reagente nucleofílico 
⁃ Atraído por átomos com carga positiva 
⁃ Doa o par de elétrons (base de Lewis) 
 
@/0''*A*30$B-((
adição 
→ União do substrato e reagente, produzindo um único produto 
⁃ Diminuição da insaturação 
 
‣ Geralmente ocorre com compostos menos estáveis e reativos 
\ Ex: alcenos, alcinos e alguns ciclanos (hidrocarbonetos) 
 
 
ELIMINACÃO 
→ Eliminação: são extraídos átomos do substrato formando um 
novo composto = o inverso da reação de adição 
⁃ Aumento da insaturação 
 
 
 
SUBSTITUICÃO 
→ Átomos de uma molécula são substituídos por outros, sem que 
haja mudança no número de ligações 
⁃ Não muda a insaturação 
 
‣ Geralmente ocorre com compostos estáveis e pouco reativos 
\ Ex: alcanos, aromáticos e ciclanos (hidrocarbonetos) 
 
Reações de hidrocarbonetos 
 
 
 
Neutralização 
ÁCIDOS NA QUÍMICA ORGÂNICA 
→ Na presença de água, liberam o hidrogênio ionizável H+ 
→ Ácido carboxílico: 
 
→ Fenol: 
 
→ Ácido sulfônico: 
 
BASES NA QUÍMICA ORGÂNICA 
→ Amina: 
 
REACOES ACIDO-BASE 
 
 
 
 
Esterificação e hidrólise 
 
\ Ocorre em equilíbrio químico 
 
C'4&,*A*30$B-((
→ O grupo hidroxila (OH) presente no acido sulfúrico se liga ao 
hidrogênio do álcool formando água, o subproduto da reação 
⁃ O éster, produto de interesse, é formado através da ligação 
entre as estruturas estantes do acido e do álcool 
\ O heteroátomo do grupo éster vem do álcool, e não do 
acido carboxílico 
 
 
ESTERIFICACAO DE FISCHER 
→ Reacao de um álcool e um acido carboxílico em meio acido 
⁃ Os reagentes ficam em aquecimento e refluxo por várias horas 
⁃ O éster final obtido é resultado da condensação do acido 
carboxílico com o álcool, eliminando água como subproduto 
 
 
FORMACAO DE TRIGLICERÍDEOS (TRIÉSTERES) 
→ Principais componentes das gorduras vegetais e animais 
→ Esterificação que forma moléculas com três grupos funcionais 
dos ésteres na sua estrutura 
 
 
 
→ Éster de acido graxo = lipídio 
⁃ Óleo: líquido + cadeia insaturada 
⁃ Gordura: solido + cadeia saturada 
 
 
 
 
 
 
 
 
8*+,D/*'&((
→ A molécula de água provoca a quebra da ligação entre a 
carbonila e o oxigênio do éster gerando como produtos um acido 
carboxílico e um álcool 
 
HIDRÓLISE ÁCIDA 
 
 
HIDRÓLISE BÁSICA 
→ O acido produzido reage com a base, em uma reação de 
neutralização, formando um sal de acido carboxílico 
 
 
→ Quando acontece com um éster de cadeia longa (mais de 
onze carbonos) a reação é chamada de saponificação 
 
SAPONIFICACAO 
✰ Lipídeo + base forte + água ⇢ sabão + glicerol 
→ O éster que sofre a reação de hidrolise é um lipídeo derivado 
de um ácido graxo (longas cadeias carbônicas) 
1. As moléculas de água quebram as ligações entre as 
carbonilas e os oxigênios do triglicerídeo, produzindo 
acido graxo e um triálcool chamado glicerol 
2. Com a presença do hidróxido de sódio, o ácido reagirá 
com a base, em uma reação de neutralização, formando 
um sal de ácido graxo (sabão)!O acido é “intermediário” = consumido depois de ser formado 
 
→ Atenção: saponificação = hidrolise de éster que ocorre em 
meio básico ⇢ nem toda saponificação produzirá sabão 
" Exemplo: hidrolise básica do butano ato de metila que não 
produz sabão 
 
 
Sabão 
→ Sabão = sal derivado de um ácido graxo = longa cadeia 
carbônica (mais de onze carbonos) 
 
→ Molécula anfifílica: apresentam características hidrofílicas e 
hidrofóbicas = interage com compostos polares e apolares 
\ Razão pela qual o sabão limpa 
 
