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VERSÃO:01 RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS: QUÍMICA MEDICINAL AVANÇADA Aula 2 DADOS DO(A) ALUNO(A): RELATÓRIO: 1. Resumo sobre a síntese do ácido acetilsalicílico. A Aspirina popularmente conhecida, consiste na sintese do ácido acetilsalicílico ou AAS(CH9H8O4). Na aula prática abordamos este processo, onde trata o ácido salicílico com anidridoacético em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador, considerado um processo simples, mas o processo de recristalização requer muito cuidado, pois,quase sempre os cristais ainda ficam com muita impureza, e pode provocar mal estar. • Inicialmente a protonação do oxigênio de uma das carbonilas do anidrido acético pelo ácido sulfúrico, levando à formação do anidrido acético protonados e da base conjugada do ácido sulfúrico; • O ácido sulfúrico tem o papel de catalisador dessa reação. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 2 DATA: 14/01/2022 NOME: ANNE KARINNE GOMES DE BARROS RODRIGUES MATRÍCULA: 01302067 CURSO: FARMÁCIA POLO: PETROLINA PROFESSOR(A) ORIENTADOR(A): MELQUISEDEQUE TEMA DE AULA: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO • O oxigênio tem a tendência de puxar elétrons do seu carbono carbonílico, fazendo com que este que extremamente eletro positivo e consequentemente instável. • O par de elétrons do oxigênio do ácido salicílico ataca o carbonoeletrofílico do anidrido acético protonado, levando à formação do intermediário 2, que também é bastante instável em decorrência dacarga positiva no átomo de oxigênio; • O intermediário 2 se converte no 3 e, do intermediário 3, há a liberação de ácido acético e a formação do intermediário 4, que possui um próton a mais do que o ácido acetilsalicílico, sendo proveniente do ácido sulfúrico que foi utilizada inicialmente; • Assim, a base conjugada do ácido sulfúrico ataca o próton sobrando do intermediário 4 e forma AAS + ácido sulfúrico, que é o catalisador então deve ser regenerado no nal da reação. No laboratório realizamos o processo de síntese ácido acetilsalicílico, para isso utlizamos os materiais: • Ácido acetilsalicílico PA • Anidro PA • Balança analítica • Balão de fundo redondo • Bastão de vidro • Béquer • Erlenmeyer • Funil bécher • Pisseta • Placa de petri • Proveta graduada Procedimento: 1. Pesar em um béquer 3,0g de ácido salicílico; 2. Na capela de exaustão, adiciona-se 6ml anidrido acético e dez gotas de ácido sulfúrico concentrado, a cada gota homogenizar a mistura, pois se colocar de uma vez pode explodir; 3. Aquecer a solução no béquer em banho- maria, à 70ºC durante 15 minutos, agitando a misturade vez em quando, com um bastão de vidro. 4. Retirar a solução do banho-maria e adicionar 30ml de água gelada, deixar na geladeira resfriando até formar os cristais, após realizar filtração à vácuo. RELATÓRIO: 1. Resumo sobre o uso do programa Chemsketch para o desenho de estruturas químicas. O chemsketch é um software de desenvolvimento de Química Avançada, foi projetado para ser usado separadamente ou integrado com outra saplicações. O chemsketch é usado para desenhar as estruturas químicas, reações e diagramas esquemáticos, também pode ser usado para projeções de moléculas em 3D, com o objetivo de examiná-los a partir de diferentes ângulos. Dentre suas ferramentas, se destacam a possibilidade de: • Montar estruturas planas e otimizá-las para uma visualizaçãotridimensional; • Manipular estruturas em 3D; • Nomear, de acordo com as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada, estruturas de até cinquenta átomos e três ciclos; • Acessar uma base de templates com várias estruturas prontas de diversas classes de compostos (alcaloides, vitaminas, carboidratos, ácidosnucléicos, aromáticos, entre outros); • Determinar dados estereoquímicos das estruturas desenhadas; • Determinar diversas propriedades dos compostos desenhados, tais como: fórmula molecular, massa molar, densidade, tensão superficial, formas tautoméricas, índice de refração, volume molar, etc; • Salvar os projetos feitos em diversos formatos: jpeg, png, gif, pdf, entreoutros, além do formato padrão do próprio programa; • Montar mecanismos de reações orgânicas; • Numerar carbonos em uma cadeia carbônica; • Consultar em bases de dados on-line artigos, dados cromatográficos e espectroscópicos, aplicações medicinais, além de outras informações das estruturas desenhadas. O chemsketch apresenta basicamente dois modos de trabalho: - Modo estrutura, nele é possível desenhar estruturas orgânicas, esquemas de reação, determinar propriedades físicas e químicas. - Modo desenho: são apresentadas as ferramentas para a inserção de texto e desenho de vários objetos gráficos. Exemplo: a Tabela Periódica dos Elementos Químicos, incluindo informações como: massa atômica, estados de oxidação,configuração eletrônica e ressonância magnética nuclear. O Chemsketch é uma ótima ferramenta para vários ramos da ciência pois dispoe de várias funcionalidades. TEMA DE AULA: USO DO PROGRAMA CHEMSKETCH REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS • Ácido Acetilsalicilico. Disponivel em: https://www.sifep.org.br/news1/pesquisas-area-farmaceutica/277-acido- acetilsalicilico • Guia prático de utilização do Chemsketch. Diponivel em: https://www.researchgate.net/publication/305661601_GUIA_PRATICO_D E_UTILIZACAO_DO_CHEMSKETCH https://www.sifep.org.br/news1/pesquisas-area-farmaceutica/277-acido-acetilsalicilico https://www.sifep.org.br/news1/pesquisas-area-farmaceutica/277-acido-acetilsalicilico