" Longa cadeia carbônica (apolar): constituição apenas de carbono 
e hidrogênio 
!Interage com a gordura por meio de interação dipolo-induzido 
" Ponta da molécula (polar): em função da ligação iônica entre o 
ânion oxigênio e o cátion sódio 
!Interage com a água por meio de interação íon-dipolo 
 
" Formação de micelas: a cauda apolar do sabão fica voltada para 
as moléculas de óleos e gorduras, enquanto a extremidade polar 
fica em contato direto com a água = permite que a sujeira seja 
carregada pela agua corrente 
→ São biodegradáveis (sempre tem cadeia normal) 
 
Detergente 
→ Moléculas anfifílicas 
→ Diferente do sabão na sua composição 
" Sabão: derivado de acido carboxílico 
" Detergentes: derivado de ácido sulfônico 
 
 
→ Detergentes de cadeia ramificada: não são biodegradáveis 
⁃ Enzimas não reconhecem as cadeias ramificadas = permanecem 
na água sem sofrer decomposição, causando a poluição 
→ Detergentes de cadeia normal: são biodegradáveis; podem ser 
degradados por ação enzimática de microrganismos da água 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
E,0#'&'4&,*A*30$B-((
 
PRODUCAO DO BIODIESEL 
 
→ Quebra das ligações entre o oxigênio e a carbonila do triéster, 
enquanto o álcool perde o hidrogênio da hidroxila, liberando um H+ 
 
→ Versátil e interessante economicamente: os lipídios usados têm 
diferentes origens, como grãos de oleaginosas, milho, dendê, soja, 
cana de açúcar, couro e sebos provenientes de abatedouros, óleo 
de cozinha utilizado e esgoto humano 
 
 
 
→ Biocombustível: combustível de origem biológica, não fóssil 
→ Biodegradável, renovável e não toxico 
 
 
Oxirredução de compostos orgânicos 
→ Transferência de elétrons: o elemento mais eletronegativo, 
recebe elétrons e tem seu Nox reduzido 
⁃ Oxidação: perda de elétrons = aumento do Nox 
!Agente redutor: substância que provoca a oxidação 
⁃ Redução: ganho de elétrons = diminuição do Nox 
!Agente oxidante: substância que provoca a redução 
 
 
\ Gás hidrogênio: sofre oxidação = agente redutor 
\ Carbono: sofre redução = agente oxidante 
 
→ Agentes oxidantes: promovem a oxidação do substrato 
⁃ Espécies eletrofílicas: deficientes em elétrons e atuam como 
ácidos de Lewis, recebendo os elétrons do substrato 
!Dicromato de potássio (K2Cr2O7) 
!Cromato de potássio (K2CrO4) 
!Permanganato de potássio (KMnO4) 
\ O manganês está no seu estado de oxidação máximo 
(+7) = não pode mais oxidar, sua única opção é reduzir 
 
→ A oxidação aumenta o número de ligações C-O 
→ A redução aumenta o número de ligações C-H 
 
 
Reações em álcoois 
F.*+0$B-((
→ Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o 
carbono ligado ao grupo funcional do álcool (hidroxila - OH) 
⁃ Devido a grande diferença de eletronegatividade entre o C e O 
→ A cadeia principal sempre é preservada, o que muda são as 
funções orgânicas 
 
METANOL 
 
 
ÁLCOOL PRIMÁRIO 
→ Oxidação parcial: gera um aldeído 
→ Oxidação total: gera um ácido carboxílico 
 
 
ÁLCOOL SECUNDÁRIO 
→ Se oxida a cetona 
 
 
ÁLCOOL TERCIÁRIO 
→ Não tem hidrogênio ligado ao carbono que contêm a hidroxila, 
portanto o [O] não tem onde atacar, não ocorrendo a oxidação 
 
 
 
G&'*+,040$B-((
→ Reacao de eliminação com a perda de H2O 
 
 
REGRA DE SAYTZEF X MARKOVNIKOV 
→ Regra de Saytzef (eliminação): o hidrogênio sai do carbono 
menos hidrogenado 
→ Regra de Markovnikov (adição): o hidrogênio do HX ou da H2O 
adiciona-se ao carbono mais hidrogenado da dupla ou tripla ligação 
 
INTRAMOLECULAR 
→ Ocorre dentro da própria molécula 
→ Temperaturas mais altas que a intermolecular (170ºC) 
→ Formação de um alceno 
\ Intramolecular = alceno 
" A hidratação de alcenos (adição de H2O) forma álcoois, que 
podem sofrer desidratação (eliminação de H2O), voltando a ser 
alcenos 
 
\ Regra de Saytzef 
 
INTERMOLECULAR 
→ Ocorre entre duas moléculas 
→ Temperaturas mais baixas que a intramolecular (140ºC) 
→ Formação de um éter 
\ Intermolecular = éter 
 
Hidrogenação 
‣ Reacao de adição, na qual o hidrogênio é adicionado 
 
HIDROGENACÃO CATALÍTICA: MÉTODO SABATIER-SENDERENS 
→ Reações que ocorrem com o gás hidrogênio (H2) e são 
catalisadas por metais, como Ni, Pt, Pd 
⁃ Promove a redução do hidrocarboneto 
 
 
 
FORMACÃO DAS GORDURAS SATURADAS 
 
→ Adição de hidrogênio a insaturação 
→ Alteração do estado físico (líquido-solido ou semissólido) 
→ Maior estabilidade a oxidação 
→ Hidrogenação parcial (de acordo com a consistência que se 
deseja obter) 
 
→ Gordura vegetal hidrogenada, óleo hidrogenado ou gordura 
trans: formada pela hidrogenação parcial de óleo vegetal 
\ Isomerização: mudança na conformação cis-trans em 
uma molécula 
⁃ Características: aumenta o LDL (colesterol ruim), diminui o HDL 
(colesterol bom), interfere no nível dos triglicerídeos e favorece o 
acúmulo de gordura abdominal 
 
Gordura Cis Gordura Trans 
+ polar + apolar 
+ solúvel em água - solúvel em água 
+ interação com o organismo - interação com o organismo 
Abundante na natureza Pouco presentes na natureza 
 
Reações em alcanos 
→ Altamente estáveis: compostos apenas por hidrogênio e 
carbono (pouca diferença de eletronegatividade) e só possuem 
ligações simples (mais fortes) ⇢	reagem em condições 
energéticas 
⁃ Também chamados de parafina por serem pouco reativos 
 
→ Sofrem cisão homolítica e a reação ocorre por meio de 
radicais livres 
 
F.*+0$B-((
→ Presença do O2 + aumento do Nox dos carbonos envolvidos 
 
COMBUSTÃO 
→ Reação que ocorre em condições extremamente energéticas 
(capaz de romper as ligações) 
→ Combustão completa: forma CO2 + H2O (Em compostos 
formados por C e H ou C, H e O) 
⁃ Combustível (composto orgânico) + comburente (O2) ⇢ CO2 + 
H2O 
・Metano: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O 
・Propano: C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O 
・Butano: C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O 
 
‣ Exemplo: combustão do isooctano ou 2,2,4-trimetil-pentano = 
C8H18 (principal componente da gasolina) 
 
\ O carbono oxida e o oxigênio reduz 
\ Agente oxidante = oxigênio e agente redutor = carbono 
 
→ Combustão incompleta: o carbono não está totalmente oxidado 
⁃ Forma grafite ou monóxido de carbono + H2O 
 
H"6'4*4"*$B-((
MECANISMO DE SUBSTITUICÃO 
→ Formação de radicais livres (sofrem cisão homolítica) 
⁃ Os radicais são muito reativos: a existência de um radical acaba 
formando outro = são reações em cadeia, que se dão em etapas 
 
‣ Exemplo: cloração do metano 
 
⁃ Iniciação: o primeiro radical é formado 
 
⁃ Propagação: o primeiro radical origina outros radicais 
 
⁃ Finalização: um radical reage com outro, formando uma espécie 
estável 
 
 
HALOGENACÃO 
→ O produto final será um haleto orgânico 
⁃ Meio reacional: gás cloro Cl2 ou bromo líquido Br2 na presença 
de luz ultravioleta ou sob forte aquecimento (300ºC) 
\ O flúor é extremamente reativo e a reação é difícil de 
ser controlada, e a reação com o iodo é muito lenta 
 
NITRACÃO 
→ Um ou mais dos hidrogênios do alcano serão substituídos pelo 
grupo nitro (-NO2) 
⁃ Meio reacional: presença do acido nítrico concentrado e quente 
 
 
SULFONACÃO 
→ São formados ácidos sulfônicos pela substituição do hidrogênio 
por grupo sulfônico (-SO3H) 
⁃ Meio reacional: acido sulfúrico quente e concentrado 
 
 
REATIVIDADE EM CARBONOS 
→ Os alcanos com três ou mais carbono, o hidrogênio 
preferencialmente substituído é o que se encontra no carbono 
menos hidrogenado 
⁃ Menos rico em hidrogênios 
⁃ Mais rico em grupamentos CH3 = efeito indutivo positivo, 
estabilizando o radical⁃ Os radicais são estabilizados pelo efeito indutivo: quanto mais 
grupos doadores de elétrons ao redor do carbono, mais esse 
radical é estabilizado 
 
 
 
 
C/*>*#0$B-((
→ O contrário das reações de adição 
⁃ Adição: rompimento das ligações pi para adicionar um grupo 
⁃ Eliminação: retirada de um grupo e formação de uma ligação pi 
 
DESIDROGENACÃO 
→ O hidrogênio é a única coisa que pode ser eliminada em 
hidrocarbonetos 
 
⁃ Promove a oxidação do carbono: quanto mais ligações C-C o 
carbono faz, mais próximo de 0 é o seu Nox 
 
→ Catalisada pela platina e acontece sob aquecimento 
→ Muito utilizada na reforma do petróleo, produzindo anéis 
aromáticos a partir de cicloalcanos 
 
Reações em alcenos 
→ Mais suscetíveis à oxidação porque possuem ligações pi 
⁃ Ligações pi: mais fracas que as ligações sigma, pois acontecem 
com a deformação do orbital p, e não com a sobreposição 
 
F.*+0$B-(+&(0/3&#-'(((
→ Presença do O2 + aumento do Nox dos carbonos envolvidos 
 
AGENTES OXIDANTES 
→ Compostos com Nox altos e deficiência de elétrons 
 
 
 
 
OXIDACÃO BRANDA 
→ Agentes oxidantes em meios aquosos, básicos, neutros 
→ Poucos oxigênios nascentes = alceno não é totalmente oxidado 
⁃ Os oxigênios atacam a ligação pi, que é rompida 
⁃ Novas ligações são formadas com o oxigênio 
 
→ O oxigênio e a água do meio reagem com os alcenos e 
produzem glicóis vicinais (di-álcoois ou dióis com os grupos OH 
ligados a carbonos vizinhos) 
→ Principal aplicação: diferenciação de alcenos e cicloalcanos, que 
são isômeros de cadeia 
⁃ Reativo de Bayer: KMnO4 (permanganato de potássio) em meio 
levemente básico ou neutro 
!Reage apenas com os alcenos, pois só consegue quebrar 
ligação pi (não consegue quebrar ligações sigma) 
 
 
OXIDACÃO ENERGÉTICA 
→ Agentes oxidantes em meios aquosos ácidos, concentrados, 
aquecidos 
→ A cadeia carbônica é rompida na ligação dupla (quebra a 
ligação sigma e a ligação pi) 
⁃ Os carbonos cuja ligação foi rompida são muito mais oxidados, 
formando produtos com pelo menos duas ligações C-O 
 
→ Carbono primário: forma CO2 + H2O, já que produz o H2CO3, 
um composto instável 
→ Carbono secundário: forma acido carboxílico 
 
→ Carbono terciário: forma cetona 
 
→ Carbono secundário + terciário: acido carboxílico + cetona 
 
→ Carbono secundário + primário: acido carboxílico + CO2 
 
→ Carbono primário + terciário: CO2 + cetona 
 
 
‣ A oxidação enérgica de alcadienos ocorre da mesma forma 
 
 
FI-#D/*'&(
→ Reacao dos alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrolise 
→ Há ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas 
 
⁃ Presença de ozônio e água 
⁃ Catalisada por zinco metálico, Zn(s) 
⁃ Forma aldeídos ou cetonas, e peroxido de hidrogênio (H2O2) 
 
→ Carbono primário: forma aldeído 
→ Carbono secundário: forma aldeído 
 
→ Carbono terciário: forma cetona 
 
→ Carbono secundário + terciário: forma aldeído e cetona 
→ Carbono secundário + primário: forma aldeídos 
→ Carbono primário + terciário: forma aldeído e cetona 
 
‣ A ozonólise de alcadienos ocorre da mesma forma 
 
 
J&30#*'>-(&>(0/3&#-'(((
→ Regra de Markovnikov: quando existe a possibilidade de 
formação de dois produtos isômeros, se obtém em maior 
proporção aquele que o hidrogênio se liga ao carbono mais 
hidrogenado da insaturação 
 
 
 
 
→ Regra Anti-Markovnikov: na reação de adição do HBr em meio 
com peroxido (H2O2), em compostos com 3 ou mais carbonos, o 
hidrogênio será adicionado ao carbono menos hidrogenado da 
reação 
 
\ HBr em H2O2 sofre cisão homolítica H!!Br 
 
 
1+*$B-((
→ Adição eletrofílica: o reagente está em busca de elétrons 
 
HIDROGENACÃO 
→ Adição de H2 
\ Catalisadas por metais, como Ni, Pt, Pd 
 
 
HALOGENACÃO 
→ Adição de halogênios = Cl2, Br2 e I2 
\ O flúor tem alta reatividade, que acaba por destruir a 
molécula orgânica 
 
 
HIDRO-HALOGENACÃO 
→ Adição de halogenohidretos = HCl, HBr e HI 
⁃ Ordem de reatividade: depende da acidez dos hidretos, ou seja, a 
ordem para doar com maior facilidade um próton é HI – HBr – HCl 
 
HIDRATACÃO 
→ Adição de água 
→ Presença de ácidos: água reage com alceno e forma álcoois 
 
 
 
ADICÕES EM CICLENOS 
→ Mesmas regras dos alcenos 
 
 
 
C/*>*#0$B-((
DESHIDROGENACÃO 
→ Eliminação de H2 
 
 
Reações em alcinos 
→ Não tem carbono terciário, somente primário e secundário, 
devido a ligação tripla 
 
F.*+0$B-((
→ Presença do O2 + aumento do Nox dos carbonos envolvidos 
 
OXIDACÃO BRANDA 
→ As duas ligações pi são quebradas, por serem mais fracas 
⁃ A ligação sigma é mantida, gerando produtos com dois átomos 
de oxigênio 
→ O primeiro produto formado é um álcool: ambas as ligações pi 
são quebradas, inserindo 2OH em cada carbono 
⁃ Um mesmo carbono com 2 OH é extremamente instável, 
ocorrendo uma desidratação intermolecular, produzindo duas 
moléculas de água = são formados cetonas ou aldeídos 
 
→ Carbono primário: forma dialdeído 
⁃ Os oxigênios rompem as ligações pi, formando um poliálcool 
intermediário, que imediatamente sofre desidratação intermolecular 
⁃ São produzidas duas moléculas de água e um dialdeído 
 
→ Carbono secundário: forma dicetona 
⁃ Os oxigênios rompem as ligações pi, formando um poliálcool 
intermediário, que imediatamente sofre desidratação intermolecular 
⁃ São produzidas duas moléculas de água e uma dicetona 
 
 
→ Carbono secundário + primário: aldeído + cetona 
 
 
OXIDACÃO ENERGÉTICA 
→ A cadeia carbônica é quebrada (quebra ligações sigma e pi) 
 
→ Carbono primário: forma ácidos carbônicos, que se 
decompõem em CO2 + H2O 
 
→ Carbono secundário: forma ácidos carboxílicos 
 
→ Carbono secundário + primário: CO2 + acido carboxílico 
 
1+*$B-((
→ Por terem duas ligações pi, exigem reagentes em maiores 
proporções estequiométricas até que se torne um alcano 
 
HIDROGENACÃO 
→ Adição de H2 
 
HALOGENACÃO 
→ Adição de halogênios = Cl2, Br2 e I2 
→ As reações ocorrem com 2 mol de reagentes 
" Adição parcial: são formadas duas novas ligações sigma 
" Adição total: são formadas quatro ligações sigma 
 
HIDRO-HALOGENACÃO 
→ Adição de halogenohidretos = haletos de hidrogênio = HCl, HBr 
e HI 
→ A regra de Markovnikov é obedecida na reação total e parcial 
" Adição parcial: forma haletos orgânicos com cadeia insaturada 
" Adição total: 2 mol de reagentes são necessários para completar 
a reação 
 
HIDRATACÃO 
→ Adição de água 
→ O produto formado depende da classificação do carbono 
⁃ Carbono primário (etino): o produto é um enol = instável e sofre 
um rearranjo intermolecular, estando em equilíbrio com o aldeído 
isômero 
!O rearranjo não é definitivo, pois existe equilíbrio entre os 
isômeros: tautomeria enol-aldeído 
 
⁃ Alcinos com mais de 3 carbonos: os produtos formados são 
rearranjados para isômeros cetona: equilíbrio enol-cetona 
 
Reações em alcadienos 
1+*$B-((
LIGACOES EM ALCADIENOS 
→ Alcadienos isolados: ligações duplas separadas por pelo menos 
um átomo de carbono saturado = pelo menos duas ligações 
simples 
 
→ Alcadienos acumulados: ligações duplas sequenciais/seguidas = 
as duas ligações saem de um único carbono 
 
→ Alcadienos conjugados: ligações duplas intercaladas com 
ligações simples ao longo da cadeia carbônica 
 
 
ALCADIENOS ISOLADOS E ACUMULADOS 
→ Sofrem os mesmos tipos de reações que os alcenos, porém 
diferem nas quantidades estequiométricas dos reagentes 
 
ALCADIENOS CONJUGADOS 
→ Sofrem reação de adição 1,4 
 
 
⁃ As ligações duplas sofrem quebras homolítica e os elétrons da 
dupla serão responsáveis por formar ligações sigma com os 
reagentes 
!A formação de novas ligações ocorreu nos carbonos 1 e 4 
 
 
 
\ O problema da ressonância ocorre na hidrogenação 
parcial, já que na hidrogenação total, os produtos são os 
mesmos 
Reações em ciclanos: 
abertura de anel 
1+*$B-(&('"6'4*4"*$B-((
ADICÀO 
→ Mais comum em ciclos com 3 e 4 carbonos (menor angulação 
entre os átomos torna a molécula mais reativa/instável) 
⁃ Sofrem a quebra de uma ligação sigma entre carbonos doanel, 
originando compostos de cadeia aberta 
 
SUBSTITUICÃO 
→ Mais comum em ciclos com 5 e 6 carbonos (maior angulação 
entre os átomos torna a molécula menos reativa) 
⁃ À medida que o cicloalcanos aumenta a quantidade de membros, 
as condições reacionais são mais drásticas (energéticas) 
 
 
 
 
 
F.*+0$B-(&#&,9K4*30((
→ Devido a estabilidade dos anéis dos hidrocarbonetos, eles não 
sofrem rompimento de sua cadeia através de uma oxidação 
branda 
→ É possível abrir a cadeia através de uma oxidação energética 
(na presença de permanganato de sódio em meio acido) 
 
CICLANOS COM CADEIA CÍCLICA NORMAL 
→ Cadeia cíclica normal = apenas carbono secundário) 
→ Forma-se um diácido carboxílico 
 
\ OH = oxigênio nascente + hidrogênio da água 
 
\ 2OH no mesmo carbono = instabilidade 
\ Formação de uma molécula de H2O por cada par de OH 
 
 
 
CICLANOS COM DUAS RAMIFICACÕES EM CARBONOS VIZINHOS 
→ Forma-se uma dicetona 
 
\ Quebra da ligação entre os dois carbonos terciários 
 
 
 
 
 
CICLANOS COM UMA RAMIFICACÃO 
→ Forma-se uma função mista de cetona e acido carboxílico 
 
 
\ Quebra da ligação entre o carbono 3º e um 2º 
 
 
 
 
Reações em aromáticos 
→ Anel aromático: seis anéis com ligações duplas conjugadas, 
geralmente de 5, 6 ou 7 membros, obedecem a regra de Huckel 
(4n+2) elétrons π	e são planares 
 
 
1+*$B-((
→ Ocorre de maneira semelhante a qualquer adição com ligações 
duplas ou triplas 
⁃ As ligações pi são desfeitas para formar uma nova ligação sigma 
com o reagente 
 
H"6'4*4"*$B-((
→ Benzeno: pelo efeito de ressonância, os elétrons das três 
ligações duplas conjugadas estão igualmente distribuídos pelo anel 
\ Composto altamente estável 
\ Por possuir ligações pi deslocalizadas é atacada por 
eletrófilos = reação de substituição eletrofílica 
⁃ Todos os carbonos são quimicamente iguais = a substituição 
ocorrera com qualquer hidrogênio nos anéis benzênicos 
 
 
 
HALOGENACÃO DO BENZENO 
→ Reacao do benzeno com halogênios 
→ Ocorre na presença de catalisadores: ferro metálico (Fe(s)), 
cloreto de ferro III (FeCl3) ou cloreto de alumínio (AlCl3) 
→ Um dos átomos de hidrogênio do benzeno é substituído pelo 
halogênio (Cl ou Br) 
 
 
NITRACÃO DO BENZENO 
→ Um dos átomos de hidrogênio do benzeno é substituído pelo 
grupo nitro (-NO2) 
→ Meio reacional: ácido nítrico (HNO3) concentrado sob 
aquecimento 
 
 
 
SULFONACÃO DO BENZENO 
→ Presença de acido sulfúrico (H2SO4) concentrado e ligeiro 
aquecimento 
 
 
→ Um átomo de hidrogênio do benzeno é substituído pelo grupo 
sulfônico (SO3H) = formação de ácidos sulfônicos aromáticos 
 
 
ALQUILACÃO DO BENZENO (ALQUILACÃO DE FRIEDEL-CRAFTS) 
Alquilação do benzeno (Alquilação de Friedel-Crafts) 
→ Presença de haleto de alquila, aquecimento e catalisadores 
(AlCl3) ⇢	adição de um grupamento alquil no benzeno 
→ Um hidrogênio do benzeno é substituído pelo grupo alquila 
\ Radicais alquilas: metil, etil, benzil, propil... 
 
 
 
ACIILACÃO DO BENZENO (ACILACÃO DE FRIEDEL-CRAFTS) 
→ Um hidrogênio do benzeno é substituído pelo grupo acila 
(radical derivado de ácidos carboxílicos) 
→ Formação de cetonas aromáticas 
→ Presença de cloreto de ácidos e catalisadores (AlCl3) 
 
 
HOMÓLOGOS DO BENZENO (AROMÁTICOS COM CADEIA LATERAL) 
→ Series homologas: diferem apenas pelo número de repetições 
de uma unidade 
⁃ Serie homologa no benzeno: sequência de moléculas substituídas 
por um grupo alquil, que diferem entre si apenas pelo número de 
carbonos (-CH2) 
 
 
→ Substituição em homólogos do benzeno: 
⁃ No núcleo aromático: ausência de luminosidade, baixa 
temperatura e presença de ferro metálico Fe(s) (catalisador) 
\ NNN = Noite, Neve, Núcleo 
 
⁃ No núcleo alquila: presença de luminosidade, alta temperatura e 
ausência de catalisador 
\ CCC = Calor, Claridade, Cadeia 
 
 
 
\ Reatividade dos carbonos: C secundário é mais reativo 
que C primário 
 
SUBSTITUICÃO EM DERIVADOS DO BENZENO 
 
 
GRUPOS DESATIVANTES E GRUPOS ATIVANTES 
→ Grupos desativantes ou radicais meta-dirigentes: 
⁃ Quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições 
exclusivamente para a posição “meta” 
⁃ Desativam o anel = diminuem a reatividade: retiram pares de 
elétrons para o anel benzênico, deixando-o mais positivo 
!Grupos com alta eletronegatividade 
!Quanto mais positivo o anel, a reação acontece mais difícil 
!Efeito mesomérico (ressonância) negativo (-M) 
⁃ Normalmente apresentam apenas ligações dupla, tripla ou dativa 
!Átomo diretamente ligado ao anel: costuma estar ligado a vários 
oxigênios ou outros grupos eletronegativos = alto estado de 
oxidação, atraindo os elétrons do anel 
 
 
→ Grupos ativantes ou radicais orto-para-dirigentes: 
⁃ Quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições 
exclusivamente para as posições “orto” e “para” 
⁃ Ativam o anel = aumentam a reatividade: doam pares de 
elétrons para o anel benzênico 
!Tendem a ser grupos com pouca eletronegatividade 
!Quanto mais negativo o anel, a reação acontece mais fácil 
\ Quem entra no anel é o reagente eletrofílico (+) 
!Efeito mesomérico (ressonância) positivo (+M) 
⁃ Normalmente apresentam apenas ligações simples 
 
 
→ Caso no anel aromático tenha um substituinte ativante e outro 
desativante, para uma terceira substituição, terá prevalência a 
entrada nas posições orto e para 
 
‣ Atenção: os halogênios (F, Cl, Br, I) são orto-para-dirigentes, mas 
são grupos desativantes da molécula (alta eletronegatividade) 
 
‣ Exemplos: 
 
!O grupo hidroxi (-OH) tem dois pares de elétrons a serem 
doados = ele é o grupo ativante, aumentando a reatividade do anel 
= a substituição acontece em orto e para 
 
!Na molécula de NO2, o nitrogênio é o elemento menos 
eletronegativo = esta em alto estado de oxidação = retira os 
elétrons do anel aromático e orienta substituição meta 
 
SÍNTESE DO TNT 
→ TNT = tri-nitro-tolueno 
→ O tolueno é escolhido para realizar a nitração por possuir o 
grupo ativante CH3 (“empurra” elétrons para o anel) 
 
 
Reações em ácidos carboxílicos 
G&'*+,040$B-((
→ Existem fortes relações intermoleculares entre os ácidos 
carboxílicos (ligações de hidrogênio), o que possibilita, em razão da 
presença de desidratantes, como H2SO4, H3PO4 e P2O5, a 
formação de anidridos de acido pela saída de uma molécula de 
água 
 
 
intermolecular 
 
 
intramolecular 
 
 
→ Exceção: a desidratação do acido metanoico não produz anidrido; 
produz o monóxido de carbono (CO) 
 
Reações em aldeídos e cetonas 
L&+"$B-(+&(0/+&2+-'(&(3&4-#0'(M,&0$%&'(+&(9,*9#0,+N(
→ Oxidação de álcool primário: aldeído ⇢	ácido carboxílico 
→ Oxidação de álcool secundário: cetona 
\ Os aldeídos e cetonas podem sofrer redução e voltar a 
ser álcoois 
→ Redução = aumentar o número de ligações C-H (hidrogenação) 
\ Oxidação: aumento de ligações C-O 
⁃ Ocorre a quebra da ligação pi C=O e inserção dos hidrogênios 
 
→ Outros agentes redutores: NaBH4 (Borohidreto de sódio) e 
LiBH4 (Borohidreto de lítio) 
 
F.*+0$B-(+&(0/+&2+-'(&(3&4-#0'(
 
‣ Cetonas só sofrem oxidação em situações muito enérgicas 
 
1+*$B-(#"3/&-A2/*30(
→ Nucleofílico: espécie com alta densidade eletrônica, doa par de 
elétrons (base de Lewis) ⇢	ataca o “positivo” (núcleo) 
✰ Cetona/aldeído + Reagente de Grignard (seguido de hidrolise) 
 
→ Reagente de Grignard: R-MgX, sendo X um halogênio e R um 
radical orgânico (composto organometálico) 
 
 
 
G*A&,&#3*0$B-(&#4,&(0/+&2+-'(&(3&4-#0'(
REATIVO DE TOLLENS 
→ Solução amoniacal de nitrato de prata, utilizada para diferenciar 
aldeídos de cetonas 
⁃ Aldeídos: produzem um precipitado de prata nas paredes do 
frasco, formando um espelho de prata 
⁃ Cetonas: não reagem com o reativo de Tollens 
!As cetonas são menos reativas que os aldeídos 
\ O C=O no meio da cadeia está mais “protegido” 
 
 
 
REATIVO DE BENEDICT 
→ Solução azul de sulfato de cobre II (CuSO4) em meio básico 
(com muitos íons OH-) 
⁃ Aldeídos: produzem um precipitado de cor vermelha 
⁃ Cetonas: não reagemcom o reagente 
 
 
REATIVO DE FEHLING 
→ Solução de Cu+2 
 
⁃ Aldeídos: produzem um precipitado de cor alaranjada 
⁃ Cetonas: não reagem com o reagente 
 
→ Uso: detectar o nível de glicose na urina, verificando-se assim 
uma possível diabetes (glicose = aldeído) 
 
✰ Ácido metanoico: o carbono possui um hidrogênio ligado a ele e 
pode ser oxidado = reage com o reagente de Tollens e os 
reativos de Benedict e Fehling